DE2455587A1 - Verfahren zur herstellung von halogenanthrachinonen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von halogenanthrachinonenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Halogenanthrachinonen Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Chlor- oder Bromanthrachinonen durch Einwirkung von Chlor bzw. Brom auf entsprechende Nitroanthrachinone.
- Es ist bereits bekannt, Chloranthrachinone durch Behandlung von Nitroanthrachinonen in inerten organischen Lösungsmitteln mit elementarem Chlor bei Temperaturen von 160 bis 1700C herzustellen (vgl. Deutsche Patentschrift 252 578 und 254 450).
- Die nach diesem alten Verfahren -angeblich erhaltenen guten Ausbeuten an Nitroanthrachinonen konnten jedoch nicht reproduziert werden.(vgl. F.H.Day, J.Chem. Soc. 1939, S. 817) Aus neuerer Zeit wurde schließlich ein Verfahren zur Herstellung von Chloranthrachinonen bekannt, bei dem Nitroanthrachinone in Substanz sowie als Gemisch mit Kochsalz bei Temperaturen von 270 bis 290 0C chloriert werden.
- (vgl. UdSSR-Patentschrift 178 390) Aber auch die in dieser Publikation angegebenen hohen Ausbeuten von ca. 90% konnten bei eigener Nacharbeitung nicht bestätigt werden.
- Es wurde nun gefunden, daß daß man allf eintache Weise Chlor-bzw.
- Bromanthrachinone in reproduzierbar guten Ausbeuten und relativ hoher Reinheit erhält, wenn man die Schmelze einer Mischung aus einem Nitroanthrachinon oder einem Nitroanthrachinongemisch und einem Chlor- bzw. Bromanthrachinon oder einem Chlor- bzw. Bromanthrachinongemisch, wobei der Anteil der als Verdünnungsmittel dienenden Halogenanthrachinone mindestens 10 Gewichtsprozente beträgt, vorlegt und auf diese Schmelze bei 180 bis 3000C, vorzugsweise 240 bis 2800C, das Halogen einwirken läßt.
- Eine besondere Verfahrensvariante ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Verdünnungsmittel solche Chlor- bzw. Bromanthrachinone verwendet, die sich von den eingesetzten Nitroanthrachinonen durch Substitution der Nitrogruppe(n) durch Chlor bzw. Brom ableiten.
- Das Mischungsverhältnis von Nitro- zu Halogenanthrachinon, welches zu Beginn der Umsetzung eingestellt werden muß, richtet sich nach dem Schmelzverhalten der Nitroanthrachinone.
- Vorteilhafterweise wird es so gewählt, daß eine möglichst dünnflüssige, gut rührbare bzw. pumpbare Schmelze entsteht.
- Bei der diskontinuierlichen Arbeitsweise setzt man im allgemeinen solche Mischungen ein, die 10 bis 50 Gewichtsprozente eines Nitroanthrachinons (Rest: Halogenanthrachinon) enthalten.
- Bei kontinuierlicher Fahrweise wird technisches oder reines Chloranthrachinon in geschmolzener Form vorgelegt und ein entsprechendes Gemisch von Nitro- und Halogenanthrachinon in der Menge zudosiert, daß es mit dem eingeleiteten Halogen in der gewünschten Weise reagiert.
- Bei der praktischen Durchführung der diskontinuierlichen Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens geht man zweckmäßigerweise so vor, daß man eine Mischung aus einem Nitroanthrachinon und dem entsprechenden Halgenanthrachinon (-beispielsweise 1,8-Dinitroanthrachinon und 1,8-Dichloranthrachinon), deren günstiges-Verhältnis zur Erzielung einer dünnflüssigen Schmelze in Vorversuchen ermittelt worden war, durch äußere Wärmezufuhr auf -die erforderliche Reaktionstemperatur aufheizt und dann- - ggf; ohne weitere äußere Erwärmung; - das elementare Chlor bzw. Brom in -solchen Mengen auf-die Schmelze einwirken- läßt, daß durch die Reaktionswärme die gewünschte Reaktionstemperatur konstant gehalten wird und kein überschüssiges Halogen aus dem Reaktionsgefäß entweicht~.
- Die weitgehend'sauerstoff- und chlorfreien nitrosen Abgase werden in einem ---Köndensator von mitgerissenem Halogenanthrachinon befreit und anschließend in üblicher Weise entweder katalytisch reduziert oder auf Salpetersäure aufgearbeitet.
- Die Reaktion ist beendet, sobald keine nitrosen Gase mehr entweichen und diinnschicht- oder gaschromatografisch keine Nitroanthrachinone nachgewiesen werden können.
- Die Aufarbeitung des Reaktionsansatzes ist denkbar einfach: Man läßt die Schmelze auf Blechen erstarren und zerkleinert das Reaktionsprodukt in üblicher Weise.
- Bei der kontinuierlichen Durchführung des neuen Verfahrens, die vorteilhafterweise in einer sogenannten Blasensäule erfolgt, wird die Reaktionsschmelze beispielsweise einer Schuppenwalze -zugeführt.
- Das neue Verfahren eignet sich zum Austausch der Nitrogruppen gegen Halogen, vorzugsweise Chlor, in Mono- und Dinitroanthrachinonen sowie deren Dervivaten mit vorzugsweise unter den Halogenierungsbedingungen inerten Substituenten, wie Hydroxyl, Carboxyl, Fluor, Chlor, Brom oder Mercapto.
- Grundsätzlich können die Nitroanthrachinone aber auch andere Substituenten aufweisen, sofern man deren Veränderung in Kauf nimmt bzw. sogar anstrebt.
- Beispiele für solch Substituenten sind niedere Alkoxygruppen und Carbonsäureestergruppen, welche in Hydroxyl- bzw.
- Carboxylgruppen umgewandelt werden, ferner niedere Alkylgruppen (vorzugsweise Methylgruppen), die ganz und teilweise halogeniert und gegebenenfalls nach entsprechender Hydrolyse in Aldéhyd- oder Carbonsäuregruppen überführt werden, Sulfonsäuregruppen und Sulfonsäureestergruppen, die ganz oder teilweise durch Halogen ersetzt werden, sowie Alkyl- und Arylmercaptogruppen, die in freien Mercaptogruppen aufgespalten werden.-Geeignete Nitròanthrachinone, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, sind: 1 -Nitroanthrachinon, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-Dinitroanthrachinon, (oder deren Gemische, vorzugsweise solche Gemische, wie sie bei der technischen Mono- oder Dinitrierung des Anthrachinons anfallen (vgl. z. B. DOS 2 143 253 (=US 3 818 052), DOS 2 306 611 (=Be 810-771) und DOS 2 256 664 (=Be 807 383)) 1-Nitro- 4,5-dichloranthrachinon, 1-Chlor-2-nitroanthrachinon, 1 -Nitro-5-chloranthrachinon, i-Nitro-6-chloranthrachinon, 1-Nitro-7-chloranthrachinon, $1-Nitro-8-chloranthrachinon, 1 -Nitroanthrachinon-2-carbonsäure, I-Methoxy-4-nitroanthrachinon, 1 -Hydroxy-4-nitroanthrachinon, 2-Nitro-3-methylanthrachinon.
- Die als Verdünnungsmittel eingesetzten Chlor-bzw. Bromanthrachinone kann man auf herkömmliche Weise, z. B. durch "Fischerung entsprechender Anthrachinonsulfonsäuren gewinnen (vgl. Ullmann, Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage (1973) Bd. 7, Seite 589) und ggf. - etwa bei dem Einsatz von Nitroanthrachinongemischen - entsprechend abmischen.
- Außer den bereits erwähnten Vorteilen bezüglich verbesserter Ausbeute und gegebenenfalls höherer Reinheit zeichnet sich das neue Verfahren gegenüber den bekannten Lösungsmittelverfahren durch die einfachere Aufarbeitung, kleinere Reaktionszeiten und insgesamt - auch wegen des Wegfalls des Lösungsmittels - durch niedrigere Kosten aus.
- Auch gegenüber dem vorbekannten Verfahren zur Halogenierung von Nitroanthrachinonen in Substanz weist das erfindungsgemäße Verfahren eine Reihe von zusätzlichen Vorteilen auf,wie verkürzte Reaktionszeit, geringerer Energieverbrauch, geringere Abluftprobleme (kein Entweichen von Halogen und/oder Nitroxyl chlorid bzw. -bromid), leichtere und gefahrlosere Handhabbarkeit (das Reaktionsgemisch ist von Anfang an dünnflüssig und der Reaktionsablauf dadurch gut regelbar) und die Möglichkeit der kontinuierlichen Fahrweise.
- Die erhaltenen Verfahrensprodukte sind bekannte, wertvolle Ausgangsmaterialien zur Herstellung von Küpenfarbstoffen (vgl. z. B. Ullmann, siehe oben, Seite 631) sowie von Dispersionsfarbstoffen, indem man sie z. B. in an ßich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln (DOS 1 207 528-GB-PS 1 000 866) mit Acylierungsmitteln (DOS 1 928 13t=GB-PS 1 275 337) mit Glykolen oder Thioalkoholen (DOS 1 644 516=GB-PS 1 140 153) oder mit Sulfinaten (DOS 1 644 578=GB-PS 1 053 455) umsetzt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren sei an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
- Beispiel 1 2700 g technisches (95%iges) 7-Chloranthrachinon werden in einer Kasserolle geschmolzen. Nach Zugabe von 1800 g technischem (95%igem)- 1-Nitroanthrachinon wird das Gemisch so lange erhitzt, bis eine difririflüssige Schmelze entstanden ist (ca. 2200C). Die so erhaltene Schmelze- wird in einen termosthatisierten~4 l-Planschliffbecher (V4A-Stahl), welcher mit Bodenablassventil, schnellaufendem Rührer und einem mit einer Fritte versehenen Einleitungsrohr ausgerüstet ist, unter gleichzeitigem Durchleiten von Stickstoff gegossen. Dann wird ein rascher Chlorstrom (75 l/h) in die auf 240 0C hochgeheizte Schmelze in der Weise einer leitet, daß das Chlorgas in dem Reaktionsgemisch fein verteilt wird. Der Reaktionsablauf wird dadurch kontrolliert, daß man in bestimmten Abständen (beispielsweise alle 15 Min.) der Schmelze eine Probe entnimmt und diese pulverisiert, mit Wasser auskocht, absaugt, trocknet und analysiert (durch DünnschichtlGas- und / oder Säulenchromatographie).
- Die Reaktion ist beendet, sobald die Entwicklung nitroser Gase zum Stillstand kommt (ca. 90 Minuten).Danach wird die Schmelze in dem Reaktionsgefäß bei 240 0C durch Einleiten von Stickstoff chlorfrei geblasen und anschließend auf ein Emailleblech gegossen, wo man die Schmelze erstarren läßt.
- Man erhält auf diese Weise 4340 g eines Produktes, welches 93% 1-Chloranthrachinon enthält und frei von 1-Nitroanthrachinon ist.
- Verfährt man wie oben angegeben, ändert jedoch die Reaktionstemperatur, die Geschwindigkeit des Chlorstroms und die Reaktionszeit in der in nachstehender Tabelle angegebenen Weise, so erhält man ebenfalls 1-Chloranthrachinon in guter Ausbeute und von hoher Reinheit.
Bsp. °C Cl2( l/h ) t( min.) Ausb.(%) Gehalt an % 1-Chlor- anthrachinon a 240 75 90 96 93 b 250 24 140 93 92 c 250 48 100 89 87 - Verfährt man wie vorstehend angegeben, verwendet Jedoch die in nachstehender Tabelle aufgeführten Nitroanthrachinongemische, so erhält man unter den angegebenen Bedingungen -die entsprechenden Halogenanthrachinone in den angegebenen vorzüglichen Ausbeuten.
- ( Tabelle 2)
Bsp. Einsatz T(%) Cl2 t(min) Ergebnis 3 700g 1,5-DCA + 300g 1,5-DNA 300 24 40 870g 1,5-DCA (83.6% ig) 4 700g 1,8-DCA + 300g 1,8-DNA 265 24 50 940g 1,8-DCA (82.5% ig) 5 700g 1-CA + 300g DNA-Gemisch*) 240 48 40 950g eines DCA-Gemisches**) 6 1000g 1-Nitro-6-chlor-A 260-5 24 120 890g 1,6-DCA (83% ig) 7 700g 1-CA + 300g 1-Oxy-4NA 270 24 25 933 1-CA und 1-Chlor-4-oxy-A 8 700g 1-CA + 300g 1-Methoxy-4NA 275 24 25 835 1-CA und 1-Chlor-4-oxy-A 9 700g 1-CA + 300g 1-Chlor-2-NA 260 24 25 953 1-CA und 1,2-DCA 10 400g 1.4.5-Trichlor A + 90g 1-Nitro-4,5 DCA 260-5 24 20 449g 1.4.5-Trichlor A 11700g 1-CA + 300g 1-NA-2-carbon- säure 275 24 25 950g 1-CA und A-2-carbonsäure - A = Anthrachinon DNA = Dinitroanthrachinon CA = Chloranthrachinon DCA = Dichloranthrachinon NA = Nitroanthrachinon.
- Beispiel 12 In einer mehrstufigen Blasensäule bestehend aus 8-10 Schüssen (Länge 200mm, Durchmesser 100mm) und ausgerüstet mit Siebböden und Überlaufrohren, wird technisches 1-Chloranthrachinon vorgelegt und durch Erhitzen auf 2400C zum Schmelzen gebracht.
- In dieser Schmelze wird dann technisches 1-Nitroanthrachinon zusammen mit 1-Chloranthrachinon unter gleichzeitigem Chloreinleiten eindosiert. Die Schmelze und das Gas bewegen sich im Gegenstrom.
- Das Gemisch von Chlor- und Nitroanthrachinon und das Chlor werden so eindosiert, daß das Nitroanthrachinon während der Verweilzeit im Apparat wegreagiert, und das Chlor praktisch quantitativ umgesetzt wird. Das entstandene Chloranthrachinon wird kontinuierlich über einen Siphon abgeleitet und auf einer Schuppenwalze zum Erstarren gebracht.
- Auf diese Weise erhält man ebenfalls 1-Chloranthrachinon in hoher Reinheit.
Claims (10)
1) Verfahren zur Herstellung von Chlor- oder Bromanthrachinonen durch
Behandlung entsprechender Nitroanthrachinone in Substanz mit elementarem Chlor bzw.
Brom, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schmelze einer Mischung
aus einem Nitroanthrachinon oder einem Nitroanthrachinongemisch und einem Chlor-
bzw. Bromanthrachinon oder eiriem Chlor- bzw. Bromanthrachinongémi:sch, wobei der
Anteil der als Verdünnungsmittel dienenden Halogenánthråchinone mindestens 10 Gewichtsprozente
beträgt, vorlegt und auf diese Schmelze bei 180 bis 3000C, vorzugsweise 240 bis
2800C, das Halogen einwirken läßt.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Halogen Chlor und als Verdünnungsmittel Chloranthrachinone verwendet.
3) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Chlor- bzw. Bromanthrachinone solche Verbindungen einsetzt, die hunter den Reaktionsbedingungen
inert sind.
4) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Verdünnungsmittel solche Chlor- bzw. Bromanthrachinone verwendet, die sich von den
eingesetzten Nitroanthrachinonen durch Substitution der Nitrogruppe(n) durch Chlor
bzw. Brom ableiten.
5) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Mischung aus 1-Nitroanthrachinon und 1-Chloranthrachinon mit Chlor behandelt.
6) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Mischung aus 1,5-Dinitroanthrachinon und 1 ,5-Dichloranthrachinon mit Chlor behandelt.
7) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Mischung aus 1,8-Dinitroanthrachinon und 1,8-Dichloranthrachinon mit Chlor behandelt.
8) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet; daß man als
Nitroanthrachinongemische Mischungen von Mono-und Dinitroanthrachinonen, wie sie
bei der technischen Mono- oder Dinitrierung des Anthrachines anfallen, einsetzt.
9) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das
Verfahren kontinuiErlich durchführt.
10) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das
Verfahren kontinuierlich in einer Blasensäule durchführt.
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Cited By (1)
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EP0129615A1 (de) * | 1983-06-23 | 1985-01-02 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Bromanthrachinonen |
-
1974
- 1974-11-23 DE DE19742455587 patent/DE2455587A1/de active Pending
Cited By (1)
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EP0129615A1 (de) * | 1983-06-23 | 1985-01-02 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Bromanthrachinonen |
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OHN | Withdrawal |