DE2455076A1 - Verfahren zur herstellung von benzotrifluorid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von benzotrifluoridInfo
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Description
pL-3r ι
weri^n j
DIPL-IOg-RWIRTH-Dr-V-SCHMIED-KOWARZIK
DIpL-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD . Dr. D. GUDEL
telefon coem281134 β FRANKFURT/M.
287014 RR. ESCHENHEIMER STR. 39
gase: L. P. 11-11
wd/um
LONZ A A.G.
Gampel/Wallis
(Geschäftsleitung: Basel) Schweiz
Gampel/Wallis
(Geschäftsleitung: Basel) Schweiz
Verfahren zur Herstellung
von
Benzotrifluorid
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
Benzotrifluorid. . -
Es ist bekannt, dass man Verbindungen, die eine oder mehrere
Trichlormethylgruppen an einem aromatischen Kern tragen, mit
Fluorwasserstoff in die entsprechenden Trifluormethylverbindungen
überführen kann. (Houben-Weyl "Methoden der organischer
Chemie", Band 5/3, Seite 121-123). Bei der technischen Durchführung dieser Reaktion treten starke Verharzungen auf, wodurch nur unregelmässige kleine Ausbeuten erreicht werden.
In der DOS 1 618 390 wird ein kontinuierliches Verfahren in
einem Strömungsrohr beschrieben, wobei mit einem Ueberschuss
an Fluorwasserstoff von mindestens Y3 der theoretisch errechneten
Mengen gearbeitet wird. Für die Reaktion ist aber die Anwendung eines Reaktionsrohres mit Nachteilen verbunden, da
das entstehende Chlorwasserstoffgas ein Gaspolster im Reaktionsraum bildet und das Reaktionsvolumen somit erheblich ver-
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mindert wird. Weiter muss, um die starke notwendige Durchmisch ung zu erreichen, im Reaktor eine Strömung mit grosser
Turbulenz angestrebt werden. Das hat den Nachteil, dass die zu dieser Massnahme notwendigen engen Rohrquersehnitte durch
Harzbildung zur Verstopfung neigen.
In der DOS 1 965 782 wird, um die unerwünschte Harzbildung zu vermeiden, vorgeschlagen, cem Reaktionsgemisch HexamethyJen.
tetramin zuzusetzen. Pro Mol Ausgangsverbindung und Tr ichlormethylgruppe werden vorzugsweise.5 Mol Fluorwasserstoff
angewendet. Die Reaktionszeit liegt gemäss den Beispielen bei 48 Stunden.
Um die Korrosion zu verhindern, wird schliesslich in der
DOS 2 161 995 vorgeschlagen, die Reaktion bei' Drücken von ca.
3 bis 20 at und Temperaturen von 20 bis 60°C auszuführen. Zur erfolgreichen Durchführung der Reaktion sind aber Ueberschüsse
an Fluorwasserstoff in der mindestens 3-fach theoretisch erforderlichen Menge anzuwenden.
Allen genannten Verfahren haftet der Nachteil an, grosse ueberschüsse an Fluorwasserstoff zu benötigen. Aus Gründen
der Wirtschaftlichkeit und des Umweltschutzes müssen diese Ueberschüsse möglichst zurückgewonnen werden, um sie erneut
wieder der Reaktion zuführen zu können. Teilweise sind diese Ueberschüsse an Fluorwasserstoff etwas geringer, dafür muss
aber mit Reaktionszeiten im Bereich von mehreren Tagen ge-
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rechnet werden, was der Wirtschaftlichkeit eines Verfahrens ebenfalls abträglich ist.
Ziel der Erfindung war es, ein Verfahren zu entwickeln, das
einerseits keine oder nur geringe Mengen an überschüssigem Fluorwasserstoff benötigt und sich anderseits auch durch
kurze Reaktionszeiten auszeichnet. Erfindungsgemäss wird dies dadurch erreicht, das.s man das Benzotrichlorid in Gegenwart
eines Katalysators, bestehend aus einem Gemisch von Aluminiumchlorid und Aktivkohle mit der 1,0 bis 1,1-fachen stöchiometrischen
Menge Fluorwasserstoff bei Drücken von 20 bis 45 at, Temperaturen von 85 - 1OQ°C und bei einer Durchmischung,
die durch Keynqldszahlen zwischen<>65 000 und 100 000 charakterisiert
ist, umsetzt.
Der erfindungsgemässe Katalysator, bestehend aus einem Gemisch
von Aluminiumchlorid und Aktivkohle, weist zweckmässig
ein Mengenverhältnis von Aluminiumchlorid zur Aktivkohle von
1 : 2,5 bis 1 ι 3,0, vorzugsweise 1 : 2,7 bis 1 : 2,9, auf.
Der Katalysator kann Mengen von 10 - 100 ppm, vorzugsweise 40 - 70 ppm, bezogen auf die Menge eingesetztes Benzotrichlorid,
angewendet werden. .
Der Katalysator wird aus Aluminiumchlorid und Aktivkohle handelsüblicher
Qualitäten durch Aufschlämmen in wässeriger Salzsäure und anschliessendem Trocknen und Aktivieren bei Temperaturen
von rund 300°C hergestellt.
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Die Umsetzung des Benzotrichlorids mit Fluorwasserstoff und
die destillative Aufarbeitung des TJmsetzungsgemisches erfolgt
nach an sich bekannten Methoden.
Die Umsetzung kann in einem Druckbehälter, der vorzugsweise kein Reaktionsrohr darstellt und mit einer Rührvorrichtung
versehen ist, durchgeführt werden.
Das Benzotrichlorid wird zweckmässig nach dessen Einbringung
in den Reaktor mit Phosphortrichlorid in Mengen von ca. 1%,
bezogen auf die Menge Ausgangsprodukt, versetzt. Dieser Zusatz von Phosphortrichlorid dient der Beseitigung eines
möglichen, geringen Wassergehaltes, was sich vorteilhaft auf die Ausbeute auswirkt.
Nach Zugabe des Katalysators und des Fluorwasserstoffs in
der 1,0 bis 1,1-fachen stöchiometrischen Menge werden die
Reaktionskomponenten auf Temperaturen von 85 - 1OO°C gebracht.
Zweckmässig wird eine Temperatur von 90 - 95°C eingehalten. Bei Temperaturen über l00°C wird der erfindungsgemässe Katalysator
rasch inaktivj bei Temperaturen unter 85°C erreicht
der Katalysator seine volle Aktivität noch nicht. Der Druck im Reaktor wird auf 20 - 45 at eingestellt. Zweckmässig wird
ein Druck von 35 - 40 at eingehalten.
Uta die Reaktion erfolgreich ausführen zu können, ist eine
starke Durchmischung der Reaktionskomponenten notwendig. Das Hass der Durchmischung wird durch die Reynoldszahl Re charakterisiert:
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Re = η · d2
η = Drehzahl des Rührers (Umdrehungen/See.)
d = Durchmesser des Rührers (m)
ν = kinematische Viskosität (m /See.)
Die daraus resultierenden erfindungsgemässen Zahlenwerte für
Re betragen 65 000 -100 000, Zweckmässig beträgt die Reynoldszahl 80 000 - 90 ooo. ,
Beim erfindungsgemässen Verfahren genügt es, den Fluorwasserstoff
in stöchiometrischen Mengen anzuwenden. Es resultieren
Ausbeuten von rund 93% an Benzotrifluorid bei einem Fluorwasser stoff Umsatz von rund 96 - 97%. Bei einem leichten
Ueberschuss an Fluorwasserstoff, der aber maximal 10%, be- -zogen auf die stöchiometrisch notwendige Menge/ betragen soll,
wird eine Ausbeute von rund 99% an Benzotrifluorid erreicht; der Umsatz an Fluorwasserstoff beträgt dann rund 93%.
Die kleinen Mengen an nicht umgesetztem Fluorwasserstoff werden zusammen mit dem sich bildenden Chlorwasserstoff aus der
Reaktion entfernt.
Eine Rückführung von Fluorwasserstoff ist unnötig, da die
minimalen Mengen nicht umgesetzten Fluorwasserstoffes vollständig mit dem sich bildenden Chlorwasserstoff aus dem Reaktionsgefäss
austreten. .
Das erfindungsgemässe Verfahren kann auch kontinuierlich durch
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geführt werden. Dabei wird in einem ersten Reaktionsgefäss
die Reaktion bis zu einem bestimmten Umsatz unter den erfindungsgemässen
Bedingungen geführt und das Reaktionsgemisch dann in ein zweites Reaktionsgefäss umgefüllt und die Reaktion
unter gleichen Bedingungen bis zum vollständigen Umsatz der Reaktionskomponenten geführt. Anstelle des zweiten
Reaktionsgefässes kann auch ein Strömungsrohr angewendet
werden. Da bei der Reaktion in der zweiten Stufe nur noch wenig Chlorwasserstoff entwickelt und wenig Fluorwasserstoff
benötigt wird, fallen die genannten Nachteile des Strömungsrohres für diese zweite Stufe nicht mehr ins Gewicht.
Das erfxndungsgemasse Verfahren weist den grossen Vorteil
einer kurzen Reaktionszeit auf. Der optimale* Umsatz und die optimale Ausbeute werden schon innerhalb von 55 bis 75 Minu- ten
erreicht. Vorzugsweise wird man eine Reaktionszeit von rund 70 Minuten einhalten.
Das gebildete Benzotrifluorid kann nach beendigter Reaktion
auf übliche Weise aus dem Reaktionsgefäss ausgebracht werden. Durch Destillation wird das Benzotrifluorid gereinigt.
In einem druckfesten Einliter-Stahlautoklaven mit solegekühltem Rückflusskühler wurden 391 g destilliertes Benzotrichlorid
vorgelegt und auf 95°C aufgeheizt. Darauf wurde unter Rühren 120 g Fluorwasserstoff zugegeben und der Druck mit
Stickstoff auf 40 atü gebracht. Der bei der Umsetzung ent-
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stehende Chlorwasserstoff wurde nach Passieren des Kühlers
über ein Druckhalteventil kontinuierlich in einen wäscher
abgeblasen. Nach 70 Minuten Reaktionszeit wurde das Produkt über das Bodenventil abgelassen, mit Wasser ausgewaschen und
getrocknet. Die gaschromatographische Analyse des organischen
Produktes ergab, einen Gehalt von 81% Benzotrifluorid
und 18,7% ck ,ct-Difluor-flC-chlortoluol»
In diesem Versuch wurden bei der sonstigen Arbeitsweise von Beispiel 1 noch zusätzlich 50 ppm des erfindungsgemässen Katalysators
zugesetzt. Das abgelassene Produkt wurde filtriert» gewaschen und getrocknet. Die gaschromatographische Analyse
des organischen Produktes ergab einen Gehalt von 92,8% Benzotrifluorid
und 7% c( ,oU-Difluor-crt-chlortoluol.
In diesem Versuch wurden bei der sonstigen Arbeitsweise von
-Beispiel 1 noch zusätzlich 50 ppm des erfindungsgemässen
Katalysators, gelöst in 3 g Phosphortrichlorid, zugesetzt.
Die gaschromatographische Analyse des organischen Produktes ergab einen Gehalt von 94% Benzotrifluorid und 5,7%.oC,oC-Dif
luor-0(-chl or toluol.
In diesem Versuch wurde ein leichter Ueberschuss an Fluorwasserstoff,
der 7,5%,bezögen auf die stöchiometrisch notwendige
Menge betrug, eingesetzt. Die eingetragene Kataly-
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satormenge betrug 50 ppm. Die gaschromatographische Analyse
des organischen Produktes ergab einen Gehalt von 98,8% Benzotrifluorid und 1% cC,<X-Difluor--0(-chlortoluol.
- 9 Patentansprüche
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Claims (1)
- PatentansprücheVerfahren zur. Herstellung von Benzotrifluorid durch Umsetzung von Benzotrichlorid mit Fluorwasserstoff, dadurch gekennzeichnet, dass man das Benzotrichlorid in Gegenwart eines Katalysators, bestehend aus einem Gemisch von Aluminiumchlorid und Aktivkohle, mit der 1,0 bis 1,1-fachen stochiometrischen Menge Fluorwasserstoff bei Drücken von 20 - 45 at, Temperaturen von 85 - 1OO°C und bei einer Durchmischung, die durch Reynoldszahlen zwischen 65 000 und 100 00Ö charakterisiert ist, umsetzt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator ein Gemisch von Aluminiumchlorid und Aktivkohle mit einem Mengenverhältnis von Aluminiumchlorid zu Aktivkohle von 1:2,5 bis 1:3,0, vorzugsweise 1:2/7 bis 1:2,9 anwendet.5. Verfahren gemäss Patentanspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man den Katalysator in Mengen von lO - lOO ppm, vorzugsweise 40 - 70 ppm, bezogen auf die Menge eingesetzten Benzotrichlorids, anwendet.5 0 9 8 2 7/0917h. Verfahren gemäss Patentanspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Drücken von 35 - 40 at arbeitet.5. Verfahren gemäss Patentanspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einer Durchmischung arbeitet, die durch Reynoldszahlen zwischen 80 000 bis90 000 charakterisiert ist.6. Verfahren gemäss Patentanspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart von Phosphortrichlorid gearbeitet wird.509827/0917
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