DE2453872B2 - Grundlage fuer kosmetische praeparate - Google Patents
Grundlage fuer kosmetische praeparateInfo
- Publication number
- DE2453872B2 DE2453872B2 DE19742453872 DE2453872A DE2453872B2 DE 2453872 B2 DE2453872 B2 DE 2453872B2 DE 19742453872 DE19742453872 DE 19742453872 DE 2453872 A DE2453872 A DE 2453872A DE 2453872 B2 DE2453872 B2 DE 2453872B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrocarbons
- cosmetic preparations
- basis
- percent
- synthetic polyisoprene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8194—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/31—Hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C9/00—Aliphatic saturated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/08—Depolymerisation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
CH3
15
Als Grundlage für kosmetische Präparate wird Squalan in weitem Umfang verwendet Diese Verbindung
wird durch Reduktion von Squalen erhalten, das beispielsweise aus Haifischleberöl gewonnen wird.
Natürlichem Squalen haftet jedoch ein spezieller Geruch an, der während der Lagerung an Intensität
zunimmt Dies verschJechtert die Qualität kosmetischer Präparate. Ferner hat Squalan den Nachteil, daß es als
Naturstoff nicht in beliebigen Mengen zur Verfügung steht.
Em Verfahren zur Herstellung eines Squalanersatzes durch Polymerisation von Dipenten ist in der japanischen
Patentveröffentlichung Nr. 11446/63 beschrieben. Die Ausbeute beträgt bei diesem Verfahren lediglich
etwa 24 Prozent, bezogen auf eingesetztes Dipenten.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Grundlage für kosmetische Präparate zu schaffen, die
Squalan ersetzen kann. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst
Die Erfindung betrifft somit den im Anspruch geikennzeichneten Gegenstand.
Synthetischer Polyisoprenkatuschuk wird durch Polymerisation von Isopren in Gegenwart eines Ziegler-Natta-Katalysators
oder eines Lithium-Katalysators hergestellt Das Polymerisat besteht zu 92 bis 97
Prozent aus der cis-M-Konfiguration.
Es ist bekannt, daß niedermolekulare Kohlenwasserstoffe durch thermische Zersetzung von Naturkautschuk
erhalten werden. Beispielsweise haben H. Staudinger et al., HeIv. Chim. Acta., Bd. 5 (1922), S.
785, Naturkautschuk bei einem Druck von 0,1 Torr trocken erhitzt und eine Destillatfraktion in einer
Menge von 63,5 Prozent sowie harzartige Verbindungen in einer Menge von 36,5 Prozent erhalten. Diese
Versuche wurden mit nahezu dem gleichen Ergebnis wiederholt. Beim trockenen Erhitzen von Naturkautschuk
fiel ein Destillat in einer Menge von etwa 60 Prozent und ein harzartiger Rückstand in einer Menge
von etwa 40 Prozent an. Der Gehalt an Kohlenwasserstoffen mit 25 bis 35 Kohlenstoffatomen im Destillat
betrug nur 20 Prozent. Diese Kohlenwasserstoffe hatten einen schlechten Geruch, der durch Verunreinigungen,
wie Proteine, hervorgerufen wurde, die im Naturkautschuk enthalten sind. Die Entfernung der schlecht-riechenden
Substanzen war sehr schwierig. Überraschenderweise erhält man beim trockenen Erhitzen von
synthetischem Polyisoprenkautschuk unter vermindertem Druck in nahezu lOOprozentiger Ausbeute ein
Destillat, das Kohlenwasserstoffe mit 25 bis 35 Kohlenstoffatomen in einer Menge von etwa 65 Prozent
enthält. Diese Kohlenwasserstoffe haben einen wesentlich geringeren schlechten Geruch und das Hydrierungsprodukt
der Kohlenwasserstoffe ist ein angenehm :H2—C=CH-CH2-
in dtr π einen Wert von etwa 220 000 besitzt Dieser
Kautschuk kann beispielsweise durch Polymerisation von Isopren in Gegenwart eines Ziegler-Katalysators
oder eines Lithium-Katalysators großtechnisch hergestellt werden; vgl F. W. Stravely, Industrial and
Engineering Chemistry, Bd. 48, Nr. 4 (1956), Seiten 778 bis 783.
Zur Herstellung der gesättigten Kohlenwasserstoffe wird synthetischer Polyisoprenkautschuk in kleinen
Stücken auf Temperaturen von etwa 300 bis 4000C, vorzugsweise 340 bis 3500C, und bei einem Druck von
0,1 bis 5 Torr, vorzugsweise 0,1 bis 1,0 Torr, gleichmäßig erhitzt Die thermische Zersetzung und Destillation
wird vorzugsweise etwa 30 Minuten bei etwa 3500C durchgeführt wenn 1 kg Kautschuk eingesetzt wird.
Das erhaltene Destillat wird fraktionierend destilliert und die Fraktion vom Siedebereich 155 bis 240°C/l Torr
aufgefangen. Diese Fraktion besteht aus Kohlenwasserstoffen mit etwa 25 bis 35 Kohlenstoffatomen. Diese
Fraktion wird bei Normaldruck oder erhöhtem Druck in Gegenwart eines Katalysators, wie Palladium, Nickel
oder Platin, katalytisch hydriert Die katalytische Hydrierung wird im allgemeinen bei Temperaturen von
etwa Raumtemperatur, beispielsweise 20 bis 300C, bis etwa 30ö"C durchgeführt Bei Verwendung von
Palladium- oder Platin-Katalysatoren wird die Hydrierung im allgemeinen bei Temperaturen von Raumtemperatur
bis etwa 100" C und bei Verwendung von Nickel-Katalysatoren bei etwa 100 bis 3000C, vorzugsweise
2500C durchgeführt. Der Katalysator wird im allgemeinen in einer Menge von etwa 3 bis 10
Gewichtsprozent, bezogen auf die eingesetzte Kohlenwasserstofffraktion,
verwendet. Bei Verwendung von Nickel als Katalysator ist die Hydrierung im allgemeinen
innerhalb etwa 5 bis 10 Stunden bei etwa 2500C
beendet.
Die genaue chemische Struktur der erhaltenen gesättigten Kohlenwasserstoffe ist noch nicht bekannt.
Vermutlich haben diese Kohlenwasserstoffe eine ähnliche Struktur wie offenkettige Terpenkohlenwasserstoffe,
die durch 1,4-Verknüpfung von Isopren gebildet werden. Da Squalan ein offenkettiger Terpenkohlenwasserstoff
mit Isopropylgrupen an beiden Enden des Moleküls ist, könnte man vermuten, daß die
Eigenschaften der erhaltenen gesättigten Kohlenwasserstoffe ähnlich den Eigenschaften von Squalan sind.
Versuche haben jedoch ergeben, daß die gesättigten Kohlenwasserstoffe zwar hinsichtlich ihrer Fließfähigkeit
als Grundlage für kosmetische Präparate ähnlich sind, daß sie jedoch überlegene Eigenschaften hinsichtlich
öligem Griff, Löslichkeit und Emulgierbarkeit besitzen, keine Hautreizungen hervorrufen und stabil
sind.
Die Grundlage kann erfindungsgemäß beispielsweise aus ölgrundlage in Cold Creams, Gewebecremes,
hygienischen Cremes, .Nährcremes, Handcremes, Massagecremes,
Gesichtcremes, Reinigungscremes, Rasiercremes, Nachrasurcremes, Sonnenschutzmitteln, Sonnenschutzölen,
Lippenstiften und Make-up-Stiften verwendet werden.
Die Eigenschaften der erfindungsgemäß als Grundlage für kosmetische Präparate verwendeten gesättigten
Kohlenwasserstoffe ist in der Tabelle zusammen mit den Eigenschaften von Squalan wiedergegeben.
Tabelle
Eigenschaften
Eigenschaften
Gesättigte
Kohlenwasserstoffe, hauptsächlich CJo
Kohlenwasserstoffe, hauptsächlich CJo
Gesättigte Kohlenwasserstoffe, C25—Cm
Squalan
Kp, 195-215 155-240
°C/1 Ton-Spezifisches 0,8988 0,8729 Gewicht, dx
Erstarrungs- -70"C -700C
punkt
jodzahl 0 0
jodzahl 0 0
205-215 0,8106 -55° C 0
40 Gesättigte Kohlenwasserstoffe
gemäß Beispiel A
Paraffin
Sorbitansesquioleat
Polyoxyäthylensorbitansesquioleat
Aqua dest
Parfüm
Gew.-%
38,0
7,0
3,8
0,2 25,5
0,5
Die Creme enthält ferner ein Antioxidationsmittel und ein Antiseptikum in entsprechender Menge. Zur
Herstellung der Cold Cream wird zunächst das destillierte Wasser auf 700C erwärmt Ferner wird ein
Gemisch der anderen Bestandteile unter Erwärmen auf 700C geschmolzen. Hierauf wird das destillierte Wasser
allmählich in das geschmolzene Gemisch eingetragen und emulgiert Sodann wird das Gemisch unter Rühren
abgekühlt, bei 400C in einen Behälter abgefüllt und
abkühlen gelassen.
Beispiel 2 Herstellung eines Make-up-Stift
35
Der Erstarrungspunkt wurde in einem Aceton-Trokkeneisbad gemessea
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
In einem Zersetzungskolben werden 100 g synthetischer
Polyisoprenkautschuk in kleinen Stücken vorgelegt Die Luft im Kolben wird durch Stickstoff verdrängt
und der Kolben evakuiert. Sodann wird der Kolbeninhalt bei einem Druck von 0,1 Torr auf 340 bis 3500C
erhitzt Innerhalb etwa 17 Minuten beginnt die Zersetzung des Kautschuks, und nach weiteren 13
Minuten werden 100 g eines Destillats erhalten. Im Kolben verbleibt praktisch kein Rückstand. Das
Destillat wird unter vermindertem Druck fraktionierend
destilliert Es werden 65 g einer Fraktion vom Siedebereich 155 bis 240°/1 Torr erhalten. Diese
Fraktion wird in einem Autoklav bei einer Temperatur von 1000C und einem Wasserstoff druck von 100 kg/cm2
in Gegenwart von 10 g Raney-Nickel hydriert. Die Hydrierung ist nach 2 Stunden beendet. Danach wird
das Hydrierungsprodukt abgekühlt, vom Katalysator abfütriert und unter vermindertem Druck destilliert. Es
werden 63 g gesättigte Kohlenwasserstoffe erhalten. Die Eigenschaften dieser Kohlenwasserstoffe sind die
gleichen, wie sie in der Tabelle angegeben angegeben sind.
Nachstehend werden einige Rezepte und Arbeitsvorschriften für die Herstellung kosmetischer Präparate
gegeben.
Beispiel 1 Herstellung einer Cold Cream vom Wasser-in-öl-Typ
Gesättigte Kohlenwasserstoffe
gemäß Beispiel A
Carnaubawachs
Paraffin
Myristinsäureisopropylester
Sorbitansesquioleat
Puderpigment
Gew.-%
25,0
7,0 10,0
5,0
3,0 50,0
Der Stift enthält ferner Parfüm und ein Antioxidationsmittel in entsprechender Menge. Zur Herstellung
des Stifts werden die gesättigten Kohlenwasserstoffe mit Myristinsäureisopropylester vermischt Anschließend
wird das Sorbitansesquioleat und das Puderpigment zugegeben und gründlich vermischt Ein Gemisch
von Carnaubawachs und Paraffin wird unter Erwärmen geschmolzen. Hierauf wird das erhaltene ölige Gemisch
in dem geschmolzenen Gemisch gleichmäßig dispergiert. Das Gemisch wird kräftig gerührt, in eine Form
gegossen und abgekühlt
Beispiel 3 Herstellung eines Sonnenschutzöls
Gesättigte Kohlenwasserstoffe
gemäß Beispiel A
Olivenöl
UV-Absorber
Gew.-%
60
37
6o
Bienenwachs
Lanolin
Vaseline
Gew.-% Das Sonnenschutzöl enthält ferner ein Antioxida-
12,0 tionsmittel und ein Parfüm in entsprechender Menge.
3,0 Zur Herstellung des Sonnenschutzöls werden die
10,0 Bestandteile gründlich miteinander vermischt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung eines durch thermischen Abbau von synthetischem Polyisoprenkautschuk unter vermindertem Druck, Fraktionieren des erhaltenen Destillats und katalytische Hydrierung der bei 155 bis 240° C/l Torr siedenden Fraktion erhaltenen Gemisches gesättigter Kohlenwasserstoffe als Grundlage für kosmetische Präparate.riechendes farbloses öl, das seine Farbe und seinen Geruch ebenso wie natürliches Squalan beibehältDer zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Kohlenwasserstoffe eingesetzte synthetische PoIyisoprenkautschok besteht zu 92 bis 97 Prozent aus der cis-l,4-Konfiguration, er hat einen Polymerisationsgrad von etwa 220 000 und die allgemeine Formel
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12787073A JPS5076239A (de) | 1973-11-13 | 1973-11-13 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2453872A1 DE2453872A1 (de) | 1975-05-15 |
DE2453872B2 true DE2453872B2 (de) | 1976-12-23 |
DE2453872C3 DE2453872C3 (de) | 1983-12-29 |
Family
ID=14970672
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19742453872 Expired DE2453872C3 (de) | 1973-11-13 | 1974-11-13 | Verwendung eines Gemisches gesättigter Kohlenwasserstoffe als Grundlage für kosmetische Präparate |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5076239A (de) |
CA (1) | CA1039655A (de) |
CH (1) | CH592450A5 (de) |
DE (1) | DE2453872C3 (de) |
FR (1) | FR2250515A1 (de) |
IT (1) | IT1023217B (de) |
NL (1) | NL155021B (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4122023A (en) | 1975-05-26 | 1978-10-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Synthetic saturated oils, and their production and use |
AU647849B2 (en) * | 1990-12-13 | 1994-03-31 | Unilever Plc | Hair styling composition |
FR3041254B1 (fr) * | 2015-09-22 | 2020-01-31 | Biosynthis | Ingredient cosmetique a base d'hydrocarbures satures ramifies |
-
1973
- 1973-11-13 JP JP12787073A patent/JPS5076239A/ja active Pending
-
1974
- 1974-11-12 CH CH1507174A patent/CH592450A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-12 NL NL7414731A patent/NL155021B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-12 IT IT5399474A patent/IT1023217B/it active
- 1974-11-12 CA CA213,437A patent/CA1039655A/en not_active Expired
- 1974-11-13 DE DE19742453872 patent/DE2453872C3/de not_active Expired
- 1974-11-13 FR FR7437454A patent/FR2250515A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2250515B1 (de) | 1976-12-31 |
JPS5076239A (de) | 1975-06-21 |
CH592450A5 (de) | 1977-10-31 |
IT1023217B (it) | 1978-05-10 |
DE2453872C3 (de) | 1983-12-29 |
NL7414731A (nl) | 1975-05-15 |
CA1039655A (en) | 1978-10-03 |
FR2250515A1 (en) | 1975-06-06 |
NL155021B (nl) | 1977-11-15 |
DE2453872A1 (de) | 1975-05-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2327087C3 (de) | ||
DE69915798T2 (de) | Erweichende zusammensetzung basierend auf jojoba ester | |
AT391687B (de) | Verfahren zum herstellen von neuen 3-benzyliden- campher-verbindungen | |
DE2749273A1 (de) | Braeunendes sonnenschutzmittel | |
DE3017017A1 (de) | Verfahren zum modifizieren kosmetischer oele und kosmetische mittel, die diese oele enthalten | |
EP0135018A2 (de) | Kosmetisch-pharmazeutische Ölkomponenten | |
DE2623718B2 (de) | Hydrierte niedermolekulare Polyisoprenöle, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE3045083A1 (de) | Silikon/wasser-emulsionen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2360306C3 (de) | Verwendung eines Öls als Zusatz zu Kosmetika | |
GB2066071A (en) | Cosmetic oil and compositions containing unsaponifiable fractions | |
DE1492118C3 (de) | Körperpflegemittel | |
DE69910454T2 (de) | Niedrig-klebende Lotion, Gele und Cremen | |
EP0231777A1 (de) | Feuchthaltende kosmetische Mittel und deren Verwendung | |
EP1345569B1 (de) | Kosmetische präparate und anwendungen, enthaltend polyethylenwachse mit verbesserten organoleptischen eigenschaften | |
DE69923332T2 (de) | Rückfettende ester auf basis von capryl-alkohol und isostearinsäure | |
DE2453872C3 (de) | Verwendung eines Gemisches gesättigter Kohlenwasserstoffe als Grundlage für kosmetische Präparate | |
DE3320304A1 (de) | Desodorierendes kosmetisches mittel | |
AT392414B (de) | Haarpflegemittel | |
DE2505635C3 (de) | Verwendung von auf synthetischem Wege gewonnenem 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan als Grundkomponente für Kosmetika und topiseh anzuwendende Präparate | |
DE10145833B4 (de) | Kosmetische Duftzusammensetzung | |
JPS6330405A (ja) | 多相乳化型化粧料 | |
DE3526669A1 (de) | Neues emulsionssystem auf basis eines erdalkali- oder metallischen lanolates und emulsionen des wasser-in-oel-typs auf basis dieses emulsionssystems | |
DE2154526C3 (de) | Haarbehandlungsmittel und Verfahren zu dessen Herstellung | |
EP0193884B1 (de) | Dicyclohexylalkane, ihre Herstellung, diese enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen und ihrer Verwendung als Ölkomponente | |
DE69917114T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von sehr reinem Squalan |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8281 | Inventor (new situation) |
Free format text: MOROE, TATSUO, MUSASHINO, TOKYO, JP KOMATSU, AKIRA, TOKYO, JP DOI, KIYOSUMI, FUJISAWA, KANAGAWA, JPMOROE, MITIO, MUSASHINO, TOKYO, JP |
|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |