DE2453872A1 - Grundlage fuer kosmetische praeparate - Google Patents

Grundlage fuer kosmetische praeparate

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DE2453872A1 DE19742453872 DE2453872A DE2453872A1 DE 2453872 A1 DE2453872 A1 DE 2453872A1 DE 19742453872 DE19742453872 DE 19742453872 DE 2453872 A DE2453872 A DE 2453872A DE 2453872 A1 DE2453872 A1 DE 2453872A1
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Akira Komatsu
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Description

" Grundlage für kosmetische Präparate "
Priorität: I3, November 1973, Japan, Nr. 127 870/73
Als Grundlage für kosmetische Präparate wird Squalan in weitem
Umfang verwendet. Diese Verbindung wird durch Reduktion von
Squalen erhalten, das beispielsweise aus Haifischleberöl gewonnen wird. Natürlichem Squalan haftet jedoch ein spezieller
Geruch an, der während der Lagerung an Intensität zunimmt. Dies verschlechtert die Qualität kosmetischer Präparate, Ferner hat
Squalan den Nachteil, daß es als Naturstoff nicht in beliebigen Mengen zur Verfügung steht.
Ein Verfahren zur Herstellung eines Squalanersatzes durch Polymerisation von Dipenten ist in der Japanischen Patentveröffentlichung Nr, 11446/63 beschrieben.-Die Ausbeute beträgt bei diesem Verfahren lediglich etwa 2k Prozent, bezogen auf eingesetz-
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tes Dipenten.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Grundlage für kosmetische Präparate zu schaffen, die Squalan ersetzen kann. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Grundlage für kosmetische Präparate, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie durch thermischen Abbau von synthetischem Polyisoprenkautschuk unter vermindertem Druck, Fraktionieren des erhaltenen Destillats und katalytische Hydrierung der bei 155 bis 24O°C/1 Torr siedenden Fraktion hergestellt worden ist.
Synthetischer Polyisoprenkautschuk wird durch Polymerisation von Isopren in Gegenwart eines Ziegler-Natta-Katalysators oder eines Lithium-Katalysators hergestellt. Das Polymerisat besteht zu. 92 bis 97 Prozent aus der cis-1,4-Konfiguration.
Es ist bekannt, daß niedermolekulare Kohlenwasserstoffe durch thermische Zersetzung von Naturkautschuk erhalten werden. Beispielsweise haben H, Staudinger et al., HeIv. Chim. Acta., Bd. 5 (1922), S. 785 Naturkautschuk bei einem Druck von 0,1 Torr trocken erhitzt und eine Destillatfraktion in einer Menge von 63»5 Prozent sowie harzartige Verbindungen in einer Menge von 36,5 Prozent erhalten. Diese Versuche wurden mit nahezu dem gleichen Ergebnis wiederholt. Beim trockenen Erhitzen von Naturkautschuk fiel ein Destillat in einer Menge von etwa 60 Prozent und ein harzartiger Rückstand in einer Menge von etwa 40'
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Prozent an. Der Gehalt an Kohlenwasserstoffen mit 25 bis 35 Kohlenstoffatomen im Destillat betrug nur 20 Prozent. Diese Kohlenwasserstoffe hatten einen schlechten Geruch, der durch Verunreinigungen, wie Proteine, hervorgerufen wurde, die im Naturkautschuk enthalten sind. Die Entfernung der schlecht-riechenden Substanzen war sehr schwierig. Überraschenderweise erhält man beim trockenen Erhitzen von synthetischem Polyisoprenkautschult unter vermindertem Druck in nahezu tOOprozentiger Ausbeute ein Destillat, das Kohlenwasserstoffe mit 25 bis 35 Kohlenstoffatomen in einer Menge von etwa 65 Prozent enthält. Diese Kohlenwasserstoffe haben einen wesentlich geringeren schlechten Geruch und das Hydrierungsprodukt der Kohlenwasserstoffe ist ein angenehm riechendes farbloses Öl, .das seine Farbe und seinen Geruch ebenso wie natürliches Squalan beibehält*
Der zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Kohlenwasserstoffe eingesetzte synthetische Polyisoprenkautsch.uk besteht zu 92 bis 97 Prozent aus der cis-1,^-Konfiguration, er hat einen Polymerisationsgrad von etwa 220 000 und die allgemeine Formel ·
ö.
in der η einen Wert von etwa 220 000 besitzt. Dieser Kautschuk kann beispielsweise durch Polymerisation von Isopren in Gegenwart eines Ziegler-Katalysators oder eines Lithium-Katalysators großtechnisch hergestellt werden; vgl. F. ¥. Stravely, Industri-
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al and Engineering Chemistry, Bd. 48, Nr. 4 (1956)» Seiten 778 bis 783.
Zur Herstellung der gesättigten Kohlenwasserstoffe wird synthetischer Polyisoprenkautsch.uk in kleinen Stücken auf Temperaturen von etwa 300 bis 400 C, vorzugsweise 3^0 bis 350 C, und bei einem Druck von O,1 bis 5 Torr, vorzugsweise 0,1 bis 1,0 Torr, gleichmäßig erhitzt. Die thermische Zersetzung und Destillation wird vorzugsweise etwa 30 Minuten bei etwa 350 C durchgeführt, wenn 1 kg Kautschuk, eingesetzt wird. Das erhaltene Destillat wird fraktionierend destilliert und die Fraktion vom Siedebereich 155 bis 240 C/1 Torr aufgefangen. Diese Fraktion besteht aus Kohlenwasserstoffen mit etwa 25 bis 35 Kohlenstoffatomen. Diese Fraktion wird bei Normaldruck oder erhöhtem Druck in Gegenwart eines Katalysators, wie Palladium, Nickel oder Platin, katalytisch hydriert. Die lcatalytische Hydrierung wird im allgemeinen bei Temperaturen von etwa Raumtemperatur, beispielsweise 20 bis 3.0 C, bis etwa 300 C durchgeführt. Bei Verwendung von Palladium- oder Platin-Katalysatoren wird die Hydrierung im allgemeinen bei Temperaturen von Raumtemperatur bis etwa 100 C und bei Verwendung von Nickel-Katalysatoren bei etwa 100 bis 300°C, vorzugsweise 250°C durchgeführte Der Katalysator wird im allgemeinen in einer Menge von etwa 3 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die eingesetzte Kohlenwasserstofffraktion, verwendet. Bei Verwendung von Nickel als Katalysator ist die Hydrierung im allgemeinen innerhalb etwa 5 bis 10 Stunden bei etwa 250 C beendet.
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Die genaue chemische Struktur der erhaltenen gesättigten Kohlenwasserstoffe ist noch nicht bekannt. Vermutlich haben diese Kohlenwasserstoffe eine ähnliche Struktur wie offenkettige Terpenkohlenwasserstoffe, die durch 1,4-Verknüpfung von Isopren gebildet werden. Da Squalan ein offenkettiger Terpenkohlenwasserstoff mit Isopropylgruppen an beiden Enden des Moleküls ist, könnte man vermuten, daß die Eigenschaften der erhaltenen gesättigten Kohlenwasserstoffe ähnlich den Eigenschaften von sind
Squalan-1; Versuche haben jedoch ergeben, daß die gesättigten Kohlenwasserstoffe zwar hinsichtlich ihrer Fließfähigkeit als Grundlage für kosmetische Präparate ähnlich sind, daß sie jedoch überlegene Eigenschaften hinsichtlich öligem Griff, Löslichkeit und Emulgierbarkeit besitzen, keine-Hautreizungen hervorrufen und stabil sind.
Die Grundlage der Erfindung kann beispielsweise.als Ölgrundlage in Coldcreams, Gewebecremes, hygienischen Cremes, Nährcremes, Handcremes, Massagecremes, Gesichtcremes, Reinigungscremes, Rasiercremes, Nachrasurcremes, S onnens chut zmi't te In, Sonnenschutzölen, Lippenstiften und 24ake-up-Stiften verwendet werden.
Die Eigenschaften der erfindungsgemäß als Grundlage für kosmetische Präparate verwendeten gesättigten Kohlenwasserstoffe ist in Tabelle I zusammen mit den Eigenschaften von Squalan wiedergegeben.
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Tabelle I
Eigenschaften gesättigte Kohlen
wasserstoffe, haupt
sächlich c„n
gesättigte Kohlen
wasserstoffe,
C25"C3O
Squalan
Kpe,°C/i Torr 195-215 155-2^0 205-215
spezif,Gewicht,
Λ20
d20
0,8988 0,8729 . 0,8106
Erstarrungs
punkt
-70°C -70°C -55°C
Jodzahl O 0 0
Der Erstarrungspunkt .wurde in einem Aceton-Trockeneisbad gemessen»
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel A
In einem Zersetzungskolben werden 100 g synthetischer Polyisoprenkautschule in kleinen Stücken vorgelegt. Die Luft im Kolben wird durch Stickstoff verdrängt und der Kolben evakuiert. Sodann wird der Kolbeninhalt bei einem Druck von 0,1 Torr auf 34O bis 35O°C erhitzt. Innerhalb'etwa I7 Minuten beginnt die Zersetzung des Kautschuks und nach weiteren 13 Minuten werden 100 g eines Destillats erhalten. Im Kolben verbleibt'praktisch kein Rückstand, Das Destillat wird unter vermindertem Druck fraktionierend destilliert. Es werden 65 g einer Fraktion vom Siedebereich 155 bis 24O°/1 Torr erhalten. Diese Fraktion wird in einem Autoklav bei einer Temperatur von 100 C und einem
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■*■'■■
2
Wassers toff druck'von 100 kg/ cm in Gegenwart von 10 g Raney-Niekel hydriert. Die Hydrierung ist nach 2 Stunden beendet. Danach wird das Iiydrierungsprodukt abgekühlt, vom Katalysator abfiltriert und unter vermindertem Druck destilliert. Es werden 63 E gesättigte Kohlenwasserstoffe erhalten. Die Eigenschaften dieser Kohlenwasserstoffe sind die gleichen, wie sie in Tabelle I angegeben sind.
Nachstehend werden einige Rezepte und Arbeitsvorschriften für die Herstellung kosmetischer Präparate gegeben.
Beispiel 1
Herstellung einer Colderearn vom ¥asser-in-Öl-Typ
Bienenwachs 12,0
Lanolin ' 3,0
Vaseline 10,0
gesättigte Kohlenwasserstoffe gemäß Beispiel A - 38,0
Paraffin 7»0
Sorbitansesquioleat 3»8
Polyoxyäthylensorbitansesquioleat 0,2
Aqua dest. 25,5 Parfüm 0,5
Die Creme enthält ferner ein Antioxidationsmittel und ein Anti septikum in entsprechender Menge. Zur Herstellung der Cold-
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cream wird zunächst das destillierte Wasser auf 70 C erwärmt. Ferner wird ein Gemisch der anderen Bestandteile unter Erwärmen auf 70 C geschmolzen. Hierauf wird das destillierte Wasser allmählich in das geschmolzene Gemisch eingetragen und emulgiert. Sodann wird das Gemisch unter Rühren abgekühlt, bei kO C in einen Behälter abgefüllt und abkühlen gelassen.
Beispiel 2 Herstellung eines Make-up Stift
Ge w ο -jo
gesättigte Kohlenwasserstoffe gemäß
Beispiel A 25,0
Carnaubawachs 7»0
Paraffin . 10,0
Myristiiisäureisopropylester 5»0
Sorbitansesquioleat 3jO
Puderpigment 50,0
Der Stift enthält ferner Parfüm und ein Antioxidationsmittel in entsprechender Menge. Zur Herstellung des Stifts werden die gesättigten Kohlenwasserstoffe mit Myristinsaureisopropylester vermischt ο Anschließend wird das Sorbitansesquioleat und das Puderpigment zugegeben und gründlich vermischt. Ein öemisch von Carnaubawachs und Paraffin wird unter Erwärmen geschmolzen. Hierauf wird das erhaltene ölige Gemisch in dem geschmolzenen Gemisch gleichmäßig dispergiert. Das Gemisch wird kräftig gerührt, in eine Form gegossen und abgekühlt.
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Beispiel 3
Herstellung eines SonnenschutzÖls
Gew. -°/o
gesättigte Kohlenwasserstoffe gemäß
Beispiel A 60
Olivenöl 37
XJV-Ab s orb er 3
Das Sonnenschutzöl enthält ferner ein Antioxidationsmittel und ein Parfüm in entsprechender Menge. Zur Herstellung des Sonnenschutzöls werden die Bestandteile gründlich miteinander vermischt.
50 98 20/1178 .

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    . 1. Grundlage für kosmetische Präparate, d a d u r c h gekennz ei chne t ., daß sie durch thermischen Abbau von «synthetischem Polyisoprenkautschuk unter vermindertem Druck, Fraktionieren des erhaltenen Destillats und kata— lytische Hydrierung der bei 155 bis 2^0 C/1 Torr siedenden Fraktion hergestellt worden ist0
  2. 2. Verwendung der Grundlage gemäß Anspruch T in kosmetischen Präparaten.
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DE19742453872 1973-11-13 1974-11-13 Verwendung eines Gemisches gesättigter Kohlenwasserstoffe als Grundlage für kosmetische Präparate Expired DE2453872C3 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4122023A (en) 1975-05-26 1978-10-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Synthetic saturated oils, and their production and use

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DE2453872B2 (de) 1976-12-23
IT1023217B (it) 1978-05-10
CA1039655A (en) 1978-10-03

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