DE2453872A1 - Grundlage fuer kosmetische praeparate - Google Patents
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Description
" Grundlage für kosmetische Präparate "
Priorität: I3, November 1973, Japan, Nr. 127 870/73
Als Grundlage für kosmetische Präparate wird Squalan in weitem
Umfang verwendet. Diese Verbindung wird durch Reduktion von
Squalen erhalten, das beispielsweise aus Haifischleberöl gewonnen wird. Natürlichem Squalan haftet jedoch ein spezieller
Geruch an, der während der Lagerung an Intensität zunimmt. Dies verschlechtert die Qualität kosmetischer Präparate, Ferner hat
Squalan den Nachteil, daß es als Naturstoff nicht in beliebigen Mengen zur Verfügung steht.
Umfang verwendet. Diese Verbindung wird durch Reduktion von
Squalen erhalten, das beispielsweise aus Haifischleberöl gewonnen wird. Natürlichem Squalan haftet jedoch ein spezieller
Geruch an, der während der Lagerung an Intensität zunimmt. Dies verschlechtert die Qualität kosmetischer Präparate, Ferner hat
Squalan den Nachteil, daß es als Naturstoff nicht in beliebigen Mengen zur Verfügung steht.
Ein Verfahren zur Herstellung eines Squalanersatzes durch Polymerisation
von Dipenten ist in der Japanischen Patentveröffentlichung
Nr, 11446/63 beschrieben.-Die Ausbeute beträgt bei diesem
Verfahren lediglich etwa 2k Prozent, bezogen auf eingesetz-
509820/1178
tes Dipenten.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Grundlage für kosmetische Präparate zu schaffen, die Squalan ersetzen kann.
Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Grundlage für kosmetische Präparate, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie durch
thermischen Abbau von synthetischem Polyisoprenkautschuk unter vermindertem Druck, Fraktionieren des erhaltenen Destillats und
katalytische Hydrierung der bei 155 bis 24O°C/1 Torr siedenden Fraktion hergestellt worden ist.
Synthetischer Polyisoprenkautschuk wird durch Polymerisation von Isopren in Gegenwart eines Ziegler-Natta-Katalysators oder eines
Lithium-Katalysators hergestellt. Das Polymerisat besteht zu. 92 bis 97 Prozent aus der cis-1,4-Konfiguration.
Es ist bekannt, daß niedermolekulare Kohlenwasserstoffe durch thermische Zersetzung von Naturkautschuk erhalten werden. Beispielsweise
haben H, Staudinger et al., HeIv. Chim. Acta., Bd.
5 (1922), S. 785 Naturkautschuk bei einem Druck von 0,1 Torr
trocken erhitzt und eine Destillatfraktion in einer Menge von
63»5 Prozent sowie harzartige Verbindungen in einer Menge von 36,5 Prozent erhalten. Diese Versuche wurden mit nahezu dem
gleichen Ergebnis wiederholt. Beim trockenen Erhitzen von Naturkautschuk
fiel ein Destillat in einer Menge von etwa 60 Prozent und ein harzartiger Rückstand in einer Menge von etwa 40'
509820/1178
Prozent an. Der Gehalt an Kohlenwasserstoffen mit 25 bis 35 Kohlenstoffatomen
im Destillat betrug nur 20 Prozent. Diese Kohlenwasserstoffe hatten einen schlechten Geruch, der durch Verunreinigungen,
wie Proteine, hervorgerufen wurde, die im Naturkautschuk
enthalten sind. Die Entfernung der schlecht-riechenden Substanzen war sehr schwierig. Überraschenderweise erhält man
beim trockenen Erhitzen von synthetischem Polyisoprenkautschult
unter vermindertem Druck in nahezu tOOprozentiger Ausbeute ein Destillat, das Kohlenwasserstoffe mit 25 bis 35 Kohlenstoffatomen
in einer Menge von etwa 65 Prozent enthält. Diese Kohlenwasserstoffe
haben einen wesentlich geringeren schlechten Geruch und das Hydrierungsprodukt der Kohlenwasserstoffe ist ein angenehm
riechendes farbloses Öl, .das seine Farbe und seinen Geruch ebenso wie natürliches Squalan beibehält*
Der zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Kohlenwasserstoffe
eingesetzte synthetische Polyisoprenkautsch.uk besteht zu 92 bis 97 Prozent aus der cis-1,^-Konfiguration, er hat
einen Polymerisationsgrad von etwa 220 000 und die allgemeine Formel ·
ö.
in der η einen Wert von etwa 220 000 besitzt. Dieser Kautschuk
kann beispielsweise durch Polymerisation von Isopren in Gegenwart eines Ziegler-Katalysators oder eines Lithium-Katalysators
großtechnisch hergestellt werden; vgl. F. ¥. Stravely, Industri-
80982 0/1178
al and Engineering Chemistry, Bd. 48, Nr. 4 (1956)» Seiten 778 bis 783.
Zur Herstellung der gesättigten Kohlenwasserstoffe wird synthetischer
Polyisoprenkautsch.uk in kleinen Stücken auf Temperaturen
von etwa 300 bis 400 C, vorzugsweise 3^0 bis 350 C,
und bei einem Druck von O,1 bis 5 Torr, vorzugsweise 0,1 bis
1,0 Torr, gleichmäßig erhitzt. Die thermische Zersetzung und Destillation wird vorzugsweise etwa 30 Minuten bei etwa 350 C
durchgeführt, wenn 1 kg Kautschuk, eingesetzt wird. Das erhaltene Destillat wird fraktionierend destilliert und die Fraktion
vom Siedebereich 155 bis 240 C/1 Torr aufgefangen. Diese Fraktion besteht aus Kohlenwasserstoffen mit etwa 25 bis 35
Kohlenstoffatomen. Diese Fraktion wird bei Normaldruck oder erhöhtem Druck in Gegenwart eines Katalysators, wie Palladium,
Nickel oder Platin, katalytisch hydriert. Die lcatalytische Hydrierung wird im allgemeinen bei Temperaturen von etwa Raumtemperatur,
beispielsweise 20 bis 3.0 C, bis etwa 300 C durchgeführt.
Bei Verwendung von Palladium- oder Platin-Katalysatoren wird die Hydrierung im allgemeinen bei Temperaturen von Raumtemperatur
bis etwa 100 C und bei Verwendung von Nickel-Katalysatoren bei etwa 100 bis 300°C, vorzugsweise 250°C durchgeführte Der Katalysator
wird im allgemeinen in einer Menge von etwa 3 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die eingesetzte Kohlenwasserstofffraktion,
verwendet. Bei Verwendung von Nickel als Katalysator ist die Hydrierung im allgemeinen innerhalb etwa 5 bis 10 Stunden
bei etwa 250 C beendet.
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Die genaue chemische Struktur der erhaltenen gesättigten Kohlenwasserstoffe
ist noch nicht bekannt. Vermutlich haben diese Kohlenwasserstoffe eine ähnliche Struktur wie offenkettige Terpenkohlenwasserstoffe,
die durch 1,4-Verknüpfung von Isopren gebildet werden. Da Squalan ein offenkettiger Terpenkohlenwasserstoff
mit Isopropylgruppen an beiden Enden des Moleküls ist,
könnte man vermuten, daß die Eigenschaften der erhaltenen gesättigten
Kohlenwasserstoffe ähnlich den Eigenschaften von
sind
Squalan-1; Versuche haben jedoch ergeben, daß die gesättigten Kohlenwasserstoffe
zwar hinsichtlich ihrer Fließfähigkeit als Grundlage für kosmetische Präparate ähnlich sind, daß sie jedoch
überlegene Eigenschaften hinsichtlich öligem Griff, Löslichkeit und Emulgierbarkeit besitzen, keine-Hautreizungen hervorrufen
und stabil sind.
Die Grundlage der Erfindung kann beispielsweise.als Ölgrundlage
in Coldcreams, Gewebecremes, hygienischen Cremes, Nährcremes, Handcremes, Massagecremes, Gesichtcremes, Reinigungscremes, Rasiercremes,
Nachrasurcremes, S onnens chut zmi't te In, Sonnenschutzölen, Lippenstiften und 24ake-up-Stiften verwendet werden.
Die Eigenschaften der erfindungsgemäß als Grundlage für kosmetische
Präparate verwendeten gesättigten Kohlenwasserstoffe ist in Tabelle I zusammen mit den Eigenschaften von Squalan wiedergegeben.
9820/1178
Eigenschaften | gesättigte Kohlen wasserstoffe, haupt sächlich c„n |
gesättigte Kohlen wasserstoffe, C25"C3O |
Squalan |
Kpe,°C/i Torr | 195-215 | 155-2^0 | 205-215 |
spezif,Gewicht, | |||
Λ20 d20 |
0,8988 | 0,8729 . | 0,8106 |
Erstarrungs punkt |
-70°C | -70°C | -55°C |
Jodzahl | O | 0 | 0 |
Der Erstarrungspunkt .wurde in einem Aceton-Trockeneisbad gemessen»
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
In einem Zersetzungskolben werden 100 g synthetischer Polyisoprenkautschule
in kleinen Stücken vorgelegt. Die Luft im Kolben wird durch Stickstoff verdrängt und der Kolben evakuiert. Sodann
wird der Kolbeninhalt bei einem Druck von 0,1 Torr auf 34O bis 35O°C erhitzt. Innerhalb'etwa I7 Minuten beginnt die
Zersetzung des Kautschuks und nach weiteren 13 Minuten werden 100 g eines Destillats erhalten. Im Kolben verbleibt'praktisch
kein Rückstand, Das Destillat wird unter vermindertem Druck fraktionierend destilliert. Es werden 65 g einer Fraktion vom
Siedebereich 155 bis 24O°/1 Torr erhalten. Diese Fraktion wird
in einem Autoklav bei einer Temperatur von 100 C und einem
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■*■'■■
2
Wassers toff druck'von 100 kg/ cm in Gegenwart von 10 g Raney-Niekel hydriert. Die Hydrierung ist nach 2 Stunden beendet. Danach wird das Iiydrierungsprodukt abgekühlt, vom Katalysator abfiltriert und unter vermindertem Druck destilliert. Es werden 63 E gesättigte Kohlenwasserstoffe erhalten. Die Eigenschaften dieser Kohlenwasserstoffe sind die gleichen, wie sie in Tabelle I angegeben sind.
Wassers toff druck'von 100 kg/ cm in Gegenwart von 10 g Raney-Niekel hydriert. Die Hydrierung ist nach 2 Stunden beendet. Danach wird das Iiydrierungsprodukt abgekühlt, vom Katalysator abfiltriert und unter vermindertem Druck destilliert. Es werden 63 E gesättigte Kohlenwasserstoffe erhalten. Die Eigenschaften dieser Kohlenwasserstoffe sind die gleichen, wie sie in Tabelle I angegeben sind.
Nachstehend werden einige Rezepte und Arbeitsvorschriften für die Herstellung kosmetischer Präparate gegeben.
Beispiel 1
Herstellung einer Colderearn vom ¥asser-in-Öl-Typ
Herstellung einer Colderearn vom ¥asser-in-Öl-Typ
Bienenwachs 12,0
Lanolin ' 3,0
Vaseline 10,0
gesättigte Kohlenwasserstoffe gemäß Beispiel
A - 38,0
Paraffin 7»0
Sorbitansesquioleat 3»8
Polyoxyäthylensorbitansesquioleat 0,2
Aqua dest. 25,5 Parfüm 0,5
Die Creme enthält ferner ein Antioxidationsmittel und ein Anti
septikum in entsprechender Menge. Zur Herstellung der Cold-
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cream wird zunächst das destillierte Wasser auf 70 C erwärmt.
Ferner wird ein Gemisch der anderen Bestandteile unter Erwärmen auf 70 C geschmolzen. Hierauf wird das destillierte Wasser
allmählich in das geschmolzene Gemisch eingetragen und emulgiert.
Sodann wird das Gemisch unter Rühren abgekühlt, bei kO C
in einen Behälter abgefüllt und abkühlen gelassen.
Beispiel 2 Herstellung eines Make-up Stift
Ge w ο -jo
gesättigte Kohlenwasserstoffe gemäß
Beispiel A 25,0
Carnaubawachs 7»0
Paraffin . 10,0
Myristiiisäureisopropylester 5»0
Sorbitansesquioleat 3jO
Puderpigment 50,0
Der Stift enthält ferner Parfüm und ein Antioxidationsmittel in entsprechender Menge. Zur Herstellung des Stifts werden die
gesättigten Kohlenwasserstoffe mit Myristinsaureisopropylester
vermischt ο Anschließend wird das Sorbitansesquioleat und das Puderpigment zugegeben und gründlich vermischt. Ein öemisch von
Carnaubawachs und Paraffin wird unter Erwärmen geschmolzen. Hierauf wird das erhaltene ölige Gemisch in dem geschmolzenen
Gemisch gleichmäßig dispergiert. Das Gemisch wird kräftig gerührt, in eine Form gegossen und abgekühlt.
5 0 9 8 2 0/1178
Herstellung eines SonnenschutzÖls
Gew.
-°/o
gesättigte Kohlenwasserstoffe gemäß
Beispiel A 60
Olivenöl 37
XJV-Ab s orb er 3
Das Sonnenschutzöl enthält ferner ein Antioxidationsmittel und
ein Parfüm in entsprechender Menge. Zur Herstellung des Sonnenschutzöls
werden die Bestandteile gründlich miteinander vermischt.
50 98 20/1178 .
Claims (2)
- Patentansprüche. 1. Grundlage für kosmetische Präparate, d a d u r c h gekennz ei chne t ., daß sie durch thermischen Abbau von «synthetischem Polyisoprenkautschuk unter vermindertem Druck, Fraktionieren des erhaltenen Destillats und kata— lytische Hydrierung der bei 155 bis 2^0 C/1 Torr siedenden Fraktion hergestellt worden ist0
- 2. Verwendung der Grundlage gemäß Anspruch T in kosmetischen Präparaten.509820/1178
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12787073A JPS5076239A (de) | 1973-11-13 | 1973-11-13 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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DE2453872B2 DE2453872B2 (de) | 1976-12-23 |
DE2453872C3 DE2453872C3 (de) | 1983-12-29 |
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ID=14970672
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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CH (1) | CH592450A5 (de) |
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FR (1) | FR2250515A1 (de) |
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NL (1) | NL155021B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4122023A (en) | 1975-05-26 | 1978-10-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Synthetic saturated oils, and their production and use |
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- 1973-11-13 JP JP12787073A patent/JPS5076239A/ja active Pending
-
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- 1974-11-12 IT IT5399474A patent/IT1023217B/it active
- 1974-11-13 FR FR7437454A patent/FR2250515A1/fr active Granted
- 1974-11-13 DE DE19742453872 patent/DE2453872C3/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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NICHTS-ERMITTELT * |
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CH592450A5 (de) | 1977-10-31 |
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JPS5076239A (de) | 1975-06-21 |
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NL155021B (nl) | 1977-11-15 |
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IT1023217B (it) | 1978-05-10 |
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