DE2453677A1 - Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid - Google Patents

Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid

Info

Publication number
DE2453677A1
DE2453677A1 DE19742453677 DE2453677A DE2453677A1 DE 2453677 A1 DE2453677 A1 DE 2453677A1 DE 19742453677 DE19742453677 DE 19742453677 DE 2453677 A DE2453677 A DE 2453677A DE 2453677 A1 DE2453677 A1 DE 2453677A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
catalyst
butane
maleic anhydride
catalysts
maleic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19742453677
Other languages
English (en)
Other versions
DE2453677C2 (de
Inventor
Noel Jerome Bremer
Serge Roman Dolhyj
Ernest Carl Milberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Standard Oil Co
Original Assignee
Standard Oil Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Standard Oil Co filed Critical Standard Oil Co
Publication of DE2453677A1 publication Critical patent/DE2453677A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2453677C2 publication Critical patent/DE2453677C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/20—Vanadium, niobium or tantalum
    • B01J23/22—Vanadium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J27/195—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with vanadium, niobium or tantalum
    • B01J27/198—Vanadium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
    • C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein

Description

49 669-BR
Anmelder: The Standard Oil Company, Midland Building, Cleveland, Ohio 44115/USA
Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxidation von η-Butan, n-Butenen, Butadien oder einer Mischung davon mit molekularem Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators.
Es ist bekannt, daß zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid Vanadin- und Phosphorkatalysatoren verwendet werden können. Da jedoch bei Verwendung dieser Katalysatoren geringe Ausbeuten erhalten werden, ist man seit langem auf der Suche nach besseren Katalysatoren.
509824/0922
"2" 245367?
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxidation von n-Butan, n-Butenen, Butadien oder einer Mischung davon mit molekularem Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators, das dadruch gekennzeichnet ist, daß man einen Katalysator verwendet, der Oxide von Vanadin, Phosphor und/oder Uran enthält.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich insbesondere für die Herstellung von sehr reinem Maleinsäureanhydrid aus η-Butan in hohen Ausbeuten. Darüberhinaus haben die erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren eine lange Gebrauchsdauer.
Der Hauptaspekt der vorliegenden Erfindung ist der erfindungsgemäß verwendete neue Katalysator. Wie bereits erwähnt, enthält der erfindungsgemäße Katalysator mindestens die Oxide von Vanadin, Phosphor und/oder Uran. Dieser Grundkatalysator kann gewünschtenfalls durch Metalloxide aktiviert werden. Beispiele für geeignete Metalloxide, auf welche die vorliegende Erfindung jedoch nicht beschränkt ist, sind die Oxide von Metallen der Lanthanidenreihen, der Gruppen VIII, IA und HA des Periodischen Systems der Elemente.
Bevorzugte Katalysatoren sind solche mit der folgenden Summenformel:
109824/0922
Λ VaPbüc°x
worin a und b 0,1 bis 10,
c 0,01 bis 5 und
χ die zur Absättigung der Valenzen der anderen vorhandenen Elemente erforderliche Anzahl von Sauerstoffatomen bedeuten.
Besonders vorteilhafte Katalysatoren der oben angegebenen allgemeinen Formel sind solche, in denen a und b 0,5 bis 3 und c 0,1 bis Opbedeuten.
Die Katalysatoren können nach verschiedenen bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Katalysatoren werden in üblicher Weise hergestellt durch Digerieren von Oxiden oder Salzen der verschiedenen Bestandteile des Katalysators in konzentrierter Chlorwasserstoffsäure. Es sind auch andere Verfahren geeignet, beispielsweise die Vereinigung der Oxide oder Nitrate. Das am meisten bevorzugte Herstellungsverfahren wird weiter unten näher beschrieben.
Der Katalysator kann allein oder zusammen mit' einem Träger verwendet werden. Beispiele für geeignete Träger sind Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Alundum, Siliciumcarbid, Borphosphat, Zirkoniumdioxid und dgl. Der Katalysator wird zweckmäßig in einem Fixbettreaktor unter Verwendung von Tabletten, Pillen oder dgl. oder in einem Fließbettreaktor unter Verwendung eines Katalysators, der vorzugsweise eine
509824/0922
etwa
Teilchengröße von weniger als\3OO Mikron aufweist, eingesetzt.
Das Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid, in. dem die erfindungsgemäßen Katalysatoren verwendet werden, ist arjlsich bekannt. Das Verfahren umfaßt die Umsetzung eines Kohlenwasserstoffs mit molekularem Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart des Katalysators.
Bei dem umgesetztenKohlenwasserstoff kann es sich um n-Butan, n-Butene, Butadien oder eine Mischung davon handeln. Bevorzugt wird η-Butan oder eine Mischung von Kohlenwasserstoffen verwendet, die in den Raffinerieströmen gebildet werden. Der molekulare Sauerstoff wird am zweckmäßigsten in Form Von Luft zugegeben, es können aber auch synthetische Ströme verwendet werden, die molekularen Sauerstoff enthalten. Außer dem Kohlenwasserstoff und molekularem Sauerstoff können auch andere Gase der Reaktanten-Beschickung zugegeben werden. So kann beispielsweise den Reaktanten Waseerdampf oder Stickstoff zugegeben werden.
Dae Verhältnis zwischen den Reaktanten kann stark variieren und ist nicht kritisch. Das Verhältnis von Kohlenwasserstoff zu molekularem Sauerstoff kann innerhalb des Bereiches von etwa 2 bis etwa 30 Mol Sauerstoff pro Mol Kohlenwasserstoff liegen. Die höheren SauerstoffVerhältnisse werden in Fix bettreaktoren angewendet und sie dienen dazu, den explosiven Bereich der Reaktanten zu vermeiden. Bevorzugte Sauer-
509824/0922
Stoffverhältnisse sind etwa 4 bis etwa 20 Mol pro Mol Kohlenwasserstoff.
Die Reaktionstemperatur kann stark variieren und hängt von dem jeweils verwendeten Kohlenwasserstoff und dem jeweils verwendeten Katalysator ab. Die besten Ergebnisse erhält man zweckmäßig bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von etwa 350 bis etwa 600°C. Die Umsetzung kann bei Atmosphärendruck, Überdruck oder Unterdruck durchgeführt werden. Die Kontaktzeit kann innerhalb des Bereiches von weniger als 1 Sekunde bis 10 Sekunden oder mehr liegen. Diese Reaktionsparameter sind von keiner überragenden Bedeutung, weil diese Bedingungen anfeich bekannt sind.
Gemäß einer spezifischen Ausführungsform wurde ein Katalysator der Formel V1P^ -jrUq 20χ wie folgt hergestellt? 33,6 g V2Oc wurden in 438 cnr konzentrierter HCl digeriert, es wurden 31,3 g UOp(CpH^O2)ο·2HpO zugegeben und eine Stunde lang unter Rückfluß erhitzt. Dazu wurden 48,9 g 85%ige H-zPO^ zugegeben und die Mischung wurde 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wurde bei Atmosphärendruck auf einer Heizplatte eingedampft und über Nacht bei 1100C getrocknet. Der Katalysator wurde gemahlen(zerkleinert) und gesiebt zur Herstellung einer Fraktion mit einer Teilchengröße von 2,0 mm (10 mesh) χQ,60 mm (30 meeh). Der Reaktor bestand aus einem rostfreien Stahlrohr mit «inem Innendurchmesser von 1,02 cm. Ein Teil der Katalysatorfraktion wurde in die 20 cmr*~ Reaktiohezone des Reaktor» einge-
509824/0922
führt. Der Katalysator wurde durch 16-stündiges Erhitzen in einem Luftstrom auf 4820C aktiviert.
Nach der Aktivierung wurde eine n-Butan/Luft (1 /10O)-Beschickung für eine Kontaktzeit von 1,35 Sekunden bei 482 C über den Katalysator geleitet. Nach 122-stündigem ununterbrochenem Betrieb wurde das n-Butan/Luft-Verhältnis unter Anwendung der gleichen Reaktionsbedingungen auf den Wert 1/70 geändert. Die bei den Versuchen erhaltenen Ergebnisse wurden durch Säuretitration des Produktes gegen eine Vergleichsprobe bestimmt. Die Produktproben wurden auch durch potentio-anetrische Titration analysiert und es wurde gefunden, daß es sich dabei um reines Maleinsäureanhydrid handelte, obgleich nur eine Luftkondensation des Maleinsäureanhydrids verwendet worden war. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der weiter unten folgenden Tabelle angegeben. Die Ergebnisse sind wie folgt ausgedrückt:
Ausbeute in Gewicht des gebildeten Maleinsäureanhydrids 1nn Gev.% β Gewicht des zugefUhrten Butans
Tabelle
Maleinsäureanhydrid aus Butan		 • 8
107
126		 Ausbeute in ?6 Gew.%
Betriebsdauer, nach einem in
Stunden einzigen Durchgang 84,5
80,1
82,8
50,0
47,4
49,0
Auf die gleiche Weise können auch andere Katalysatoren, die andere Mengen an Vanadin, Phosphor und Uran enthalten, zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid aus η-Butan verwendet werden. Auf die gleiche Weise können auch verschiedene erfindungsgemäße Katalysatoren mit Elementen,wie Nickel, Cer, Antimon, Rubidium oderMagnesium, aktiviert werden, sodaß vorteilhafte Ausbeuten an Maleinsäureanhydrid aus n-Butan, n-Butenen oder Butadien erhalten werden.
500824/0922

Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxidation von η-Butan,, n-Butenen, Butadien oder einer Mischung davon mit molekularem Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der die Oxide von Vanadin, Phosphor und/oder Uran enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß" man einen Katalysator mit der Summenformel verwendet
Va Pb Uo °x
worin a und b 0,1 Ms 10,
c 0,01 bis 5 und
χ die zur Absättigung der Valenz der anderen vorhandenen Elemente erforderliche Anzahl von Sauerstoffatomen bedeuten.·
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel a und b 0,5 bis 3 und c 0,1 bis 0,5 bedeuten.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es bei einer Reaktionstemperatur von 350 bis 60O0C durchgeführt wird.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß n-Butan verwendet wird.
509824/Ϊ922
DE2453677A 1973-12-10 1974-11-13 Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid aus n-Butan Expired DE2453677C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/423,032 US4002650A (en) 1973-12-10 1973-12-10 Preparation of maleic anhydride from n-butane

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2453677A1 true DE2453677A1 (de) 1975-06-12
DE2453677C2 DE2453677C2 (de) 1984-11-22

Family

ID=23677424

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2453677A Expired DE2453677C2 (de) 1973-12-10 1974-11-13 Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid aus n-Butan

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4002650A (de)
JP (1) JPS6054316B2 (de)
AT (1) AT347913B (de)
AU (1) AU501530B2 (de)
BE (1) BE822800A (de)
BG (1) BG31065A3 (de)
BR (1) BR7410167A (de)
CA (1) CA998059A (de)
CH (1) CH587213A5 (de)
CS (1) CS183770B2 (de)
DD (1) DD115107A5 (de)
DE (1) DE2453677C2 (de)
ES (1) ES432601A1 (de)
FR (1) FR2253748B1 (de)
GB (1) GB1491256A (de)
IN (1) IN143149B (de)
IT (1) IT1026510B (de)
NL (1) NL7416068A (de)
NO (1) NO142626C (de)
PL (1) PL103730B1 (de)
RO (1) RO71796A (de)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4218382A (en) * 1978-10-23 1980-08-19 Standard Oil Company Production of maleic anhydride from four-carbon hydrocarbons using catalysts prepared by water reflux techniques
US4219484A (en) * 1978-10-23 1980-08-26 Standard Oil Company (Ohio) Production of maleic anhydride from four-carbon hydrocarbons using catalysts prepared by water reflux techniques
US4294722A (en) * 1979-12-26 1981-10-13 Standard Oil Company Preparation of vanadium phosphorus catalysts
US4283288A (en) * 1980-05-14 1981-08-11 Standard Oil Company (Indiana) Oxidation of butane to maleic anhydride
US4293498A (en) * 1980-10-22 1981-10-06 Standard Oil Co. Preparation of maleic anhydride
US4396536A (en) * 1980-10-22 1983-08-02 The Standard Oil Company Preparation of vanadium phosphorous catalysts using olefinic oxygenated media
US4315864A (en) * 1980-10-22 1982-02-16 Standard Oil Company (Ohio) Preparation of maleic anhydride
US4360453A (en) * 1980-11-28 1982-11-23 The Standard Oil Company Preparation of vanadium phosphorus catalysts
US4400522A (en) * 1980-11-28 1983-08-23 Standard Oil Company Preparation of maleic anhydride
US4351773A (en) * 1980-12-31 1982-09-28 The Standard Oil Company Preparation of maleic anhydride from butane using fluidized vanadium-phosphorous-oxide containing catalysts
US4448893A (en) * 1981-07-24 1984-05-15 The Standard Oil Company Preparation of improved mixed vanadium phosphorus oxide catalyst and their use in oxidation processes
US4365069A (en) * 1981-07-24 1982-12-21 The Standard Oil Company Use of improved mixed vanadium phosphorus oxide catalyst in oxidation processes
US4465846A (en) * 1981-11-12 1984-08-14 The Standard Oil Company Preparation of maleic anhydride
US4396535A (en) * 1981-11-12 1983-08-02 The Standard Oil Company Preparation of mixed vanadium phosphorus oxide catalysts and their use in oxidative processes
US4510259A (en) * 1982-05-26 1985-04-09 Standard Oil Company (Indiana) Catalysts for the production of maleic anhydride by the oxidation of butane
US4434244A (en) 1982-06-07 1984-02-28 Standard Oil Company (Indiana) Maleic anhydride catalyst recycle
US4855459A (en) * 1988-01-19 1989-08-08 Monsanto Company Process for the production of maleic anhydride
US5480853A (en) * 1994-07-15 1996-01-02 Scientific Design Company, Inc. Phosphorus/vanadium catalyst preparation
US7355716B2 (en) * 2002-01-24 2008-04-08 The General Hospital Corporation Apparatus and method for ranging and noise reduction of low coherence interferometry LCI and optical coherence tomography OCT signals by parallel detection of spectral bands
US8054468B2 (en) * 2003-01-24 2011-11-08 The General Hospital Corporation Apparatus and method for ranging and noise reduction of low coherence interferometry LCI and optical coherence tomography OCT signals by parallel detection of spectral bands
KR101384553B1 (ko) * 2003-10-27 2014-04-11 더 제너럴 하스피탈 코포레이션 주파수 영역 간섭법을 이용하여 광 영상화를 수행하는 방법 및 장치
EP2275024A3 (de) * 2004-08-24 2011-05-04 The General Hospital Corporation Verfahren und Vorrichtung zur Abbildung von Gefäßsegmenten
JP5684452B2 (ja) * 2005-04-28 2015-03-11 ザ ジェネラル ホスピタル コーポレイション 光干渉測定法により解剖学的構造に関連する情報を評価するためのシステム、方法及びソフトウエア装置
JP2008541096A (ja) * 2005-05-13 2008-11-20 ザ ジェネラル ホスピタル コーポレイション 化学的試料および生体試料の高感度検出用スペクトル領域光コヒーレンス反射計測を実行可能な装置、システム、および方法
WO2006130802A2 (en) * 2005-06-01 2006-12-07 The General Hospital Corporation Apparatus, method and system for performing phase-resolved optical frequency domain imaging
EP1971848B1 (de) * 2006-01-10 2019-12-04 The General Hospital Corporation Systeme und verfahren zur datengenerierung auf der basis eines oder mehrerer spektral kodierter endoskopieverfahren
US20080002211A1 (en) * 2006-01-20 2008-01-03 The General Hospital Corporation System, arrangement and process for providing speckle reductions using a wave front modulation for optical coherence tomography
JP5519152B2 (ja) * 2006-02-08 2014-06-11 ザ ジェネラル ホスピタル コーポレイション 光学顕微鏡法を用いて解剖学的サンプルに関わる情報を取得するための装置
CN101410691A (zh) * 2006-02-24 2009-04-15 通用医疗公司 执行角分辨傅立叶域光学相干断层成像的方法和系统
US8838213B2 (en) * 2006-10-19 2014-09-16 The General Hospital Corporation Apparatus and method for obtaining and providing imaging information associated with at least one portion of a sample, and effecting such portion(s)
US20080234567A1 (en) * 2007-03-19 2008-09-25 The General Hospital Corporation Apparatus and method for providing a noninvasive diagnosis of internal bleeding
US9176319B2 (en) * 2007-03-23 2015-11-03 The General Hospital Corporation Methods, arrangements and apparatus for utilizing a wavelength-swept laser using angular scanning and dispersion procedures
EP2034661A1 (de) * 2007-09-07 2009-03-11 Deutsche Telekom AG Verfahren und System für verteilte, lokalisierte Authentifizierung im Rahmen von 802.11
WO2009049296A2 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 The General Hospital Corporation Systems and processes for optical imaging of luminal anatomic structures

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB960661A (en) * 1961-03-15 1964-06-10 Electro Chimie Metal Process for production of organic dibasic acid anhydrides by catalytic oxidation andcatalysts for use in such a process
FR1382523A (fr) * 1963-02-11 1964-12-18 Ici Ltd Procédé de fabrication de l'anhydride et de l'acide maléique
DE2219603A1 (de) * 1971-05-20 1972-11-30
DE2150690A1 (de) * 1971-10-12 1973-04-19 Basf Ag Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid
DE2256909A1 (de) * 1971-11-22 1973-05-30 Chevron Res Verfahren zur herstellung eines mischoxids von vanadin und phosphor und verwendung des mischoxids als oxydationskatalysator

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2294130A (en) * 1935-12-02 1942-08-25 Solvay Process Co Manufacture of dicarboxylic acid anhydride
US2625519A (en) * 1950-03-07 1953-01-13 Du Pont Oxidation catalysts
US3074969A (en) * 1959-05-12 1963-01-22 Pittsburgh Plate Glass Co Method of preparing maleic anhydride
FR1601955A (en) * 1968-12-31 1970-09-21 Mixed catalysts fro gas phase oxidation of - hydrocarbons by air
US3867411A (en) * 1971-12-27 1975-02-18 Monsanto Co P-v-fe catalyst modified with chromium for production of maleic anhydride from saturated aliphatic hydrocarbons
US3888886A (en) * 1972-06-08 1975-06-10 Mobil Oil Corp Oxidation of alkanes to maleic anhydride using promoted vanadium-phosphorus catalyst

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB960661A (en) * 1961-03-15 1964-06-10 Electro Chimie Metal Process for production of organic dibasic acid anhydrides by catalytic oxidation andcatalysts for use in such a process
FR1382523A (fr) * 1963-02-11 1964-12-18 Ici Ltd Procédé de fabrication de l'anhydride et de l'acide maléique
DE2219603A1 (de) * 1971-05-20 1972-11-30
DE2150690A1 (de) * 1971-10-12 1973-04-19 Basf Ag Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid
DE2256909A1 (de) * 1971-11-22 1973-05-30 Chevron Res Verfahren zur herstellung eines mischoxids von vanadin und phosphor und verwendung des mischoxids als oxydationskatalysator

Also Published As

Publication number Publication date
FR2253748A1 (de) 1975-07-04
AU7594474A (en) 1976-06-03
NO142626C (no) 1980-09-17
NL7416068A (nl) 1975-06-12
RO71796A (ro) 1981-08-17
AU501530B2 (en) 1979-06-21
NO744106L (de) 1975-07-07
IN143149B (de) 1977-10-08
BR7410167A (pt) 1976-06-08
CA998059A (en) 1976-10-05
GB1491256A (en) 1977-11-09
ES432601A1 (es) 1976-12-01
JPS5088023A (de) 1975-07-15
IT1026510B (it) 1978-10-20
NO142626B (no) 1980-06-09
FR2253748B1 (de) 1979-10-19
DD115107A5 (de) 1975-09-12
DE2453677C2 (de) 1984-11-22
US4002650A (en) 1977-01-11
BE822800A (fr) 1975-05-29
ATA981674A (de) 1978-06-15
CH587213A5 (de) 1977-04-29
BG31065A3 (en) 1981-10-15
CS183770B2 (en) 1978-07-31
AT347913B (de) 1979-01-25
JPS6054316B2 (ja) 1985-11-29
PL103730B1 (pl) 1979-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2453677A1 (de) Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid
DE2948163C3 (de) Katalysator zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid
DE2138692A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Maiein saureanhydnd
EP1732867A1 (de) Katalysator für die oxidation von wasserstoff, sowie verfahren zur dehydrierung von kohlenwasserstoffen
DE2151417C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren
DE2634606A1 (de) Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid aus c tief 4 -kohlenwasserstoffverbindungen
DE2261208B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure bzw. Methacrylsäure aus Acrolein bzw. Methacrolein
EP0181999A1 (de) Dehydrierungskatalysator
DE2224160C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren für die Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin
DE1542327B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren
DE2239801C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren
DE1493306C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure durch Oxydation von Acrolein
DE2241918A1 (de) Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid
EP0010779B1 (de) Verfahren zur Erzeugung von Stadtgas aus Methanol
DE2124639A1 (de)
DE2328027C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäureanhydriden
DE2641846A1 (de) Uranoxid-antimonoxidverbindung sowie herstellung und verwendung derselben als katalysator
DE2755520C2 (de)
DE2244264A1 (de) Herstellung von nitrilen durch ammoxydation von butadien
DE2264529C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Butadien durch oxydative Dehydrierung von Butenen
DE2203439B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril aus Propylen
DE2541571A1 (de) Verfahren zur herstellung von methacrylsaeure
DE2824649A1 (de) Verfahren zur herstellung von styrol
EP0079490A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Formaldehyd
DE2235993C2 (de) Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Methacrylnitril und Butadien

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: C07D307/60

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee