JPS6054316B2 - 炭素数4の炭化水素から無水マレイン酸の製造法 - Google Patents
炭素数4の炭化水素から無水マレイン酸の製造法Info
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- JPS6054316B2 JPS6054316B2 JP49140099A JP14009974A JPS6054316B2 JP S6054316 B2 JPS6054316 B2 JP S6054316B2 JP 49140099 A JP49140099 A JP 49140099A JP 14009974 A JP14009974 A JP 14009974A JP S6054316 B2 JPS6054316 B2 JP S6054316B2
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- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
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- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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- B01J27/195—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with vanadium, niobium or tantalum
- B01J27/198—Vanadium
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
バナジウムおよびリンの触媒が無水マレイン酸の製造に
使われてきた。
使われてきた。
しかし、この触媒を使つて得られる低収率は一層良好な
触媒の探究に拍車を駆けた。本発明にこの反応における
新触媒の研究の結果である。触媒の存在下で気相で分子
状酸素によるn−ブタンの酸化による無水マレイン酸の
製造法であつて触媒として少なくともバナジウムとリン
とウランの酸化物を含む触媒を使うことからなる改良法
が見出された。
触媒の探究に拍車を駆けた。本発明にこの反応における
新触媒の研究の結果である。触媒の存在下で気相で分子
状酸素によるn−ブタンの酸化による無水マレイン酸の
製造法であつて触媒として少なくともバナジウムとリン
とウランの酸化物を含む触媒を使うことからなる改良法
が見出された。
本発明の触媒は長い有効寿命をもつ。本発明の中心点は
触媒である。
触媒である。
上記のように、本発明の触媒は少なくともバナジウムと
リンとウランの酸化物を含んでいる。この基本触媒に随
時助触媒として金属酸化物を加えることができる。適当
な金属酸化物はランタニド系列、■族、IA族、■A族
の酸化物を含むが、これらに限定されない。本発明に使
用する触媒は次式により表わされる。
リンとウランの酸化物を含んでいる。この基本触媒に随
時助触媒として金属酸化物を加えることができる。適当
な金属酸化物はランタニド系列、■族、IA族、■A族
の酸化物を含むが、これらに限定されない。本発明に使
用する触媒は次式により表わされる。
V1・OPI・15U0・2OX
ただし、xは存在する他の元素の原子価要求を満足させ
る酸素数てある。
る酸素数てある。
本触媒は多くの既知の方法て調製できる。
触媒の種々の成分の酸化物または塩を濃塩酸中で砕解す
ることによつて触媒を便利につくれる。酸化物または硝
酸塩を混合するような他の方法でも行なえる。最も好ま
しい調製法は具体例に記載する。触媒を単独で使用てき
、または担体を使用できる。適当な担体はシリカ、アル
ミナ、アランダ”ム、炭化ケイ素、リン酸ホウ素、ジル
コニアなどを含む。錠剤、ペレットなどの触媒を固定床
反応器で便利に使用でき、または好ましくは約300ミ
クロン以下の粒度をもつ触媒を使い流動床反応器で使用
できる。反応させる原料はn−ブタンである。
ることによつて触媒を便利につくれる。酸化物または硝
酸塩を混合するような他の方法でも行なえる。最も好ま
しい調製法は具体例に記載する。触媒を単独で使用てき
、または担体を使用できる。適当な担体はシリカ、アル
ミナ、アランダ”ム、炭化ケイ素、リン酸ホウ素、ジル
コニアなどを含む。錠剤、ペレットなどの触媒を固定床
反応器で便利に使用でき、または好ましくは約300ミ
クロン以下の粒度をもつ触媒を使い流動床反応器で使用
できる。反応させる原料はn−ブタンである。
好ましくは精油所ストリームで製造されるn−ブタンを
使う。分子状酸素は最も便利には空気として加えられる
が、分子状酸素を含む人工ストリームも適している。n
−ブタンと分子状酸素の他に、反応物フィードに他のガ
スを添加できる。たとえば、水蒸気または窒素を反応物
に添加できる。反応物の比は広く変化でき、重要ではな
い。
使う。分子状酸素は最も便利には空気として加えられる
が、分子状酸素を含む人工ストリームも適している。n
−ブタンと分子状酸素の他に、反応物フィードに他のガ
スを添加できる。たとえば、水蒸気または窒素を反応物
に添加できる。反応物の比は広く変化でき、重要ではな
い。
n−ブタン対分子状態酸素の比は、n−ブタン1モル当
り酸素約2〜約30モルの範囲であることができる。一
層高い酸素比は固定床反応器と関連し、反応物の爆発範
囲を避けるために使われる。好ましい酸素比はn−ブタ
ン1モル当り約4〜約20モルである。反応温度は広く
変化でき、使う特定の触媒に依存する。
り酸素約2〜約30モルの範囲であることができる。一
層高い酸素比は固定床反応器と関連し、反応物の爆発範
囲を避けるために使われる。好ましい酸素比はn−ブタ
ン1モル当り約4〜約20モルである。反応温度は広く
変化でき、使う特定の触媒に依存する。
適当には、約350〜約600℃の範囲内の温度が最上
の結果を与える。反応を常圧、加圧、または減圧で行な
える。接触時間は1秒以下から10秒またはそれ以上の
範囲であることができる。これらの条件は既知であつて
本発明の新規性ではないから、この反応パラメータは著
しく重量ではない。実施例 式VlPl.l5UO.2OXの触媒を次のようにして
調製した。
の結果を与える。反応を常圧、加圧、または減圧で行な
える。接触時間は1秒以下から10秒またはそれ以上の
範囲であることができる。これらの条件は既知であつて
本発明の新規性ではないから、この反応パラメータは著
しく重量ではない。実施例 式VlPl.l5UO.2OXの触媒を次のようにして
調製した。
V2O,33.6yを濃塩酸438cc中で砕解し、U
O2(C2H3O2)2・2H2031.3yを加え1
時間還流.した。これに85%H3PO448.9yを
加え、混合物を2時間還流した。この混合物を熱板上で
常圧で蒸発させ、110℃で1夜乾かした。触媒を粉砕
し、ふるつて10×30メッシュ画分を得た。反応器は
内径1.02anのステンレス鋼管からなつていた。触
媒.画分の1部分を反応器の20cc反応帯に仕込んだ
。487Cで托時間空気流中で加熱して触媒を活性化し
た。
O2(C2H3O2)2・2H2031.3yを加え1
時間還流.した。これに85%H3PO448.9yを
加え、混合物を2時間還流した。この混合物を熱板上で
常圧で蒸発させ、110℃で1夜乾かした。触媒を粉砕
し、ふるつて10×30メッシュ画分を得た。反応器は
内径1.02anのステンレス鋼管からなつていた。触
媒.画分の1部分を反応器の20cc反応帯に仕込んだ
。487Cで托時間空気流中で加熱して触媒を活性化し
た。
活性化後、1/100のn−ブタン/空気フィードを接
媒時間1.35秒で482ンcの触媒上に送つた。
媒時間1.35秒で482ンcの触媒上に送つた。
・連続操作122時間後、n−ブタン/空気比を同一反
応条件を使い1/70に変えた。実験結果を生成物の酸
滴定て分析した。
応条件を使い1/70に変えた。実験結果を生成物の酸
滴定て分析した。
生成物試料を電位差滴定によつても分析し、無水マレイ
ン酸の空気凝縮だけを使つてさえも純粋な無水マレイン
酸であることがわかつた。結果を次表に示す。
ン酸の空気凝縮だけを使つてさえも純粋な無水マレイン
酸であることがわかつた。結果を次表に示す。
結果は次のように表わされている。同様にして、異なる
量のバナジウム、リン、ウランを含む他の触媒を使つて
、n−ブタンから無水マレイン酸を製造した。また同一
方法で、n−ブタンから無水マレイン酸を望ましい収率
で得るために、本発明の種々の触媒にニッケル、セリウ
ム、アンチモン、ルビジウム、またはマグネシウムのよ
うな元素の助触媒を添加する。
量のバナジウム、リン、ウランを含む他の触媒を使つて
、n−ブタンから無水マレイン酸を製造した。また同一
方法で、n−ブタンから無水マレイン酸を望ましい収率
で得るために、本発明の種々の触媒にニッケル、セリウ
ム、アンチモン、ルビジウム、またはマグネシウムのよ
うな元素の助触媒を添加する。
比較例
■0・62P1・0U0−030Xの触媒および〜V1
・0P0・96U0.0,0xの触媒を夫々使用し、前
記実施例と同じ条件で無水マレイン酸を製造した。
・0P0・96U0.0,0xの触媒を夫々使用し、前
記実施例と同じ条件で無水マレイン酸を製造した。
結果を次表に示す。
上記の比較試験結果から、ウラン助触媒の量が少ないど
無水マレイン酸の収率が低いが、ウラン助触媒の量が多
いど無水マレイン酸の収率が格段と向上することがわか
る。
無水マレイン酸の収率が低いが、ウラン助触媒の量が多
いど無水マレイン酸の収率が格段と向上することがわか
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 V_1_._0P_1_._1_5U_0_._2O_
x(ただし、xは存在する他の元素の原子価要求を満足
させる酸素数である)の触媒の存在下で気相中で350
℃〜600℃の反応温度でn−ブタンを分子状酸素によ
り酸化することからなる無水マレイン酸の製造法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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US05/423,032 US4002650A (en) | 1973-12-10 | 1973-12-10 | Preparation of maleic anhydride from n-butane |
US423032 | 1973-12-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5088023A JPS5088023A (ja) | 1975-07-15 |
JPS6054316B2 true JPS6054316B2 (ja) | 1985-11-29 |
Family
ID=23677424
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49140099A Expired JPS6054316B2 (ja) | 1973-12-10 | 1974-12-05 | 炭素数4の炭化水素から無水マレイン酸の製造法 |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4002650A (ja) |
JP (1) | JPS6054316B2 (ja) |
AT (1) | AT347913B (ja) |
AU (1) | AU501530B2 (ja) |
BE (1) | BE822800A (ja) |
BG (1) | BG31065A3 (ja) |
BR (1) | BR7410167A (ja) |
CA (1) | CA998059A (ja) |
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CS (1) | CS183770B2 (ja) |
DD (1) | DD115107A5 (ja) |
DE (1) | DE2453677C2 (ja) |
ES (1) | ES432601A1 (ja) |
FR (1) | FR2253748B1 (ja) |
GB (1) | GB1491256A (ja) |
IN (1) | IN143149B (ja) |
IT (1) | IT1026510B (ja) |
NL (1) | NL7416068A (ja) |
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PL (1) | PL103730B1 (ja) |
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