DE2634606A1 - Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid aus c tief 4 -kohlenwasserstoffverbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid aus c tief 4 -kohlenwasserstoffverbindungen

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DE2634606A1 DE19762634606 DE2634606A DE2634606A1 DE 2634606 A1 DE2634606 A1 DE 2634606A1 DE 19762634606 DE19762634606 DE 19762634606 DE 2634606 A DE2634606 A DE 2634606A DE 2634606 A1 DE2634606 A1 DE 2634606A1
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Description

Es wurde gefunden, daß bei der Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxydation von n-Butan, n-Butenen und Butadien oder Gemischen hiervon mit molekularem Sauerstoff in der Dampfphase bei einer erhöhten Temperatur zv.Tischen etwa 500 und etwa 6000C in Anwesenheit eines Katalysators besonders günstige Ergebnisse mit solchen Katalysatoren erhalten werden, die die kombinierten Oxyde von Vanadium und mindestens einem der Elemente Bor, Niob, Tantal, Antimon ., Wolfram und Chrom enthalten. Die erfindungsgemäßen Katalysatoren können durch weitere Elemente in ihrer
Aktivität, Stabilität und Selektivität verbessert werden. Wird die Reaktion mit η-Butan durchgeführt, erhält man
ein besonders reines Endprodukt in guter Ausbeute und
hoher Selektivität.
-Z-
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Der wichtigste Teil der vorliegenden Erfindung ist der verwendete Katalysator. Als zusätzlich , die Aktivität, Stabilität und Selektivität des Katalysators steigernde Elemente können eines oder mehrere aus der Gruppe der Alkalimetalle, Zink, Kadmium, Phosphor, Arsen, Kupfer, Cer, Thorium, Zinn, Mangan, Eisen und Uran zugefügt werden. Die bevorzugten Katalysatoren entsprechend der folgenden Formel:
Wc0X
worin A mindestens ein Mitglied aus der Gruppe der Alkalimetalle, Zink, Kadmium, Phosphor, Arsen, Kupfer, Cer, Thorium, Zinn, Mangan, Eisen und Uran, D mindestens ein Mitglied aus der Gruppe Bor, Niob, Tantal, Antimon , Wolfram und Chrom ist und a eine Zahl von 0 bis 5,
b und c Zahlen von 0,1 bis 10 und χ eine solche Zahl ist, die zur Absättigung der Wertigkeiten der im Katalysator anwesenden und von Sauerstoff verschiedenen Elemente notwendig ist .
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid aus Cλ-Paraffinkohlenwasserstoffen durch Verwendung eines neuen Katalysators. Maleinsäureanhydrid
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wird in einfacher Weise und zu niedrigen Kosten durch Oxydation preiswerter Paraffinkohlenwasserstoffe hergestellt. Die Stabilität und Aktivität des erfindungsgemäß eingesetzten Katalysators ist verbessert,und zum Unterschied der meisten vorbekannten Verfahren zur katalytischen Dampfphasenoxydation von Paraffinen zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid enthalten die erfindungsgemäßen Katalysatoren keinen Phosphor als wesentliches Element. Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders wirkungsvoll bei der Herstellung von Maleinsäureanhydrid aus n-Butan, wobei besonders gute Ausbeuten erhalten werden. Die erfindungsgemäßen Katalysatoren sind jedoch auch in Verbindung mit der Herstellung vonPhtahlsäureanhydrid aus Xylenen wertvoll.
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren werden nach zahlreichen bekannten Verfahren hergestellt. In einfacher Weise v/erden die Katalysatoren dadurch hergestellt, daß die Oxyde oder Salze der verschiedenen Bestandteile des Katalysators in konzentrierter Salzsäure digeriert werden. Die Katalysatoren können auch durch Kombination der Oxyde oder Nitrate hergestellt werden. Die besonders bevorzugte Herstellung der Katalysatoren ist in den Ausführungsbeispielen beschrieben.
Die Katalysatoren können alleine oder auf Trägerstoffen
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aufgetragen eingesetzt werden. Geeignete Trägerstoffe sind zum Beispiel Silica,Aluminiumoxyd, AlundumjSiliziumcarbid, Borphosphat, Zirkonoxyd und dergleichen. Die Katalysatoren werden zweckmäßig in einem Festbettreaktor
oder in Form von Tabletten, Pellets oder dergleichen/in einem Fließbettreaktor eingesetzt, wobei im zuletzt genannten Fall der Katalysator bevorzugt eine Teilchengröße von weniger als etwa 300 Micron aufweist.
Die Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Umsetzung des Kohlenwasserstoffs mit molekularem Sauerstoff in der Dampfphase in Anwesenheit eines Katalysators ist an sich bekannt. Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren einsetzbaren Kohlenwasserstoffe können n-Butan,n-Butene, Butadien oder Gemische aus solchen Produkten sein. Vorzugsweise wird η-Butan oder ein Gemisch der Kohlenwasserstoffprodukte wie sie bei einer Raffinerie anfallen, eingesetzt. Der molekulare Sauerstoff wird in einfachster ¥eise in Form von Luft zugeführt. Es können jedoch auch künstliche, molekularen Sauerstoff enthaltende Gasströme zur Anwendung kommen. Zusätzlich zu dem Kohlenwasserstoff und molekularem Sauerstoff können dem dem Reaktor zugeführten Ausgangsgasgemisch auch noch andere Gase beigemischt werden. Beispiele hierfür sind Wasserdampf oder Stickstoff.
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Das Verhältnis der Reaktionskomponenten kann in weiten Grenzen schwanken und ist nicht kritisch. Das Verhältnis des Kohlenwasserstoffs zum molekularem Sauerstoff kann " im Bereich von etwa 2 bis etwa 30 Mol Sauerstoff pro Mol Kohlenwasserstoff schwanken. Höhere Sauerstoffverhältnisse machen den Einsatz von Festbettreaktoren notwendig und werden angewandt, um den explosiven Bereich der Reaktionskomponenten zu vermeiden. Bevorzugte Sauerstoffverhältnisse sind etwa 4 bis etwa 20 Mol pro Mol Kohlenwasserstoffprodukt .
Die angewandte Reaktionstemperatur' kann in weiten Grenzen schwanken und hängt von dem jeweils eingesetzten Kohlenwasserstoff und Katalysatorprodukt ab.Beste Resultate werden bei Temperaturen im Bereich von etwa 300 bis etwa 600°C erzielt. Die Reaktion kann bei atmosphärischem, überatmosphärischem oder unteratmosphärischem Druck durchgeführt werden.
Ausführungsbeispiele
Beispiele 1 bis 17
Herstellung von Maleinsäureanhydrid unter Verwendung verschiedener erfindungsgemäßer Katalysatoren.
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren wurden wie folgt hergestellt:
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Beispiel 1 : ZnQ 2 V1B1 2°x
45,5 g Vanadiumpentoxyd wurden in 295 ecm konzentrierter Salzsäure digeriert und das Gemisch auf einer heißen Platte unter dauerndem Rühren etwa 1 1/2 Stunden erhitzt. Eine wässerige Lösung von 13,6 g Zinkchlorid wurde zugegeben. Das Erhitzen und Rühren wurde etwa 15 Minuten fortgesetzt. Sodann wurde eine wässerige Aufschlämmung von 37,1 g Borsäure zu dem Gemisch zugefügt und unter dauerndem Rühren weiter erhitzt, bis das Gemisch fest wurde. Der Katalysator wurde bei etwa 1200C getrocknet.
Beispiel 2 : ZnQ
22,4 g Vanadiumpentoxyd wurdeiin 295 ecm konzentrierter Salzsäure digeriert und 4 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Zu dieser Lösung wurden 7,29 g Antimontrioxyd und hiernach eine wässerige Lösung von 15,5 g Borsäure und eine wässerige Lösung von 6,8 g Zinkchlorid zugegeben. Das Gemisch wurde 2 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt und sodann langsam zur Trockne eingedampft.
Beispiel 3 :
Eine Vanadium enthaltende Lösung wurde in der gleichen
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Weise wie im Beispiel 2 beschrieben hergestellt. 33, 3 g Niobpentoxyd wurden mit 6,1 g Antimon —Metallpulver in Wasser gemischt. Salzsäure wurde langsam zu dieser Lösung unter konstantem Rühren gegeben und das Gemisch wurde zu der Vanadium enthaltenden Lösung gegeben. Das Gemisch wurde 6 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Die Farbe des Gemisches änderte sich in blaß-grün. Der Katalysator wurde zur Trockne eingedampft.
Beispiel 4 ; ^1,Q^1,2ZnQ,2°x
Es wurde eine vanadiumhaltige Lösung in der gleichen Weise wie im Beispiel 2 beschrieben hergestellt. 75,0 g Wolframsäure wurden zu 3,27 g Zink-Metallpulver in Wasser gegeben, wobei sich die Farbe in blau umwandelte. Hierzu wurde verdünnte Salzsäure gegeben. Das Gemisch wurde zu der Vanadium enthaltenden Lösung zugefügt. Die Farbe wechselte von blau in gelblich-grün. Das Gemisch wurde langsam zur Trockne eingedampft.
Beispiel 5 ι Zn0^V1 ^Sb1 ^ 2AsQ<
Dieser Katalysator wurde in dergleichen Weise wie im Bei spiel 2 hergestellt, wobei die folgenden Produkte in folgenden Mengen eingesetzt wurden ι
-8-
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298 • ecm konz. HCl
22,7 g V2O5
6,8 g ZnCl2
- 43,7 g Sb2O3
3,8 g H3AsO4- 1/2 H2O
Beispiel 6 : ZnOv
Dieser Katalysator wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 5 beschrieben hergestellt, mit der Ausnahme, daß Antimon-trbxyd und Arsensäure durch 39,9 g Niobpentoxyd ersetzt werden.
Beispiel 7 : K^Q2
Dieser Katalysator wurde durch Imprägnierung des Katalysators des Beispiels 6 wie folgt hergestellt: 5,5 g des Katalysators wurden mit 2,4 χ 10 g Kaliumhydroxyd in 1,5 ml destilliertes Wasser erfitzt,
Beispiele 8 bis 17
Die Katalysatoren wurden in der gleichen Weise wie in den vorstehenden Beispielen unter Einsatz der geeigneten
Verhältnisse der Einzelbestandteile hergestellt. -9
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Die vorstehend beschriebenen Katalsysatoren wurden gemahlen und die Teilchen mit einer Teilchengröße von 20 bis 32 Maschen gewonnen.. Ein Teil dieser Katalysatorteilchen wurde in einen 5 ccm-Festbettreaktor gegeben, der aus einem 12,7 cm langen V2A-Stahlrohr mit einem inneren Durchmesser von 1,0 cm hergestellt war^und unter Durchleitung von Luft 16 Stunden auf 2900C erhitzt.
Der Reaktor wurde sodann auf die Reaktionstemperatur erhitzt und ein Ausgangsgasgemisch aus einem Teil n-Butan/ 50 Teilen Luft wurde über den Katal-ysator bei einer scheinbaren Kontaktzeit von 1,0 Sekunden geleitet. Der Reaktor wurde unter diesen Reaktionsbedingungen 2 Stunden betrieben, um den Katalysator vorzukonditionieren. Die Reaktorabgase wurden sodann gesammelt und gaschromatographisch analysiert.
Die Resultate werden mit folgenden Werten angegeben:
Ausbeute bei einmaligem Durchgang =
Mol erhaltene Maleinsäure χ 100
Mol η-Butan im Ausgangsgasgemisch
Gesamtumwandlung =
Mol umgesetztes n-Butan χ 100
Mol n-Butan im Ausgangsgasgemisch
-10-709807/1189
- ίο -
Selektivität =
Ausbeute bei einmaligem Durchgang Gesamtumwandlung
Die Versuchsergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle wiedergegeben.
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Beispiel Herstellung von TABELLE Ergebnisse, % 10 Selekti
vität		 ■ 7,3
8 n-Butan-Gesamt- Ausbeute bei ein-
umwandlung maligem Durchgang		 14 55 38,5
9 Katalysator Maleinsäureanhydrid aus η-Butan 18,2 · 1,2
4,6		 66 34,2
10
11		 •Zn0,2V1,0B1,2°x Reaktions 21,2 3,8 · 86,0 15,6
12 Zn0,2V1,0B1,2°x temperatur
0C		 6,1 1,6 -
13 Zn0,2V1B1Sb0,2°x
Zn0,2V1B1Sb0,2°x		 450 - 7,2
r09 807 ' 14 V1Nb1Sb0^2Ox 500 - 22,5
__i 15 V1,0¥1,2Zn0,2°x 480
540		 98,7 32
OO
co		 16 Zn0,2V1,0Sb1,2As0,1°x 450 . 58,6 12,6
17 Ζη0,2νΐ,0^1,2°χ 450 93,6
Zn0,2^,0^1,2°x 400 80,8
K0,02[Zn0,2V1,0Nb1,2°x^ 450
500
-12- 500

Claims (9)

- 12 Patentansprüche:
1.) Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxydation von η-Butan, n-Butenen, Butadien oder Gemischen hiervon mit molekularem Sauerstoff ■ in der Dampfphase bei einer Reaktionstemperatur im Bereich von etwa 300 bis etwa 6000C in Anwesenheit eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator ein Produkt verwendet wird, das die kombinierten Oxyden von Vanadium und mindestens einem Element aus der Gruppe Bor, Niob, Tantal, Antimon, Wolfram und Chrom enthält.
2,) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der verwendete Katalysator der empirischen Formel
Wc0X
hat worin A mindestens ein Element aus der Gruppe der
Alkalimetalle, Zink, Kadmium, Phosphor, Arsen, Kupfer,
Cer, Thor, Zinn, Mangan, Eisen und Uran und
D mindestens ein Element aus der Gruppe Bor, Niob,
Tantal, Antimon, Wolfram und Chrom ist und a eine Zahl im Bereich von 0 bis 5 b und c Zahlen im Bereich von 0,1 bis 10 und
χ die Anzahl Sauerstoffatome angibt, die notwendig ist, um die Valenzen der anderen Elemente im Katalysator
abzusättigen.
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3.) Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß von η-Butan ausgegangen wird.
4.) Verjähren gemäß Anspruch 3 , dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator eine Verbindung der Formel
ZnO 2V1 ONb1 2°x ver^eriä-e^ wird.
5.) Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator eine Verbindung der Formel Znn oV-iBi O0v verwendet wird.
U, (L I I ,^ X
6.}/ Katalysatorprodukt, gekennzeichnet durch die empirische Formel
WA
worin A mindestens ein Element aus der Gruppe der Alkalimetalle, Zink, Kadmium, Phosphor, Arsen, Kupfer,
Cer, Thor, Zinn, Mangan, Eisen und Uran und
D mindestens ein Element aus der Gruppe Bor, Niob,
Tantal, Antimon , Wolfram und Chrom ist und a eine Zahl im Bereich von 0 bis 5 b und c Zahlen im Bereich von 0,1 bis 10 und
χ die Anzahl Sauerstoffatome ist, die notwendig ist, um die Valenzen der anderen Elemente im Katalysator
abzusättigen.
-14-
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7.) Katalysatorprodukt gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß A mindestens ein Element aus der Gruppe Zink, Kalium und Arsen·ist und a größer als 0 ist..
8.) Katalysatorprodukt gemäß Anspruch β oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß er der empirischen Formel Zn0,2V1,0B1,2°x entspricht.
9.) Katalysatorprodukt gemäß Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß er der empirischen Formel
ZnQ 2V. qKHd^ 20χ entspricht.
BR/K
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5141119A (en) * 1974-10-03 1976-04-06 Taisuke Kamei Nainenkikanno kamujikunyoru * kireinahaikigasu * oruhoho
US4044042A (en) * 1976-12-13 1977-08-23 Suntech, Inc. Ammoxidation process
JPS54144513A (en) * 1978-05-04 1979-11-10 Mitsubishi Heavy Ind Ltd Valve driving gear for internal-combustion engine
US4257921A (en) * 1979-08-29 1981-03-24 Celanese Corporation Catalyst for the oxidation of butene
US4304723A (en) * 1980-09-22 1981-12-08 Monsanto Company Process for manufacturing maleic anhydride
US4397768A (en) * 1981-02-26 1983-08-09 Oxidaciones Organicas, C.A. "Oxidor" Supported catalyst for the preparation of phthalic anhydride
US4791092A (en) * 1984-06-29 1988-12-13 Exxon Research & Engineering Co. Aromatic carboxylic anhydride catalyst
US4582911A (en) * 1984-06-29 1986-04-15 Exxon Research & Engineering Co. Molecular oxidation of aromatic hydrocarbons to the corresponding anhydrides using an improved catalyst
US4746641A (en) * 1984-08-22 1988-05-24 Standard Oil Company Ammoxidation of paraffins and catalysts therefor
US4582912A (en) * 1984-10-01 1986-04-15 Exxon Research & Engineering Co. Process for preparing carboxylic anhydride using improved catalysts
US4788173A (en) * 1985-12-20 1988-11-29 The Standard Oil Company Catalytic mixtures for ammoxidation of paraffins
US4783545A (en) * 1985-12-20 1988-11-08 The Standard Oil Company Method for ammoxidation of paraffins and catalyst system therefor
US4835126A (en) * 1986-05-06 1989-05-30 Exxon Research & Engineering Company Process for preparing a catalyst for the preparation of a carboxylic anhydride
US4931572A (en) * 1989-05-17 1990-06-05 Exxon Chemical Patents Inc. Aromatic carboxylic anhydride catalyst
US5449792A (en) * 1993-02-04 1995-09-12 Mitsubishi Chemical Corporation Method for the production of maleic anhydride
US5354722A (en) * 1993-04-22 1994-10-11 Mobil Oil Corporation Vanadium (IV)-containing NASICON materials
US5380931A (en) * 1993-10-27 1995-01-10 Ndsu Research Foundation Oxidative cleavage of polyethylenically unsaturated compound to produce carboxylic acid
JP6257775B2 (ja) * 2013-12-11 2018-01-10 ゼァージァン ユニバーシティ 脱硝性能と水銀酸化性能を有する触媒とその製法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1146844B (de) * 1960-12-14 1963-04-11 Thyssensche Gas Und Wasserwerk Verfahren zum Verkoken von gasreichen backenden Kohlen zur Erzeugung von Erzkoks
US3579574A (en) * 1964-02-05 1971-05-18 Distillers Co Yeast Ltd Production of acrylic acid
US3366648A (en) * 1966-01-07 1968-01-30 Petro Tex Chem Corp Oxidation of hydrocarbons with vanadium-phosphorus-group ia metal catalysts to produce dicarboxylic acid anhydrides
US3544616A (en) * 1967-12-20 1970-12-01 Standard Oil Co Ammoxidation of propylene or isobutylene to acrylonitrile or methacrylonitrile
BE787647A (fr) * 1971-09-01 1973-02-19 Standard Oil Co Procede de preparation d'anhydride maleique et catalyseur utilisable dans ce procede
US3867411A (en) * 1971-12-27 1975-02-18 Monsanto Co P-v-fe catalyst modified with chromium for production of maleic anhydride from saturated aliphatic hydrocarbons
US3856824A (en) * 1971-12-27 1974-12-24 Monsanto Co Modified p-v-fe catalyst for production of maleic anhydride from saturated aliphatic hydrocarbons
BE791294A (fr) * 1972-01-03 1973-05-14 Chem Systems Procede d'oxydation du butane pour former de l'anhydride maleique
US3888886A (en) * 1972-06-08 1975-06-10 Mobil Oil Corp Oxidation of alkanes to maleic anhydride using promoted vanadium-phosphorus catalyst

Also Published As

Publication number Publication date
CA1086325A (en) 1980-09-23
NL7608717A (nl) 1977-02-08
US4052418A (en) 1977-10-04
BE844920A (fr) 1976-12-01
GB1557728A (en) 1979-12-12
IT1065809B (it) 1985-03-04
FR2320299A1 (fr) 1977-03-04
JPS5219621A (en) 1977-02-15

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