DE245095C - - Google Patents
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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-
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Jtt 245095 — KLASSE Up. GRUPPE
Dr. HERMAN DECKER in HANNOVER. ' Verfahren zur Darstellung von Dihydroisochinolinderivaten.
Zusatz zum Patent 234850 vom 11. Mai 1910.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 30.JuIi 1910 ab. Längste Dauer: 10. Mai 1925.
Durch das Hauptpatent 234850, Kl. 12 p, ist ein Verfahren zur Darstellung von therapeutisch
wertvollen Hydrastininsalzen geschützt, welches darin besteht, daß man das Formylhomopiperonalamin
mit Phosphorpentoxyd behandelt und das entstandene 6 · 7 - Methylendioxy-3 · 4-dihydroisochinolin mit methylierenden
Mitteln behandelt.
Es wurde nun gefunden, daß man außer dem Phosphorpentoxyd zum Ringschluß auch andere
saure Kondensationsmittel, wie z. B. Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Eisenchlorid,
Zinkchlorid oder Aluminiumchlorid, sowie auch mehrere dieser Kondensationsmittel
zugleich oder nacheinander verwenden kann.
Des weiteren hat sich ergeben, daß nicht nur das Formylhomopiperonalamin zum Ringschluß
befähigt ist, sondern daß ganz allgemein die Formyl- und Oxalylverbindungen von w - Phenyläthylaminen der gleichen Reaktion
unterworfen werden können. Diese Produkte können dann gleichfalls am Stickstoff methyliert
werden.
Die so entstehenden Verbindungen sind von den nach dem Verfahren des Patents 235358,
Kl. 12 p, erhältlichen Methylendioxydihydroisochinolinderivaten dadurch unterschieden, daß
zum Teil am Kohlenstoff in i-Stellung nicht alkylierte Dihydroisochinolinbasen entstehen,
zum Teil Derivate, die sich von einer 3-4-Dihydroisochinolin-i-car
bonsäure
CF,
COOH
ableiten.
40 Teile Oxalyl- bis -Phenyläthylamin (erhalten durch Zusammenschmelzen von 2 MoIekülen
Phenyläthylamin und 1 Molekül Oxal-
säure; glänzende Nadeln vom Schmelzpunkt i86°) werden in 1000 Teilen Toluol gelöst,
mit 20 Teilen Phosphorpentoxyd r Stunde am Rückflußkühler gekocht. Alsdann fügt man
nochmals 20 Teile Phosphorpentoxyd zu und
kocht eine weitere halbe Stunde. Das Toluol, das nunmehr keine Oxalylverbindung mehr
enthält, wird abgegossen, der Rückstand in Wasser gelöst und die Base mit Kali frei-
gemacht. Sie hat die Zusammensetzung
C24H21N5O,
und die Konstitution:
CH9
XE9.
2N
CO-NH-CH9-CH9-
Zu ihrer Reindarstellung benutzt man zweckmäßig das zeisiggrüne Pikrat, das aus der
benzolischen Lösung der Base nach Zusatz von benzolischer Pikrinsäurelösung nach längerem
Stehen ausfällt und durch Umkristallisieren aus Alkohol in verfilzten Nädelchen vom Schmelzpunkt 167 bis i68° erhalten wird.
Die aus dem Pikrat in bekannter Weise wieder abgeschiedene Base liefert ein Chlorhydrat,
das aus absolutem Alkohol in feinen weißen
Nädelchen vom Schmelzpunkt 191 bis 193 °
kristallisiert. Es ist in Alkohol, Aceton, Toluol und Chloroform leicht löslich, in Äther
unlöslich.
Beim Erhitzen mit 15 prozentiger Salzsäure unter Druck (4 Stunden auf i8o°) zerfällt das
so gewonnene Amid in salzsaures Phenyläthylamin, Kohlensäure und salzsaures Dihydroisochinolin
nach folgender Gleichung:
CH,
CH9
XO-NH-C2H^C6H5
CH9
22V, HCl + CO2
Es entweicht Kohlensäure, beim Einengen der salzsauren Lösung scheidet sich zunächst
3^ das salzsaure Phenyläthylamin aus (Schmelzpunkt
214 bis 2150), und beim völligen Einengen
der Mutterlauge bleibt das salzsaure Dihydroisochinolin als schwach gelb gefärbter
kristallinischer Rückstand, der im Gegensatz zum salzsauren Phenyläthylamin in Alkohol
sehr leicht löslich ist.
193 Teile Formylhomopiperonalamin werden in einer 10 prozentigen Toluollösung mit 208,5
Teilen Phosphorpentachlorid auf dem Wasserbad erwärmt. Unter mäßiger, leicht zu regelnder
Reaktion geht die Formylverbindung hierbei in das 6 · 7-Methylendioxy-3 · 4-dihydroisochinolin
über, das bei der Methylierung Hydrastinin liefert. Zur Abscheidung der Base ver,HCl.
fährt man ähnlich wie im Beispiel 1. Eine Verseifung der Methylengruppe durch das Phosphorpentachlorid,
die zu befürchten stand, findet bei dieser Reaktion überraschenderweise nicht statt.
Kocht man Formylhomopiperonalamin mit ι Molekül Phosphoroxychlorid 10 Minuten auf
dem Wasserbad, so erhält man ebenfalls in befriedigender Ausbeute das 6 · 7 - Methylendioxy-3
· 4-dihydroisochinolin.
Ersetzt man in den Beispielen 2 und 3 das Formylhomopiperonalamin durch die Formylverbindung
des 3-Methoxy-4 · 5-methylendioxyphenyläthylamins
CH9
^/y^-x
CH2
NH-COH
OCH,
(= Homomyristicylamin, vgl. Journ. of the chem.. soc. 97 [1910], S. 1212), welche man in ganz
analoger Weise durch Erhitzen des ameisensauren Homomyristicylamins auf 175 bis i8o°
gewinnt und durch Umkristallisieren aus Ligroin reinigen kann (Schmelzpunkt 105 bis
io6°), so erhält man durch Ringschluß das 8-Methoxy-6 · 7-methylendioxy-3 · 4-dihydroisochinolin,
das bei der Einwirkung von Methylierungsmitteln in Cotarnin übergeht.
Die Kondensation der Formylverbindung mit z. B. Phosphoroxychlorid in Toluollösung liefert
eine dunkel gefärbte ölige Base, die nach einiger Zeit kristallinisch erstarrt, aber keinen
scharfen charakteristischen Schmelzpunkt besitzt. Versetzt man die benzolische Lösung
dieser Base mit benzolischer Pikrinsäurelösung, so fällt das Pikrat des 8-Methoxy-6 · 7-methylendioxy-3
· 4-dihydroisochinolins
CH-
OCH,
CH2
N (2)
aus, das aus Alkohol, in dem es schwer löslich ist, in feinen gelben Nadeln kristallisiert,
die nach vorhergehendem Sintern bei 182 bis 1840 schmelzen.
Läßt man die getrocknete benzolische Lösung der Base einige Zeit mit 1 Molekül Jod-
CH methyl in der Kälte stehen, so erhält man
einen kristallinischen Niederschlag, der nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 184 bis
i86° schmilzt und sich mit dem aus Cotarninhydrochlorid gewonnenen Cotarninhydrojodid
CH„ (3)
OCH,
als identisch erweist.
Die so erhältlichen Dihydroisochinolinderivate sollen als Ausgängsstoffe für die Darstellung
therapeutisch wertvoller Verbindungen Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des durch Patent 234850 geschützten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Darstellung von Dihydroisochinolinderivaten hier die Formyl- und Oxalylverbindungen von cu-Phenyläthylaminen mit sauren Kondensationsmitteln, für den Fall der Verwendung von Formylhomopiperonalamin jedoch mit Ausnähme von Phosphorpentoxyd, behandelt und die so erhaltenen Dihydroisochinolinderivate gegebenenfalls methyliert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE245095C true DE245095C (de) |
Family
ID=504076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT245095D Active DE245095C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE245095C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE739866C (de) * | 1939-12-10 | 1943-10-21 | Temmler Werke | Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-3, 4-dihydroisochinolinen |
-
0
- DE DENDAT245095D patent/DE245095C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE739866C (de) * | 1939-12-10 | 1943-10-21 | Temmler Werke | Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-3, 4-dihydroisochinolinen |
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