DE2449667A1 - Stabilisierung von perchloraethylen - Google Patents
Stabilisierung von perchloraethylenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
Description
WACKEE-GHEn IE München, den 4.10.1974
G M B H- ^ 5
ro
Wa 7416
Stabilisierung von Perchloräthylen
Chlorierte Kohlenwasserstoffe werden, besonders in Gegenwart
von Metallen und Metallsalζen und bei Einwirkung von Licht und
Wärme., oxidativ verändert. Bei der technischen Verwendung entstehen auf diese Weise Zersetzungsprodukte, die die Qualität
von Chlorkohlenwasserstoffen beeinträchtigen und sie für bestimmte Verwendungszwecke unbrauchbar machen.
Aus der DEP 593 384 und der DBP 965 397 ist bekannt, die bei
der Zersetzung entstehenden sauren Komponenten durch Zusatz säurebindender Mittel, wie beispielsweise Amin zu binden ohne
damit jedoch einen ausgeprägten stabilisierenden Einfluß auszuüben. Zur Verlangsamüng des oxidativen Abbaus wird in der US-PS.
2 008 680 empfohlen, dem Perchloräthylen geringe Mengen von Phenolen
zuzusetzen. Diese Phenole bewirken als solche meist eine ausgezeichnete stabilisierende Wirkung, da sie jedoch ebenfalls
schwache Säuren darstellen, werden sie gewöhnlich in Kombination mit .Aminen angewandt. Auf die dabei eintretende Verminderung der
stabilisierenden Wirkung der Phenole wird schon in der DEP 573 Io5
hingewiesen. In der DAS 1 127 346 werden Kombinationen von Phenolen
und gesättigten tert. Alkoholen, gegebenenfalls unter zusätzlicher
Verwendung von Pyrrol oder Anilin,zur Stabilisierung
von Perchloräthylen angegeben. Jedoch entfalten nur relativ hohe .Konzentrationen dieser Zusatzstoffe die gewünschte stabilisierende
Wirkung. Die gleichen Verhältnisse liegen nach der DAS 1 115 732 bei Mischungen von Phenolen und Epoxiden, gegebenenfalls
unter gleichzeitiger Verwendung von Anilin oder Pyrro--
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len,. ΧΓοτ. Hier wird darauf hingewiesen, daß die Verwendung
von Morpholin an Stelle von Anilin einen stark negativen Einfluß ausübt. In der US-PS 3 I33 885 werden als Stabilisatoren
Mischungen aus Aminen und Oxiranen, in der US-PS 2 911 4-4-9
solche-aus Phenolen und 2-Methyl-pentin-l-ol-3 bzw. in der
OE-PS 213 382 Gemische aus Aminen und einem Gemisch aus einem
oder mehreren primären Pentanolen, gegebenenfalls unter zusätzlicher
Verwendung eines Phenols, zur Stabilisierung vorgeschlagen.
Stabilisatoren die für einen bestimmten Chlorkohlenwasserstoff
eine ausgezeichnete Wirkung aufweisen, sind nicht gleichzeitig auch bei anderen Chlorkohlenwasserstoffen in gleicher Weise
wirksam. Demnach muß der stabilisierende Effekt besonderer spezifischer Natur sein.
Aufgabe der Erfindung ist es eine Stabilisatorzusammensetzung zu finden, deren Gegenwart bereits in geringen Konzentrationen
eine langanhaltende stabilisierende Wirkung auf Perchloräthylen gegen oxidative Zersetzung beim Kontakt mit Metallen, Metallsalzen
und Einwirkung von Licht und thermischer Belastung ausübt .#
Gegenstand der Erfindung ist stabilisiertes Perchloräthylen
gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,001 bis 0,01 Gew. %,
vorzugsweise 0,04- bis 0,08 Gew. % N-Alkylmorpholin und 0,001
bis Q, 01 Gew. %, vorzugsweise 0,04- bis0„08 Gew.,% Alkylphenol.
Überraschenderweise ist es mit diesen erfindungsgemäßen,vergleichsweise
minimalen Stabilisatorzusätzen möglich, Perchloräthylen wirksam gegen Zersetzung zu schützen.
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Diese gute Stabilisierungswirkung kann noch weiter verbessert
werden,. indem man der Stabilisatorzusamiaensetzung zusätzlich 0,0005.bis 0,001 Gew. % N-Methylpyrrol oder 1,3,5-Cycloheptatrien
oder Cyclooctatetraen zusetzt.
Die Stabilisatorkomponenten sind .im Perchloräthylen in gelöster
Form enthalten. Unter N-Alkylmorpholinen werden erfindungsgemäß
solche verstanden, die gerade bzw. verzweigte Alkylketten
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen am Ring tragen, wie beispielsweise
N-Methyl- bzw. N-Ä'thylmorpholin und N-Alkylmorpholine
mit Alkylketten in 2,3>5 oder 6 Stellung, sowie deren
Gemische.'Als Alkylphenole werden o- und / oder p- und /
oder ο,ρ-Alkylphenole mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen in der
geraden bzw. verzweigten Alkylkette, vorzugsweise 2 bis 8" Kohlenstoffatome, insbesondere 3 bis 5 Kohlenstoffatome in
der verzweigten Alkylkette in p-Stellung verwendet, sowie deren
Gemische. Besonders gute Ergebnisse wurden mit p-tert. Butylphenol und N-Methyl- bzw. N-A'thylmorpholinen mit Methylgruppen
in 2,3,5 oder 6 Stellung erzielt. An Beispielen und Vergleichsbeispielen wird die hohe Wirksamkeit
der von uns gefundenen Stabilisatorsysteme dargestellt. Die ßtabilisatorwirksamkeit wird durch Untersuchungen entsprechend
den Bedingungen des MIL-Tests 7OO3 ermittelt. Dazu werden
in einem Test-Kolben 200 ml Perchloräthylen von unten durch eine mattierte I50 Watt Glühlampe 48 Stunden beheizt und belichtet.
Das dabei siedende Perchloräthylen kommt mit einem Stahlstreifen von 12,7 x 5°»8 x 1»59 mm,der mit einem Kupferdraht
in einem auf den Kolben aufgesetzten Kückflüßkühler aufgehängt
ist, in.Berührung. Ein zweiter Stahlstreifen von 6,35 x 19>O5 x
1,59 nun wird auf den Kolbenboden in die siedende Flüssigkeit
gelegt. Durch ein ."Glasrohr mit 3 mm Durchmesser, das
6,35 nun über dem Kolbenboden endet, wird ein mit Wasser gesättigter
Sauerstoffstrom von 10 bis 12 Blasen pro Minute in das
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Perchloräthylen eingeleitet. Vom abgekühlten Kolbeninhalt wird
eine Probe entnommen und im wäßrigen Auszug durch Titration mit 0,1 normaler Natronlauge gegen Phenolphthalein die Aciditat
bestimmt.
Proben, deren Säuregehalt nach dem 48 stündigen Test 0,02 Gew.%
Salzsäure übersteigen, sind unwirksam stabilisiert. Das Maß für den Stabilisierüngseffekt ist die Zeit bis zur Erreichung der
Aciditätsgrenze von 0,02 Gew. % Salzsäure im Perchloräthylen.
Nr. ppm Stabilisator Stunden bis zur Er
reichung der Aciditätsgrenze
| 1 | 40 N-Methylmorpholin · 40 p-tert. Butylphenol |
195 |
| 2 | 40 N-Methyl-2,5-dimethylmorpholin 40 p-tert. Butylphenol |
190 |
| 3 , | 40 N-Methyl-2-methylmorpholin 40 p-tert. Butylphenol |
200 |
| 4 | 80 N-Methylmorpholin 80 p-te'rt. Butylphenol |
23O |
| 5 | 80 N-Methyl-2-.methylmorpholin 80 p-tert. Butylphenol |
220 |
| 6 | 80 N-Methyl-2,3- dimethylmorpholin 80 p-tert. Butylphenol |
225 |
| 7 /■ | 80 N-Methylmorpholin 80 p-tert. Butylphenol 10 Cyclooctatetraen |
34O |
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Nr. ppm Stabilisator Stunden bis zur Er
reichung der Aciditätsgrenze
| 8 | 80 N-Methyl-2-methylmorpholin 80 p-t ert. Butylphenol 10 Cyclooctatetraen |
335 |
| 9 | 80 N-Methyl-2,3-dimethylmorphonlin 80 p-tert. Butylphenol 10 Cyclooctatetraen |
34-0 |
| 10 | 80 N-Methylmorpholin 80 p-tert. Butylphenol 10 N-Methylpyrrol |
350 |
| 11 | 80 N-Methyl-2-methylmorpholin 80 p-tert. Butylphenol 10 N-Methylpyrrol |
350 |
| 12 | 80 N-Methyl-2,3-.methylmorpholin 80 p-tert. Butylphenol 10 N-Methylpyrrol |
34-5 |
| 13 | 80 N-Methylmorpholin 80 p-tert. Butylphenol 10 1,3,5 Cycloheptatrien |
380 |
| * 14- |
80 N-Methyl-2-.methylmorpholin 80 p-tert. Butylphenol 10 Cycloheptatrien |
390 |
| 15 | '80 N-Methyl-2,3-.dimethylmorpholin 80 p-tert. Butylphenol 10 Cycloheptatrien |
385 |
| 16 | 80 N-Methylmorpholin 80 o-Methyl-p-tert. Butylphenol 10 Cyclooctatetraen |
320 |
| 17 | 4-0 N-Methyl-2-.tethylmorpholin 4-0 p-lsopropylphenol aiLodq'xowilxnuBti-TL 08 , V 10 N-Methylpyrrol Loii3äql%uu8. .fri&S&Qi ÖS |
|
| -^. -■ ~ | ||
Nr. ppm Stabilisator Stunden bis zur Erreichung der Aciditats^renze
18 40 N-lthyl-2,3-.dimethylmorpholin
40 0,0-p-Trimethylphenol
10 1,3,5-Cycloheptatrien . 285
19 .60 H~lthyl-2,6-£imethyliiiorpholin
60 p-tert. Butylphenol
10 Cyclooctatetraen
Als Vergleichsbeispiele werden Stabilisatoren herkömmlicher
Art dem MIL-Test unterworfen.
ohne Zusatz
| 2 | 80 Horpholin | " \ | 36 |
| 3 | 80 N-Methylmorpholin | 34 | |
| * 4 i |
40 Morpholin 40 p-tert. Butylphenol· |
37 | |
| 5 | 40 N-Methylmorpholin 40 Epichlorhydrin |
44 | |
| 6 | 80 p-tert. Butylphenol.. | 140 | |
| 7 | 40 p-tert. Butylphenol 40 2-Methyl-pentin-l-ol-3 |
100 | |
Die Beispiele zeigen die deutliche Überlegenheit der erfindungsgemäßen
Stabilisatorgemische gegenüber herkömmlichen.
Claims (5)
1. Stabilisiertes Perchloräthylen gekennzeichnet
durch einen Gehalt von 0,001 bis 0,01 Gew. %,
vorzugsweise 0,04 bis 0,08 Gew. % ΪΓ-Alkylmorpholin und
0,001 bis 0,01 Gew. %, vorzugsweise 0,04 bis 0,08 Gew. %
2. Stabilisatorzusammerisetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das Alkylphenol p-tert.
Butylphenol ist.
3· Stabilisatorzusammensetzung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich
0,0005 bis 0,001 Gew. % K-Methylpyrrol enthalten sind.
4. Stabilisatorzusammensetzung nach Anspruch 1 und 2,- dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich
0,0005 bis 0,001 Gew. % 1,3,5 Cycloheptatrien enthalten
sind.
5. Stabilisatorzusammensetzung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich
0,0005 bis 0,001 Gew. % Cyclooctatetraen enthalten sind."
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