DE2438366C2 - Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hydrierung von Schwefel enthaltenden aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Alkylbenzolen, polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen und polyzyklischen alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen, allein oder Im Gemisch mit verschiedenen Erdölkohlenwasserstoffen in Gegenwart eines schwefelfesten Katalysators, der ein Edelmetall der Gruppe VIII, Aluminiumoxid und ein Halogen enthält.
Eine erste Anwendungsart der Erfindung betrifft die Hydrierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen, die in gewissen Erdölfraktionen vorhanden sind, z. B. »white spirit«, der häufig bei der Herstellung von Farbstoffen, Kautschuk oder Lösungsmitteln für landwirtschaftliche Zwecke verwendet wird.
Eine zweite Anwendungsart besteht in der Hydrierung von Aromaten, die in Keroslnfraktlonen enthalten sind, welche als Düsentreibstoffe verwendet werden, und zwar Im Hinblick auf eine Verbesserung Ihres Rauchpunktes.
Eine dritte Anwendungsart der Erfindung besteht In der Hydrierung der Aromaten, die In Kohlenwasserstoffölen oder Paraffinen enthalten sind, und zwar Im Hinblick auf die Gewinnung von weißen Ölen oder Paraffinen.
Die GB-PS 13 24 534 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung eines raffinierten Öls, In dem die Aromaten hydriert werden, und wo man einen Katalysator verwendet, der eine Verbindung aus einem Übergangsmetall, einem aluminiumorganischen Reduktionsmittel und einem Träger darstellt. Die der Hydrierung unterworfene Charge von Kohlenwasserstoffen wird vorher entschwefelt und enthält vorzugsweise weniger als 5 ppm Schwefel.
Die bislang bekannten Verfahren kann man in drei Kategorien gruppleren, welche jeweils eine gewisse Anzahl von Nachtellen aufweisen.
Die erste Kategorie der Verfahren verwendet Hydrlerkatalysatoren, welche unedle Metalle der Gruppe VIII und Metalle der Gruppe VI enthalten und Im geschwefelten Zustand wirken. Diese Katalysatoren bewirken gleichzeitig eine Hydrodesulfurlerung der Charge und eine gewisse Hydrierung der Aromaten. Trotz Verwendung von erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur, z. B. 400° C und 80 bar. Ist jedoch der Restgehalt an Aromaten im allgemeinen noch hoch, so daß man insbesondere keine ausreichend entaromatisierten Lösungsmittel gewinnen kenn. Andererseits Ist diese Verfahrenswelse mit einer gewissen Hydrocrackung begleitet, wodurch anschließend Abtrennungsverfahren erforderlich werden. Die zweite Kategorie der Verfahren verwendet Katalysatoren, welche Metalle der Gruppe VHI enthalten, die
ίο im Metallzustand wirken. In diese Kategorie kann man einerseits die Katalysatoren auf Nickelbasis einreihen und andererseits die Katalysatoren auf Basis der Edelmetalle, wie Platin. Alle diese Katalysatoren haben den Nachteil, daß sie In Gegenwart von Scbwefelverblndun gen, die in den Erdölfraktionen von Natur aus vorhanden sind, entaktiviert werden.
Man muß daher die Chargen vorher t/schwefeln, so daß der Schwefelgehalt auf meist weniger als 10 ppm gesenkt wird. Gewisse Verfahren, z. B. das gemäß US-PS 32 69 939, bieten die Möglichkeit, Chargen mit bis zu 300 ppm Schwefel einzusetzen, wenn man insbesondere Platin, auf Siliciumdioxid-AIuminiumoxid niedergeschlagen, verwendet. Die Verwendung dieses Trägeis, der dem Katalysator eine gewisse Schwefelfestigkeit verleiht, führt jedoch zu einer Crackung, die der Ausbeute des Verfahrens beträchtlich schadet.
Eine dritte Kategorie der Verfahren verwendet Katalysatoren, weiche mindestens ein Edelmetall, wie Platin, und ein Halogen, wie Fluor und Chlor, auf einem Aluml niumoxidträger niedergeschlagen, enthalten. Diese Kata lysatoren sind Im allgemeinen nicht schwefelfest und die akzeptierbaren Schwefelgehalte liegen im allgemeinen unter 20 ppm. Man hat jedoch kürzlich die Verwendung von schwefel festen Katalysatoren vorgeschlagen, welche 10 bis 35% Fluor enthalten. Diese führen jedoch bei Chargen, wie »white spirit« und Kerosin, zu einer sehr beträchtlichen Crackung.
Demgegenüber Hegt vorliegender Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Hydrierung von aroma- tischen Kohlenwasserstoffen zu liefern, das vollständig entaromatlsiert, keine Crackung oder Hydrocrackung bewirkt und für Einsatzstoffe mit hohem Schwefelgehalt geeignet ist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Ver-
4S fahren zur Hydrierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen, die einen Gehalt von 300 bis 3000 ppm Schwefel aufweisen, mittels Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, der ein Edelmetall der Gruppe VIII, Aluminiumoxid und ein Halogen enthält, gelöst, das dadurch gekennzeichnet Ist, daß dieser Katalysator durch Vermischen des Aluminiumoxidträgers mit der Edelmetallverbindung der Gruppe VIII und einem Reduktionsmittel der allgemeinen Formel Rj_,AIXr erhalten worden Ist, wobei y 1, 3/2 oder 2, X ein Halogenatom und R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet.
Besondere Ausführungsformen der Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, daß die Edelmetallverbindung und das Reduktionsmittel vorher In einem Lösungsmittel vermischt und der Träger mit der erhaltenen katalytl sehen Lösung Imprägniert warden 1st, und daß das Mischen und das Imprägnieren bei einer Temperatur zwischen 100 bis 220° C durchgeführt worden Ist.
Die Reihenfolge der Einführung der Katalysatorkomponenten kann zwar beliebig sein; vorzugsweise wird jedoch das Aluminiumoxid mit einer Lösung Imprägniert, die man durch Vermischen der Edelmetallverbindung der Gruppe VIII und des Reduktionsmittels In einem organischen Lösungsmittel erhält.
Die Mischung der Katalysatorbestandteile kann zwischen 0 und 250° C durchgeführt werden; die aktivsten Katalysatoren erhält man zwischen 100 und 220° C. Auch die Imprägnierung des Aluminiumoxids wird zwischen 0 und 250° C, vorzugsweise zwischen 100 und 220° C durchgeführt.
Der Aluminiumoxidträger kann kleine Mengen anderer Materialien enthalten, wie sie üblicherweise In Katalysatorträgern vorhanden sind, z. B. Siliziumdioxid.
Als Träger verwendet man vorzugsweise ein Aluminiumoxid mit einer spezifischen Oberfläche von 50 bis 500 mVg. Das Porenvolumen ist vorzugsweise 0,1 bis 1 cmVg. Als Edelmetalle verwendet man z. B. Platin, Iridium oder Ruthenium, vorzugsweise Platin und/oder Iridium, welche in Form ihrer Salze oder In Form ihrer Komplexe eingesetzt werden, die in organischen Lösungsmitteln löslich sind.
Der Gehalt an Edelmetall beträgt 0,05 bis 3 Gew.-*, bezogen auf den Träger, vorzugsweise 0,1 blsl%.
Als Reduktlonsnm^l verwendet man ein Fluorid oder Chlorid eines Äikyl-Aryl-Cycioalkylaluminiums. Es kann sich hierbei um eine einzige definierte Verbindung oder um eine Mischung von mehreren Verbindungen handeln, z. B. Äthyl-AIuminlum-Sesquichlorid der Formel
(C2H5)JAl2Cl3
oder (C2H5^
Man kann beispielsweise Diäthylaluminiummonochlorid, Isobutylaluminiumdichlorid, Dibenzylaluminiummonofluorid, n-Dodecylnlumlnlumdifluorid, Diphenylalumintummonochlorld und Cyclohexylaluminiumdifluorid verwenden.
Vorteilhaft beträgt das Verhältnis. EdeJmetall/Aluminlum 0,5 bis 20 (Atome). Die Menge des auf dem Katalysator befindlichen Halogens beträgt z.B. 0,5 bis 15%, vorzugsweise 1 bis 5%.
Für die Imprägnierung verwendet man zweckmäßig die Lösung In einer Konzentration von 10~" bis 10~° Grammatom Edelmetall/Liter, um eine gleichmäßige Imprägnierung des Trägers zu erzielen. Man arbeitet vorzugsweise mit möglichst verdünnten Lösungen; die bevorzugten Konzentrationen betragen 10"3 bis 10~5 Grammatom Edelmetall/Liter.
Mit dieser verdünnten Lösung imprägniert man die gewünschte Menge Träger, man kann auch die Lösung über dem Träger, der sich in einem festen Bett Im Reaktor befindet, zirkulieren lassen. Diese letztgenannte Methode ist bevorzugt.
Die Reaktionsbedingungen hängen von der Art der zu behandelnden Charge ab, d. h. von der Art des zu hydrierenden aromatischen Kohlenwasserstoffs sowie vom Schwefelgehalt.
Die üblichen Bedingungen sind wie folgt:
Temperatur: 200 bis 350° C
Druck: 5 bis 100 bar
Verhältnis Hj/Charge: 100 bis 1500 Llter/Llter
Raumströmungsgeschwindigkeit:
0,5 bis 10 Liter/Stunde und Liter Katalysator.
Beispiele
Beispiel 1
(Vergleichsbeispiel)
Man stellt eine Reihe von Katalysatoren auf Basis von Platin und Halogen her, welche auf Aluminiumoxid niedergeschlagen sind.
Der verwendete Träger ist ein Aluminiumoxid vom Typ Gamma mit einer spezifischen Oberfläche von 200 m2/g, das in Form von kleinen Kügelchen mit 1,5 bis 2,5 mm Durchmesser vorliegt.
Vergleichskatalysatoren
Man stellt einen ersten Katalysator (CiCI) her, in Jem man Aluminiumoxid mit einer wäßrigen verdünnten Lösung von Hexachloroplatlnsäure und Salzsäure imprägniert; die Konzentration entspricht 0,6 Gew.-Teilen Platin und 2 Gew.-Teilen Chlor pro 100 Gew.-Teilen trockenem Aluminiumoxid. Man beläßt das Aluminiumoxid in der Imprägnierlösung, bis eine vollständige Absorption des Platins und des Chlors stattgefunden hat. Anschließend wird der Katalysator bei 120° C getrocknet, dann bei 530° C zwei Stunden an der Luft kalziniert. Er enthält 0,6 Gew.-% Platin und 2 Gew.-* Chlor.
Ein zweiter Katalysator (C2F) wird In gleicher Weise wie CiCI hergestellt, wobei die gleiche prozentuale Menge Platin verwendet wird; jedoch füllt man anstelle von Salzsäure Fluorwasserstoff zu, so daß der Katalysator 0,6 Gew.-% Platin und 1,5 Gew.-% Fluor enthält.
Katalysatoren gemäß dec. erfindungsgemäßen Verfahren
Ein dritter Katalysator (CjAICl) wird auf folgende Weise hergestellt: Der Röhrenreaktor, in dem die Hydrierung durchgeführt werden soll, wird mit 10 g des gleichen Aluminiumoxidträgers beschickt, der vorher zwei Stunden bei 500° C kalziniert worden war. Man senkt die Temperatur auf 12O0C und gibt bei einem Druck von 3 bar Wasserstoff mit einer Raumströmungsgeschwindlg-
keit von 10, sowie 2C0 cm3 einer Toluollösung des Produkts zu, das durch Reaktion von 0,31 mMol Platln-Acetylacetonat und 0,93 mMol Äthylalumlniumsesqulchlorid entstanden ist.
Der auf diese Weise hergestelHe Katviy^ator ist nun für die Verwendung in der Hydrierung bereit. Er enthält 0,6 Gew.-% Platin und 2 Gew.-% Chlor wie der Katalysator CiCI.
Ein vierter Katalysator (C4AIF) wird In gleicher Weise wie CjAICI hergestellt, wobei man das Äthylalumlniumsesqulchlorid durch Äthylalumlnlum-Fluortd der Formel (C2Hs)jAIF ersetzt. Er enthält 0,6 Gew.-% Platin und 1,5 Gew.-% Fluor wie der Katalysator C2F.
Diese vier Katalysatoren werden nun auf folgende Welse untersucht: Das zu hydrierende Material besteht aus einer Erdölfraktion vom Typ »white spirit« mit den folgenden Eigenschaften:
Siedeberelch ASTM: 152 bis 200° C
Dichte bei 15° C: 0,778
Gehalt an aromatischen
Kohlenwasserstoffen: 15 Gew.-%
Schwefelgehalt: 400 ppm
Die vier Katalysatoren werden vorher 15 Stunden bei 350° C mit einem Wasserstoffstrom bei einem Druck von 1 bar behandelt.
Die Hydrierung verläuft unter folgenden Bedingungen:
Gesamtdruck: 45 bar
Raumströmungsgeschwindigkeit: 4
Temperatur: 300° C
H;-Gas/flüsslg2 Charge: 350 Liter/Liter
Die erhaltenen Resultate sind In der Tabelle 1 zusammengefaßt.
TabeJIe I
Katalysator
Gew.-% aromatische Kohlenwasserstoffe im Produkt nach Std.
50
100 200
C, Cl
C2F
C3AlQ
C4 Al F
0,3 11,5 15
0,4 12,0 15
0,5 0,6 0,9 1,1 1,0
0,5 0,5 0,8 0,9 0,9
Der Schwefelgehalt des hydrierten Produkts liegt immer unter 5 ppm. Aus der obigen Tabelle wird ersichtlich, daß unter den gewählten Reaktionsbedingungen die nach bekannter Weise hergestellten Katalysatoren zwar in den ersten Stunden des Verfahrens sehr aktiv sind, aber rasch entaktiviert werden, so daß die Umwandlung nach 50 Stunden 0 wird. Demgegenüber bewahren die erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren eine ausgezeichnete Aktivität während der gesamten Versuchsdauer.
Beispiel 2
Man behandelt die gleiche Fraktion »white spirit« wie im Beispiel 1, jedoch hat man vorher eine zusätzliche Menge Schwefelverbindung (Dibenzothiophen) zugesetzt, so daß ein Gehalt an 1500 ppm Schwefel erreicht wird.
Die Hydrierung verläuft unter folgenden Bedingungen:
Gesamtdruck: 55 bar
Raumströmungsgeschwindigkeit: 1
Temperatur: 320° C
Hj/Charge: 1000 Liter/Liter
Die mit den erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle H zusammengestellt.
Tabelle Il
Katalysator
Gew.-% aromatische Kohlenwasserstoffe im Produkt nach Std.
50
100 200
C3 Al Cl
C4 A! F
0,6 0,7 1,1
0,5 0,7 1,1
1,2 1.1
1,0 1,1
Der Schwefelgehalt im hydrierten Produkt Ist immer weniger als 15 ppm. Die erfindungsgemäß hergestellten Katalysatoren behalten ihre ausgezeichnete Aktivität sogar bei besonders hohen Schwefelgehalten.
Beispiel 3
(Vergleichsbeispiel)
Man stellt einen Katalysator In gleicher Weise wie C)AICI her, jedoch wird anstelle von Äthylalumlnlumsesqulchlorld als Reduktionsmittel Trläthylalumlnlum verwendet (Verhältnis Al/Pt = 6, wie Im Beispiel 1).
Man behandelt (!Ie gleiche Charge wie Im Beispiel 1 unter denselben Bedingungen. Der auf diese Welse hergestellte Katalysator lsi zwar anfangs sehr aktiv, verliert seine Hydrierwirkung aber nach nur 5 Stunden völlig.
Beispiel 4
(Vergleichsbeispiel)
Man stellt einen weiteren Katalysator aus dem Katalysator C2F des Beispiels I her, indem man diesen mit einer Fluorwasserstoffiösung imprägniert, so daß die gesamte Menge Fluor im fertigen Katalysator 13 Gew.-% beträgt. Der Katalysator wird dann getrocknet und kalziniert wie im Beispiel 1.
Der auf diese Weise an Fluor angereicherte Katalysator wird vorher in situ mit Wasserstoff behandelt, wie Im Beispiel 1 beschrieben.
Die zu hydrierende Charge ist die gleiche wie im Beispiel 1 (Schwefelgehalt 400 ppm) und die Reaktionsbedingungen sind dieselben. Die auf diese Weise erhaltenen Ergebnisse sowie die Ausbeute an hydriertem Produkt, weiches im Bereich von 150 bis 2000C siedet, sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Zum Vergleich wurden in dieselbe Tabelle die entsprechenden Werte für den Katalysator C4AIF 'Angetragen.
Tabelle III Katalysator
mit 13 % F		 Aus
beute
in%		 C 4 Al F Aus
beute
in %
Stürzen % Aromaten
im Produkt		 93,2 % Aromaten
im Produkt		 99,85
Reaktions
dauer		 0,5 94,3 0,5 99,92
5 3,1 94,9 0,5 99,98
10 4,7 94,7 0,8 99,99
50 4,9 95,1 0,9 99,98
100 : 4.8 0,9
200
Wie .ersichtlich, Ist der fluorreiche Katalysator weniger ?ktiv als der erfindungsgemäß verwendete. Man stellt ferner fest, daß der Katalysator C4AIF zu keiner meßbaren Crackung führt, während derjenige mit 13% Fluor ca. 5 Gew.-% nichtverwertbare. Im wesentlichen gasförmige Produkte liefert.
Beispiel 5
Man stellt einen Katalysator mit 0,6 Gew.-* Iridium und 2 Gew.-% Fluor nach der gleichen Methode wie beim Katalysator C4AlF her, wobei jedoch das Platln-Acetylacetonat durch Iridium-AcetylacetonaS ersetzt wird. Die bei der Hydrierung der Charge gemäß Beispiel 1 mit 400 ppm Schwefel unter den gleichen Reaktionsöedlngungen wie im Beispiel 1 erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammenpestellt.
Tabelle IV % Aromaten
im Produkt
Stunden
Reaktionsdauer		 0,5
5 0,6
10 0,9
50 1,1
100 !,0
200
Der Schwefeigehalt des hydrierten Produkts ist Immer geringer als 4 ppm. Wie ersichtlich, behiilt der erfindungsgemäfJ verwendete Katalysator seine ausgezeichnete Aktivität In Gegenwart von Schwefelverbindungen.
Beispiel 6 '
Man behandelt Flugzeug-Kerosin. dessen Rauchpunkt man durch Verminderung des Aromatengehalts verbessern will. Die Eigenschaften dieses Keroslns sind wie folge
- dj' .= 0.821
Schwefel (ppm, 329
- Aromaten: 19 Vol.-% (AKNC)R MO 7024)
- Rauchpunkt: 18 mm (AFNOR MO 7 028)
- Destillation ASTM: '"'
Anfangspunkt: 164 C 5O'v,-Punkt: 204.5° C
Endpunkt: 244.5" C.
Man will ein Produkt mit einem Rauchpunkt von mehr als 23 mm erhalten, was einem Gehalt an aromatischen Kohlenwasserstoffen von weniger als 10 Vol-'v entspricht.
Die ReakiIonsbedingungen sind wie folgt;
Gesamtdruck: 50 bar
Temperatur: 300' C
H;/Charge: 350 Liter/Liter
Raumströmungsgeschwindigkeit: 4 kg Charge pro kg Katalysator und pro Stunde.
Als Katalysator verwendet man C4AlF gemäß Beispiel !. Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Tabelle V
Renktionsda.uer
in Stunden
50
100 500 1 000 2 000
Rauchpunkt in mm 28,5 27 26,5 26.5 26,5
v'ol.-% 2,2 4.1 4.8 4,9 4,8 Restaromaten
Schwefelgehalt 3 2.5 3 2,5 3 (ppm)
Ausbeute fGew.-'Ü) - 99.95 - - 99.98
Schwefel
Farbe ASTM
Farbe Saybolt
Viskosität bei 37.8= C
0.856 300 ppm 1.5 -16 32.55 cst Viskosliatslndex
Anilinpunkt ( C)
Aromaten (Gew.-'\.)
mittleres Molekulargewicht Fließpunkt
98.5 107 2,8 420 -15'C
Als kiiulysator verwendet man C1AICI gemäß Beispiel I unter den folgenden Reaktionsbedingungen:
Gesamtdruck: 80 bar
Temperatur: 340° C
Raumströmungsgeschwindigkeit:
1 m' Charge/m1 Katalysator/Stunde Hi/Charge: 1000 Llter/Llter
Nach 1000 Stunden Reaktionsdauer erhall man in einer Ausbeute von 98,5 Gew.-'\, (bezogen auf die Charge) ein Welßöl mit den folgenden Eigenschaften:
Ji" 0.850
Schwefel >. 10 ppi,
Farbe Saybolt +3d
Viskosität bei 37.81C 20.67 cst
Viskositätsindex 106
Anilinpunkt (0C) 108
Aromalen (Gew.-%) s 0,5 U. V.-Absorptionen (ASTM 2008)
250 bis 295 nm (mn) 0,049
295 bis "X) nm (mn) 0.016
300 bis 400 nm (ηιμ) 0,014
10
35 Beispiel 8 Herstellung von Weißparaffin
Man behandelt eine Paraffincharge mit den folgenden wesentlichen Eigenschaften:
0,785
1ΛΛ
j\j\j ppm
0,5 63.9
0,7 Gew-% I Gew.-% 19 mm
df
C-U- Γ-,Ι
JUIIWCICI
Farbe ASTM
Schmelzpunkt
Ölgehalt
Aromaten
Penetration bei 25'
Wie ersichtlich liefen der erfindungsgemäß verwen- so dete Katalysator auch nach sehr langer Zelt ein ausgezeichnetes Kerosin, dessen Aromatengehalt deutlich unter der geforderten Menge liegt, und das bei einer Ausbeute, die praktisch gleich der theoretischen Ausbeute ist.
Beispiel 7
Herstellung von Weißöl
Die behandelte Charge ist ein Öl mit den folgenden M Eigenschaften:
Als Katalysator verwendet man C4AlF gemäß Beispiel 1 unter den folgenden Reaktionsbedingungen:
Gesamtdruck: 25 bar
Temperatur: 280° C
Raumströmungsgeschwindigkeit:
2 m! Charge/m' Katalysator/Stunde H2/Charge: 500 Liter/Liter
Nach 1000 Stunden Reaktionsdauer erhält man In einer Ausbeute von 99,1 Gew.-% ein Weißparaffin mit den folgenden Eigenschaften:
df 0,783
Schwefel < 10 ppm Farbe Saybolt +30
Schmelzpunkt 638° C
Ölgehalt 0,8 Gew.-%
Aromaten 0,01 Gew.-%
65
Penetration bei 25° 21 mm U.V.-Absorption (ASTM 2008)
280 bis 289 nm 0,0012
290 bis 299 nm 0.0004
300 bis 359 nm 0,0003
360 bis 400 nm Null

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen, die einen Gehalt von 300 bis 3000 ppm Schwefel aufweisen, mittels Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, der ein Edelmetall der Gruppe VIII, Aluminiumoxid und ein Halogen enthält, dadurch gekennzeichnet, daß dieser Katalysator durch Vermischen des Aluminiumoxidträgers mit der Edelmetallverbindung der Gruppe VIII und einem Reduktionsmittel der allgemeinen Formel Rj.^AlX, erhalten worden ist, wobei y 1, 3/2 oder 2, X ein Halogenatom und R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Edelmetallverbindung und das Reduktionsmittel vorher in einem Lösungsmittel vermischt und der Träger der erhaltenen katalytlschen Lösung imprägniert worden ist.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischen und das Imprägnieren bei einer Temperatur zwischen 100 bis 2000C durchgeführt worden ist.
DE2438366A 1973-08-16 1974-08-09 Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen Expired DE2438366C2 (de)

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