DE243536C

DE243536C -

Info

Publication number: DE243536C
Application number: DE1908243536D
Authority: DE
Filing date: 1908-10-28
Anticipated expiration: 1928-10-29

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 243536 KLASSE 22 e. GRUPPE

KALLE & CO. AKT.-GES. in BIEBRICH a. Rh.

und 3-Oxy(l)thionaphten.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 29. Oktober 1908 ab.

Behandelt man Acenaphtenchinon mit Ätzalkalien, z. B. Natronlauge, so entsteht eine wasserlösliche Verbindung

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welche sich aussalzen läßt und recht beständiger Natur ist; nur bei eingreifenderer Behandlung mit Alkalien oder Säuren wird sie weiter verändert: im ersteren Fall entsteht Naphtaldehydsäure

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im letzteren Acenaphtenchinon.

Es wurde nun gefunden, daß sich die oben gekennzeichnete Verbindung mit 3-0xy(i)-thionaphten bzw. dessen Carbonsäure unter Austritt von 2 Molekülen Wasser zu dem gleichen Farbstoff kondensieren läßt, den man nach der britischen Patentschrift 344/08 durch Kondensation von Acenaphtenchinon mit 3-0xy(i) thionaphten in alkoholischer Lösung oder unter Verwendung von Kondensationsmitteln, wie z. B. Essigsäureanhydrid, oder durch Erhitzen der beiden Substanzen für sich erhält.

Dieses Ergebnis war nicht vorauszusehen; bei der Gleichartigkeit beider Ketogruppen im Acenaphtenchinon wäre vielmehr die Kondensation an der intakten Ketogruppe unter Bildung eines wasserlöslichen Farbstoffes zu erwarten gewesen. Aber selbst wenn man die Kondensation in stark alkalischer Lösung ausführt, wird stets'in ausgezeichneter Ausbeute der gleiche Farbstoff erhalten.

Es tritt also eine Aufspaltung des Diketoringes auch durch starkes Alkali nicht ein. Dieser Verlauf war aus der britischen Patentschrift 344/08 nicht zu entnehmen. Denn wenn auch dort Alkali verwendet wird, so geschieht dies doch nur als Kondensationsmittel in ganz geringer Menge oder sogar nur in Spuren und lediglich in Verbindung mit einer alkoholischen Lösung oder Suspension der Komponenten. _s

Aus dem Verhalten des Acenaphtenchinons gegen diese Mittel konnte also nicht geschlossen werden, daß bei Gegenwart starker Ätzalkalien die genannte Reaktion mit guter Ausbeute verlaufen würde.

Es war überraschend, daß durch die Einwirkung des Ätzalkalis in der Hitze das wasserlösliche Acenaphtenchinonderivat, das leicht in ein Salz der Naphtaldehydsäure, besonders in Gegenwart von Alkalien, übergeht, nicht umgelagert wird, sondern sich mit dem 3-0xy(i) thionaphten zu dem gleichen Produkt kondensiert wie das Chinon selbst.

Das Verfahren gemäß der Erfindung stellt ferner einen wesentlichen Fortschritt gegenüber der bekannten Darstellungsweise des Farbstoffes dar. Es ist nämlich möglich, in wässeriger Lösung bzw. Suspension unter Verwendung des nach den Angaben der Patentschrift 196016 erhältlichen Reaktionsprbduktes

ohne Isolierung des 3-Oxy(i)thionaphtens zu arbeiten, und ferner erhält man den Farbstoff in besonders reiner Form.

g Beispiel I.

Ii kg der aus Acenaphtenchinon durch Behandeln mit Ätznatron erhaltenen wasserlöslichen Verbindung werden mit 25 kg Natronlauge von 40⁰ Be. und etwas Wasser verrührt, mit 34 kg der nach den Angaben der Pateritschrift 196016 erhältlichen Reaktionsmasse, welche 7,5 kg 3-Oxy (1) thionaphten enthält, in wässeriger Lösung vermischt und zum Kochen erhitzt. Die Abscheidung des Farbstoffes beginnt bereits bei mittlerer Temperatur und ist nach kurzer Zeit beendet. Man filtriert, wäscht aus, preßt und trocknet.

Beispiel II.

9,1 kg Acenaphtenchinon werden mit etwa 36 kg Natronlauge von 40° Be. und etwas Wasser verrührt. Die so erhaltene Reaktionsmasse trägt man ein in die kochende wässerige Lösung von 34 kg Backprodukt nach Patent 196016, enthaltend 7,5 kg 3-Oxy (1) thionaphten. Die Abscheidung.des Farbstoffes beginnt sofort und ist kurze Zeit, nachdem alles eingetragen ist, beendet. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel I.

Man kann aber auch so verfahren, daß man die beiden Produkte bei gewöhnlicher Temperatur vermischt und dann allmählich zum Kochen erhitzt.

In obigen Beispielen kann selbstverständlich das Backprodukt nach Patent 196016 durch isolierte 3-Oxy (1) thionaphten-2-carbonsäure oder 3-Oxy (1) thionaphten selbst ersetzt werden. An Stelle von 3-Oxy (1) thionaphten kann man auch dessen Substitutionsprodukte zur Kondensation benutzen, wobei Substitutionsprodukte des Farbstoffes erhalten werden.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Küpenfarbstoffe aus Acenaphtenchinon und 3-Oxy (1) thionaphten, darin bestehend, daß man 3-Oxy (1) thionaphten bzw. seine Substitutionsprodukte mit dem aus Acenaphtenchinon durch Behandeln mit Ätzalkalien erhältlichen wasserlöslichen Produkt in wässeriger, alkalischer Lösung kondensiert.