AT56611B - Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Küpenfarbstoffe aus Azenaphtenchinon und 3-Oxy-(1)-thionaphten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung   schwefelhaltiger Küpenfarbstoffe   aus Azenaphtenchinon und   3-0xy- (1) -th ionaphten.   
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 3-Oxy-   (I)-thionaphten bzw. dessen Karbonsäure   unter Austritt von zwei Molekülen Wasser zu dem gleichen Farbstoff kondensieren lässt, den man nach der britischen Patentschrift Nr. 344 A. D. 1908 durch Kondensation von Azenaphtenchinon mit   3-0xy- (l)-thionaphten in   alkoholischer Lösung oder unter Verwendung von Kondensationsmitteln, wie z. B. Essigsäureanhydrid oder durch Erhitzen der beiden Substanzen für sich erhält. 



   Dieses Ergebnis war nicht vorauszusehen ; bei der Gleichartigkeit beider Ketogruppen in Azenaphtenchinon wäre vielmehr die Kondensation an der intakten Ketogruppe unter Bildung eines   wasserlöslichen   Farbstoffes zu erwarten gewesen. Aber selbst wenn man die Kondensation in stark alkalischer Lösung ausführt, wird stets in ausgezeichneter Ausbeute der gleiche Farbstoff erhalten. 



   Es tritt also eine Aufspaltung des Diketoringes auch durch starkes Alkali nicht ein. 



  Dieser Verlauf war aus der britischen Patentschrift Nr. 344 A. D. 1908 nicht zu entnehmen. Denn wenn auch dort Alkali verwendet wird, so geschieht dies doch nur als Kondensationsmittel 
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 schlossen werden, dass bei Gegenwart starker Ätzalkalien die genannte Reaktion mit guter Ausbeute verlaufen würde. 



   Es war überraschend, dass durch die Einwirkung des Ätzalkalis in der Hitze das wasserlösliche   Azenaphtenebinonderivat,   das leicht in ein Salz der   Naphtaldehydsäure,   besonders in Gegenwart von Alkalien, übergeht, nicht umgelagert wird, sondern sich mit dem    3. 0xy- (1) -thionaphten   zu dem gleichen Produkt kondensiert wie das Chinon selbst. 



   Das Verfahren gemass der Erfindung stellt ferner einen wesentlichen Fortschritt gegen- über der bekannten Darstellungsweise des Farbstoffes dar. Es ist nämlich möglich, in wassriger Lösung bzw. Suspension unter Verwendung des nach den Angaben der Patentschrift   Nr.   196016 erhältlichen Reaktionsproduktes ohne Isolierung des 3-0xy- (l)-thionaphtens zu arbeiten, und ferner erhält man den Farbstoff in besonders reiner Form. 

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    B e i s p i e l I:   11 kg der aus Azenaphtenchinon durch Behandeln mit Ätznatron erhaltenen wasser- 
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 rührt, mit 34 kg der nach den Angaben der Patentschrift Nr. 196016 erhältlichen Reaktionsmasse, welche   7'5   5 kg 3-Oxy-(1)-thionaphten enthält, in wässriger Lösung vermischt und zum Kochen erhitzt. Die Abscheidung des Farbstoffes beginnt bereits bei mittlerer Temperatur und ist nach kurzer Zeit beendet. Mau filtriert,   wäschst aus,   presst und trocknet. 



   Beispiel II :
9'1 kg Azenaphtenchinon werden mit etwa 36 kg Natronlauge von   400 Bé   und etwas Wasser verrührt. Die so erhaltene Reaktionsmasse trägt man ein in die kochende wässrige   Lösung voll 34 kg   Backprodukt nach Patent Nr.   196016, enthaltend 7#5 kg 3-Oxy-(1)-thionaphten.   Die Abscheidung des Farbstoffes beginnt sofort und ist kurze Zeit, nachdem alles eingetragen ist, beendet. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel I. 



   Man kann aber auch so verfahren, dass man die beiden Produkte bei gewöhnlicher Temperatur vermischt und dann allmählich zum Kochen erhitzt. 



   In obigen Beispielen kann selbstverständlich das   Backprodukt   nach Patent Nr. 196016 durch isolierte   S-Oxy-   (1)-thionaphten-2-karbonsäure oder 3-Oxy- (1)-thionaphten selbst ersetzt werden. An Stelle von   3-0xy- (l)-thionaphten   kann man auch dessen Substitutionsprodukte zur Kondensation benutzen, wobei Substitutionsprodukte des Farbstoffes erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darste) Iung schwefelhaltiger Küpenfarbstoffe aus Azenaphtenchinon und 3-0xy- (l)-thionaphten, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-0xy- (l)-thionaphten bzw. seine Suhstitutionsprodukte mit dem aus Azenaphtenchinon durch Behandeln mit Ätzalkalien erhältlichen wasserlöslichen Produkt in wässriger, alkalischer Lösung kondensiert.