DE2433165A1 - N-acetylglycin-menthylester, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung - Google Patents
N-acetylglycin-menthylester, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendungInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Description
PATE NTAN V/ÄLTE
DR. ING. A. VAN DERWERTH DR. FRAN Z LEDE RE R
21 HAMBURG 90 . . 8 MÜNCHEN 8O
Münchenr 5. Juli 1974 J. 240
UNILEVER N.V.
Burgemeester s1 Jacobplein 1, Kotterdain,
Niederlande
N-Acetylglycin-menthylester, Verfahren zu seiner Herstellung,
und seine Verwendung
Die Erfindung betrifft N-Acetylglycin-menthylester, ein
Verfahren zu seiner Herstellung und Mittel, welche diesen Ester enthalten.
Menthol erzeugt eine frische oder kühle Empfindung durch seine Wirkung auf die Nervenenden im Kund- und Nasenraum,
und dieser Erfrischungseffekt wird ausgenutzt, indem es in Produkte für die orale Aufnahme eingegeben wird. Jedoch
ist die Verwendung von Henthol oder Produkten wie natürlichen Pfefferminzölen, vrelche es enthalten, für diesen Zweck durch
die Stärke des Aromas und die brennende Empfindung, welche hierdurch erzeugt werden kann, beschränkt.
409886/1482
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß der Kenthylester
von li-Acetylglycin eine langanhaltende, kühlende "
Empfindung und einen Erfrischungseffekt mit weniger vorherrschendem Aroma und eider geringeren, "brennenden Empfindung
erzeugt. Darüber hinaus ist der K-Acetylglycinester
anderen Menthylest.ern mit sehr ähnlicher. Struktur weit überlegen.
Obwonl daher einige Menthylester von Aminosäuren den
Erfrischungeeffekt zeigen, besitzen sie im allgemeinen
einen ammoniakalischen Geruch, und ihre Salze wie das Hydrochloridsalz
besitzen einen unangenehmen Geschmack. Ester von Menthyl mit acetylierten Aminosäuren, welche von Glycin
verschieden sind, zeigen den Erfrischungseffekt, jedoch sind sie in unannehmbarer Weise bitter. In der -folgenden Tabelle .
sind die Ergebnisse von organoleptischen Untersuchungen rauf— v:
geführt, welche mit einigen dieser Verbindungen für Vergleichszwecke durchgeführt wurden. Für die Untersuchungen wurden
zehn Tropf en einer 10 %igeh alkoholischen Lösung der Verbin--dung
auf einem Zuckerstück im Mund aufgenommen," Und die Dauer der erfrischenden Wirkung und der Bitterwitkung wurden gemessen.
; Tabelle" ^- ="·■-■ ^ ■...": · .; - :
Verbindung
Erfrischungseffekt dauer (min)
-■■ Bitter— effekt .. - .dauer, (min)
Menthol
Menthylester von N-Acetylaminosäuren:
Alanin-: :-- ' -^j
0,-Aininobuttersäure
Leucin
sofort und stark
sofort. , 16, und stark.
sofort^ und ; .17:
mäßig ....
sofort und 5 schwach
stark
1V.
sehr stark,. dann, plötz-
ver schwindend taäßigr jstark v
schwach bis mäßig
409885/US2
ORiGlNAL !NSPSCTED
Verbindung Erfrischungε- Bitter
effekt dauer (min) effekt dauer (min)
Glycin zu Beginn schwach,
schwach, nimmt bis
tritt nach 20 zu 1 min 1 2 min auf * zu und
verschwindet dann rasch
Die Erfindung betrifft daher die neue Verbindung in Form des Menthylesters von K-AcetyIglycin, welche in Zusammensetzungen
oder Mitteln für eine orale Applikation oder Zufuhr brauchbar ist.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird der Kenthylester
von N-rAcetylglycin durch Veresterung von Glycin mit Menthol
und Acetylieren des Glycins entweder vor oder nach der Veresterung hergestellt. Die Veresterung und die Acetylierung
können nach Standardmethoderi durchgeführt werden. So können
Menthol und Glycin zusammen in Anwesenheit eines Säurekatalysators, z. B. Schwefelsäure oder p-Töluolsulfonsäure,
welche vorzugsweise im Überschuß über der zur Neutralisation der Aminogruppe des Glycins erforderlichen Menge eingesetzt
werden, erhitzt, wobei der entstandene Ester dann mit einer Base, z. B. Natriumcarbonat zur Freisetzung der Aminogruppe
in Kontakt gebracht 'wird. Anschließend wird der erhaltene Menthylester von Glycin mit Acetylchlorid oder Essigsäureanhydrid
acetyliert. Vorzugsweise wird jedoch die Acetylierung des Glycins zuerst durchgeführt, und das N-Acetylglycin
wird dann durch Erhitzen mit Menthol in Anwesenheit des Säurekatalysators erhitzt, da dies eine bessere Froduktausbeute
ergibt. Die Erfindung betrifft daher sowohl ein Verfahren, bei welchem der Mentholester von Glycin acetyliert wird,
4O9885/U82
als auch, ein Verfahren, "bei iirelchem IT-Acety!glycin mit
Menthol verestert wird.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzungen oder Mittel "bestehen aus dem Henthylester von N-Acetylglyein und einem oral annehmbaren
Träger. Unter dem Träger ist der Rest des Mittels bzw. der Zusammensetzung zu verstehen, gleichgültig ob ein
gewisser Teil hiervon oder alles hiervon noch eine andere Funktion besitzt oder nicht. Der Ester kann in Lösung oder
Suspension vorliegen, oder auf dem Träger oder einem Teil des Trägers adsorbiert oder hierin eingekapselt werden. Solche
Zusammensetzungen oder Mittel können in fester Form, z. B. als Pulver oder Tabletten, in Pastenform oder flüssiger Form
vorliegen, welche eine wirksame Estermenge enthalten, um die erfrischende Empfindung nach der Einführung- in den Mund durch
Preigabe des Esters aus der Zusammensetzung oder dem Mittel hervorzurufen. Daher wird der Ester in Kontakt mit den Oberflächen
des Mundraumes gebracht, wenn ein Zahnreinigungsprodukt oder eine Zahnpasta (Zahncreme), die ihn enthält,
beim Bürsten der Zähne verwendet wird, wenn eine Zahnlutschtabelette,
die ihn enthält, gelutscht wird, wenn ein Kaugummi, der ihn enthält, gekaut wird, und wenn ein Mundwasser, das
ihn enthält, zum Mundspülen verwendet wird. Eine wirksame Menge des Esters beträgt im allgemeinen von 0,025 bis 2 Gew.-%,
wobei bevorzugt von 0,1 bis 0,2 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, verwendet werden.
Die Zusammensetzung bzw. das Mittel, kann ein süßmachendes Mittel, z. B. Dextrose, Laevulose, Saccharin, ITatriumcyclamat
oder ein Dihydrochalcon enthalten, und im allgemeinen sind von 0,01 bis 5 Gew.-% des süßmachenden Mittels, bezogen auf
die Zusammensetzung, vorhanden. Die Zusammensetzung bzw. das Mittel enthalten üblicherweise einen Aromastoff, z. B. ein
aromatisches Öl in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-% des Mittels
bzw. der Zusammensetzung.
409885/U82
Besonders wichtig sind Zahnreinigungsmittel, in denen der
Träger ein Zahnpoliermittel umfaßt. Geeignete Poliermittel sind solche Scheuermittel, welche häufig in Zahnreinigungsmitteln
verwendet werden, z. B. Calciumcarbonat, Dicalciumorthophosphat, Tricalciumorthophosphat, Calciumpyrophosphat,
unlösliches Natriummetaphosphat, hydratisiertes Aluminiumoxid und hydratisierte Kieselerde und Teilchen von hitzegehärtetem
Harz, z. B. Harnstoff-Formaldehyd- und Melamin-Formaldehydharz.
Die Menge an Zahnpoliermittel "beträgt im allgemeinen von 5 bis 95 »5 und vorzugsweise von 10 "bis 60
Gew.-% der Zusammensetzung bzw. des Mittels in Abhängigkeit von der Form des Zahnreinigungsmittels. Ein Zahnpulver
enthält im allgemeinen das Poliermittel, ein grenzflächenaktives Mittel, einen Aromastoff und ein süßmachendes Mittel,
während eine Zahnpasta im allgemeinen zusätzlich noch Wasser, ein feuchthaltendes Mittel, ein Bindemittel und ein Konservierungsmittel
enthält. Vorzugsweise enthält daher ein erfindungsgemäßes Mittel ein Zahnpoliermittel und ein grenzflächenaktives Kittel, z. B. Natriumlaurylsulfat, Natriumkokosnußmonoglyzeridsulfonat,
Natrium-H-lauroylsarcosinat,
Dioctylnatriumsulfosuccinat, Natriumlaurylsulfoacetat. Im.
allgemeinen sind 0,01 bis 10 Gew.-?« und vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-/o des grenzflächenaktiven Mittels, bezogen auf die
Zusammensetzung bzw. das Mittel, vorhanden.
Als feuchthaltende Mittel sind Glyzerin, Propylenglykol,
Borbit und Polyäthylenglykole geeignet. Beispiele von geeigneten Bindemitteln sind Stärke, Karayaharz, Traganth, Katriumalginat,
üxtrakt aus Irischmoos, hethylcellulose und Katriumcarboxymethylcellulose.
Natriutabenzoat und Methyl-p-hydroxybenzoat
sind geeignete Konservierungsstoffe. Die Menge an Wasser, feuchthaltendem Mittel und Bindemittel, welche vorliegen,
hängen von der Konsistenz der gewünschten Pastenzusammensetzung ab, im allgemeinen sind sie jedoch so, daß die
Zusammensetzung bzw. das Mittel aus einem Aeroaolbehälter oder
409885/1482
'einer Quetschtube herausgepreßt werden können. Eine Zahnpasta
kann z. B. von 10 bis 30 Gew.-% Wasser und von 5 bis 70 Gew.-5«
feuchthaltendem Mittel enthalten. Üblicherweise sind von 0,1 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise von 0,2 bis 5 Gevr.-c/o
Bindemittel, bezogen auf die Zusammensetzung bzw. das Kittel, vorhanden.
Andere Bestandteile, welche in eine Zahnpasta eingegeben werden können, sind weißmachende Hittel, z. B. Titandioxid,
optische Aufheller, Bleichmittel, Chloroform, Harnstoff,
Diammoniumphosphat, filmbildende Substanzen, z. B. Silikone, Germizide, z. B. Dichlorophen und Hexachlorophen, Chlorophyllderivate,
Vitamine, antibiotische Mittel, Enzyme und adstringierende und farbgebende Hittel.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ebenfalls
ein cariostatisches Mittel enthalten, z. B. Ilatriumfluorid,
Zinn(ll)-fluorid oder Hatriummonofluorophosphat. Es können
0,01 bis 1 Gew.-^, und vorzugsweise 0,02 bis 0,5 Gew.-%
cariostatisches Mittel, bezogen auf das Gewicht.der Zusammensetzung
bzw. des Kittels, verwendet werden. Andere Inhaltsstoffe, welche in einer Zahnreinigungsmittelzusammensetzung
verwendet werden kennen, sind in Cosmetic Science and Technology von Balsam und Sagarin (Wiley-Interscience),
2. Auflage (1972) angegeben.
Der ini Hund durch die Zusammensetzung bzw. das Hittel erzeugte
pH-W.ert sollte innerhalb des Bereiches von L\ bis 8 und vor-.zugsweise
von 4-,5 bis 6,5 liegen. Um einen geeigneten pH-Wert
einzustellen, kann Zitronensäure zugesetzt werden.
Eine geeignete Grundlage für einen Träger für eine Kundwasserzusamniensetzung
kann durch wäßriges Äthanol geliefert werden. Typische Inhaltsstoffe von Mundwässern, welche als Träger für
Mundwasserzusammensetzungen geeignet sind, sind in der oben
409885/U82
angegebenen Druckschrift aufgeführt.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Mittel können
aus den Inhaltsstoffen nach üblichen Methoden hergestellt
werden, bei denen der Menthylester in den oral annehmbaren Träger eingegeben wird, z. B. die in der .oben angegebenen
Druckschrift^ beschriebenen Träger.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Ein Gemisch von 23,A- g = 0,2 hol N-Acetylglycin, erhalten
durch Acetylierung von Glycin mit Essigsäureanhydrid, 48 g Menthol, 5 g p-Toluolsulfonsäure, 280 ml Benzol und 120 ml
Toluol wurde unter Rückfluß 15 Stunden unter Entfernung des bei der Veresterung gebildeten Wassers erhitzt. Die abgekühlte
Lösung wurde filtriert, mit wäßriger Natriunbicarbonatlösung
und mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Das Lösungsmittel wurde durch Eindampfen entfernt, und das zurückbleibende
Öl wurde in 65 ml Hexan aufgelöst und "auf 0 0C abgekühlt.
Beim Stehenlassen schieden sich 35,5 g Kristalle des Menthylesters
von N-Acetylglycin ab. Bei der Umkristallisation aus Hexan ergab sich ein Esterprodukt mit F = '61 bis 62 0C.
Ein Gemisch auf 15 g = 0,2 Hol Glycin, 48 g Menthol, 48 g
p-Toluolsulfonsäure, 280 ml Benzol und 120 ml Toluol wurde unter Rückfluß erhitzt, bis die Veresterung abgeschlossen
war. Das Lösungsmittel wurde abgedampft, und der Rückstand wurde mit Äther extrahiert, wobei das Aminoestertosylat erhalten
wurde. Dieses wurde mit Natriumcarbonat hydrolysiert, und der freie Aminoester wurde isoliert und durch Destillation
unter vermindertem Druck gereinigt. 0,9g Aminoester, 8,5 ml
409885/1482
Essigsäureanhydrid und 12,5 ml Wasser wurden zusammen unter
Rückfluß 10 Minuten erhitzt, das Iieaktionsprodukt wurde abgekühlt,
und der Iienthylester von IT-Acety !glycin wie in Beispiel
1 gewonnen.
Es wurde eine Zahnpasta nach den üblichen Methoden aus folgenden Inhaltsstoffen (in Gewichtsteilen) hergestellt:
| Iienthylester von N-Acetylglycin | 0,20 |
| Kieselerde | 18 |
| Katriutalaurylsulfat | 1,5 |
| Glyzerin | 58 |
| Natriurusaccharinat | 0,15 |
| Aromastoffe | |
| bulgarisches Iiinzenöl | 0,32 |
| Ärvensis-Ilinzöl | 0,34 |
| wäßriges, 1 /oige Thy πιο 11 ö sung | 0,02 |
| iienthol | . P,05 |
| natürliches Anethol | 0,04 |
| Wintergrünc1 | 0,01 |
| Gewürznelkenöl | 0,002 |
| Vanillatunktur | 0,017 |
| Ceylon-Zinitöl | •-0,001 |
| V/a s s er | 21,35 |
Beim Bürsten der Zähne rr.it dieser Paste wurde ein ininzartiges
Wintergrünarona mit einer erfrischenden Empfindung festgestellt,
welche länger andauerte als bei Verwendung einer gleichartigen 1-aste ohne den Iienthylester.
i-s wurde eine Zahnpasta nach üblichen Lethocen aus folgenden
Inhaltsstoffen (in Gewichtsteilen) hergestellt:
iü9885/1 482
| 0,40 | 2433165 | |
| Mentkylester von N-Acetylglycin | 42,50 | |
| Aluminiumhydroxid | 2,00 | |
| Aluminiumoxid | 1,00 | |
| Natrium-laurylsulf oacetat | 28,00 | |
| Glyzerin | 0,50 | |
| Traganth | 0,05 | |
| Natriucasaccliarinat | 0,10 | |
| Methyl-p-hydroxybenzoat | ||
| Aromastoffe | 0,25 | |
| natürliches Anethol | 0,25 | |
| synthetisches Anethol | 0,10 | |
| Ceylon-Zimtöl | 0,05 | |
| Gewürznelkenöl | 0,2 | |
| Korianderöl | 0,25 | |
| Süßholz | 0,15 | |
| süßer Fenchel | 0,15 | |
| bitterer Fenchel | 0,05 | |
| Estragon | p,O5 | |
| Zitronenöl· | 23,95 | |
| Wasser | ||
Bei der Verwendung dieser Paste zum Zähnebürsten ergab sich ein Anisaroma ohne hentholgeschmack und ein Erfrischungseffekt, der 40 Hinuten anhielt, während bei Verwendung einer
entsprechenden Zusammensetzung, bei welcher der Kenthylester
durch eine.moläquivalente Menge von brasilianischem Menthol (0,245) und Alkohol (0,155) ersetzt wurde, ein Anisaroma mit
einem vorherrschenden Hinzgeschmack und einem Erfrischungseffekt, der 25 Minuten anhielt, gefunden wurde.
Es wurde ein Mundwasser hergestellt, indem die folgenden Inhaltsstoffe (in Gewichtsteilen) miteinander vermischt wurden:
A09885/H82
Kenthylester von IY-AcetyIglycin 0,8
95 %iges Äthanol 25
Glyzerin 12
Natriumsaccharinat 0,05
Zitronenöl 0,4
Polyoxyäthylen-(20)-
sorbitanmonolaurat ' 7
Wasser 54,75
Vor der Verwendung wurde dieses Mundwasser mit dem gleichen
Volumen V/asser verdünnt.
A09885/U82
Claims (12)
1. N-Acetylglycin-menthylester.
2. Verfahren zur Herstellung von N-Acetylglycin-menthylester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Glycin mit
Menthol verestert und entweder vor oder nach der Veresterung acetyliert wird.
3. Verfahren zur Herstellung des Esters nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß der Mentholester von Glycin acetyliert wird.
4. Verfahren zur Herstellung des Esters nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß N-Acetylglycin mit Menthol
verestert wird.
5. Zusammensetzung "bzw. Mittel, welcher/welches aus einem
Ester und einem oral annehmbaren Träger besteht, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester der Menthylester von N-Acetylglycin
ist.
6. Zusammensetzung bzw. Mittel nach Anspruch 5» dadurch
gekennzeichnet, daß es von 0,025 t>is 2 Gew.-% des Esters
enthält.
7. Zusammensetzung bzw. Mittel nach Anspruch 5 oder 6,
dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein Zahnpoliermittel uiafaßt.
8. ZusainmeiiGet irmg bzw. Mittel nach Anspruch 7» dadurch
gekennzeichnet, daß es von 5 bis 99,5 Gew.-% Poliermittel
enthält.
409885/ 1 482
9. Zusammensetzung "bzw. Mittel nach Anspruch 7 oder 8,
dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein grenzflächenaktives Mittel enthält.
10. Zusammensetzung "bzw. Mittel nach Anspruch 9, dadurch
gekennzeichnet, daß es von 0,01 "bis 10 Gew.-% an grenzflächenaktivem
Mittel enthält.
11. Zusammensetzung bzw. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7i dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein süßmachendes
Kittel enthält.
12. Zusammensetzung bzw. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es von 0,01 bis 5 Gew--% des süßmachenden
Mittels enthält.
13· Zusammensetzung bzw. Mittel nach Anspruch 5 oder 6, dadurch
gekennzeichnet, daß der Träger wäßriges Äthanol umfaßt.
Zusammensetzung bzw. Mittel nach einem der Ansprüche 5
bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger einen
Aromastoff umfaßt.
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