DE2426645B2 - Photopolymerisierbare Masse - Google Patents
Photopolymerisierbare MasseInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C49/687—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen
- C07C49/697—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen containing six-membered aromatic rings
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Description
Die Erfindung betrifft eine photopolymerisierbare Masse mit einer Zimtsäuregruppen aufweisenden
photopolymerisierbaren Verbindung, einem Sensibilisator und einem Lösungsmittel.
Aus der DT-OS 22 32 185 ist eine photopolymerisierbare Masse dieser Art bekannt Derartige Massen,
welche zur Herstellung von IC, LSI und von Masken bei der Halbleiterherstellung dienen, werden durch ein
Projektionssystem belichtet In solchen Systemen macht man gewöhnlich von der g--Linie (4358 Ä) Gebrauch. Es
ist bisher aber nicht gelungen, eine genügend große Erhöhung der Lichtempfindlichkeit durch Verwendung
herkömmlicher Sensibilisatoren, z. B. von Benzanthron, wie sie z. B. aus der DT-OS 22 30 969 bekannt sind, zu
erzielen.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine photopolymerisierbare Masse mit einer Zimtsäuregruppen
aufweisenden photopolymerisierbaren Verbindung, einem Sensibilisator und einem Lösungsmittel zu
schaffen, welche zu einer außerordentlichen Steigerung der Sensibilität, insbesondere bei der^-Linie, führt
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß der Sensibilisator ein fluor-substituiertes oder
chlor-substituiertes Benzanthron ist.
Als erfindungsgemäße Sensibilisatoren kommen Benzanthronderivate in Frage, weiche durch ein oder
mehrere Fluor- oder Chloratome substituiert sind.
Benzanthron
40
45
Typische Benzanthron-Derivate sind
3-ChIorbenzanthron, 9-Chlorbenzanthron,
3,4-Dichlorbenzanthron,
6,11 -Dichlorbenzan thron od. dgl.
Bei den Zimtsäuregruppen aufweisenden photopolymerisierbaren Verbindungen, welche mit diesem Sensibilisator kombiniert werden können, handelt es sich vorzugsweise um Polymere, welche Zimtsäuregruppen oder Derivate derselben aufweisen. Typische photopolymerisierbare Verbindungen haben die folgenden Struktureinheiten:
Bei den Zimtsäuregruppen aufweisenden photopolymerisierbaren Verbindungen, welche mit diesem Sensibilisator kombiniert werden können, handelt es sich vorzugsweise um Polymere, welche Zimtsäuregruppen oder Derivate derselben aufweisen. Typische photopolymerisierbare Verbindungen haben die folgenden Struktureinheiten:
R'
CH2 C
R—C—P(C=CY)n-Ar
-CH2-CH-O-
R -C-(XC=CY)n-Ar
O
O
Dabei bedeutet R ein Sauerstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest, welcher ein Sauerstoffatom
oder ein Schwefelatom enthalten kann. R' bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und X
und Y sind gleich oder verschieden und bedeuten ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe
oder eine Nifogruppe. Ar bedeutet eine Arylgruppe, welche substituiert sein kann, π bedeutet eine ganze
Zahl von 1 oder Z Geeignete photopolymerisierbare Verbindungen sind Vinylpolymere, hergestellt durch
Umsetzung von Zimtsäure oder einem Derivat derselben mit Hydroxygruppen, Chlormethylgruppen oder
Acetylgruppen enthaltenden Polymeren, wie
Polyvinylcinnamat,
Poly(vinyl-m-nitro-cinnamat),
Poly(vinyl-a-cyanocinnamat),
Poly(vinyl-a-nitro-cinnamat),
Poly(vinyl-j3-nitro-cinnamat),
Poly(vinyl-a-chlor-cinnamat),
Poly(vinyl-/3-chlor-cinnamat),
Poly(vinyl-cinnamylidenacetat),
Polyvinyloxyäthylcinnamat,
Polyvinylthioäthylcinnamat,
Poly(2-cinnamoyloxyäthylacrylat),
Poly(2-cinnamoyloxyäthylmethacrylat),
Poly(vinyl-cinnamoyloxyacetat),
Poly(p-cinnamoyloxy-vinylbenzol),
Poly(p-Cinnamoylstyrol) od. dgl. oder
Copolymere der Monomeren und anderer
Monomeren und ferner
Oxiranringöffnungspolymere, wie
Polyglycidyl-cinnamat,
Poly(glyeidyl-p-nitrocinnamat),
Polyiglycidyl-a-cyanocinnamat),
Poly(grycidyl-cinnamyliden-acetat) od. dgl.
Geeignete Polymere enthalten insgesamt oder teilweise lichtempfindliche Gruppen. Solche Polymere können hergestellt werden indem man ein Halogenalkylgruppen als Seitenketten aufweisendes Polymeres mit einem Salz einer Carbonsäure, welche eine lichtempfindliche Gruppe aufweist, umsetzt, und zwar in einem dipolaren aprotischen Lösungsmittel.
Geeignete Polymere enthalten insgesamt oder teilweise lichtempfindliche Gruppen. Solche Polymere können hergestellt werden indem man ein Halogenalkylgruppen als Seitenketten aufweisendes Polymeres mit einem Salz einer Carbonsäure, welche eine lichtempfindliche Gruppe aufweist, umsetzt, und zwar in einem dipolaren aprotischen Lösungsmittel.
Die Polymeren können z. B. hergestellt werden, indem man Polychloräthylvir.yläther, Polyvinylchloracetat,
Poly(j3-chloräthylacrylat), Polyepichlorhydrin oder
Polyepibromhydrin mit Zimtsäure oder einem Derivat derselben umsetzt. Geeignete Polymere können ferner
hergestellt Werden, indem man Vinyläther kationisch polymerisiert, wie Poly(vinyloxyäthylcinnamat) od. dgl.
Die Menge an Sensibilisator in der erfindungsgemäßen
Masse, unterliegt keinen Beschränkungen. Vorzugsweise setzt man 0,01 — 10Gew.-% Sensibilisator, bezogen
auf die photopolymerisierbare Verbindung vom Zimtsäuretyp ein. Die photopolymerisierbare Verbindung
und der Sensibilisator werden in einem Lösungsmittel aufgelöst. Es kommen alle bekannten Lösungsmittel
in Frage, wie Aceton, Toluol, Xylol, Methyläthylenglycolacetat od. dgl. Als Lösungsmittel kommen
ferner Chlorbenzol, Brombenzol, 4-Methoxy-4-methylpentanon-2 od. dgl. in Frage. Es ist ferner möglich,
herkömmliche Sensibilisatoren zuzusetzen, wie aromatische Nitroverbindungen, Ketone od. dgl. Stabilisatoren,
wie z. B. Hydrochinone, terL-Butylbrenzkatechin
od. dgl, können ebenfalls zugesetzt werden, sowie Weichmacher, wie Triacetin, Triäthylenglycol-dipropionat
od. dgl.; Farbstoffe oder Pigmente. Bei Verwendung des erfindungsgemäßen Sensibilisator kann die Lichtempfindlichkeit
der photopolymerisierbaren Verbindung vom Zimtsäuretyp wesentlich verbessert werden.
Insbesondere kann die Lichtempfindlichkeit bei Belichtung mit der ,gr-Linie erheblich verbessert werden.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Herstellungsbeispiel 1
Photopolymerisierbare Verbindung vom Zimtsäuretyp
Photopolymerisierbare Verbindung vom Zimtsäuretyp
!0 g Polyepichlorhydrin mit einer verminderten spezifischen Viskosität ysp/c = 0,97 (0,2 g/dl Benzollösung
bei 300C) werden in 342 ml Dimethylformamid aufgelöst und 20,8 g Zimtsäure und 21,4 g 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]undecen-7
werden hinzugegeben. Eine homogene Lösung wird gebildet, und die Reaktion wird
während 9 h bei 85° C unter Rühren und unter einer Argonatmosphäre durchgeführt. Die Reaktionsmischung
wird sodann in etwa 1,51 Methanol gegossen, um das weiße gummiartige Polymere auszufällen. Das
erhaltene Polymere hat Struktureinheiten der folgenden Formel:
—(CH2-CH — C%WCH2—CH
V CH2Cl /0.
Herstellungsbeispiel 3
Sensibilisator
Sensibilisator
Monochlorbenzanthron wird aus 2-Chloranthrachinon gemäß Herstellungsbeispiel 2 hergestellt.
Herstellungsbeispiel 4
Sensibilisator
Sensibilisator
10 g Benzanthron werden in einer Lösungsmischung von 100 g Essigsäure und 100 g Wasser aufgelöst. 6 g
Kaliumcblorat werden zu der Lösung gegeben, und die Mischung wird erhitzt und wird 2 h bei 90—950C
gerührt. 12 g konzentrierte Salzsäure wird tropfenweise
in die Mischung während 1 h und 20 min eingebracht.
Nach dieser Zugabe wird die Mischung noch während 1 h zur Durchführung der Umsetzung gerührt. Die
Reaktionsmischung wird abgekühlt und filtriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet. Sodann wird das
Produkt aus Chlorbenzol umkristallisiert und man erhält 3-Chlorbenzanthron mit einem Schmelzpunkt von
179—190°C(orangefarbene nadeiförmige Kristalle).
8,5 g der photopolymerisierbaren Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 werden in 100 ml 4-Methoxy-4-methyJpentanon-2
aufgelöst. 0,8 g des 6.11-Dichlorbenanthrons gemäß Herstellungsbeispiel 2 werden
zu der Lösung gegeben, wobei man eine photopolymerisierbare Masse erhält. Eine Glasplatte, welche mit aus
der Dampfphase abgeschiedenem Chrom beschichtet ist (50 mm χ 50 mm) wird mit der photopolymerisierbaren
Masse mittels einer Auftragseinrichtung beschichtet. Die beschichtete Platte wird während 15 min auf 800C
vorerhitzt. Sodann wird die beschichtete Platte mit einem Stufenkeil kontaktiert und während 10 see aus
30 cm Abstand mittels einer Hochdruckquecksilberlampe belichtet, wobei ein Farbglasfilter verwendet wird,
welches die g-Lmie durchläßt. Eine Lösungsmittelmischung
aus Xylol und Cyclohexanon (2:1; Volumen) wird auf die belichtete Schicht gesprüht und dient als
Entwicklerlösung. Die relative Empfindlichkeit (S) wird aus nachstehender Gleichung (1) berechnet, und zwar
anhand der nichtaufgelösten Stufen.
40 5 =
k ■
Antilog
D
Herstellungsbeispiel 2
Sensibilisator
Sensibilisator
9,7 g 1,5-Dichloranthrachinon werden in 75,5 ml
konzentrierter Schwefelsäure aufgelöst und 5,5 ml Wasser werden tropfenweise hinzugegeben. 4,8 g
Kupferpulver werden sodann während 1 h hinzugegeben, und die Mischung wird während 2,5 h bei 400C
gerührt. Eine Mischung von 9,6 g Glycerin und 9,6 ml Wasser wird zu der Mischung gegeben, wobei die
Temperatur auf 75° C ansteigt.
Die Mischung wird ferner auf 1100C erhitzt, und zwar
mit einer Geschwindigkeit von l°C/3 min, worauf die Reaktion noch während 1,5 h bei 110°C durchgeführt
wird. 400 ml der Reaktionsmischung werden in Wasser gegossen, wobei ein gelblichgrünes Pulver erhalten
wird. Das Produkt wird aus o-Dichlorbenzol und Chlorbenzol umkristallisiert, wobei man gelbe nadeiförmige
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 1800C erhält. Die Analyse zeigt, daß es sich um 6,11-Dichlorbenzanthron
handelt.
65 wobei die Konstante k derart festgestellt wird, daß die
relative Empfindlichkeit S des Benzanthrons den Wert 100 hat. D bezeichnet die optische Dichte der
Stufentafel für die nichtaufgelösten Grefizstufen und 1
bezeichnet die Belichtungsdauer (see), h bezeichnet die
optische Intensität (Relativwert) auf der Probenoberfläche. Die relative Empfindlichkeit 5 beträgt bei dieser
Probe 280.
Gemäß Beispiel 1 werden 0,7 g Monochlorbenzanthron, hergestellt gemäß Herstellungsbeispiel 3, als
Sensibilisator verwendet und diese relative Empfindlichkeit Sder Probe beträgt 140.
Gemäß Beispiel 1 werden 0,7 g 3-Chlorbenzanthron, hergestellt nach Herstellungsbeispiel 4, als Sensibilisator
eingesetzt, und die relative Empfindlichkeit 5 der Probe beträgt 140. Die relativen Empfindlichkeiten der
Proben, welche unter Verwendung von bekannten Sensibilisatoren, nämlich Benzanlhron, 5-Nitroacenaphthen
und 1,2-Benzanthrachinon hergestellt wurden, sind zusammen mit den relativen Empfindlichkeiten der
erfindungsgemäßen Proben in nachstehender Tabelle zusammengestellt.
Sensibilisator
Relative
Empfindlichkeit
Empfindlichkeit
6,11 -Dichlorbenzanthron | 280 |
Monochlorbenzanthron | 140 |
3-Chlorbenzanthron | 140 |
Benzanthron | 100 |
5-Nitroacenaphthen | 40 |
1,2-Benzanthrachinon | 25 |
Beispiel 4 |
Eine gemäß Beispiel 1 hergestellte photopolymerisierbare
Masse wird mit einer Beschickungseinrichtung bei 3000 Umdrehungen/min auf eine Siliciumhalbleiterscheibe,
welche von einer oxydierten Membran mit einer Dicke von 1 μιτι bedeckt ist, aufgetragen. Die
beschichtete Siliciumscheibe wird 3 min belichtet, und zwar mit der #-Linie. Die Belichtung geschieht durch
eine Maske für die Herstellung einer integrierten Schaltung mit einer Projektionseinrichtung. Die belichtete
Probe wird mit einer Lösungsmittelmischung aus Xylol und Cyclohexan nun (Volumenverhältnis 2:1)
entwickelt und danach einer Nacherhitzung auf 170cC
während 20 min unterzogen. Die erhaltene Probe wird mit einer Ätzlösung vom Fluorsäuretyp bei 25°C
während 6 min behandelt, wobei ein scharfes Muster erhalten wird.
Die gemäß Beispiel 1 hergestellte pholopolymerisierbare Masse wird auf eine glatte Glasplatte aufgetragen,
welche zuvor aus der Dampfphase mit Chrom
ίο beschichtet wurde und die Abmessungen 50 mm χ 50 mm aufweist. Die beschichtete Glasplatte
wird während 20 min auf 70°C vorerhitzt. Sodann wird die beschichtete Platte mit einer Belichtungseinrichtung
vom Projektionstyp belichtet, wobei ein feines Muster mit Linien von 1— 50 μιτι aufbelichtet wird. Eine
Lösungsmittelmischung aus Xylol und Cyclohexanon (Volumenverhältnis 2:1) wird angewandt, um die
belichtete und beschichtete Platte zu entwickeln. Danach wird die Platte während 20 min bei 170°C
nacherhitzt. Die erhaltene Platte wird mit einer Ätzlösung vom Ammoniumcernitrat/Perchlorsäure-Typ
bei 21°C während 60 see geätzt, wobei ein scharfes Muster erhalten wird. Dieses Produkt kann als harte
Maske für die Herstellung von Halbleiterelementen dienen.
Claims (1)
- Patentanspruch:oderPhotopolvmerisierbare Masse mit einer Zimtsäuregruppen aufweisenden photopolymerisierbaren Verbindung, einem Sensibilisator und einem Lö- s sungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß der Sensibilisator ein fluor-substituiertes oder chlor-substituiertes Benzanthron ist
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---|---|---|---|
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---|---|
DE2426645A1 DE2426645A1 (de) | 1974-12-12 |
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DE2426645C3 DE2426645C3 (de) | 1978-11-23 |
Family
ID=13191595
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country | Link |
---|---|
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CA (1) | CA1052164A (de) |
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Families Citing this family (1)
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---|---|---|---|---|
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-
1973
- 1973-06-02 JP JP48062144A patent/JPS5146697B2/ja not_active Expired
-
1974
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- 1974-05-30 FR FR7418752A patent/FR2231985A1/fr not_active Withdrawn
- 1974-05-31 GB GB2422474A patent/GB1450630A/en not_active Expired
- 1974-05-31 CA CA201,325A patent/CA1052164A/en not_active Expired
- 1974-05-31 IT IT2342874A patent/IT1014637B/it active
- 1974-06-01 DE DE19742426645 patent/DE2426645C3/de not_active Expired
Also Published As
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JPS5146697B2 (de) | 1976-12-10 |
JPS5011418A (de) | 1975-02-05 |
GB1450630A (en) | 1976-09-22 |
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DE2426645C3 (de) | 1978-11-23 |
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