DE2426645A1 - Photoempfindliche masse - Google Patents
Photoempfindliche masseInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/687—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen
- C07C49/697—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen containing six-membered aromatic rings
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
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Description
1A-6S0 1. Juni 1974
MITSUBISHI CHEMICAL INDUSTRIES ITD., Tokyo, Japan
Photoempfindliche Masse
Die Erfindung "betrifft eine photo empfindliche Masse und insbesondere
einen Sensibilisator für ein photoempfindliches
Harz vom Zimtsäuretyp.
Verschiedene Polymere mit Zimtsäuregruppen können durch Polymerreaktionen
von'Zimtsäure oder einem Derivat derselben
mit einem Polymeren hergestellt werden. Diese Polymeren dienen als photoempfindliche Polymere auf verschiedensten Gebieten.
im allgemeinen haben solche photοempfindlichen Polymeren
eine geringe Photoempfindlichkeit. Demgemäß ist es erforderlich die Photoempfindlichkeit durch Zugabe von Sensibilisatoren (Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht) zu verbessern.
Der Einsatz solcher photoempfindlichen Massen unter erschwerten Arbeitsbedingungen erfordert eine erhebliche Verbesserung
der Empfindlichkeit. Es ist nicht genug, eine spektrale Sensibilisierung zu erzielen, nämlich eine Ausdehnung
der Empfindlichkeitsweilenlänge, sondern .es ist ferner
erforderlich, die Empfindlichkeit bei der jeweils spezifischen Wellenlänge zu verbessern. Photoresists, welche flir
die Herstellung von IC, LSI und von Masken bei der Halbleiterherstellung verwendet werden, werden durch ein Projek- ·
tionsdrucksystem belichtet. In solchen Systemen macht man · gewöhnlich von der g-Linie (4358 R) aufgrund der optischen
Aberration Gebrauch. Demgemäß ist es erforderlich, die Sensibilität
bei der g-Linie zu erhöhen. Es ist nun bisher nicht gelungen, eine genügende große Erhöhung der SensisitaLität
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unter Verwendung herkömmlicher Sensibilisatoren zu erzielen.
Es wurde nun erfindungsgemäß festgestellt, daß ein Halogen
substituiertes Benzanthron (ein Wasserstoffatom des Benzanthrons ist durch ein Halogenatom substituiert) einem photoempfindlichen
Harz vom Zimtsäuretyp eine ausgezeichnete Sensibilität erteilt, insbesondere bei Belichtung mit der g-Linie.
Es ist somit Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine photoempfindliche
Masse zu schaffen, welche eine hohe Sensibilität aufweist, und zwar insbesondere bei der g-Linie. Diese
Au^abe wird er findungs gemäß durch eine phot ο empfindliche Masse
gelöst, welche ein Zimtsäuregruppen aufweisendes photoempfindliches Harz und als Sensibilisator ein Halogen substituiertes
Benzanthron aufweist.
Als erfindungsgemäße Sensibilisatoren kommen Benzanthronderivate in Präge, welche durch ein Halogenatom oder mehrere
Halogenatome, wie z. B. Chlor, Brom, oder Jod substituiert sind.
Benzanthron
Typische Benzanthron-Derivate sind Monohalogenbenzanthrone,
wie 3-Chlorbenzanthron, 4-Brombenzanthron, 5-^Jodbensanthron,
9-Chlorbenzanthron und 10-Brombenzanthron;
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Dihalögenbenzanthrone, wie -3,4-Dichlorbenzanthron,
6,11-Dichlorbenzanthron, 6,10-Drbrombenzanthron,
5,9-Dibrombenzanthron und 8,11-Dijodbenzanthron oder dgl.
Man kann natürlich auch Derivate mit mehreren Halogenatomen einsetzen. Bei den Zimtsäuregruppen aufweisenden photoempfindlichen
Polymeren, welche mit diesem Sensibilisator kombiniert werden können, handelt es sich vorzugsweise um
Polymere, welche Zimtsäuregruppen oder Derivate derselben aufweisen. Typische photoempfindliehe Polymere haben die
folgenden Struktureinheiten:
R1
CH2 - C - ^
CH2 - C - ^
R-C-(XC = CY)n-Ar
oder
- CH2 - CH - O -
R-C-(XC = CY)n-Ar O
Dabei bedeutet R ein Sauerstoffatom oder einen Kohlenwasserstoff rest, welcher ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom
enthalten kann. R1 bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine
niedere Alkylgruppe und X und Y sind gleich oder verschieden und bedeuten ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine
Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe. Ar bedeutet eine Arylgruppe,
welche substituiert sein kann, η bedeutet eine ganze Zahl von 1 oder 2. Geeignete photoempfindliche Polymere sind
Vinylpolymere, hergestellt durch Umsetzung von Zimtsäure oder "einem Derivat derselben mit Hydroxygruppen, Chlormethylgruppcn
oder Acetylgruppen enthaltenden Polymeren, wie
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Polyvinylcinnamat, PolyCvinyl-m-nitro-cinnamat),
Polyivinyl-a-cyanoeinnamat), Poly(vinyl-α-nitro-cinnamat),
Poly(vinyl-ß-nitro-cinnamat), PolyCvinyl-a-chlor-cinnamat),
Polyivinyl-ß-chlor-c'innamat), Poly(vinyl-cinnainylidenacetat),
Polyvinyloxyäthylcinnamat, Polyvinylthioäthylcinnamat,
Poly(2-cinnamoyloxyäthylacrylat), Poly(2-cinnamoyloxyäthylmethacrylat),
Poly(vinyl-cinnamoyloxyacetat), Poly(p-cinnamoyloxy-vinylbenzol), Poly(p-einnamoylstyrol),
oder dgl. oder Copolymere der Monomeren und anderer Monomeren und ferner Oxiranringöffnungspolymere, wie Polyglycidyl-cinnamat,
Poly(glyoidyl-p-nitrocinnamat), Poly(glycidyl-cc-cyanocinnamat),
Poly(glycidyl-cinnamyliden-acetat) oder dgl. Geeignete Polymere enthalten insgesamt oder teilweise photoempfindliche
Gruppen. Solche Polymere können hergestellt werden, indem man ein Halogenalkylgruppen als Seitenketten aufweisendes
Polymeres mit einem Salz einer Carbonsäure, welche eine photoempfindliche Gruppe aufweist, umsetzt, und zwar in einem
dipolaren aprοtischen lösungsmittel.
Die Polymeren können z. B. hergestellt werden, indem man Polychloräthylvinyläther, Polyvinylchloracetat, Poly(ß-chloräthylacrylat),
Polyepichlorhydrin oder Polyepibromhydrin mit Zimtsäure oder einem Derivat derselben umsetzt. Geeignete
Polymere können ferner hergestellt werden, indem man Vinyläther kationisch polymerisiert, wie Poly(vinyloxyäthylcinnamat),
oder dgl. Die Menge an Sensibilisator in der erfindungsgemäßen Masse unterliegt keinen Beschränkungen. Vorzugsweise
setzt man 0,01 - 10 Gew.-^ Sensibilisator, bezogen auf
das photoempfindliche Polymere vom Zimtsäuretyp ein. Das photoempfindliche Harz und der Sensibilisator werden in
einem Lösungsmittel aufgelöst. Es kommen alle bekannten Lösungsmittel in Präge, wie Aceton, Toluol, Xylol, Methyläthylenglycolacetat
oder dgl. Als Lösungsmittel kommen ferner Chlorbenzol, Brombenzol, 4-Methoxy-4-methylpentanon-2 oder
dergleichen in Präge. Es ist ferner möglich, herkömmliche Sensibilisatoren zuzusetzen, wie aromatische Nitroverbindungen,
Ketone oder dgl. Stabilisatoren, wie z. B.
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Hydrochinone, tert-Butylbrenzkatechin oder dgl. können ebenfalls
zugesetzt werden, sowie Weichermacher, wie Triacetin, Triäthylenglycol-dipropionat oder dgl.; Farbstoffe oder Pigmente.
Bei Verwendung des erfindungsgemäßen Sensibilisator kann diese Sensibilität des photοempfindlichen Polymeren
vom Zimtsäuretyp wesentlich Verbessertwerden. Insbesondere kann die Sensibilität bei Belichtung mit der g-linie
erheblich verbessert werden.
vom Zimtsäuretyp wesentlich Verbessertwerden. Insbesondere kann die Sensibilität bei Belichtung mit der g-linie
erheblich verbessert werden.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen
näher erläutert.
Photoempfindliches Polymeres vom -Zimtsäuretyp
10 g Polyepichlorhydrin mit einer verminderten spezifischen Viskosität f£SP/G = 0,97 (0,-2 g/dl Benzollösung bei 30 0C)
v/erden in 342 ml Dimethylformamid aufgelöst und 20,8 g
Zimtsäure und 21,4 g 1,8-Diazabicyclo[5|4,oJ undecen-7
werden hinzugegeben. Eine homogene Lösung wird gebiödet und die Reaktion wird während 9 h bei 85 0C unter Rühren und
unter einer Argonatmosphäre durchgeführt. Die Reaktionsmischung wird sodann in etwa 1,5 1 Methanol gegossen, um das weiße gummiartige Polymere auszufällen. Das erhaltene Polymere hat Struktureinheiten der folgenden Formel:
Zimtsäure und 21,4 g 1,8-Diazabicyclo[5|4,oJ undecen-7
werden hinzugegeben. Eine homogene Lösung wird gebiödet und die Reaktion wird während 9 h bei 85 0C unter Rühren und
unter einer Argonatmosphäre durchgeführt. Die Reaktionsmischung wird sodann in etwa 1,5 1 Methanol gegossen, um das weiße gummiartige Polymere auszufällen. Das erhaltene Polymere hat Struktureinheiten der folgenden Formel:
-(-CH2 - CH - O
CH2 - CH - C-)
CH, -0-C-CH = CH-^5
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- 6 Herstellungsbeispiel 2 Sensibilisator:
9,7 g 1,5-DichloranthracMnon werden in 75,5 ml konzentrierter
Schwefelsäure aufgelöst und 5,5 ml Wasser werden tropfenweise hinzugegeben. 4,8 g Kupferpulver werden sodann während
1 h hinzugegeben und die Mischung wird während 2,5 h bei 40 0C gerührt. Eine Mischung von 9,6 g Glycerin und 9,6 ml
Wasser wird zu der Mischung gegeben, wobei die Temperatur auf 75 0C ansteigt.
Die Mischung wird ferner auf 110 0C erhitzt und zwar mit
einer Geschwindigkeit von 1 °C/3 min, worauf die Reaktion noch während 1,5 h bei 110 0C durchgeführt wird. 400 ml
der Reaktionsmischung werden in Wasser gegossen, wobei ein
gelblich-grünes Pulver erhalten wird. Das Produkt wird aus o-Diehlorbenzol und Chlorbenzol umkristallisiert, wobei man
gelbe nadeiförmige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 180 0C erhält. Die Analyse zeigt, daß es sich um 6,11-Dichlorbenzanthron
handelt.
Monochlorbenzanthron wird aus 2-Chloranthrachinon gemäß Herstellungsbeispiel
2 hergestellt.
• 10 g Benzanthron werden in einer Lösungsmischung von 100 g
Essigsäure und 100 g Wasser aufgelöst. 6 g Kaliumchlorat werden zu der lösung gegeben und die Mischung wird erhitzt und
wird 2 h bei 90 - 95 0C gerührt. 12 g konzentrierte Salzsäure
wird tropfenweise in die Mischung während 1 h und 20 min eingebracht. Nach dieser Zugabe wird die Mischung noch während
1 h zur Durchführung der Umsetzung gerührt. Die Reaktionsmischung wird abgekühlt und filtriert und mit Wasser
gewaschen und getrocknet. Sodann wird das Produkt aus Chlorbenzol umkristallisiert und man erhält 3-Chlorbenzanthron mit
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einem Schmelzpunkt von. 179 — 190 0C (orange-farbene
nadeiförmige Kristalle).
8,5 g des photoempfindlichen Polymeren gemäß Herstellungsbeispiel
1 werden in 100 ml 4-Methoxy-4-methylpentanon-2
aufgelöst. 0,8 g des 6,11-Dichlorbenzanthrons gemäß Herstellungsbeiipiel
2 werden zu der Lösungs gegeben, wobei man eine photoempfindliche Lösung erhält." Eine Glasplatte, welche mit
aus der Dampfphase abgeschiedenem Chrom beschichtet ist (50 mm χ 50 mm) wird mit der photoempfindlichen Lösung mittels
einer Auftragseinrichtung beschichtet. Die beschichtete Platte
wird während 15 min auf 80 0C vorerhitzt. Sodann wird die
beschichtete Platte mit der Stufentafel Nr. 2 (Kodak Co.) kontaktiert und während 10 see aus 30 cm Abstand mittels einer
Hochdruckquecksilberlampe (Ushio Denki K.K.; Unipalse 3 KW)
belichtet, wobei ein Farbglasfilter verwendet wird, vd.ch.es
die g-Linie durchlässt (Toshiba K.K.; V-Y43 und VC1A). Eine Lösungsmittelmischung aus Xylol und Cyclohexanon (2 : 1; Volumen)
wird auf die belichtete Schicht gesjprüht und dient als Entwicklerlösung. Die relative Empfindlichkeit (S) wird
aus nachstehender Gleichung (1) berechnet, und zwar anhand der nicht aufgelösten Stufen.
k . Antilog D
S = : (1) ·
S = : (1) ·
1O - *
wobei die Konstante k derart festgestellt wird, daß die relative Empfindlichkeit S des Benzanthrons den Wert 100
hat. D bezeichnet die optische Dichte der Stufentafel für die nicht-aufgelösten Grenzstufen und t bezeichnet die Belichtungsdauer
(see). I bezeichnet die optische Intensität (ReIativwert) auf der Probenoberfläche. Die relative Empfindlichkeit
S beträgt bei dieser Probe 280.
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Gemäß Beispiel 1 werden 0,7 g Monochlorbenzanthron, hergestellt
gemäß Hersteliungsbeispiel 3 als Sensibilisator verwendet
und diese relative Empfindlichkeit S der Probe beträgt 140.
Gemäß Beispiel 1 werden 0,7 g 3-Chlorbenzanthron, hergestellt
nach Herstellungsbeispiel 4, als Sensibilisator eingesetzt und die relative Empfindlichkeit S der Probe beträgt 140. Die
relativenEmpfindlichkeiten der Proben, welche unter Verwendung von bekannten Sensibilisatoren nämlich Benzanthron,
5-ÜTitroacenaphthen und 1,2-Benzanthrachinon hergestellt
wurden, sind zusammen mit den relativen Empfindlichkeiten der erfindungsgemäßen Proben in nachstehender Tabelle zusammengestellt.
Sensibilisator relative Empfindlichkeit
6,11-Dichlorbenzanthron 280
Monochlorbenzanthron 140
3-Chlorbenzanthron 140
Benzanthron 100
5-Mtroacenaphthen 40 1,2-Benzanthrachinon 25
Eine gemäß Beispiel 1 hergestellte photoempfindliche lösung wird mit einer Beschichtungseinrichtung bei 3000 Umdrehungen/min
auf eine Siliciumhalbleiterscheibe, welche von einer
oxydierten Membran mit einer Dicke von 1 p. bedeckt ist, aufgetragen.
Die beschichtete Siliciumscheibe wird 3 min be-
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lichtet und zwar mit der g-Linie. Die Belichtung geschieht
durch eine Maske für die Herstellung einer integrierten Schaltung mit einer Projektionsdruckeinrichtung (Canon K.K.
PPC-21O). Die "belichtete Probe wird mit einer Lösungsmittelmischung
aus Xylol und Cyclohexan nun (Volumenverhältnis 2:1) entwickelt und danach einer Uacherhitzung auf 170 C während
20 min unterzogen. Die erhaltene Probe wird mit einer A'tzlösung vom Fluorsäuretyp bei 25 0C während 6 min behandelt,
wobei ein scharfes Muster erhalten wird.
Die gemäß Beispiel 1 hergestellte photoempfindliche Lösung
wird auf eine glatte Glasplatte aufgetragen, wä.che zuvor
aus der Dampfphase mit Chrom beschichtet wurde und die Abmessungen 50 mm χ 50 mm. aufweist. Die beschichtete Glasplatte'
wird während 20 min auf 70 0C vorerhitzt. Sodann wird die beschichtete
Platte mit einer Druckeinrichtung vom Projektionstyp belichtet, wobei ein feines Muster mit Linien von 1 - 50 ά
aufgedruckt wird. Eine Lösungsmittelmischung aus Xylol und Cyclohexanon (Volumenverhältnis 2:1) wird angewandt, um die
belichtete und beschichtete Platte zu entwickeln. Danach wird die Platte während 20 min bei 170 0C nacherhitzt. Die erhaltene
Platte wird mit einer Ätzlösung vom Ammoniumcernitrat/ Perchlorsäure-Typ bei 21 0C während 60 see geätzt, wobei
ein scharfes Muster erhalten wird. Dieses Produkt kann als larte Maske für die Herstellung von Halbleiterelementen dienen.
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Claims (2)
- - ίο -PATENTANSPRÜCHE.. Photoempfindliche Masse mit einem Zimtsäuregruppen aufweisenden photoempfindlichen Harz, einem Sensibilisator und einem Lösungsmittel, gekennzeichnet durch einen Sensibilisator vom Typ des Halogen substituierten Benzanthrons,
- 2. Photoempfindliche Hasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogen substituierte Benzanthron ein" Monohalogenbenzanthron oder ein Dihalogenbenzanthron ist.409850/0964
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP48062144A JPS5146697B2 (de) | 1973-06-02 | 1973-06-02 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2426645A1 true DE2426645A1 (de) | 1974-12-12 |
DE2426645B2 DE2426645B2 (de) | 1978-03-23 |
DE2426645C3 DE2426645C3 (de) | 1978-11-23 |
Family
ID=13191595
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19742426645 Expired DE2426645C3 (de) | 1973-06-02 | 1974-06-01 | Photopolymerisierbare Masse |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5146697B2 (de) |
CA (1) | CA1052164A (de) |
DE (1) | DE2426645C3 (de) |
FR (1) | FR2231985A1 (de) |
GB (1) | GB1450630A (de) |
IT (1) | IT1014637B (de) |
NL (1) | NL7407156A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998018764A1 (de) * | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Dihydrobenzoanthracenone, -pyrimidinone oder dihydronaphthochinolinone |
-
1973
- 1973-06-02 JP JP48062144A patent/JPS5146697B2/ja not_active Expired
-
1974
- 1974-05-29 NL NL7407156A patent/NL7407156A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-05-30 FR FR7418752A patent/FR2231985A1/fr not_active Withdrawn
- 1974-05-31 GB GB2422474A patent/GB1450630A/en not_active Expired
- 1974-05-31 CA CA201,325A patent/CA1052164A/en not_active Expired
- 1974-05-31 IT IT2342874A patent/IT1014637B/it active
- 1974-06-01 DE DE19742426645 patent/DE2426645C3/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998018764A1 (de) * | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Dihydrobenzoanthracenone, -pyrimidinone oder dihydronaphthochinolinone |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7407156A (de) | 1974-12-04 |
JPS5146697B2 (de) | 1976-12-10 |
JPS5011418A (de) | 1975-02-05 |
DE2426645B2 (de) | 1978-03-23 |
GB1450630A (en) | 1976-09-22 |
FR2231985A1 (de) | 1974-12-27 |
DE2426645C3 (de) | 1978-11-23 |
IT1014637B (it) | 1977-04-30 |
CA1052164A (en) | 1979-04-10 |
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