DE2426645C3 - Photopolymerisierbare Masse - Google Patents
Photopolymerisierbare MasseInfo
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- DE2426645C3 DE2426645C3 DE19742426645 DE2426645A DE2426645C3 DE 2426645 C3 DE2426645 C3 DE 2426645C3 DE 19742426645 DE19742426645 DE 19742426645 DE 2426645 A DE2426645 A DE 2426645A DE 2426645 C3 DE2426645 C3 DE 2426645C3
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/687—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen
- C07C49/697—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen containing six-membered aromatic rings
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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Description
io
Die Erfindung betrifft eine photopolymerisierbare Masse mit einer Zimtsäuregruppen aufweisenden
photopolymerisierbaren Verbindung, einem Sensibilisator und einem Lösungsmittel.
Aus der DE-OS 22 32 185 ist eine photopolymerisierbare Masse dieser Art bekannt. Derartige Massen,
welche zur Herstellung von IC, LSI und von Masken bei der Halbleiterherstellung dienen, werden durch ein
Projektionssystem belichtet In solchen Systemen macht man gewöhnlich von der g-Ume (4358 A) Gebrauch. Es
ist bisher aber nicht gelungen, eine genügend große Erhöhung der Lichtempfindlichkeit durch Verwendung
herkömmlicher Sensibilisatoren, z. B. von Benzanthron, wie sie z. B. aus der DE-OS 22 30 969 bekannt sind, zu
erzielen.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine photopolymerisierbare Masse mit einer Zimtsäuregruppen
aufweisenden photopolymerisierbaren Verbindung, einem Sensibilisator und einem Lösungsmittel zu
schaffen, welche zu einer außerordentlichen Steigerung der Sensibilität, insbesondere bei der ^-Linie, führt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß der Sensibilisator ein fluor-substituiertes oder
chlor-substituiertes Benzanthron ist.
Als erfindungsgemäße Sensibilisatoren kommen Benzanthronderivate in Frage, welche durch ein oder
mehrere Fluor- oder Chloratome substituiert sind.
40
45
Typische Benzanthron-Derivate sind
3-Chlorbenzanthron, 9-Chlorbenzanthron,
3,4-Dichlorbenzanthron,
6,11 -Dichlorbenzanthron od. dgl.
Bei den Zimtsäuregruppen aufweisenden photopolymerisierbaren Verbindungen, welche mit diesem Sensibilisator kombiniert werden können, handelt es sich vorzugsweise um Polymere, welche Zimtsäuregruppen oder Derivate derselben aufweisen. Typische photopolymerisierbare Verbindungen haben die folgenden Struktureinheiten:
Bei den Zimtsäuregruppen aufweisenden photopolymerisierbaren Verbindungen, welche mit diesem Sensibilisator kombiniert werden können, handelt es sich vorzugsweise um Polymere, welche Zimtsäuregruppen oder Derivate derselben aufweisen. Typische photopolymerisierbare Verbindungen haben die folgenden Struktureinheiten:
R'
-CH2-C-
R-C-(XC=CY)n-Ar
Il
ο
—CH,-CH-O—
R-C-P(C=PY)11-Ar
O
O
Dabei bedeutet R ein Sauerstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest, welcher ein Sauerstoffatom
oder ein Schwefelatom enthalten kann. R' bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und X
und Y sind gleich oder verschieden und bedeuten ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe
oder eine Nitrogruppe. Ar bedeutet eine Arylgruppe, welche substituiert sein kann, η bedeutet eine ganze
Zahl von 1 oder 2. Geeignete photopolymerisierbare Verbindungen sind Vinylpolymere, hergestellt durch
Umsetzung von Zimtsäure oder einem Derivat derselben mit Hydroxygruppen, Chlormethylgruppen oder
Acetylgruppen enthaltenden Polymeren, wie
Polyvinylcinnamat,
Poly(vinyl-m-nitro-cinnamat),
Poly(vinyl-a-cyanorinnamat),
PoIy(vinyl-«-nitro-cinnamat),
Poly(vinyl-/f-n!tro-cinnamat),
Poly(vinyl-«-chlor-cinnamat),
Poly(vinyl-/?-chlor-cinnamat),
Poly(vinyl-cinnamylidenacetat),
Polyvinyloxyäthylcinnamat,
Polyvinylthioäthylcinnamat,
Poly(2-cinnamoyloxyäthylacrylat),
Poly(2-cinnamoyloxyäthylmethacrylat),
Poly(vinyl-cinnamoyloxyacetat),
Poly(p-cinnamoyloxy-vinylbenzol),
Poly(p-Cinnamoylstyrol) od. dgl. oder
Copolymere der Monomeren und anderer
Monomeren und ferner
Oxiranringöffnungspolymere, wie
Polyglycidyl-cinnamat,
Poly(glycidyl-p-nitrocinnamat),
Poly(glycidyl-<x-cyanocinnamat),
Polyiglycidyl-cinnamyliden-acetat) od. dgl.
Geeignete Polymere enthalten insgesamt oder teilweise lichtempfindliche Gruppen. Solche Polymere können hergestellt werden* indem man ein Halogenalkylgruppen als Seitenketten aufweisendes Polymeres mit einem Salz einer Carbonsäure, welche eine lichtempfindliche Gruppe aufweist, umsetzt, und zwar in einem dipolaren aprotischen Lösungsmittel.
Geeignete Polymere enthalten insgesamt oder teilweise lichtempfindliche Gruppen. Solche Polymere können hergestellt werden* indem man ein Halogenalkylgruppen als Seitenketten aufweisendes Polymeres mit einem Salz einer Carbonsäure, welche eine lichtempfindliche Gruppe aufweist, umsetzt, und zwar in einem dipolaren aprotischen Lösungsmittel.
Die Polymeren können z. B. hergestellt werden, indem man Polychloräthylvinyläther, Polyvinylchloracetat,
Poly(jS-chloräthylacrylat), Polyepichlorhydrin oder Polyepibromhydrin mit Zimtsäure oder einem Derivat
derselben umsetzt. Geeignete Polymere können ferner hergestellt werden, indem man Vinylether kationisch
polymerisiert, wie Poly(vinyloxyäthylcinnamat) od. dgl.
Die Menge an Sensibilisator in der erfindungsgemäßen Masse unterliegt keinen Beschränkungen. Vorzugsweise
setzt man 0,01 —10Gew.-°/o Sensibilisator, bezogen auf die photopolymerisierbare Verbindung vom
Zimtsäuretyp ein. Die photopolymerisierbare Verbindung und der Sensibilisator werden in einem Lösungsmittel
aufgelöst. Es kommen alle bekannten Lösungsmittel in Frage, wie Aceton, Toluol, Xylol, Methyläthylenglycolacetat
od. dgl. Als Lösungsmittel kommen ferner Chlorbenzol, Brombenzol, 4-Methoxy-4-methylpentanon-2
od. dgl. in Frage. Es ist ferner möglich,
herkömmliche Sensibilisatoren zuzusetzen, wie aromatische
Nitroverbindungen, Ketone od. dgl. Stabilisatoren, wie z.B. Hydrochinone, tert-Butylbrenzkatechin
od. dgl, können ebenfalls zugesetzt werden, sowie Weichmacher, wie Triacetin, TriäthyJenglyeoi-dipropionat
od. dgl.; Farbstoffe oder Pigmente. Bei Verwendung des erfindungsgemäßen Sensibilisator kann die Lichtempfindlichkeit
der photopolymerisierbaren Verbindung vom Zimtsäuretyp wesentlich verbessert werden.
Insbesondere kann die Lichtempfindlichkeit bei Belichtung mit der^-Linie erheblich verbessert werden.
Im folgenden wird die Erfindung .anhand von
Ausführungsbeispielen näher erläutert
Herstellungsbeispiel 1
Photopolymerisierbare Verbindung vom Zämtsäurety^>
Photopolymerisierbare Verbindung vom Zämtsäurety^>
,10 g Polyepichlorhydrin mit einer verminderten spezifischen Viskosität i\sp/c = 0,97 (0,2 gitfl Benzollösung
bei 300Q werden in 342 ml Dimethylformamid aufgelöst und 20,8 g Zimtsäure und 21,4 g 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]undecen-7
werden hinzugegeben. Eine homogene Lösung wird gebildet, und die Reaktion wird
während 9 h bei 85° C unter Rühren und unter einer Argonatmosphäre durchgeführt. Die Reaktionsmischung
wird sodann in etwa 1,51 Methanol gegossen, um das weiße gummiartige Polymere auszufällen. Das
erhaltene Polymere hat Struktureinheiten der folgenden Formel:
CH
CH2-O-C — CH = CH
Herstellungsbeispiel 4
Sensibilisator
Sensibilisator
10 g Benzanthron werden in einer Lösungsmischung
von 100 g Essigsäure und 100 g Wasser aufgelöst 6 g Kaliumchiorat werden zu der Lösung gegeben, und die
Mischung wird erhitzt und wird 2 h bei 90—95° C gerührt 12 g konzentrierte Salzsäure wird tropfenweise
in die Mischung während 1 h und 20 min eingebracht
ίο Nach dieser Zugabe wird die Mischung noch während
1 h zur Durchführung der Umsetzung gerührt Die Reaktionsmischung wird abgekühlt und filtriert und mit
Wasser gewaschen und getrocknet Sodann wird das Produkt aus Chlorbenzol umkristallisiert und man erhält
3-Chlorbenzanthron mit einem Schmelzpunkt von 179—190° C (orangefarbene nadeiförmige Kristalle).
8,5 g der photopolymerisierbaren Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 werden in 100 ml 4-Methoxy-4-methyIpentanon-2
aufgelöst 0,8 g des 6, U-Dichlorbenanthrons gemäß Herstellungsbeispiel 2 werden
zu der Lösung gegeben, wobei man eine photopolymerisierbare Masse erhält. Eine Glasplatte, welche mit aus
der Dampfphase abgeschiedenem Chrom beschichtet ist (50 mm χ 50 mm) wird mit der photopolymerisierbaren
Masse mittels einer Auftragseinrichtung beschichtet. Die beschichtete Platte wird während 15 min auf 80° C
vorerhitzt. Sodann wird die beschichtete Platte mit einem Stufenkeil kontaktiert und während 10 see aus
30 cm Abstand mittels einer Hochdruckquecksilberlampe belichtet, wobei ein Farbglasfilter verwendet wird,
welches die ^-Linie durchläßt. Eine Lösungsmittelmischung aus Xylol und Cyclohexanon (2:1; Volumen)
wird auf die belichtete Schicht gesprüht und dient als Entwicklerlösung. Die relative Empfindlichkeit (S) wird
aus nachstehender Gleichung (1) berechnet, und zwar anhand der nichtaufgelösten Stufen.
40
S =
k ■ Antilog D
Herstellungsbeispiel 2
Sensibilisator
Sensibilisator
45
9,7 g 1,5-Dichloranthrachinon werden in 75,5 ml
konzentrierter Schwefelsäure aufgelöst und 5,5 ml Wasser werden tropfenweise hinzugegeben. 4,8 g
Kupferpulver werden sodann während 1 h hinzugegeben, und die Mischung wird während 2,5 h bei 40° C
gerührt. Eine Mischung von 9,6 g Glycerin und 9,6 ml Wasser wird zu der Mischung gegeben, wobei die
Temperatur auf 75° C ansteigt.
Die Mischung wird ferner auf 110° C erhitzt, und zwar
mit einer Geschwindigkeit von 1°C/3 min, worauf die Reaktion noch während 1,5 h bei 110° C durchgeführt
wird. 400 ml der Reaktionsmischung werden in Wasser gegossen, wobei ein gelblichgrünes Pulver erhalten
wird. Das Produkt wird aus o-Dichlorbenzol und Chlorbenzol umkristallisiert, wobei man gelbe nadeiförmige
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 180° C feo erhält. Die Analyse zeigt, daß es sich um 6,11-Dichlorbenzanthron
handelt.
Herstellungsbeispiel 3
Sensibilisator
Sensibilisator
Monochlorbenzanthron wird aus 2-Chloranthrachinon gemäß Herstellungsbeispiel 2 hergestellt.
65 wobei die Konstante Jt derart festgestellt wird, daß die
relative Empfindlichkeit 5 des Benzanthrons den Wert 100 hat. D bezeichnet die optische Dichte der
Stufentafel für die nichtaufgelösten Grenzstufen und f bezeichnet die Belichtungsdauer (see), /o bezeichnet die
optische Intensität (Relativwert) auf der Probenoberfläche. Die relative Empfindlichkeit S beträgt bei dieser
Probe 280.
Gemäß Beispiel 1 werden 0,7 g Monochlorbenzanthron, hergestellt gemäß Hersiellungsbeispiel 3, als
Sensibilisator verwendet und diese relative Empfindlichkeit Sder Probe beträgt 140.
Gemäß Beispiel 1 werden 0,7 g 3-Chlorbenzanthron, hergestellt nach Herstellungsbeispiel 4, als Sensibilisator
eingesetzt, und die relative Empfindlichkeit S der Probe beträgt 140. Die relativen Empfindlichkeiten der
Proben, weiche unter Verwendung von bekannten Sensibilisatoren, nämlich Benzanthron, 5-Nitroacenaphthen
und 1,2-Benzanthrachinon hergestellt wurden, sind zusammen mit den relativen Empfindlichkeiten der
erfindungsgemäßen Proben in nachstehender Tabelle zusammengestellt.
Sensibilisator
Relative Empfindlichkeit
6,11-Dichlorbenzanthron
Monochlorbenzanthron
3-Chlorbenzanthron
Benzanthron
5-Nitroacenaphthen
1 ,2-Benzanthrachinon
280
140
140
100
40
25
Eine gemäß Beispiel 1 hergestellte photopolymerisierbare Masse wird mit einer Beschichtungseinrichtung
bei 3000 Umdrehungen/min auf eine Siliciumhalbleiterscheibe,
welche von einer oxydierten Membran mit einer Dicke von 1 um bedeckt ist, aufgetragen. Die
beschichtete Siliciumscheibe wird 3 min belichtet, und zwar mit der g--Linie. Die Belichtung geschieht durch
eine Maske für die Herstellung einer integrierten Schaltung mit einer Projektionseinrichtung. Die belichtete
Probe wird mit einer Lösungsmittelmischung aus Xylol und Cyclohexan nun (Volumenverhältnis 2:1)
entwickelt und danach einer Nacherhitzung auf 170°C während 20 min unterzogen. Die erhaltene Probe wird
mit einer Ätzlösung vom Fluorsäuretyp bei 25"C während 6 min behandelt wobei ein scharfes Muster
erhalten wird.
Die gemäß Beispiel 1 hergestellte photopolymerisierbare Masse wird-auf eine glatte Glasplatte aufgetragen,
welche zuvor aus der Dampfphase mit Chrom
ίο beschichtet wurde und die Abmessungen 50 mm χ 50 mm aufweist. Die beschichtete Glasplatte
wird während 20 min auf 700C vorerhitzL Sodann wird
die beschichtete Platte mit einer Belichtungseinrichtung vom Projektionstyp belichtet, wobei ein feines Muster
mit Linien von 1—50μηι aufbelichtet wird Eine
Lösungsmittelmischung aus Xylol und Cyclohexanon ^VolumenverhäJtnis 2:1) wird angewandt, um die
belichtete und beschichtete Platte zu entwickeln. Danach wird die Platte während 20 min bei 1700C
μ nächerhitzt Die erhaltene Platte wird mit einer
Ätzlösung vom Ammoniumcernitrat/Perchlorsäure-Typ bei 210C während 60 see geätzt wobei ein scharfes
Muster erhalten wird. Dieses Produkt kann als harte Maske für die Herstellung von Halbleiterelementen
dienen.
Claims (1)
- Patentanspruch:BenzanthronPhotopolymerisierbare Masse mit einer Zimtsäuregruppen aufweisenden photopolymerisierbaren Verbindung, einem Sensibilisator und einem Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß der Sensibilisator ein fluor-substituiertes oder chlor-substituiertes Benzanthron ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP48062144A JPS5146697B2 (de) | 1973-06-02 | 1973-06-02 |
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---|---|
DE2426645A1 DE2426645A1 (de) | 1974-12-12 |
DE2426645B2 DE2426645B2 (de) | 1978-03-23 |
DE2426645C3 true DE2426645C3 (de) | 1978-11-23 |
Family
ID=13191595
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5146697B2 (de) |
CA (1) | CA1052164A (de) |
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FR (1) | FR2231985A1 (de) |
GB (1) | GB1450630A (de) |
IT (1) | IT1014637B (de) |
NL (1) | NL7407156A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998018764A1 (de) * | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Dihydrobenzoanthracenone, -pyrimidinone oder dihydronaphthochinolinone |
-
1973
- 1973-06-02 JP JP48062144A patent/JPS5146697B2/ja not_active Expired
-
1974
- 1974-05-29 NL NL7407156A patent/NL7407156A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-05-30 FR FR7418752A patent/FR2231985A1/fr not_active Withdrawn
- 1974-05-31 GB GB2422474A patent/GB1450630A/en not_active Expired
- 1974-05-31 CA CA201,325A patent/CA1052164A/en not_active Expired
- 1974-05-31 IT IT2342874A patent/IT1014637B/it active
- 1974-06-01 DE DE19742426645 patent/DE2426645C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7407156A (de) | 1974-12-04 |
JPS5146697B2 (de) | 1976-12-10 |
JPS5011418A (de) | 1975-02-05 |
DE2426645B2 (de) | 1978-03-23 |
GB1450630A (en) | 1976-09-22 |
FR2231985A1 (de) | 1974-12-27 |
DE2426645A1 (de) | 1974-12-12 |
IT1014637B (it) | 1977-04-30 |
CA1052164A (en) | 1979-04-10 |
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