DE2148216A1 - Photolackzusammensetzung - Google Patents
PhotolackzusammensetzungInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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Description
Aktenzeichen der Anmelderin: Docket FI 970 006
Die Erfindung betrifft eine Photolackzusainmensetzung.
Bei der Herstellung miniaturisierter elektrischer Komponenten ist es erforderlich, komplizierte Muster aus verschiedenen Materialien
mit großer Dimensionsgenauigkeit herzustellen. Bei konventionellen Verfahren zur Herstellung solcher Muster wird die
Unterlage mit einer lichtempfindlichen Zusammensetzung oder einem Photolack beschichtet und anschließend bildmäßig belichtet. Die
Löslichkeitseigenschaften des Photolacks werden beim Belichten verändert und durch Herauslösen mit einem geeigneten Lösungsmittel
entweder der belichteten oder der unbelichteten Teile des Photolacks, je nach dem ob ein positiver oder negativer Photolack
verwendet wurde, wird ein Reliefbild erhalten. Der zurückbleibende Photolack deckt Teile der Unterlage ab und die freigelegten
Teile können beispielsweise durch Ätzen, Beschichten, Imprägnieren oder andere bekannte Verfahren behandelt werden,
um die gewünschten Schaltkreismuster und Komponenten zu erhalten.
Im allgemeinen wird die Photolackschicht in einem Kontaktbeiich-
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tungsverfahren belichtet, wobei die Maske auf die Photolackschicht
gedruckt wird und die Belichtung durch die Öffnungen der Maske
hindurch mit aktinischer Strahlung vorgenommen wird. Die Masken zur Erzeugung der komplizierten Muster sind in der Herstellung
sehr teuer und müssen oft wiederverwendet werden können. Ein Nachteil des Kontaktbelichtungsverfahrens ist der Kontakt zwischen
Maske und Unterlage, der zu einer Schädigung des feinen Musters der Maske oder zu einer Übertragung von Photolack auf die Maske
führen kann. In jedem Fall führt der direkte Kontakt der Maske mit der Photolackschicht zu einer allmählichen Abnützung oder Zerstörung,
so daß dieselbe unbrauchbar wird. Erwünscht wäre deshalb ein Nichtkontakt- oder Projektionsbeiichtungsverfahren,
um eine Schädigung der Masken zu vermeiden. Linsensysteme, die in der Praxis zur Pojektionsbelichtung verwendet werden, sind im
allgemeinen für ultraviolette Strahlung wenig durchlässig. Unglücklicherweise sind die meisten Photolackzusammensetzungen,
mit denen in der Praxis hinreichend schnell gearbeitet werden kann, nur gegenüber Licht im kürzeren Wellenlängenbereich empfindlich
und können deshalb nur mit aktinischer Strahlung im UV-Bereich belichtet werden. Beispielsweise besitzen die in der USA-Patentschrift
2 940 853 beschriebenen Polymeren, die mit Bis-(pazidobenzyliden)-ketonen sensibilsiert sind nur eine geringe oder
gar keine Absorption bei einer Wellenlänge von etwa 4000 Ä und Filmdicken unterhalb von 2 u.
Aufgabe der Erfindung ist deshalb, eine Photolackzusammensetzung anzugeben, mit der sehr schnell gearbeitet werden kann und die
einen vergrößerten Empfindlichkeitsbereich besitzt, so daß sie für ein Projektionsbeiichtungsverfahren unter Verwendung herkömmlicher
Linsensysteme geeignet ist.
Diese Aufgabe wird gemäß der Erfindung durch eine Photolackzusammensetzung
gelöst, die gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einem durch Lichteinwirkung vernetzbaren Polymeren und einem
Bis-(p-azidocinnamyliden)-keton der allgemeinen Formel
2098U/1638
Docket FI 970 006
2U8216
—C 4- C=CH-CH=CH
worin R Wasserstoff oder Alkyl, R_ Wasserstoff oder Alkyl, oder
R und R unter Bildung eines aliphatischen zyklischen Ketons mit
4 bis 6 C-Atomen im Ring miteinander verbunden sind.
Besonders vorteilhafte Photolackzusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß die Ketone 2,6-Bis-(p-azidocinnamyliden)-cyclohexanon,
2,6-Bis-(p-azidocinnamyliden)-4-methy!cyclohexanon
oder 1,9-Bis-(p-azidophenyl)-1,3,6,8-nonatetraen-5-on umfassen.
Die durch Lichteinwirkung vernetzbaren Polymeren umfassen zyklisiertes
Poly-cis-isopren, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylcinnamat, Polyvinylcinnamyliden-acetat, IsopropylpoIystyrol, Polybutadien,
Polyisobutylen oder Polysiloxan.
Die Sensibilisatoren gemäß der Erfindung werden mit einem lichtempfindlichen
Polymeren in einem geeigneten organischen oder wässrigen Lösungsmittelsystem gemischt. Andererseits ist es auch
möglich, die Ketone auf eine geeignete Polymerkette zu pfropfen, um eine eigenständige lichtempfindliche Photolackzusammensetzung
zu erhalten.
Die relativen Mengenverhältnisse von Polymermaterial und Sensibilisator
können, wenn es die Bedingungen erfordern, variiert werden, aber im allgemeinen ist der Sensibilisator in einer Menge
von 1 bis 20 Gewichtsprozent bezogen auf das Gewicht des Polymeren, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 10 Gewichtsprozent
vorhanden. Der Feststoffgehalt der Polymer-Sensibilisatorlösung variiert zwischen 1 und 40 Gewichtsprozent. Geeignete Lösungsmittel
umfassen die niedrigen Alkohole wie Methanol, Äthanol, Propanol; Ketone wie Cyclohexanon, 2-Butanon, Aceton; Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Pyridin, Benzol, Toluol und andere
und Mischungen derselben.
Docket FI 970 006 2098U/1538
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Wie üblich, werden die Trägermaterialien mit den filmbildenden
lichtempfindlichen Zusammensetzungen in bekannten Verfahren, beispielsweise Tauchen, Sprühen oder Spinnen, beschichtet. Nach
dem Auftrag des Überzugs wird das Lösungsmittel im Vakuum verdampft und ein dünner überzug aus der lichtempfindlichen Zusammensetzung
bleibt auf der Trägerunterlage zurück. Der Überzug kann dann bildweise unter Verwendung eines gewöhnlichen Linsenpro
j ektionsystems belichtet werden, wobei die vom Licht getroffenen Teile der trockenen Photolackschicht durch die Bestrahlung
in einem Wellenlängenbereich über.4000 S unlöslich werden. Die
Filmdicke, bei der dieses Unlöslichwerden bei einer Belichtung im Wellenlängenbereich von 4000 δ oder darüber eintritt, kann
sehr klein sein, beispielsweise 0,3 u. Auch dickere Filme können verwendet werden bis zu einem Punkt, bei dem die gewünschte
Auflösung nicht mehr erhalten wird. Für eine Linienbreite von 2,5 u beträgt die optimale Schichtdicke des Photolacks etwa
0,5 ti.
Nach der Belichtung, bei der eine Photopolymerisation und dadurch ein Unlöslichwerden des Überzugs in den belichteten Bereichen
stattfindet, wird das Bild entwickelt durch Behandlung mit einem geeigneten Lösungsmittel, welches die unbelichteten
Bildteile des Überzugs entfernt. Konventielle Vor- und Nachhärtungen
können angewendet werden, um die Auflösung in den belichteten Bereichen zu erhöhen.
Die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können hergestellt werden durch Umsetzung des korrespondierenden Zimtaldehyds mit
dem Keton. Die p-Azidozimtaldeyde können hergestellt werden durch Diazotierung von 4-Aminobenzaldehyd und anschließende Behandlung
mit Natriumazid. Beispielsweise wird in dem von M. 0. Forster und H. M. Judd, Journal Chem. Soc. (London) , VoI 97 (1910) , Seite
254 beschriebenen Verfahren der p-Azidobenzaldehyd mit Acetaldehyd
umgesetzt zum p-Azidozimtaldehyd und dieser wiederum mit dem gewünschten Keton, beispielsweise Cyclohexanon zu einem zyklischen Keton oder mit Aceton zu einem geradkettigen Derivat.
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Docket FI 970 006
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Die Erfindung wird an Hand der folgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert. Die Mengen werden, wenn nicht ausdrücklich anders
angegeben, in Gewichtsteilen angegeben.
Beispiel 1; Herstellung von 2,6-Bis-(p-azidocinnamyliden)-4-methylcyclohexanon.
In einem Rundkolben, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Thermometer ausgestattet ist,
werden 20 g p-Azidobenzaldehyd und 32 g Acetaldehyd aufgeschlämmt.
Während die Reaktionsmischung bei etwa 0 0C gehalten wird, werden
stufenweise 2 ml einer 20 %igen Lösung von Kaliumhydroxid in Methanol zugegeben. Nach einstündigem Rühren werden 64 ml Essigsäureanhydrid
zugegeben und die Reaktionsmischung eine Stunde lang auf einem Dampfbad erhitzt. Die Reaktionsmischung wird dann
in eine Lösung von 64 ml konzentrierter Salzsäure in 480 ml heißen Wassers gegossen und das Rühren und Erhitzen auf dem Dampfbad
weitere 15 Minuten lang fortgesetzt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung mit Äther extrahiert, das Ätherextrakt
wird mit Natriumacetatlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wird abgezogen und das zurückbleibende
öl aus Äther unter Kühlung mit Trockeneis/Aceton umkristallisiert.
Die resultierenden, gelben Kristalle von p-Azidozimtaldehyd schmelzen bei 71 bis 73 C. Die Struktur wird durch NMR-Spektrometrie
bestätigt und die Reinheit mittels Dünnschichtchromatographie und Elernentaranalyse bestimmt. Auf diese Weise werden
6 g p-Azidozimtaldehyd erhalten.
Analyse für C9H7N3O:
Berechnet C 62,42; H 4,07; N 24,27;
Gefunden C 62,24; H 4,02; N 24,22.
Gefunden C 62,24; H 4,02; N 24,22.
Eine Lösung von 0,6 g 4-Methy!cyclohexanon und 2,0 g p-Azidozimtaldehyd
und etwa 0,5 ml einer 25 gewichtsprozentigen wässrigen Natriumhydroxidlösung in 75 ml Äthanol werden in einem Rundkolben
bei Zimmertemperatur dreieinhalb Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wird dann filtriert und der Niederschlag gesammelt.
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Docket FI 970 006
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Der orange-gelbe feste Niederschlag wird aus Essigsäure umkristallisiert,
Ausbeute: 0,9 g. Durch NMR-Spektroskopie wird die Struktur als Bis-(p-azidocinnamyliden)-4-methylcyclohexanon bestätigt
und die Reinheit mittels Dünnschichtchromatographie und Elementaranalyse bestimmt.
Analyse für CocHo_N^0:
Berechnet C 71,07; H 5,24; N 19,89;
Gefunden C 71,08; H 5,26; N 19,70.
Gefunden C 71,08; H 5,26; N 19,70.
Beispiel 2: Herstellung von 2,6-Bis-(p-azidocinnamyliden)-cyclohexanon.
Diese Verbindung wird in einem analogen Verfahren, wie im Beispiel 1 angegeben, hergestellt. Die Zusammensetzung in der Endkondensation
ist:
0,6 g Cyclohexanon,
2,0 g 4-Azidozimtaldehyd, 75 ml Äthanol,
2,0 g 4-Azidozimtaldehyd, 75 ml Äthanol,
0,5 ml einer 25 %igen wässrigen Natriumhydroxidlösung.
Die Reaktion wird in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 durchgeführt
mit der Ausnahme, daß die resultierende Verbindung aus einer Mischung von Toluol und 30-60 Petroläther umkristallisiert
wird. Durch NMR-Spektroskopie wird die Struktur bestätigt und die Reinheit mittels Dünnschichtchromatographie und Elementaranalyse
bestimmt.
Analyse für C24H20NgO:
Berechnet C 70,57; H 4,93; N 20,57;
Gefunden C 70,29; H 4,71; N 20,50.
Gefunden C 70,29; H 4,71; N 20,50.
Beispiel 3: Herstellung von 1,9-Bis-(p-azidophenyl)-1,3,6,8-nonatetraen-5-on.
Diese Verbindung wird in einem analogen Verfahren, wie in Beispiel 1 angegeben, hergestellt. Die Zusammensetzung in
der Endkondensation ist:
Docket Fi 970 006 209814/1538
2U8216
0,4 g Aceton,
2,0 g p-Azidozimtaldehyd,
50 ml Äthanol,
0,16 g Natriumhydroxid in 3 ml Wasser.
Die Reaktionsmischung wird bei Zimmertemperatur 4 Stunden lang gerührt. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen
und getrocknet, Ausbeute: 0,85 g. Durch NMR-Spektroskopie wird die Struktur bestätigt und die Reinheit mittels Dünnschichtchromatographie
und Elementaranalyse bestimmt. Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen bei 136 C.
Analyse für CniHlcNcO:
Berechnet C 68,47; H 4,37; N 22,81;
Gefunden C 68,49; H 4,24; N 22,31.
Gefunden C 68,49; H 4,24; N 22,31.
Beispiel 4: Um die vorteilhaften Eigenschaften wie verbesserte
Geschwindigkeit und spektrale Empfindlichkeit der Photolackzusammensetzungen gemäß der Erfindung zu zeigen, werden negativ
arbeitende Photolackzusammensetzungen hergestellt. Eine Photolackzusammensetzung
A wird hergestellt durch Auflösen von 10 g zyklisiertem Poly-cis-isopren (Goodyear NR) um 0,15 g 2,6-Bis-(p-azidocinnamyliden)-4-methylcyclohexanon
in 80 ml Xylol. Eine zweite Photolackzusammensetzung B, die dem Stand der Technik entspricht,
enthält etwa 27 Gewichtsprozent, bezogen auf den flüssigen Photolack, zyklisiertes Poly-cis-isopren und 1,7 Gewichtsprozent,
bezogen auf den flüssigen Photolack, 2,6-Bis-(p-azidobenzyliden)-4-methy!cyclohexanon
gelöst in 100 ml eines Lösungsmittelgemisches, bestehend aus etwa 5 % Methylcellosolve, 12 % Benzol
und 83 % Xylol.
Jede Lösung wird auf thermisch oxydierte Siliconwafer zu Schichtdicken
des getrockneten Photolacks von 0,5 u und 1,2p aufgetragen
(fünf Proben jedes Photolacks bei jeder Schichtdicke), und die Empfindlichkeit der Photolacke wird bei verschiedenen Wellenlän-
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Docket FI 970 OO6
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gen bestimmt. Das sensitometrisehe Verfahren und die Anordnung,
die angewendet werden, sind der Vorrichtung ähnlich, die von M. S. Htoo, Journal of Photographic Science and Engineering,
Vol. 12, Nr. 3 (1968), auf den Seiten 169 bis 174 beschrieben ist. Der Verschluß dieser Vorrichtung wird dahingehend modifiziert,
daß er durch einen Hex Guillotine-Verschluß ersetzt wird, um ein stufenweises Ansteigen der Belichtungszeit bei jedem Wafer
zu ermöglichen.
Die beschichteten Wafer werden bei 95 C 5 Minuten lang vorgehärtet,
unterschiedlich lang belichtet (2 bis 10 Sekunden), wobei jeweils eine Probe jeder Partie verwendet wird, um die kürzeste
Belichtungszeit festzustellen, bei der noch ein Bild erhalten wird. Dann wird 2 Minuten lang in Xylol entwickelt und
in Fluorwasserstoffsäure geätzt, um die Adhäsion und Ätzwiderstandsfähigkeit des Photolacks zu testen. Die Intensitäten der
zur Belichtung verwendeten Wellenlängen werden mit einer kalibrierten Thermosäule gemessen.
Die Geschwindigkeit oder Empfindlichkeit jeder Partie wird aus der Energie der jeweils festgestellten kürzesten Belichtungszeit
berechnet, die definiert ist als der Betrag der Energie (Inten-
2
sität χ Zeit = erg/cm ), die erforderlich ist, um ein Bild mit einer guten Bildquälität zu erzeugen, welches gegen die Fluorwassers to ff ätz lösung beständig ist. Die Geschwindigkeit oder Empfindlichkeit ist definiert als das Produkt aus dem Reziprokwert der Energie und einer willkürlichen Konstante K; oder
sität χ Zeit = erg/cm ), die erforderlich ist, um ein Bild mit einer guten Bildquälität zu erzeugen, welches gegen die Fluorwassers to ff ätz lösung beständig ist. Die Geschwindigkeit oder Empfindlichkeit ist definiert als das Produkt aus dem Reziprokwert der Energie und einer willkürlichen Konstante K; oder
KK 7
S = — :— = =·, wobei K = 10 festgesetzt wird, um für
" erg/cm
die Werte kleine runde Zahlen zu erhalten. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle I aufgeführt.
Docket FI 970 006 2 0 9 8 14/1538
2H8216
_ 9 —
TABELLE I
Photolack Dicke Empfindlichkeit S= 10
TABELLE I
Photolack Dicke Empfindlichkeit S= 10
/ 2
erg/cm
0,5 | 3650 S | 4050 S | 4350 S | |
A | 1,2 | 1430 | 1000 | 420 |
A | 0,5 | 1250 | 950 | 390 |
B | 1,2 | 164 | 95 | 6,5 |
B | 156 | 90 | 21 | |
Wie aus den Ergebnissen der Tabelle I hervorgeht, besitzt die Photolackzusammensetzung A gemäß der Erfindung ungefähr eine
zehnmal größere Geschwindigkeit als die Zusammensetzung B gemäß dem Stand der Technik bei den angegebenen Schichtdicken, die zu
einer hohen Auflösung erforderlich sind, und die Zusammensetzung gemäß der Erfindung zeigt eine hinreichend hohe Empfindlichkeit
in dem Wellenlängenbereich zwischen 4000 und 4350 A, so daß sie hervorragend für ein Projektionsdruckverfahren geeignet ist.
Wegen der mehrfachen Belichtungen, die beim Projektionsdruckverfahren notwendig sind, wirkt sich die Geschwindigkeitszunahme
in einer beträchtlichen Herabsetzung der Durchlaufzeit aus. Die
Abbildung zeigt die Absorptionsspektren der Zusammensetzungen A und B, gemessen mit einem Beckman DK-2 Spektralphotometer.
Beispiel 5; Eine Photolackzusammensetzung wurde hergestellt durch
Lösen von 10,0 g Polyvinylpyrrolidon (Molekulargewicht etwa 100 000, GAF), 0,1 g 2,6-Bis-(p-azidocinnamyliden)-4-methylcyclohexanon
in 100 ml Methylcellosolveacetat. Mit der Zusammensetzung wird ein Siliconwafersubstratmaterial beschichtet unter Verwendung
einer herkömmlichen Spinnvorrichtung zu einer Trockenschichtdicke von 0,5 u. Das Substratmaterial mit der Photolackschicht
wird in einem Projektionsbelichtungsverfahren eine Sekunde lang mit einer Wellenlänge von 4050 S belichtet und anschließend entwickelt
unter Verwendung von Cellosolveacetat als Lösungsmittel.
Docket Fi 970 006 209814/1533 "
2U8216
Das resultierende entwickelte Bild ist scharf und zeigt ausgezeichnete
Liniendefinition (2,5 μ Linienbreite). Ähnliche Belichtungen werden mit der Photolackzusammensetzung B von Beispiel 4
durchgeführt unter Verwendung des Projektionsbelichtungssystems
bei einer Wellenlänge von 4050 R mit ansteigender Belichtungszeit.
Es wird kein Bild, sogar nach einer Belichtungszeit von 100 Sekunden, erhalten.
Beispiel 6; Eine Photolackzusammensetzung wird hergestellt durch
Lösen von 10 g Polyvinylcinnamat und 0,1 g des Sensibilisators
2,6-Bis-(p-azidophenyl)-1,3,6,8-nonatetraen~5-on, gelöst in
100 ml Cyclohexanon. Die Photolacke werden in einer Schichtdicke von 1 u mit dem herkömmlichen Spinnverfahren aufgetragen und
0,3 Sekunden lang bei einer Wellenlänge von 4050 Ä belichtet mit einem Projektionsapparat (Mann Model 1595 Step and Repeat Camera)
Nach der Entwicklung mit einem Lösungsmittel werden scharfe Bilder mit ausgezeichneter Auflösung erhalten.
Es wurde gefunden, daß eine noch größere Geschwindigkeitszunahme erhalten werden kann, wenn die Photolackzusammensetzung während
der Belichtung auf eine Maximaltemperatur von mindestens IO unterhalb des Zersetzungspunktes des Sensibilisators erhitzt
wird.
Docket FI 970 006 2098U/1B3B
Claims (8)
- PATENTANSPRÜCHEPhotolackzusammensetzung gekennzeichnet durch einen Gehalt an einen durch Lichteinwirkung vernetzbaren Polymeren und einem Bis-(p-azidocinnamyliden)-keton der allgemeinen Formelx) - CH=CH-CH=C -C- C=CH-CH=CH - (' J - N-R1 R2worin R Wasserstoff oder Alkyl,
R_ Wasserstoff oder Alkyl,oder R und R_ unter Bildung eines aliphatischen zyklischen Ketons mit 4 bis 6 C-Atomen im Ring miteinander verbunden sind. - 2. Photolackzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Keton 2,6-Bis-(p-azidocinnamyliden)— cyclohexanon ist.
- 3. Photolackzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Keton 2,6-Bis-(p-azidocinnamyliden}-4— methy!cyclohexanon ist.
- 4. Photolackzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Keton 1,9-Bis-(p-azidophenyl)-1,3,6,8-nonatetraen—5—on ist.
- 5. Photolackzusamniensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die durch Lichteinwirkung vernetzbaren Polymeren zyklisiertes Poly-cis-isopren, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylcinnamat, Polyvinylcinnamylidenacetat, Isopropy!polystyrol, Polybutadien, Polyisobutylen,Docket Fi 970 OO6 2098U/15382H8216Polysiloxan umfassen.
- 6. Photolackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Ketonanteil 1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polymeren, ausmacht.
- 7. Photolackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Keton 2,6-Bis-(p-azidocinnamyliden)-4-methy!cyclohexanon und das Polymere zyklisiertes Poly-cis-isopren ist.
- 8. Lichtempfindliches Material, gekennzeichnet durch eine Tragerunterlage und eine 0,3 bis 2 u dicke Beschichtung auf dieser aus einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7.Docket FI 970 0062098U/1538
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