DE2421822A1 - Wasserloesliche azofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Wasserloesliche azofarbstoffe und verfahren zu deren herstellungInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf wasserlösliche Azofarbstoffe, die sich zum Färben von polymeren Textilmaterialien,
welche die1 Form von Fasern, Filmen, Fäden, Bändern oder gewebten Haterialien aufweisen können, eignen.
Sie eignen sich insbesondere zum Färben von polymeren
i'ercuilmc.terialien-, welche aus Polymeren und Mischpolymeren
von Acrylcnitril oder Dicyanoäthylen oder Gemischen derselben
mit anderen ^extilmaterialien sowie säuremodifizierten
Polyestern und Polyamiden bestehen.
■3-er.äß der Erfindung werden also wasserlösliche Azofarbstoffe
vorgeschlagen, die frei von Garbonsäure- und SuI-fonsüuregruppen
sind und die Formel
409847/1173
9 _
K=N
auf «'/eisen, worin A für einen heterocyclischen 3 ing
steht, der aus der G-rappe der Pyridine, Chinoline, Pyrazole, Imidazole, Benzimidazole, Oxazole, Benzoxazole,
Isoxazole, 3enzisoxazole und Thiazole ausgewählt
ist und an den Ring G in meta- oder" para-Stellung
zur Asogruppierung gebunden ist, 3 für eine gegebenenfalls
substituierte Allcyl- oder Aral^-ylgruppe
steht, 3 für einen heterocyclischen ^upplungsrest
steht, der in ortho-Stellung zu einer Kydroxygruppe
-uppelt, X für ein Anion steht und der Hing G gegebenen
falls substituiert sein kann. ...
Beispiele für H sind Methyl, Äthyl, Benzyl und i3-Car-
Beispiele für die heterocyclischen Reste A sind Pyridin, Chinolin, 6-LCethoxy-chinolin, 3--Iethyl-1-phenyl-pyrazöl,
benziriidaaol, 1 -I-Zethyl-benzinidazol, 2-Methyl-4-(p-nitro-
phenyl)-oxazol, 5-^ethyl-benzoxazol, o-Phenylbenzoxazol,
3,5—Si^iexhyl-isoxazol, Benzisoxazol, Isoxazol und 1,2,4-
-riazol.
Beispiele für heterocyclische ^upplungsreste 3 sind insbesondere
I^rnroxy-derivate der Pyridin-, Isochinolin-,
Pyrazolon- und Pyrinidinreihe.
Von der Pyridinreihe sollen insbesondere 6-Hydroxy—pyrid-2—one
der ?orr.ael
A098A7/1 173
_ O
R"
e-rv/ühnt werden, worin R für Wasserstoff oder ein gegebenenfalls
substituiertes Amino-, Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal steht,
R rur Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes
Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterosyclisches
Radikal oder eine Hydroxj1"— oder Cyano—3-ruppe
oder eine ^"ruppe der Foruel -COOR^, -COKR^R5 oder -COR^"
steht und RJ für Y/asser stoff oder ein gegebenenfalls
substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-
oder heterocycliaches Radikal oder eine Cyanogruppe oder eine Gruppe der Forael -COOR^, -CCKR4R5 oder -COR4
4 5
3~eht, v^obei R und R jeweils unabhängig voneinander
ein V/ässerstoffaton oder ein gegebenenfalls substituiertes
Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclische ε Radikal sind oder gemeinsam rait den Sticks
7. off a τ on einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Ring bilden.
Von der IsochinoÜnreihe sollen insbesondere Isochinoün-1,3-diole
der Formel
:rwähn~ v/erden, worin R für V.'asserstoff oder ein gege-
:-3n-er:falls cubstituiertes Aniino-, Alkyl-, Aralkyl-,
--Ikonyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Ra-
A098A7/1173
steht und R für V/asserstofi oder eine Alkyl-,
substituierte Alkyl-, Eydroxyalkoxy-, Sltro-, Amino-,
Alkyland.no- oder Aeetamidgruppe steht.
Von der Pyrimidinreihe sollen insbesondere 6-Hydroxypyrimidine
erwähnt werden, bei denen der Pyrimidinring
gegebenenfalls durch eine Amino-, Dialkylaniino-, Alkyl •mercapto—,
Hydroxy-, Alkylanu.no— oder Hydroxyäthyladinogruppe
substituiert ist.
"In der l?jra. sol on reihe sollen insbesondere 2-Pyrasolin-5-one
der Poraiel Q
erwähnt werden, worin R für 'Vasserstoff oder eine gegecenenfalls
substituierte Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe steht und IF für eine Cyano-, Carboalkoxy- oder
gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylgruppe steht.
Der Sing O kann gegebenenfalls durch nicht-ionogene
Substituenten substituiert sein, v/ie z.B. durch Chlor,
Brom, üethyl oder Äthyl.
Als Anionen X sollen beispielsweise erwähnt werden anorganische
Anionen, wie z.B. Chlorid, Broinid, JOdid,
ietrachlorozinkat, Bisulfat, Sulfat, SuIfamat, Phosphat
oder Borat, und organische Anionen, wie z.B. Lie th ο sulfat,
üethylsulfat und p-Tolylsulfonat. In den Fällen,
in denen das Anion mehrwertig ist, wird der wasserlösliche Farbstoff einen entsprechenden molaren Anteil von
den kationischen Teil des Farbstoffs enthalten.
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.Erna vz sines An ions durch ein anderes beispielsweise
vom I "et:: ο sulfat ion zum Ohloridion oder umgekehrt ^ann
durch Metathese unter Verwendung bekannter 2<
au 3.ς e f ührt werden.
-aiiae besonders bevorzugte blasse von erfindungsgemäßen
Farbstoffen ist diejenige der Formel
N = N
worin H die οοen angegebene Bedeutung besitzt und S für
einen heterocyclischen -kupplungsrest der 6-Hydroxy—
pyrid-2-on- oder 2~Pyrazolin~5-on-Heihe-steht.
G-eniäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren für
die Herstellung von v/asserlösuchen Azofarbstoffen der
Zriindung vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt v/ird,
da.3 nan eiDQ Verbindung der Porael
N=N
(II)
worin A, 3 und ö die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
al'-yliert.
Beispiele für Allcylierungsmittel sind Dial^ylsulfate,
7/io z.B. Diäthylsulfat und Dimethylsulfat, Allcyl—
toluo?u3ulfonate, wie z,3. Methyl-p-toluol-sulfonat,
Halosenide, v/ie 2.3. Kethylbronid, Athylbromid, I'Iethyljodid,
--^hyljodid, 3ensylchlorid oder -brbiaid und ß-3rorao-
cio--n d. 409847/1173
.— ο -
Ido Alkyüerungsreaktion kann in einem inerten organi—
cchen lösungsmittel, wie 3.B. Benaol, Toluol, Xylol, Chlorobenzol,
Eifcrobenzol, Aceton» tetrachlorkohlenstoff,
Setrachloroäthan oder ß-Äthoxyäthanol, ausgeführt werden.
In einigen Fällen ist es möglich und wird es sogar bevorzuge, eJLn Medium zu verwenden, das aus dem Alkylierungsmittel
oder aus "Wasser oder einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel, wie z.B. Essigsäure,
"besteht. Das Alkylierungsmittel kann in einen beträchtlichen
Überschuß, wie z.B. bis zu 6 iiol je "Mol Farbstoff,
verwendet v/erden. G-eeignete Temperaturen liegen zwischen .
20 und 1500C.
die Reaktion in einem hydrophoben organischen lösungsmittel ausgeführt wird, dann ist der alkyüerte
Farbstoff normalerweise unlöslich und kann aus der
wäßrigen lösung durch Ausfällen in Form eines Salzes,"
wie z.B. als Tetrachlorozinkat, welches durch Zusatz
von Sinkchlorid zur wäßrigen lösung erhalten wird, isoliert
werden.
Halogenid-; organische Sulfat- oder organische SuIfons S—
anionen, die während des Alkylierungsprozesses gebildet
werden, können gewünschtenfalIs durch einfache L-e"Gathe—
severfahren, die in der '-'echnik allgemein bekannt sind,
durch andere Anionen ersetzt werden.
Verbindungen der Formel II, die als Ausgangsmaterialien beim Alkylierungsverfahren verwendet werden, können, durch
Biazotierunir eines Amins der Formel
409847/1173
Vforin A und C die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
und kuppeln, der resultierenden Diazoverbindung-mit.einer
heterocyclischen Verbindung, die in ortho-Stellung zu einer Hydroxygruppe kuppelt, erhalten werden.
Das .Anin kann durch übliche Verfahren diazo tier t werden,
bei spiel sv.'ei se niit wäßrigem Natriumnitrit in einem wäßrigen
sauren Medium, und die Diazoverbindung kann dann
mit der eine Hydroxygruppe enthaltenden heterocyclischen
kupplungskomponente in Gegenwart einer basischen Verbindung,
wie z.B. Natriumacetat, 2Tatriumcarbonat oder Sia-■criuxhydroxid,
umgesetzt werden. Sie wasserunlösliche· Verbindung der Formel II kann durch Filtration, Waschen
mit "A'asser und Trocknen isoliert werden.
Beispiele für Amine, die zur Herstellung der Diazokomponente verwendet werden können, sind:
2-(4'-Aminophenyl)-pyridin
2-(3'-Aminophenyl)-pyridin 4-(4 '-Ainin ophenyl) -pyridin
2_(4·-Anin ophenyl)-6-me thoxychin olin
2-(3'-Aminophenyl)-6-methoxychinolin 7-(4'-Aminophenyl)-chin olin
3-(4'-Amin ophenyl)-chin olin
5-(4'-Aminophenyl)-3-methyl-1-phenylpyrazol
5-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-1-phenylpyrazol
2-(4'-Aminophenyl)-4,5-diphenylimidazol
2-(4'-Amin ophenyl )-5-2iethylbenzimidazol
2- (41 —-Axin ophenyl) -6-me t hylben zinidaz öl
2- (4 '—■Aminophenyl) -1 -methylbenzimidasol
5-(4 '-Aminophenyl) ^-methyl^-p-nitrophenyloxazol
2-(4'-Aminophenyl)-5-phenyloxazol
2-(4f-Aninophenyl)-5-methylbenzoxazol
2-(4 '--^si
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4-(-I- '-Ar.iinophen7l)73, S-diniethylisoxazol
3- (4 ' -Airiinophenyl) -benzisoxazol
3-(4 '-Ar"inophenyl)-i3oxa3ol
3-(4 '-A:r.inophenyl)-1, 2,4-triasol
3-(3 '--^ainophenyl)-1, 2,4-"criazol
Bciispielo für ^upplungD-onponenten, die verwenden v/eräei:
2,6-Di;iTdro:-cypyridin
1 — (~-.-e~bhyl— οα3ϊ* Äthyl)— 3— cyano—4—methyl—6— hydroxypyrid—
2-on
1 -(ß-Iiydroxyäthyl- oder ^-He thoxypropyl) ~3-cjaiio-4-(sethyl-,
phenyl- oder äthyl)-6-nyaroxypyrid-2-on
1-(Phenyl-, p-Tolyl- oder p-Anisyl)-3-cyano-4-(~Jiethyl-
oder Tjhen^/l^ — 6—hydroxypyrid—2—on
1 -Phenyl-3-icarbonaLiiao— oder carcoathoxy) — 4— (ne^hyl-
oder νhenyl)-5-hydrox3rpyrid-2-on, 2, 6-Dihydroxy-3-(carbonar.ido-, carboä^noxy-, carbodiäthylamido) -4-E.ethylpyridin
oder νhenyl)-5-hydrox3rpyrid-2-on, 2, 6-Dihydroxy-3-(carbonar.ido-, carboä^noxy-, carbodiäthylamido) -4-E.ethylpyridin
2. 6-Dihydroxy-3-(carbona'oiiao- oder carboäthoxy)-pyridin
2, o-2ihydro;cy-3-carbonainido-4-phenyl-pyridin
2,c-I)ihydrox2/-3-cyano-4-carbonaniido-pyridin :
2,6-3iIiydroxy-3-cyan0-4-(carbomethoxy- oder carcoathoxy)
Athyl-2,o-dihydroxy-3-cyan opyrid-4-yl-ae e tat
2, δ—Dihydroxy—3-cyanopyrid-4-3''l—ace tanid
2, 6-Di"nydrox3/--3,4-di (carboxy)p3rridin
2,c-Iιillydroxy-3-carbon^-Πlido-4-carboäthoxy-pyridin
2, 6-ZJihydroxy-4--'.-.ethylpyridin
A^hyl-2,6-dihydroxy-iso-ni^otinat
2, o-^
2, o-Iibydrozy-i 3θ-πχ--^ο tin sau re -diäthylamid
- 2,c-Linydroxy-4-cyan opyridin
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2,c-DihyärOxy-l-phenylpyridin
2, t;-Oihyäroxy-4- (p-hydroxyphenyl) -pyridin
2, o--'ihydroxy-4- (p-2:e thoxyphenyl') -pyridin
":- '.'-Ani.ioäthyl-, ß-Dinethyl-arainoäthyl- oder ^-lühexhyl-■->.:.:irJopropyl)-3-cyanO-4-(niethyl-
und phenyl- oder äthyl;-5-h;/'dro:cypyrid-2-on.
2--'-M-}yliscchinolin-1,3-diol
Icoohinolin-1,3-diol
2-3-Hyaroxyäthyl-isoehinolin-1,3-diol
2-3-Acetylaainoäthyl-isochinolin-i,3-diol
2-Phc-nyl-ioochinolin-1,3-ä.iol
2,4 '-I-Ie-thylphenyl-isochinolin-i ,3-diol
2-Ariino-i2ochinolin-1,3-diol
2-Phen3^laraino-ioochinolin-1,3-diol
2,3 '-Ghl-orophenyl-isochinolin-i, 3-diol. ·
{
c) 2-?yra
·ζ
olin -p-one
1-Phenyl-3-2.othyl-2-pyra3olin-p-on
1 -(4 '-^-3 ühylphenyl) -3-nethyl-2-pyrasolin-5-on
3 ~-·-δ thyl-2-pyrasolin—5-on
3-^-tho:cy-carOonyl-2-pyrazolin-5-on
1,3--2iaethyl-2-pyrazolin—5-ön.
\
d) P'ypirn i a in e
2,4--2iani-ino~-5-hydro:iy-2-Dialkylar.inor-4-a?3iino-6-hydroxy-pyriEiidine
2-A-l-iylnie rc ap t o-4-amin o-6-hy dr oxy-pyriniidin e
2, 6-Lihydroxy-4--ainino-pyri^iidin
2-Cyan oainin o-4-amin o-6-hydroxy-pyrimidin.
iG- Amine 'und ^upplungs^osiponenten "können durch bekannte
Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise wird 2-(4'-
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BAD ORIGINAL
Aniinopheny^-pyridin, aas bei der Herstellung einiger
Farbstoffe aus der bevorzugten blasse verwendet wird,
dadurch hergestellt, daß man diasotiertes Ό-iviircanilin
nit P;rridin bei ungefähr 4O0C umsetzt, die 2-, 3- und
4-(p--^itrophenyl)-Verbindungen abtrennt und das 2-(4'-Iiitrophenyl)-pyridin
zur -Aminoverbin dung reduzierΐ,
wie es in Journal of the Chemical Socievy 1940, Seiten 352-354 beschrieben ist.
Die erfindungsgemäßen farbstoffe können aus einen wäßrigen
3ad auf polymere TextilmateriaÜen aufgebracht werden. Die vorliegenden Farbstoffe ergeben wertvolle
leuchtende Farbtöne mit guter Echtheit gegenüber Licht
und besitzen gute Aufbau- und Erschöpfungseigensehaften.
Insbesondere sind die erfindung'sgeniäßen Farbstoffe
"brauchbar zum Färben von Polyacrylonitril-riaterialien.
Auf solche Materialien oder Gemische daraus können sie aus sauren, neutralen oder schv/ach alkalischen Bädern
(d.h. pH von 3-8) bei Temperaturen zwischen 40 unc. 1200C,
vorzugsweise 80 bis 1200C, oder durch Drucktechniken
unter Verwendung von eingedickten Druckpasten aufgebracht;
werden. Die Farbstoffe besitzen gute Erschöpfungs- und
Aufbaueigenschaften.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher
erläutert, worin alle f£eile und Prozentangaben in &ewicht
ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beisrsiel 1
15 leile einer 2n wäßrigen Hatriumnitritlösung werden
tropfenweise bei 0-50C zu einer ^osung von 5 Teilen
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2_(4'_Aminophenyl)pyridin in 150 Teilen Wasser und 8,85
Teilen Salzsäure mit einer Dichte von 1,18 zugegeben. Überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz von
etwasiO $iger wäßriger Sulfaminsäure entfernt. Die auf
diese V/eise erhaltene Diazolös.ung wird bei 0-50C zu
einer Lösung,von 4,8 Teilen i-Äthyl^-methyl-S-hydroxypyrid-2-on
in 300 Teilen V/asser, welches 5,4 Teile wäßriges
ITatrium-hydroxid mit einer Dichte von 1,35 und 10,5 Teile Natriumacetat enthält, zugegeben. Das Gemisch
wird 10 bis 15 min bei 0-50C gerührt, und der ausgefallene leuchtend gelbe Farbstoff wird abfiltriert,
mit V/asser gewaschen und bei 5O0C getrocknet.
3,34 Teile des obigen Farbstoffs werden in 66 Teilen !.!onochlorobenzol bei 95-10O0C aufgelöst, und dann werden
2,7 Teile Dimethylsulfat zugegeben. Das Gemisch wird 18 st bei 95-10O0C gerührt, mit weiteren 2,7 Teilen
Dimethylsulfat behandelt, v/eitere 4 st auf 95-100° erhitzt und abgekühlt, und der ausgefallene Farbstoff wird
dann abfiltriert und mit etwas Monochlorobenzol gewaschen. Der rohe Farbstoff wird in 25O Teilen V/asser
aufgelöst, -und die lösung wird mit 1 Teil Kieselgur behandelt
und filtriert, und das Filtrat wird mit 25 Teilen ^a-triumchlorid behandelt. Der ausgefallene Farbstoff
wird gesammelt, mit etwas 1O $iger -^ochsalzlösung gewaschen
und. bei 4O0C getrocknet. Es werden 4 Teile eines
Farbstoffs der Formel
erhalten·.-
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Wenn er aus neutralen oder schwach sauren Färbebädern auf Polyacrylnitril aufgebracht wird, dann ergibt er
leuchtend grünlich gelbe Färbungen mit guten Aufbaueigenschaften
und mit einer guten Echtheit gegenüber ~icht und Waschen.
Beispiele 2-70
Die folgenden Farbstoffe können in ähnlicher 'tfeice erhalten
werden. Die Diazo^omponenten, die kupplungskomponenten,
die Alkylierungsmittel und die Farbtöne auf Polyacrylnitril sind in der folgenden Tabelle angegeben
Der Ξι-sata des Methosulf at- oder A'thosulf ation s durch
andere Ionen kann unter Verwendung bekannter Verfahren
für eir.* η solchen Austausch durchgeführt werden.
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Bei epiol
Diaz o^oraponen ·υ e
^upplu κ £ βΊ": omp on e 1j 'j e
Τη-οΐοΏ auf
Folvpcrylonitril
τα ca oc
—NH.
Dimethyl
sulfat
grünlich gelb
CH.
grünlich gelb
CH,
oo ro ro
Diazokomponente
pplungs-omp onen te
Äl^ylierungs
mittel ·
mittel ·
auf Folyacrylonitril
CH
— NH,
HO
CN
Diäthyl-
sulfat
mittleres'1 grünlich gelb
Dimethylsulfat
HO
grünlich gelb
oo ro ro
Beispiel Diazokomponente
■upplun'e s-<
omp on ο η te
ilJ'ylieruκ« snittel
Farbton auf'
Polyncrvlonitril
Polyncrvlonitril
Dimethyl -
•sulfat
grünlich gelb
■vj CJ
HO
Me
Ph
gelb
10
.N
HO H'
grünlich gelb
11
HO
-CO2Et ·
Ph
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Äll:yiierungs-J i'arbton .auf
mittel I Polyncrylonitrij.
mittel I Polyncrylonitrij.
12
JftLO
ClI.
HO
CN
=.0
Dimethylsulfat
grünlich gel"b
CH
Il
"CT
HO
CN O
Diazokomponente Kuppluι: g ε1-- onip on en *t e
nittel
Farbton auf
Polvacrylonitril
·■ 16 '
— NlI
Dimethyl
sulfat1
sulfat1
grünlich gelb
17
CH
gelb
18
19
k/^nAo
grünlich gelb
teispieü.
Diazokomponente
Kupplungskomponente
AlkylIe rung3-
mittel
Farbton auf
Polyacryleni tri1
Polyacryleni tri1
20
'Dimethylsulfat'
grünlich gelb
21
CH,
\N
grünlich gelb
ι s
! ι
22
■°?s
KO
Il
CO
to
to
Bei spie·
Diazokomponente
CH,
1O-/
Il
Il
Alkylierung smittel
Dimethyl -
sulfat
Farbton auf
Polyacryloriitril
Polyacryloriitril
gelb
grünlich gelb
IN O CD OO JP-
26
27
28
29
Diazokomponente
Kupplungskomponente
CH.
Alfcylierungsraittel
Dimethylsulfat
It
Farbton auf
Polyacrylonitri1
Polyacrylonitri1
grünlich gelb
gelb
grünlich gelb
NJ hO
OO NJ N)
el
Din. s ο1·" our) on e η t e
^upplun g S-^ onip on υ η te
HO
*J
Dimethylsulfat
Dia thy 1-
sulfat
uro^on auf
ys-cryloiü. tri 1
grünlich gelb
Ί!
Diaaolcoinponente
upplung s^ oiaponen te
HO
2 5
mittel
sulfa
Dimethylsulfat
Farbton auf
Polyacryloni tri1
Polyacryloni tri1
gelb
Diazokomponente,
kupplungε^ omp on en te
Alkyüerungsmittel
Farbton auf
Po 1 vs c r γ Io nifcri 1
Dimethylsulfat
gelb ,
grünlich gelb
gelb
ro
(DO
at
ο
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CU
ι—ι G;
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409847/1 17-3
*<o ι ro.
i ο. 'Δ ο <c oit:Tj on ο γ·, ί ο
οτ;·1 υ ϊϊγ: si£C onir>
ο·: c η 1I; e
2 5
CH N < 2
CII
It
Athylbro:,)id
Dimethyl-
sulfat
i^ro^oi: uu."
Folyncryloni'trrvl
Folyncryloni'trrvl
^riinlicn folo
ro
K)
OO K) K)
Dia 'δ o1^ οϊίΐρ on e η ΐ
kupplung r·^ omponen te
CH ClI CII N<
222 CII
Alkylierung
•aittel
•aittel
Dimethyl -
sulfat
■— Parbton auf
Polyacrylonitril
Polyacrylonitril
grünlich
Ci | ■ | J^ \ /—^λ | • | -' | 2421 | - | t |
2;
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ο | ||||||||||
β | ||||||||||
•η' | ||||||||||
π | ||||||||||
ι—! P. |
||||||||||
CO | ||||||||||
■Η | ||||||||||
O | ||||||||||
409847/117-3
Beispiel ■
Diazokomponente
kupplungskomponente
HO
It
CH
CH CH CH l·
C. C. C.
y
caittel
caittel
ng s-
Dimethylsulfat
Farbton auf
PolvacTj'loni tril
grünlich gelb
O •-I H
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VO
A O 9 8 A 7 / 1 1 7-3
3eir-oiel
Di a a o^ oaip on e η t e
kupplung1 c^omp on e η t e
Tritt el.
;st Farbton auf
Fo l.y-u c r y 1 ο η 11 r i 1
62
Hi
CH
Dimethylsulfat
grünlich gelb
f ViIH,
Il
OO
ro
K)
66
68
69
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Claims (1)
- P A T E Ή ϊ ANSPRUCHS1. Wasserlösliche Azofarbstoffe, die frai vonCure on säure- und SuIf onsäuregruppen sind und die Forr.i&lauf v/ei sen, worin A für einen heterocyclischen Hest steht, der aus der Gruppe der Pyridine, Chinoline, Pyrazole, Ir.i5a.-3öle, Benzimidazole, Oxazole, Benzoxazole, Isoxazole, Benziscxazole und -hiazole ausgewählt isu und an c en 3-lnc " i-n nie ta- oder para-Stellung zur Azo^ruppioru;:j £0tunden ist, R für eine gegeben en fall .«3 r.ul::::ir,ui:-r::o Al1CyI- oder Aral^ylgruppe steht, 3 für eint.n hOuoro cyclischen -'»-upplunjjcrest steht, der in ortho-Steilung zu einer Hydroicygruppe kuppelt, X für ein Anion steht und der 3ϊπ££Γ Cgegebenenfalls substituiert ist.-^arbsToffe nach Anspruch 1, dadurch ge^enn-, da:? dsr heterocyclische -Mipplun^sresi; 3 aucei^eu c-Hyäroxy-Oyrid-2-or: der Por^ibestehe, v/c-rin 3' f-Lir V.'asaerstoff oder ein gegebeneiii all α substituiertes Ar^ino-, Al'-Cyl-, Aral-yl-, Cyclor.l'-yl-, Aryl- odor heterocyclische ο 3adi^-al oder eine409847/1 1.7 3Hydroxy- oder Cyanogruppe oder eine Gruppe der Formel -000H4, -COlTR4R5 oder -COR4 steht und R3 für V/ascerc";off oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl·-, Aryl- oder heterocyolisches Radikal oder eine Cyanogruppe oder eine Gruppe der 1Λο:π3ΐ -COOH4, -COJHl4R5 oder -COR4 steht, wobei R4 und R jeweils unabhängig ein Wasserstoff atom oder ein" gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heteroeyclisches Radikal sind oder gemeinsam mit dea Stielsfcoffaton einen 5- oder 6-gliedrigen he^erocyelischen Ring bilden.3. V/asserlösuche Aaofarbctoffe nach Anspruch 1,öaduroh gekennzeichnet, daß o.er heterocyclische ^-upplun^orest 3 die Poraelö, worin R° für V/asserstoff oder ein gegebenenfalls Gubübituier^es A-rrino-, Al'^yl-, Arali-yl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heteroeyclisches Radikal a-dh·;«7und R' für Wasserstoff oder eine Alkyl-, substituierte Alkyi-} Hydroxjr-alkoxy-, l^itro-, Amino-, Alkylamino- oder Acetaraid^ru'cce -steht..4·. 'wasserlösliche Azofarbstoffe nach Anspruch 1,cadurch gekenniioichnet, daß der heterocyclisch'e -^ lun.^srest 3 die ϊΌιίιθΙ409847/1173J f —•Ε't'j:i .v^iüt, worin ^ für V/acserstoff oder eise jjjob allc substituierte Alkyl-, Aryl- oder AralWlgr^p jteh: und R~ für eine öyano-, Garbo alkoxy- ο 3 or ^: ο ; ineni'allE substituierte Al>yl- oder Aryl.£;ruppe oOο. ".Vanoerlö cliche Azofarbstoffe nach ~:dadurch gekennzeichnet, dai3 der heterocyclic lungerest 3 ein o-Hydroxy-pyri.aidin ist.5. V/asserlösuche Azofarbstoffe nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, daß sie die ?orniel'-.ujiv/eisen, r/orin ^ die in Anspruch 1 angegebene Definition besitzt und 3 für einen heterocyclischen ^-pplungsrest der c-Hydroxy-pyrid-2-on- oder 2-Pyrazolin-5-on-3eihe steh-,7. 7erfahrsn zur Herstellung der Farbstoffe nachAnspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da/3 man eine -er- ZZ.Tl'1'J.fi ~~ CLuZ* ii Ol'.-13-ί-409847/1 173v/crir: λ, "3 und C die in Anspruch 1 angegebenen 2edeu tunron besitzen,9. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1,:iur:i Ξ"ί.ίχ·Όβη von polymeren Textilmaterialien auc einemiO.' -Verv/endung nach Anspruch 9, dadurch ;ccV.-;nn-r;:oichnet, daß das '^extiliaaterial auc Polyacryl on itril 2;er einem &emisch daraus nit eineia anderen -extilrr-ΓΛserial besteht und der Jarostoif 'aus einen sauren, nou-ralen oder schwach alkalischen ^ärbebad boi einem pH von 3 "oi>3 8 und bei einer -eiroGravrur sv/icohen 4O und 1200O euer durch eine Drucktechnik un::er 73r>';endv.r:·.": einer ein-'-redic^ten 'Bruc'S-pasue r-.uf^ebracht v;irä..H. FINCKK DIPL-ING.aiO»Ä9-847/1 173
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