DE2412467A1 - Verfahren zur herstellung aromatischer bis(aetheranhydride) - Google Patents

Verfahren zur herstellung aromatischer bis(aetheranhydride)

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DE2412467A1 DE2412467A DE2412467A DE2412467A1 DE 2412467 A1 DE2412467 A1 DE 2412467A1 DE 2412467 A DE2412467 A DE 2412467A DE 2412467 A DE2412467 A DE 2412467A DE 2412467 A1 DE2412467 A1 DE 2412467A1
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Description

anhydride)
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung aromatischer Bis(ätheranhydride) durch Inkontaktbringen eines Alkalimetalldiphenoxids und eines halogen- oder nitrosubstituierten aromatischen Anhydrids.
Wie bereits in der gleichzeitig eingereichten deutschen Patentan-' meldung (unser Zeichen 2672-RD-572O) gezeigt, können aromatische Bis(ätheranhydride) aus N-substituierten aromatischen Bis(ätherphthalimiden) durch, ein stufenweises. Verfahren hergestellt werden, bei dem das Bisimid in das entsprechende Tetrasäuresaiz umgewandelt wird, das Salz angesäuert und in die Tetrasäure überführt und die Tetrasäure zum Dianhydrid dehydratisiert wird. Dieses stufenweise Verfahren liefert hohe Ausbeuten .an. aromatischen
4 0 9 8 41/1010
Bis(ätheranhydriden) . Hohe Auabeuten werden erzielt, weil das Alkalidlpfienoxid direkt mit dem N-substltuxerten Nltrophthalimid verwendet werden kann, ohne daß im wesentlichen Umfang eine Ringöffnungsreaktion eintritt.
Die vorliegende Erfindung basiert nunmehr auf der Feststellung, daß Dlphenoxlde ebenfalls direkt mit gewissen aromatischen Anhydriden In Kontakt gebracht werden können, die bestimmte durch Diphenoxid ersetzbare funktlonelle Gruppen aufweisen, wie Halogenphthalsäur.eanhydride und Nltronaphthallndiearbonsäureanhydride, um annehmbare Mengen aromatischer Bis(ätheranhydride) zu erzeugen. Bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung können insbesondere für die Herstellung aromatischer Bls(ätheranhydride) Halogenphthalsäureanhydride der Formel
(D , i_r-t ι η χχαά
Naphthalindicarbonsäureanhydride der Formel
0 '
verwendet werden, worin X ein Halogenrest, ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom und Jod und Y ein Rest, ausgewählt aus Nitro- und X-Resten ist. Es wurde gefunden, daß In Fällen, in denen niedrigere Ausbeuten an aromatischen Bis(ätheranhydriden) toleriert werden können, X ebenfalls ein Nitrorest sein kann.
Durch die vorliegende Erfindung wird somit ein Verfahren zur Herstellung aromatischer Bls(ätheranhydrlde) geschaffen, welches ura-
409841/1010
faßt:
(1) Bewirkung der Reaktion zwischen einem Alkalidiphenoxid der
Formel
(III)
M-O-R-O-M
und
einem organischen Anhydrid, ausgewählt aus der Klasse, bestehend aus den Formeln (I) und (II) in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und '
(2) Gewinnung der aromatischen Bis(ätheranhydride) aus (1), worin X und Y die vorstehend gegebene Definition besitzen, M ein Ion eines Alkalimetalls, ausgewählt aus der Klasse aus Natrium, Kalium, Lithium usw., und R ein zweiwertiger aromatischer organischer Rest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist.
Von R werden aromatische organische Reste umfaßt, die ausgewählt sind aus der Klasse, bestehend aus (a) den nachfolgenden zweiwertigen organischen Resten:
CiUBr Br CH CH,Br Br CH
und (b) zweiwertigen organischen Resten der allgemeinen' Formel:
409841/1010
worin Q ein. Glied ist, welch.es aus der Klasse ausgewählt ist aus zweiwertigen Resten der Formeln -C H„ -, O 0
It It
-C-, -S-, -O- und -S-, wobei m 0 oder 1 ist und y eine ganze Zahl
t!
0 von 1 bis 5 darstellt.
Vorzugsweise werden von den X-substituierten Phthalsäureanhydriden der Formel (I) umfaßt: 3-Fluorphthaisäureanhydrid und 4-Fluorphthalsäureanhydrid, die Phthalsäureanhydride der Formel (I) umfassen ebenfalls 3-Chlorphthalsäureanhydrid, 4-Chlorphthalsäureanhydrid usw. Von den Naphthalindicarbonsäureanhydriden der Formel (II) werden Verbindungen umfaßt, in denen Y in 2- oder 4-Stellung gebunden ist, wie 2-Nitronaphthalindicarbonsäureanhydrid, 4-Nitronaphthalindicarbonsäureanhydrid, 2-Chlornaphthalindicarbonsäureanhydrid, ^-Chlornaphthalindicarbonsäureanhydrid usw.
Von den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten aromatischen Bis(ätheranhydriden) werden Verbindungen mit den nachfolgenden Formeln umfaßt:
9841/1Ü1Ü
O-R1-O/
worin R.
CH-. 0
A t J It
Ist und Q ausgewählt Ist aus -0-, -S-, -C- und -S-
ί tr
CH
Dianhydride, die von der Formel (V) umfaßt werden, sind beispielsweise :
2,2-Bis|_4-(2, 3-dicarboxyphenoxy )phenyl]propandianhydrid, 4,4'-Bis(2,3-dicarboxyphenoxy)diphenyläther-dianhydrid, 1,3-Bis(2,3-dicarboxyphenoxy)benzol-dianhydrid, 4, 4l-Bis(2,3-dicarboxyphenoxy)diphenylsulfid-dianhydrid, 1,4-Bis(2,3-dicarboxyphenoxy)benzol-dianhydrid, 4, 4!-Bis(2,3-dicarboxyphenoxy)diphenyIsulfon-dianhydrid usw.
Dianhydride, die von den Formeln (VI) und (VII) umfaßt werden, sind beispielsweise:
2,2-Bls{_4-(3, 4-dicarboxyphenoxy)phenylJ propan-dianhydr id, 4,4'^Bis(3,4-dicarboxyphenoxy)diphenyläther-dianhydrld, 4,4· -Bis (3,4-dIcarboxyph.enoxy)diphenylsulfid-dianhydrid,
409841/1U10
24Ί?467
3j 4-dicarbo'xyphenoxy)henzol-dIanhydrid, I3 4-BiS(3,4-dicarboxyphenoxy)benzol-dianhydrId, 4,4* -Bis C 3 j 4-dIcarb oxyphenoxy)diphenylsulfon-dianhydrid, 4-(2,3-dicarboxyph.enoxy)-4r (3, 4-dicarboxyphenoxy)2,2-diphenylpropan-dianhydrid usw.
Zusätzlich zu den vorgenannten Phthalsäureanhydriden werden weiterhin auch Naphthalindicarbonsäureanhydrlde der Formel (VII) umfaßt, wie beispielsweise:
2,2-BisL4- (4,5-dicarboxynaphthoxy)phenyl}propan-dianhydrid, 2,2-Bis|_4-(2, 3-dicarboxynaphthoxy)phenyl] propan-dianhydrid, 4,4'-Bis(4,5-dicarboxynaphthoxy)diphenyläther-dianhydrid, 1,3-Bis(4,5-dicarboxynaphthoxy)benzol-dianhydrid~ 4,4'-Bis(4,5-dicarboxynaphthoxy)diphenylsulfid-dianhydrid, 4,4T-Bis(4,5-dicarboxynaphthoxy)diphenylsulfon-dianhydrid, 4-(2,3-dicarboxynaphthoxy)-4l(4,5-dicarboxyphenoxy)-2,2-diphenylpropan-dianhydrid.
Von den Alkallmetallsalzen der vorgenannten Diphenoxide der Formel (III) werden beispielsweise die nachfolgend als "Gruppe A" bezeichneten Natrium- und Kaliumsalze der nachfolgenden zweiwertigen Phenole umfaßt:
2,2-Bis-(2-hydroxyphenyl)propan,
2,4*-Dihydroxydiphenylmethan,
Bis-(2-hydroxyphenyl)methan,
2,2-BIs-(4-hydroxyphenyl)propan, nachfolgend als "Bisphenol-A" oder "BPA" bezeichnet,
1,l-Bis-(4-hydroxyphenyl)äthan,
1,1-Bis-(4-hydroxypheny1)ρ rop an,
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)pentan,
3,3-BIs-(4-hydroxyphenyl)pentan,
4,4l-DIhydroxyb!phenyl,
4,4r-Dlhydroxy-3,3',5,5l-tetramethylbiphenyl, 2 , 4r -Dihydroxybenzoph.enon,
4,4r-Dihydroxybenzoph.enon,
4,4 *-Dihydroxydiphenylsulfon,
* 1,3-Bis(2,3-dicarboxynaphthoxy)benzol-dianhydrid,
409841/1Ü10
2,4' -Dihydroxydipiienylsulfon,
4,4' -Dihydroxydlphenylsulf oxid,
4,4'-DihydroxydiphenylsulfId usw.
Zusätzlich zu den vorstehend-beschriebenen zweiwertigen Phenolen der "Gruppe A" können in der vorliegenden Erfindung auch aromatische Bis(ätheranhydride) Anwendung finden3 die von den Alkalimetallsalzen der nachfolgenden als "Gruppe B" bezeichneten zweiwertigen Phenole abgeleitet sind:
Hydrochinon,
Resorcinol,
3,4'-Dlhydroxydiphenylmethan,
4,4'-Dihydroxybenzophenon und
4,4*-Dihydroxydiphenylather.
Die Alkalimetalldiphenoxide der Formel (III) können im vorgebildeten Zustand verwendet werden oder sie können an Ort und Stelle erzeugt werden. Die vorgebildeten Verbindungen werden vorzugsweise hergestellt, Indem von einer wäßrigen Mischung eines Alkalimetallhydroxids, eines zweiwertigen Phenols und eines Kohlenwasserstoff-LösungsmitteLs azeotrop Wasser abdestilliert wird, um die vorgebildete Form im wesentlichen wasserfrei zu machen. Dabei werden zwei stöchiometrische Äquivalente von Alkalihydroxid pro Äquivalent des zweiwertigen Phenols verwendet.
Bei der praktischen.Durchführung der Erfindung kann das aromatische Bis(ätheranhydrid) hergestellt werden, indem eine Reaktion zwischen dem Alkalidiphenoxid und dem "aromatischen Anhydrid" stattfindet, wobei nachfolgend organische Anhydride der Formel · (I) oder (II) und die Alkalidiphenoxide angegeben werden.
Es wurde gefunden, daß etwa 2 Mole aromatisches Anhydrid pro Mol Alkalidiphenoxid verwendet werden können.
Die Reaktion zwischen dem Diphenoxid und dem aromatischen Anhydrid wird vorzugsweise unter einer inerten Atmosphäre, wie Stickstoff,
Α098Λ 1 / 1 Ü 1 Ü
und unter Im wesentlichen wasserfreien Bedingungen durchgeführt. Geeignete organische Lösungsmittel, die benutzt werden können, um die Eildung des aromatischen Bis(ätheranhydrids) zu erleichtern, sind aprotische dipolare organische Lösungsmittel und sie umfassen z.B. Dimethylformamid, SuIfolan, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid usw. Die verwendbaren Temperaturen liegen beispielsweise im Bereich von 25 C bis 170 0C und vorzugsweise im Bereich von 100 0C bis 150 0C.
Die Reaktionszeiten können von 5 Minuten oder weniger bis zu 16 Stunden oder mehr variieren, in Abhängigkeit von der Temperatur, bei der die Reaktion durchgeführt wird, dem Grad des Rührens usw. Es wurde gefunden, daß beispielsweise "in gewissen Fällen Rückflußbedxngungen für die Erzielung einer maximalen Ausbeute an dem Reaktionsprodukt zu bevorzugen sind.
Die Gewinnung des Produktes kann nach Beendigung der Reaktion durch Eingießen der Reaktionsmischung in verdünnte Mineralsäure, wie Chlorwasserstoffsäure und Eis, bewerkstelligt werden. Der erhaltene Niederschlag kann durch Filtration usw. gewonnen werden.
Die aromatischen Dianhydride, die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Polymeren, beispielsweise von Polyimiden, durch Reaktion mit organischen Diaminen verwendet werden. Weiterhin kann das Dianhydrid als Härtungsmittel für Epoxyharze und als Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyesterharzen verwendet werden.
Um dem Fachmann die praktische Durchführung der vorliegenden Erfindung besser verständlich zu machen, werden die nachfolgenden Beispiele angeführt, die jedoch nur als Erläuterung und nicht als Beschränkung aufzufassen sind.
Alle Taile beziehen sich auf das Gewicht.
409841/1U1Ü
241?/+67
Beispiel 1-
Das Dinatriumaalz von Bisphenol-A wurde aus einer Mischung aus O57 Teilen 50 #-iger wäßriger Natriumhydroxidlösung und 1 Teil Bisphenol-A hergestellt. Das Salz wurde durch azeotrope Entfernung des ¥assers aus. der Reaktionsmisclrung unter Verwendung von Benzol wasserfrei gemacht.
Eine Mischung aus dem Salz, 2,1 Teilen 4-Nitronaphthalindicarbonsäureanhydrid und etwa 15 Teilen wasserfreiem Dimethylformamid wurde unter einer Stickstoffatmosphäre 1 Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt. Die gesamte Reaktionsmischung wurde in Wasser gegossen und der erhaltene Niederschlag wurde gesammelt und getrocknet und ergab 1,6 Teile (60 %-lge Ausbeute) eines gelbbraunen Pulvers. Die Umkristallisation aus Essigsäure ergab eine Probe mit einem Schmelzpunkt von 258 bis 259 0C. Auf der Basis des vorgenannten Herstellungsverfahrens und der Infrarot- und nmr-Spektren wurde das Produkt als 2,2-Bis£4-(4,S-dicarboxynaphthoxyJphenylJ-propan-dianhydrid identifiziert.
Beispiel 2
Eine Mischung aus 0,4744 g (0,0017 Mol) des Dinatriumsalzes von Bisphenol-A, 0,5788 g (0,0035 Mol) 3-Fluorphthalsäureanhydrid und 11 ml wasserfreiem Dimethylformamid wurde unter einer Stickstoffatmosphäre 3 Stunden lang bei einer Temperatur von etwa 170 0C gerührt. Die Mischung wurde dann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Die Mischung wurde dann zu 150 ml einer 1,2N Chlorwasserstoff-Eismischung gegeben. Es wurde ein weißes Produkt erhalten, welches durch Filtration gesammelt wurde. Das Produkt wurde mit 1,2 N Chlorwasserstoffsäure gewaschen und getrocknet und ergab 0,8077 g Rohmaterial, welches eine Ausbeute von 9I % darstellte. Das Produkt wurde dann aus einer Essigsäure-Essigsäureanhydridmischung umkristallisiert, wobei ein Stoff mit einem Schmelzpunkt von l8l,5 bis I83 °C erhalten wurde. Basierend auf dem Herstellungsverfahren und der Infrarotanalyse wurde das Produkt als 2,2-Bisjji-(2,3-dicarboxyphanoxy)phenyl] propan-dianhydrid identifiziert-.
4.Ü9 8Ä1/1010
2A12467 - ίο -
Beispiel 3
Gemäß dem in Beiapiel 2 beschriebenen Verfahren wurde eine Mischung aus 3-Fluorphthalsäureanhydrid und dem Natriumsalz von 4,4r-Dihydroxybipheny1 unter Verwendung eines molaren Verhältnisses von Anhydrid zu Salz von 2 : 1 in einem Ölbad bei 170 C unter einer Stickstoffatmosphäre 1 1/4 Stunden lang gerührt. Die Mischung wurde dann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Es wurde ein gelbes Produkt in einer Ausbeute von 51 % erhalten. Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 28l bis '283 C. Basierend auf dem Herstellungsverfahren und der Infrarotanalyse wurde das Produkt als 4,4'-Bis(2,3-dicarboxyphenoxy)biphenyl-dianhydrid identifiziert.
Beispiel 4
Eine Mischung aus 1 Teil des Dinatriumsalzes von Bisphenol-A, 1,22 Teilen 4-Fluorphthalsäureanhydrid und 14 Teilen wasserfreiem Dimethylformamid wurde gerührt und unter einer Stickstoffatmosphäre 2 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und zu 140 Teilen 1,2 N HCl, gemischt mit ELs, gegeben. Der erhaltene weiße Niederschlag wurde gesammelt und getrocknet und ergab 1,6 Teile (85 % Ausbeute) an 2,2-Bis£4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]propan-dianhydrid. Die Umkristalli-
.sation einer Probe aus Toluol-Essigsäureanhydrid ergab ein Material mit einem Schmelzpunkt von 186 bis 188 C. Das Produkt wurde aufgrund der Infrarot- und der Protonen- und Kohlenstoff- lcernmagnetischen Resonanzspektren identifiziert.
9841/1010

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung aromatischer Bis(ätheranhydride), dadurch gekennzeichnet , daß es umfaßt: (1) Bewirkung einer Reaktion zwischen einem Alkalidiphenoxid der Formel
    M-O-R-O-M-
    und einem aromatischen Anhydrid, ausgewählt aus der Klasse aus
    und
    (2) Gewinnung des aromatischen Bis(äthsranhydride aus (1), wobei X und Y ausgewählt sind aus der Klasse, bestehend aus Nitro- und Halogenrestens M ein Ion eines Alkalimetalls ist und R einen zweiwertigen aromatischen Rest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.
    . "Verfahren nach Anspruch I3. 'dadurch gekenn-
    (a)
    zeichnet , daß R/ein zweiwertiger aromatischer Rest ist, ausgewählt aus der Klasse, bestehend aus
    409841 /IUl(J
    CE
    CfI, ,Br Br CH3 —(OV-
    Br CH-
    Br
    zweiwertige organische Reste der allgemeinen
    und (b)
    Formel
    darstellt
    / 3 worin Q ein-Glied, ausgewählt aus der Klasse, bestehend
    aus zweiwertigen Resten der Formeln -C H_ -,
    0 O :
    Il Il
    -C-, -S-, -0- und -S- ist, worin m 0 oder 1 und y eine ganze
    0
    Zahl von 1 bis 5 ist.
    3. Verfahren nach Anspruch I9 dadurch gekennzeichnet , daß das organische Anhydrid 3-Fluorphthalsäureanhydrid ist.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das organische Anhydrid 4-Fluorphthalsäureanhydrid ist.
    5. Verfahren nach. Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet a daß das aromatische Anhydrid 4-Nitro-l,8-naphtiialindicarbonsäureanhydrid ist.
    409841/1010
    6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet 3 daß das Diphenoxid ein Alkalimetallsalz des Bisphenol-A ist.
    7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Diphenoxid ein Alkalimetallsalz des 4,4r-Dihydroxybiphenyls ist.
    8. Aromatische Bis(ätheranhydride) der Formel
    worin R
    A IJM
    ist und Q aus -0-, -S-, -C- und -S- ausgewählt ist.
    t η
    CH, 0.
    9. Die Verbindung 2,2-Bis [_4-(it>5-dicarboxynaphthoxy)phenylJpropan-dianhydrid.
    409841/1010
DE2412467A 1973-03-30 1974-03-15 Verfahren zur Herstellung aromatischer Bis-(ätheranhydride) Expired DE2412467C2 (de)

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