DE2412467C2 - Verfahren zur Herstellung aromatischer Bis-(ätheranhydride) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung aromatischer Bis-(ätheranhydride)

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DE2412467C2 DE2412467A DE2412467A DE2412467C2 DE 2412467 C2 DE2412467 C2 DE 2412467C2 DE 2412467 A DE2412467 A DE 2412467A DE 2412467 A DE2412467 A DE 2412467A DE 2412467 C2 DE2412467 C2 DE 2412467C2
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Description

-CjH2,- -C-. ^s- —O—
ocjer —S—
ist oder A2) einen Rest der allgemeinen Formel
-(Q); darstellt, in der Q eine der Gruppen
bedeutet und m O oder 1 und j>eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, mit
B) einem Anhydrid der allgemeinen Formeln O
oder
in denen X Halogen und Y Nitro oder Halogen bedeuten, in einem dipolaren aprotischen organischen Lösungsmittel bei einer Reaktionstemperatur von 25 bis 170° C umsetzt.
15
20
25
30
35
40
45
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung aromatischer Bis-(ätheranhydride) durch Umsetzung eines Alkalidiphenoxids mit eifcym halogen- oder nitrosubstituierten aromatischen Anhydrid gemäß Patentanspruch.
Die Erfindung basiert auf der Feststellung, daß Diphenoxide direkt mit gewissen aromatischen Anhy driden umgesetzt werden können, die bestimmte durch Diphenoxid ersetzbare funktioneile Gruppen aufweisen, wie Halogenphthalsäureanhydride und Nitronaphthalindicarbonsäureanhydride, um annehmbare Mengen aromatischer Bis-(ätheranhydride) herzustellen.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung aromatischer Bis«(ätheranhydride), das dadurch gekennzeichnet isi, daß man
A) ein Alkalidiphenoxid der allgemeinen Formel M-O-R-O-M (III;
in der M ein lon eines Alkalimetalls ist und R entweder
Ai) einer der Reste
CH3 Br Br CH3
CH3 Br Br CH3
oder
ist oder A2) einen Rest der allgemeinen Formel
darstellt, in der Q eine der Gruppen O
Il Il
A '
oder
B) einem Anhydrid der allgemeinen Formeln O
oder
in denen X Halogen und Y Nitro oder Halogen bedeuten, in einem dipolaren aprotischen organischen Lösungsmittel bei einer Reakiionstemperatur von 25 bis 170°-C umsetzt
Das Alkalimetall wird vorzugsweise ausgewählt aus Natrium, Kalium und Lithium und der Halogenrest X wird ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Vorzugsweise werden von den X-sabstituierten Phthalsäureanhydriden der Formel (I) umfaßt:
3-Fluorphthalsäureanhydrid und 4-FluorphthaIsäureanhydrid, die Phthalsäureanhydrid^ der Formel (I) umfassen ebenfalls 3-ChlorphthaIsäureanhydrid, 4-Chlorphthalsäureanhydrid usw. Von den Naphthalindicarbonsäureanhydriden der Fovmel (11) werden Verbindungen umfaßt, in denen Y in Σ · oder 4-Stellung gebunden ist, wie 2-Nitronaphthalindicarbonsäureanhydrid, 4-Nitronaphthalindicarbonsäureanhydrid, 2-Chlornaphthalindicarbonsäureanhydrid, 4-ChlornaphthaIindicarbonsäureanhydrid usw.
4*> Von den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten aromatischen Bis-(ätheranhydriden) werden Verbindungen mit den nachfolgenden Formeln umfaßt:
.. Ο' TOLo-R.-OJOI O
αν)
O 60
bedeutet und m O oder 1 undj-eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist. mit
(V)
(VI)
Zusätzlich zu den vorgenannten Phthalsäureanhydriden werden weiterhin auch Naphthalindicarbonsäureanhydride der Formel (VII) umfaßt, wie beispielsweise:
2£-Bis[4-{4,5-dicarboxynaphthoxy)phenyi]-
propan-diahhydrid,
2^-Bis[4-(23-dicarboxynaphthoxy)phenyl]-
propan-dianhydrid,
4,4'-Bis(4^-dicarboxynaphthoxy)diphenyläther-
diajihydrid,
13-Bis(44-dicarboxynaphthoxy)benzol-
dianhydrid,
13-Bis(23-dicarboxynaphthoxy)benzol-
dianhydrid,
4,4'-Bis(4^-dicarboxynaphthoxy)diphenyI-
sulfid-dianhydrid,
4,4'-Bis(4^-dicarboxynaphthoxy)diphenyl-
sulfon-dianhydrid,
worin R1
ist und Q1 ausgewählt ist aus
CH,
— O— -~S— —C— und —S-
CH3
21)
30
35
Dianhydride, die von der Formel (V) umfaßt werden, sind beispielsweise:
2,2-Bis[4-(2,3-dicarboxyphenoxy)phenyl]-
propandianhydrid, 40
4,4' Bis(2,3-dicarboxyphenoxy)diphenyläther-
dianhydrid,
13-Bis(23-dicarboxyphenoxy)benzil-
dianhydrid,
4,4'-Bis(23-dicarboxyphenoxy)diphenylsuind- 45
dianhydrid,
l,4-Bis(23-dicarboxyphenoxy)benzol-
dianhydrid.
4,4'-Bis(23-dicarboxyphenoxy)diphenyls;jlfon-
dianhydrid usw. 50
Dianhydride, die von den Formeln (Vl) und (VII) umfaßt werden, sind beispielsweise:
2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]- 55
propan-dianhydrid,
4,4'-Bis(3,4-dicarboxyphenoxy)diphenyläther-
dianhydrid,
4,4'-Bis(3,4-dicarboxyphenoxy)diphenylsulfid-
dianhydrid. ω
l,3-Bis(3,4-dicarboxyphenoxy)benzol-
dianhydrid,
l,4-Bis(3,4-dicarboxyphenoxy)benzol-
dianhydrid,
4,4'-Bis(3,4-dicarboxyphenoxy)diphenylsulfon- hi
dianhycirid,
4-(23-dicarboxyphenoxy)-4'(3,4-dicarboxyphenoxy)2,2-uiphenyl-propan-dianhydrid.
(ypy)(
phenoxy)-2^-diphenyl-propan-dianhydrid.
Von den Alkalimetallsalzen der vorgenannten Diphenoxide der Formel (III) werden beispielsweise die nachfolgend als »Gruppe A« bezeichneten Natrium- und Kaliumsalze der nachfolgenden zweiwertigen Phenole umfaßt:
2,2-Bis-(2-hydroxyphenyl)propan,
2,4'-Dihydroxydiphenylmethan,
Bis-(2-hydroxyphenyI)metltan,
2^-Bis-(4-hydroxyphenyl)propan, nachfolgend
als »Bisphenol-A« oder »BPA« bezeichnet,
1,1 -Bis-(4-hydroxyphenyl)äthan,
l,l-Bis-(4-hydroxyphenyl)propan,
2^-Bis-(4-hydroxyphenyl)pentan,
33-Bis-(4-hydroxyphenyI)pentan,
4,4'-Dihydroxybiphenyl,
4,4'-Dihydroxy-33'^4'-tetramethylbiphenyl,
2,4'-Dihydroxybenzophenon,
4,4'-Dihydroxybenzophenon,
4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon,
2,4'-Dihydroxydiphenylsulfon,
4,4'-Dihydroxydiphenylsulfoxid,
4,4'-DihydroxydiphenylsuIfidusw.
Zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen zweiwertigen Phenolen der »Gruppe A« können in der vorliegenden Erfindung auch aromatische Bis(ätheranhydride) Anwendung finden, die von den Alkalimetallsalzen der nachfolgenden als »Gruppe B« bezeichneten zweiwertigen Phenole abgeleitet sind:
Hydrochinon,
Resorcin,
3,4'-Dihydroxydiphenylmethan,
4,4'-Dihy{iroxybenzophenon und
4,4'-Dihydroxydiphenyläther.
Die Alkaümetalldiphenoxide der Formel (III) kennen im vorgebildtien Zustand verwendet werden oder sie können in situ erzeugt werden. Die vorgebildeten Verbindungen werden vorzugsweise hergestellt, indem von einer wäßrigen Mischung eines Alkalimetallhydroxide, eines zweiwertigen Phenols und eines Kohlenwas serstoff-Lösungsmit.tels azeotrop Wasser abdestilliirt wird, um die vorgebildete Form im wesentlichen wasserfrei zu machen. Dabei werden zwei stöchiometrische Äquivalente von Alkalihydroxid pro Äquivalent
des zweiwertigen Phenols verwendet.
Bei der praktischen Durchführung der Erfindung kann das aromatische Bis(ätheranhydrid) hergestellt werden, indem eine Reaktion zwischen dem Alkalidiphenoxid und dem »aromatischen Anhydrid« stattfindet, wobei nachfolgend organische Anhydride der Formel (I) oder (II) und die Alkalidiphenoxide angegeben werden.
Es wurde gefunden, daß etwa 2 Mol aromatisches Anhydrid pro Mol Alkalidiphenoxid verwendet werden können.
Die Reaktion zwischen dem Diphenoxid und dem aromatischen Anhydrid wird vorzugsweise unter einer inerten Atmosphäre, wie Stickstoff, und unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen durchgeführt. Geeignete organische Lösungsmittel, die benutzt r> werden können, um die Bildung des aromatischen Bis(ätheranhydrids) zu erleichtern, sind aprotische dipolare organische Lösungsmittel und sie umfassen z. B. Dimethylformamid. Sulfolan. Dimethylacetamid. Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid. Die verwendbaren Temperaturen liegen beispielsweise im Bereich von 25 bis 1700C und vorzugsweise im Bereich von 100 bis 15O0C.
Die Reaktionszeiten können von 5 Minuten oder weniger bis zu 16 Stunden oder mehr variieren, in Abhängigkeit von der Temperatur, bei der die Reaktion durchgeführt wird, dem Grad des Rührens usw. Es wurde gefunden, daß beispielsweise in gewissen Fällen Rückflußbedingungen für die Erzielung einer maximalen Ausbeute an dem Reaktionsprodukt zu bevorzugen jn sind.
Die Gewinnung des Produktes kann nach Beendigung der Reaktion durch Eingießen der Reaktionsmischung in verdünnte Mineralsäure, wie Chlorwasserstoffsäure und Eis. bewerkstelligt werden. Der erhaltene Nieder- r> schlag kann durch Filtration gewonnen werden.
Die aromatischen Dianhydride, die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Polymeren, beispielsweise von Polyimiden, 4n durch Reaktion mit organischen Diaminen verwendet werden. Weiterhin kann das Dianhydrid als Härtungsmittel für Epoxyharze und als Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyesterharzen verwendet werden.
Die Durchführung der Erfindung geht aus den ->-· Beispielen hervor.
Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht Beispiel 1
Das Dinatriumsalz von Bisphenol-A wurde aus einer "><» Mischung aus 0,7 Te'len 50%iger wäßriger Natriumhydroxidlösung und 1 Teil Bisphenol-A hergestellt Das Salz wurde durch azeotrope Entfernung des Wassers aus der Reaktionsmischung unter Verwendung von Benzol wasserfrei gemacht
Eine Mischung aus dem Salz, 2,1 Teilen 4-Nitronaphthalindicarbonsäureanhydrid und etwa 15 Teilen wasserfreiem Dimethylformamid wurde unter einer Stickstoffatmosphäre 1 Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt Die gesamte Reaktionsmischung wurde in Wasser gegossen und der erhaltene Niederschlag wurde gesammelt und getrocknet und ergab 1,6 Teile (60%ige Ausbeute) eines gelbbraunen Pulvers. Die Umkristallisation aus Essigsäure ergab eine Probe mit einem Schmelzpunkt von 258 bis 259°C. Die Ausbeute an reinem Produkt betrug ca. 80% der Rohausbeute. Auf der Basis des vorgenannten Herstellungsverfahrens und der Infrarot- und MMR-Spektren wurde das Produkt als
2,2-Bis[4-(4,5-dicarboxynaphthoxy)phenyl]-propandianhydrid identifiziert.
Beispiel 2
Eine Mischung aus 0,4744 g (0,0017 Mol) des Dinatriumsalzes von Bisphenol-A, 0,5788 g (0,0035 Mol) 3-Fluorphthalsäureanhydrid und 11ml wasserfreiem Ditnethylformamid wurde unter einer Stickstoffatmosphäre 3 Stunden lang bei einer Temperatur von etwa 170°C gerührt. Die Mischung wurde dann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Die Mischung wurde dann zu 150 ml einer 1,2 N-Chlorwasserstoff-Eismischung gegeben. Es wurde ein weißes Produkt erhalten, welches durch Filtration gesammelt wurde. Oils Produkt wurde mit 1,2 N-ChlorwässcrstoFfsäurc gewaschen und getrocknet und ergab 0,8077 g Rohmaterial, welches eine Ausbeute von 91% darstellte. Das Produkt wurde dann aus einer Essigsäure-Essigsäureanhydridmischung umkristallisiert, wobei ein Stoff mit einem Schmelzpunkt von 1813 bis 183°C erhalten wurde. Die Ausbeute an reinem Produkt betrug ca. 80% der Rohausbeute. Basierend auf dem Herstellungsverfahren und der Infrarotanalyse wurde das Produkt als 2^-Bis[4-C?3-dicarboxyphenoxy)phenyl]propan-dianhydrid identifiziert.
Beispiel 3
Gemäß dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurde eine Mischung aus 3-Fluorphthalsäureanhydrid und dem Natriumsalz von 4,4'-Dihydroxybiphenyl unter Verwendung eines molaren Verhältnisses von Anhydrid zu Salz von 2 :1 in einem Ölbad bei 1700C unter einer Stickstoffatmosphäre I1A Stunden lang gerührt. Die Mischung wurde dann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Es wurde ein gelbes Produkt in einer Ausbeute von 51% erhalten. Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 281 bis 283°C. Die Ausbeute an reinem Produkt betrug ca. 80% der Rohausbeute. Basierend auf dem Herstellungsverfahren und der Infrarotanalyse wurde das Produkt als 4,4'-Bis(23-dicarboxyphenoxy)biphenyl-dianhydrid identifiziert.
Beispiel 4
Eine Mischung aus 1 Teil des Dinatriumsalzes von Bisphenol-A, 1,22 Teilen 4-Fluorphthalsäureanhydrid und 14 Teilen wasserfreiem Dimethylformamid wurde gerührt und unter einer Stickstoffatmosphäre 2 Stunuen lang am Rückfluß erhitzt Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und zu 140 Teilen 1,2 N-HCl, gemischt mit Eis, gegeben. Der erhaltene weiße Niederschlag wurde gesammelt und getrocknet und ergab 1,6 Teile (85% Ausbeute) an ^-BisJ/Ha^-dicarboxyphenoxy)phenyl]propan-dianhydrid Die Umkristallisation einer Probe aus Toluol-Essigsäureanhydrid ergab ein Material mit einem Schmelzpunkt von 186 bis 188°C. Die Ausbeute an reinem Produkt betrug ca. 80% der Rohausbeute. Das Produkt wurde aufgrund der Infrarot- und der Protonen- und Kohlenstoff-kernmagnetischen Resonanzspektren identifiziert

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung aromatischer Bis-(ätheranhydride), dadurch gekennzeich- 5 net, daß man
    A) ein Alkalidiphenoxid der allgemeinen Formel
    M-O-R—O-M (III) ίο
    in der M ein Ion eines Alkalimetalls ist und R entweder
    Ai) einer der Reste
    CH3 CH3
    CH3 Br Br CH3
    CH3 Br Br CH
    2 Ö
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