DE2410954C3 - Verfahren zur Herstellung von Phthalimide- oder Cyclohexen-1,2-dicarboximido-thionophosphaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phthalimide- oder Cyclohexen-1,2-dicarboximido-thionophosphatenInfo
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Description
und
v Il
. N-P(OAIk)2
R'
in der R' Wasserstoff oder Methyl und Alk C,-bis C4-Alkyl bedeutet, durch Umsetzung der entsprechenden
N-Natrium- oder -Kalium-carboximide mit Dialkoxy-thiono-phosphorsäurechloriden
bei erhöhten Temperaturen, dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung
in Gegenwart von l,4-Diazabicyclo-(2,2,2)-octan und einem inerten tertiären aliphatischen oder
aromatischen Alkohol durchführt.
Cyclischdicarboximido-substituierte Phosphatvertindungen
und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Ihre Eignung als Pestizide und als aktive Schädlingsbekämpfungsmitlel
für die Kontrolle von Insekten, Milben, Würmern, pflanzlichen, pilzartigen und bakteriellen
Organismen sind bereits bekannt. Bei einem Herstellungsverfahren gemäß dem Stand der Technik
geht man so vor, daß man ein N-Alkalimetallderivat
einer Cyclischdicarboximidoverbindung mit einem Dialkoxy-thiono-phosphorsäurechlorid in Gegenwart
eines inerten Amids z. B. von N-Methyl-Z-pyrrolidon,
Dimethylformamid, Hexamethylphosphoramid, N-Acetylmorpholin oder Dimethylacetamid
als Reaktionsmedium umsetzt.
Bei einer weiteren Methode nach dem Stand der Technik zur Herstellung dieser Verbindungen setzt
man ein Alkalimetall-amido-thionophosphat der allgemeinen
Formel
(Alkoxy)2—P—N
Alkalimetall
55
mit einem Cyclischdicarbonsäureanhydrid der allgemeinen Formeln
O 6c
Il
C R'
C
O
O
65 in denen R' Wasserstoff oder einen Substituenten bedeutet, in Gegenwart eines inerten flüssigen Reaktionsmediums
um, worauf man das so erhaltene Produkt mit einem Ringschlußmittel, z. B. einem SüurehaJogenid
auf Phosphor- oder Schwefelbasis oder einem Anhydrid einer organischen Mono-, Di- oder
Polycarbonsäure erhitzt.
Obgleich die oben beschriebenen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen geeignet sind, sind sie
jedoch auf Grund ihrer niedrigen Ausbeule noch nicht vollkommen zufriedenstellend.
Demgegenüber wird nun durch die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Phthalimido- oder
Cyclohexen-l^-dicarboximido-thionophosphaten zur
Verfügung gestellt, bei dem die erhältlichen hohen Ausbeuten eine technisch wirtschaftliche Herstellung
ermöglichen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Phthalimido- oder Cyclohexcn-1,2-dicarboximido-thionophosphaten
der Formeln
/VCox Il
R'-hoT N-P(OAIk)2
VA CO'
Il
N-P(OAIk)2
N-P(OAIk)2
in der R' Wasserstoff oder Methyl und Alk C1- bis
C4-Alkyl bedeutet, durch Umsetzung der entsprechenden N-Natrium- oder -lCalium-carboxirnide mit
Dialkoxy-thiono-phosphorsäurechloriden bei erhöhten Temperaturen, das dadurch gekennzeichnet ist,
daß man die Umsetzung in Giegenwart von 1,4-Diazabicyclo-(2,2,2)-octan
und einem inerten tertiären aliphatischen oder aromatischen Alkohol durchführt.
Die Reaktion wird bei einer Temperatur von O bis 100 C, vorzugsweise 20 bis 500C, durchgeführt.
Die Bezeichnung »Alk« bedeutet Alkylreste, wie
Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec-Butyl
und tert.-Butyl. Die zwei Alkylreste können gleich oder verschieden sein.
Die kritischen Merkmale des erfindungsgemäßen Verfahrens sind die Verwendung von 1,4-Diazabicyclo(2,2,2)octan
als Katalysator und die Verwendung eines tertiären aliphatischen oder aromatischen
Alkohols als Lösungsmittel oder Reaktionsmedium. Die Abwesenheit von einer dieser Komponenten vermindert
die Ausbeute des gewünschten Produkts drastisch.
Die Mengv' des verwendeten Katalysators beträgt
gewöhnlich 0,01 bis 10 Molprozent (Gewicht), bezogen
auf das Gewicht des N-Alkalimetall-cyclischdicarboximid-Rcaktionsteilnchmers
und beträgt vorzugsweise 1 bis 5 Molprozent.
Obgleich die Menge des verwendeten Lösungsmittels nicht kritisch ist, hat es sich doch als zweckmäßig
erwiesen, das Lösungsmittel in einer Menge von 0,2 bis 10 Mol des tertiären Alkohollösungsmittels
je Mol des N-Alkalimetall-cyclischdicarboximid-Reaktionsteilnehmers
einzusetzen. Zusätzlich zu der Verwendung des tertiären Alkohols als Lösungsmittel
hat es sich gezeigt, daß auch ein Co-Lösungsmittel-System
verwendet werden kann. Die verwendeten Co-Lösungsmittel sind inerte Lösungsmittel, die die
Wirkung des Katalysators und des tertiären Alkohols nicht stören.
Beispiele für repräsentative inerte Co-Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Heptan. Hexan,
Benzol, Xylol, Cyclohexan oder Petroläther. Halogenkohlenwasserstoffe, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff
und Halogenkohlenwasserstoffe, wie z. B. Chloroform oder Methylenchlorid. Wenn eines der oben beschriebenen
Co-Lösungsmittel verwendet wird, dann wird es gewöhnlich in einer Menge von 0.5 bis 20 Mol des
Co-Lösungsmittels je Mol des tertiären Alkohols eingesetzt.
Beispiele für repräsentative tertiäre Alkohole, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Lösungsmittel
oder Reaktionsmedium geeignet sind, sind tertiäre aliphatische Alkohole, wie z. B. tert.-But\lalkohol
(der bevorzugt wird), tert.-Amylalkohol und
3-Methyl-3-pentanol sowie tertiäre aromatische Alkohole, wie z. B. Triphenylcarbinol.
Repräsentative N - Alkalimetall - cyclischdicarboximid-Reaklionsteilnehmer
sind z. B. die N-Natrium- und Kaliumderivate von Phthalimid, 3-Methylphthalimid,
4-Methylphthalimid, 4-Cyclohexen-l,2-dicarboximid.
S-MethyM-cyclohexen-l^-dicarboximid und
^MethyM-cyclohexen-l^-dicarboximid.
Nach Beendigung der Umsetzung kann das gewünschte Produkt aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt
werden, indem zunächst das Reaktionsgemisch abgeschreckt wird, z. B. in Wasser gegossen wird,
hierauf weiteres Lösungsmittel zu dem Gemisch gegeben wird und indem das Gemisch auf 60 bis 70 C
erhitzt wird. Die wäßrige Phase wird abgetrennt, und die organische Phase, die das Rohprodukt enthält,
wird mit Wasser gewaschen und auf etwa 0 C abgekühlt. Das Produkt wird durch herkömmliche Abtrennungstechniken,
z. B. durch Zentrifugieren, Dekantieren oder Eindampfen, des Lösungsmittels gewonnen.
Das Produkt kann gewünschtenfalls durch Umkristallisieren weiter gereinigt werden, worauf
getrocknet wird.
Wenn kein Co-Lösungsmittel verwendet worden ist, dann kann das Produkt abgetrennt werden, indem
das Reaktionsgemisch mil Wasser abgeschreckt wird und das Rohprodukt durch Filtration abgetrennt
wird. Das Rohprodukt kann weiter gereinigt werden, indem es in einem der obengenannten Co-Lösungsmiltcl
aufgelöst wird, das Gemisch zum Rückfluß erhitzt wird und hierauf unlösliche Materialien durch
Hfiißnitration entfernt werden. Das Gemisch aus
Lösungsmittel und Rohprodukt wird auf etwa 0"C abgekühlt, und das Produkt wird hieraus durch herkömmliche
Abtrennungstechiiiken abgetrennt. Das Produkt kann gewünschtenfalls durch Umkristallisieren
weiter gereinigt werden.
Die N-A!kalimetallderivate der Cyclischdicarboximidoverbindungen,
die als Ausgangsmaterialien verwendet werden können, können nach bekannten Verfahren
hergestellt werden.
ίο Die als Ausgangsprodukte verwendeten Dialkoxythionophosphorsäurechloride
sind bekannte Verbindungen, und sie können auch nach bekannten Verfahren
hergestellt werden.
Die Erfindung wird in Beispielen erläutert.
Ο,Ο-Diäthyl-phthalimid-thionophosphat
Zu einem gerührten Gemisch aus 112,5 kg
ίο (1520 Grammol) tert. - Butylalkohol und 225 kg
(2620 Grammol) Hexan wurden 148,5 kg (803 Grammmol) Kaliumphthalimid und 2,25 kg (20 Grammol)
(2,5 Molprozent, bezogen auf das Kaliumphthalimid) l,4-Diazabicyclo-(2,2,2)octan gegeben. Dieses Gemisch
wurde auf 25 bis 30° C erhitzt, worauf im Verlauf von etwa 2 Stunden 166,5 kg (883 Grammol) Diäthoxythionophosphorsäurechlorid
zugesetzt wurden. Nach einer Reaktionszeit von 4 Stunden wurde das Reaktionsgemisch
mit Wasser abgeschreckt und weiteres
Hexan zugefügt. Das Gemisch wurde auf 60 bis 70° C erhitzt, und die wäßrige Phase wurde entfernt. Das
Gemisch wurde mit 4 Gesamtwäschen mit Wasser gewaschen und auf OC abgekühlt. Das rohe Ο,Ο-Diäthyl-phthalimido-thionophosphat
wurde durch Zen-
trifugieren gewonnen, durch Umkristallisation aus kaltem Hexan gereinigt und in einem Vakuumofen
bei 40c C getrocknet. Das Produkt, das mit einer Ausbeute
von 75% der Theorie gewonnen wurde, hatte einen Schmelzpunkt von 81 bis 83° C. Seine Reinheit
betrug etwa 99%.
Zu einem gerührten Gemisch aus 403 kg (5450 Grammol) tert. - Bulylalkohol und 2,25 kg
l,4-Diazabicyclo-(2,2,2)octan wurden 148,5 kg Kaliumphthalimid gegeben. Dieses Gemisch wurde auf
25 bis 30 C erhitzt, und dann wurden 166,5 kg Diäthoxy-thionophosphorsäurechlorid
über einen Zeitraum von etwa 2 Stunden zugefügt. Nach einer Reak-
so tionsperiode von 4 Stunden wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser abgeschreckt, und das rohe
O,O - Diäthyl - phthalimido - thionophosphat wurde durch Filtration abgetrennt. Das Produkt wurde
gereinigt, indem es in 832,5 kg Hexan gelöst wurde
und wobei dieses Gemisch auf Rückflußtemperatur erhitzt und heiß filtriert wurde, damit die gebildeten
unlöslichen Nebenprodukte entfernt wurden. Das Fiiuat wurde auf 0 C abgekühlt, und das gewünschte
gereinigte Produkt, das beim Kühlen auskristallisierl
war, wurde durch Zentrifugieren gewonnen. Das Produkt wurde mit kaltem Hexan gewaschen und in
einem Vakuumofen bei 4O0C getrocknet. Das Produkt war zu etwa 99% rein und wurde mit einer Ausbeute
von 70% der Theorie erhallen.
Claims (1)
- oderPatentanspruch:VerfahrenzurHersteilungvon Phthalimido-oder Cydohexen-l^-dicarboxirnido-thionophosphaten der FormelnR'N-P(OAIk),
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US00349154A US3853909A (en) | 1973-04-09 | 1973-04-09 | Process for preparing cyclicdicarboximido-substituted phosphonothioates |
| US34915473 | 1973-04-09 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE2410954A1 DE2410954A1 (de) | 1974-10-17 |
| DE2410954B2 DE2410954B2 (de) | 1975-10-02 |
| DE2410954C3 true DE2410954C3 (de) | 1976-05-13 |
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