DE2127521A1 - Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten

Info

Publication number
DE2127521A1
DE2127521A1 DE19712127521 DE2127521A DE2127521A1 DE 2127521 A1 DE2127521 A1 DE 2127521A1 DE 19712127521 DE19712127521 DE 19712127521 DE 2127521 A DE2127521 A DE 2127521A DE 2127521 A1 DE2127521 A1 DE 2127521A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
carbon atoms
phosphorus oxychloride
cyano
derivatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712127521
Other languages
English (en)
Inventor
Günther Dr. 6700 Ludwigshafen Lamm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
Badische Anilin and Sodafabrik AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Badische Anilin and Sodafabrik AG filed Critical Badische Anilin and Sodafabrik AG
Priority to DE19712127521 priority Critical patent/DE2127521A1/de
Priority to CH1215771A priority patent/CH565763A5/xx
Priority to FR7134617A priority patent/FR2109832A5/fr
Priority to BE773503A priority patent/BE773503A/xx
Priority to DD15815471A priority patent/DD102381A5/xx
Priority to GB4667271A priority patent/GB1359729A/en
Priority to IT5336471A priority patent/IT944732B/it
Priority to NL7113854A priority patent/NL7113854A/xx
Priority to DE2206506A priority patent/DE2206506A1/de
Publication of DE2127521A1 publication Critical patent/DE2127521A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel r in der R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, thoxy, Cyan oder Nitro substituiertes Phenyl, Carbalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen oder Carbalkoxymethyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen und R5 Wasserstoff oder Cyan bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II in der R Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet und R1, R2 und R3 die angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer basischen Stickstoffverbindung mit Phosphoroxychlorid umsetzt.
  • Im einzelnen seien außer den schon genannten als Substituenten beispielsweise genannt: R1 für R1: Methyl, Athyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, Hexyl oder ß-thylhexyl.
  • für R2: Methyl, Athyl, Propyl, -Butyl, Hexyl, ß-Athylhexyl, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbobutoxy, Carbomethoxymethyl, Carboäthoxymethyl oder Carbobutoxymethyl.
  • für R Äthyl, Propyl, Butyl, Hexyl, ß-Äthylhexyl oder vorzugsweise Methyl.
  • Bevorzugte Substituenten sind: für R1: Wasserstoff für R2: Methyl, Äthyl, n-Propyl für R : Cyan.
  • Basische Stickstoffverbindungen sind insbesondere tertiäre aliphatische oder aromatische Amine, einfache Stickstoffheterocyclen oder N-Methylpyrrolidon.
  • Im einzelnen seien beispielsweise genannt: Trimethylamin, Triäthylamin, Tripropylamin, Tributylamin, N,N,N-Methyl-äthyl-hexylamin, N-Methylpiperidin, N-Methylpyrrolidon, Pyridin, 2,6-Dimethylpyridin, 2,4,6-Trimethylpyridin, Chinolin, Isochinolin, Diäthylamin, Dibutylamin, Butylamin, ,N-Dimethylanilin, N,N-Diäthylanilin oder die Amine der Formeln Bevorzugt, insbesondere aus GrUnden der Wirtschaftlichkeit, sind dabei: Pyridin, Trimethylamin, Triäthylamin, Tripropylamin, Tributylamin oder N-Methylpyrrolidon.
  • Zweckmäßigerweise führt man die Reaktion so durch, daß man die Verbindungen der Formel II in Phosphoroxychlorid oder ein Gemisch aus Phosphoroxychlorid und einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel einträgt und die basische Stickstoffverbindung zugibt. Dabei sind folgende Molverhältnisse zweckmäßig: Verbindung der Phosphor- basische Stickstoff-Formel II oxychlorid verbindung 1 2 bis 5 0,2 bis 1,5 Wenn das Phosphoroxychlorid gleichzeitig als Lösungsmittel fungiert, liegt es natürlich in größerem Überschuß vor. Die angegebenen Molmengen der Komponenten 2 und 3 können in Richtung einer Erhöhung der Menge praktisch beliebig variiert werden.
  • Inerte Lösungsmittel für die Umsetzung sind beispielsweise: Halogerte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, 1,2-Dichloräthan, Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol oder Dichlorbenzol oder Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol.
  • Die Reaktionstemperaturen liegen normalerweise im Bereich von 60 bis-200°, vorzugsweise zwischen 100-150°C. Die Reaktionszeiten schwanken in der Regel je nach Temperatur zwischen 5 und 20 Stunden.
  • Die Aufarbeitung der Umsetzungsgemische richtet sich im wesentlichen nach dem verwendeten Umsetzungsmedium, Einzelheiten darüber sind den Beispielen zu entnehmen.
  • Die Verbindungen der Formel I sind wertvolle Komponenten zur Herstellung von Farbstoffen, insbesondere Kupplungskomponenten.
  • Verbindungen der Formel II sind schon aus der Literatur bekannt, z.T3. ist ihre Herstellung in "Pyridine and Its Derivatives" Band 2 (Interscience Publishers New York 1961) beschrieben.
  • Es ist an sieh el)enfalls bekannt, daß man aus 2,6-Dihydroxypyridenderivaten und Phosphoroxychlorid bzw. Gemischen aus Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid 2,6-Dichlorpyridinderivate herstellen kann (vgl. Chase and Walker, J. Am. Chem. Soc.
  • 1953, 5. 3548). Für die Umsetzungen, die allgemein unvollständig verlaufen, d.h. nur zu Ausbeuten von 10 bis 30 % der Theorie führen, sind oft hohe Reaktionstemperaturen (180-2000C), Druck, lange Reaktionszeiten und ein großer Überschuß von Halogenierungsmitteln notwendig (siehe z.B. DOS 1695 405, Beispiel A).
  • Die Produkte, die in den Beispielen 1,2,4,5,8 - 21 der vorliegenden Anmeldung beschrieben werden, lassen sich überraschenderweise nach den bekannten Verfahren aus 2,6-Dihydroxypyridinen und Phosphoroxychlorid allein überhaupt nicht herstellen. Erst der erfindungsgemäße Zusatz einer basischen Stickstoffverbindung ermöglicht es, die Umsetzung praktisch quantitativ und unter vergleichsweise milden Bedingungen durchzufUhren.
  • In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 75 Teile 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridin-werden mit 150 Raumteilen Phosphoroxychlorid und dann mit 51 Teilen Triäthylamin versetzt. Man erhitzt das Gemisch 14 Stunden unter RUckflußkühlung, wobei die Temperatur allmählich bis auf 1400C steigen kann. Nach beendeter Umsetzung destilliert man einen großen Teil des überschüssigen Phosphoroxychlorids - gegebenenfalls unter vermindertem Druck - ab. Der ungefähr 100 bis 1200C heiße RÚckstand wird nach und nach zu etwa 1500 Teilen Eiswasser gegeben.
  • Falls die Temperatur dabei über 50°C ansteigt, kann noch Eis zugesetzt werden.
  • Man rührt etwa 3 Stunden bis zur vollständigen Zersetzung des Uberschüssigen Phosphoroxychlorids bei 10 bis 20 0C nach und filtriert dann den ausgefallenen Niederschlag ab. Nach dem Neutralwaschen mit Wasser und Trocknen unter vermindertem Druck bei 30 bis 400C erhält man 88 Teile eines farblosen Pulvers der Formel das bei 1050C schmilzt.
  • Beispiel 2 90 Teile 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4-methyl-5-äthyl-pyridin werden mit 140 Raumteilen Phosphoroxychlorid und dann mit 40 Teilen Pyridin versetzt. Man erhitzt das Gemisch 15 Stunden unter Rückflußkühlung und destilliert dann den größten Teil des überschüssigen Phosphoroxychlorids ab. Der Rückstand wird nach dem Abkühlen auf 100 bis 1200C in etwa 1500 Teile Eiswasser eingerührt. Durch Zugabe von Eis hält man die Temperatur des Gemisches unterhalb von 600C. Nach etwa 3-stUndigem Rühren bei Raumtemperatur wird der ausgefallene, kristalline Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck bei 30 0C getrocknet. Man erhält 95 g eines farblosen Pulvers der Formel das bei 70 bis 720C schmilzt.
  • Beispiel 3 125 Teile 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin werden mit 250 Raumteilen Phosphoroxychlorid und dann mit 100 Teilen Tripropylamin versetzt, dann wird das Gemisch 12 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt.
  • Nach dem Abdestillieren des größten Teils des unverbrauchten Phosphoroxychlorids wird analog Beispiel 2 aufgearbeitet. Man erhält ungefähr 155 Teile eines farblosen Pulvers der Formel das bei 630C schmilzt.
  • Verwendet man anstelle von 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin 153 Teile 2,6-Dihydroxy-2-äthyl-3-methylpyridin, so erhält man nach der Zersetzung des Reaktionsgemisches mit Eis und Wasser ein öliges Produkt der Formel Es wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck destilliert. Siedepunkt 140& bei 10-12 mm Hg.
  • Beispiel 4 100 Teile der Verbindung der Formel werden mit 200 Raumteilen Phosphoroxychlorid und dann nach und nach mit 33 Teilen Triäthylamin versetzt. Man erhitzt das Gemisch 10 Stunden unter Rücflußkühlung und fällt das Produkt der Formel wie in Beispiel 1 bis 3 beschrieben,aus. Man erhält es als dunke'.-braunes Pulver, das aus Essigsäure (40 - 80-prozentig) umkristallisiert wird.
  • IR-Spektrum: -C =- N 2200 cm 1 -C = 0 1720 cm 1 weitere starke Absorptionsbanden bei 1575 cm 1340 J 1090 cm 1 850 cm-1 Beispiel 5 115 Teile 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4-phenyl-pyridin werden nach und nach zu einem Gemisch aus 300 Teilen Phosphoroxychlorid und 300 Teilen Chloroform gegeben. Dann tropft man langsam 50 Teile Triäthylamin zu. Nachdem alles gelöst ist, destilliert man Chloroform ab und erhitzt das Gemisch dann noch 15 Stunden unter RUckflußkühlung. Nach dem Abdestillieren des überschüssigen Phosphoroxychlorids läßt man das etwa 1000C heiße Gemisch unter Rühren in 1500 Teile Eiswasser einlaufen. Bei der Zersetzung mit Wasser soll die Temperatur 700C nicht überschreiten. Man rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur nach und saugt das ausgefallene Produkt der Formel ab. Nachdem Umkristallisieren aus Essigsäure erhält man ungefähr 100 Teile weiße, bei 170°C schmelzende Kristalle.
  • Die Herstellung weiterer, in Tabelle 1 zusammengefaßter Dichlorpyridinderivate, erfolgt analog zu der in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Arbeitsweise
    Beispiel R 1 R2 d
    6 H H H
    7 CH3 CH3 H
    8 H -CH2-9H-CH2-CH2-CH2-CH3 -CN
    C2H5
    9 H -C2H5 -CN
    10 H -C3H7(n) -CN
    11 H -C4H9(n) -CN
    12 -C3H7(n) -CH; -CN
    13 -C3H7(i) -CH3 -CN
    14 -C4H9(n) -CH3 -CN
    15 -C6H13(n) -CH3 -CN
    16 -H =COOCH3 -CN
    17 -H -COOC2H5 -CN
    .18 -C4Hg -COOC2H5 -CN
    19 -H °C2H5 -CN
    20 H ff4) Cl -CN
    21 H oCH3 -CN
    Beispiel 22 165 Teile l-Methyl-2-hydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridon-(6) werden mit 300 Raumteilen Phosphoroxychlorid und 80 Teilen Pyridin versetzt. Man erwärmt auf 100-110°C und rührt das Gemisch 6 Stunden bei dieser Temperatur. überschüssiges Phosphoroxychlorid wird dann unter reduziertem Druck bei 80-1000C abdestilliert und der 100-1200C heiße Rückstand in 1000 Teile Eiswasser eingerührt.
  • Nach dem Abfiltrieren und Waschen des Niederschlages wird das erhaltene rotbraun gefärbte, kristalline Produkt unter vermindertem Druck bei 300C getrocknet.
  • Ausbeute: ca. 160 Teile 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin.
  • Fp.: 104-105 nach dem Umkristallisieren aus Eisessig.

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    erfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten der allgemeinen Formel I in der R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Cyan oder vitro substituiertes Phenyl, Carbalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen oder Carbalkoxymethyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen und R3 Wasserstoff oder Cyan bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II in der R Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet und R1, R2 und R3 die angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer basischen Stickstoffverbindung mit Phosphoroxychlorid umsetzt.
  2. 2. Die Verwendung der gemäß Anspruch 1 hergestellten Verbindungen zur Herstellung von Farbstoffen.
DE19712127521 1970-10-10 1971-06-03 Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten Pending DE2127521A1 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712127521 DE2127521A1 (de) 1971-06-03 1971-06-03 Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten
CH1215771A CH565763A5 (de) 1970-10-10 1971-08-18
FR7134617A FR2109832A5 (de) 1970-10-10 1971-09-27
BE773503A BE773503A (fr) 1970-10-10 1971-10-05 Procede de preparation de derives de la 2,6-dichloropyridine etderives nouveaux de la 2,6-dichloropyridine
DD15815471A DD102381A5 (de) 1970-10-10 1971-10-06
GB4667271A GB1359729A (en) 1970-10-10 1971-10-07 Diaminopyridine coupling components for dyes and 2,6-dichloro pyridine derivatives
IT5336471A IT944732B (it) 1970-10-10 1971-10-08 Procedimento per la produzione di derivati 2 6 dicloropiri dinici e derivati 2 6 dicloropiridinici
NL7113854A NL7113854A (de) 1970-10-10 1971-10-08
DE2206506A DE2206506A1 (de) 1971-06-03 1972-02-11 Verfahren zur herstellung von 2,6dichlorpyridin-derivaten und neue 2,6dichlorpyridine

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712127521 DE2127521A1 (de) 1971-06-03 1971-06-03 Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten
DE2206506A DE2206506A1 (de) 1971-06-03 1972-02-11 Verfahren zur herstellung von 2,6dichlorpyridin-derivaten und neue 2,6dichlorpyridine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2127521A1 true DE2127521A1 (de) 1972-12-14

Family

ID=32963195

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712127521 Pending DE2127521A1 (de) 1970-10-10 1971-06-03 Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten
DE2206506A Pending DE2206506A1 (de) 1971-06-03 1972-02-11 Verfahren zur herstellung von 2,6dichlorpyridin-derivaten und neue 2,6dichlorpyridine

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2206506A Pending DE2206506A1 (de) 1971-06-03 1972-02-11 Verfahren zur herstellung von 2,6dichlorpyridin-derivaten und neue 2,6dichlorpyridine

Country Status (1)

Country Link
DE (2) DE2127521A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2814330A1 (de) * 1978-04-03 1979-10-04 Cassella Ag Verfahren zur herstellung eines 2,6-dichlorpyridin-derivats

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3620856A1 (de) * 1986-06-21 1987-12-23 Basf Ag 3-cyanchinolinderivate

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2814330A1 (de) * 1978-04-03 1979-10-04 Cassella Ag Verfahren zur herstellung eines 2,6-dichlorpyridin-derivats

Also Published As

Publication number Publication date
DE2206506A1 (de) 1973-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69626682T2 (de) Verfahren zur herstellung von guanidinderivaten, zwischenprodukte dafür und ihre herstellung
EP0385210B1 (de) Amidierung von Pyridinen
DE2119730C3 (de)
CH597199A5 (en) 3-Phenyl pyridaz-6-ones prodn.
DE2632402A1 (de) Verfahren zur herstellung von heterocyclischer verbindungen
DE2818947A1 (de) Verfahren zur herstellung von harnstoffderivaten
DE2141616C3 (de) Oxazole- und Oxazine eckige Klammer auf 3,2-c eckige Klammer zu chinazolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE1670679B2 (de) 4h-3,1-benzoxazinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE2707102C2 (de) Verfahren zur regiospezifischen Herstellung von o-Aminophenylketonen
DE2127521A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten
EP0184981B1 (de) Neue Pyrrolinone und deren Zwischenprodukte
DE2814330C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-D erivaten
DE2929414A1 (de) Pyrimido- eckige klammer auf 5',4' zu 5,6 eckige klammer zu -pyrido- eckige klammer auf 1,2-a eckige klammer zu -benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
CH620930A5 (de)
EP0267467B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Thiophenverbindungen
AT258916B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Alkyl-3-amino-5-chlor-6-X-pyrazinoaten
DE2307444A1 (de) 2,6-dichlor-3-cyan-pyridin
DE1470361A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6Dihydro-6-oxopyrido [2,3-b][1,4]benzoxazepinen
DE1802079C3 (de) Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung substituierten Nitrochinazolin-2,4-dionen
DE2410954C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalimide- oder Cyclohexen-1,2-dicarboximido-thionophosphaten
DE1445762A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Chinonderivaten
AT258921B (de) Verfahren zur Herstellung von Chinazolinderivaten
DE1695722C3 (de) i-Acyl-3-lndolylcarbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
AT251588B (de) Verfahren zur Herstellung von Chinazolin-Derivaten
AT213902B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphorsäure- bzw. Thiophosphorsäure-amiden