DE2407713A1 - Verwendung von acetessigsaeureamiden cyclischer amine in ungesaettigten polyesterharzform- und -ueberzugsmassen - Google Patents
Verwendung von acetessigsaeureamiden cyclischer amine in ungesaettigten polyesterharzform- und -ueberzugsmassenInfo
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Description
BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O.Z. ^O 398 Ls/Wil
6700 Ludwigshafen, 14.2.1974
Verwendung von Acetessigsäureamiden cyclischer Amine in ungesättigten
Polyesterharzform- und -Überzugsmassen
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Acetessigsäureamiden
cyclischer Amine in ungesättigten Polyesterharzform- und -Überzugsmassen.
Die Härtung ungesättigter Polyesterharze, d. h. von Gemischen aus mindestens einem ungesättigten Polyester und mindestens
einer damit copolymerisierbaren olefinisch ungesättigten monomeren Verbindung, erfolgt nach einem radikalischen Kettenmechanismus.
Die Radikale werden bei einer Kalthärtung durch einen katalytischen Zerfall von Peroxiden (Initiator) erzeugt,
wobei z. B. Metallsalze, tertiäre aromatische Amine u. a. als Beschleuniger für den Zerfall des Peroxids wirken. Diese Art
der Härtung verläuft zwangsläufig langsam, so daß stets neue Verfahren gesucht werden, bei denen die Härtung verkürzt werden
kann. Dies läßt sich z. B. durch einen Zusatz bestimmter Verbindungen zu den Redoxsystemen (Initiator/Beschleuniger) erreichen.
Solche Stoffe sind u. a. 1,3-Diketoverbindungen, Amine
und Endiole.
Aus der deutschen Patentschrift 1 I95 491 ist der Zusatz von
Amiden der Acetessigsäure zu UP-Harzen bekannt. Die hierin beschriebenen Acetessigsäureamide sind jedoch hinsichtlich ihrer
Verwendung in UP-Harzen in ihrer beschleunigenden Wirkung und Farbe sowie Vergilbungsbeständigkeit verbesserungsbedürftig.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, diesen Nachteil zu beheben und eine Beschleunigung der Kalthärtung der UPH-Formstoffe
sowie insbesondere der Lackfilme und Feinschichten zu erreichen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Acetessigsäureamiden der allgemeinen Formel .
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CH^-C-CHp-C-N' ( v__
0 0 * *
wobei Y jeweils für eine -CHp-Gruppierung steht, und eine der CH2-Gruppierungen gegebenenfalls durch 0, S oder NH ersetzt ist,
X für Halogen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine Arylgruppe
mit 6 bis 12 C-Atomen, eine Alkylarylgruppe, eine Alkoxylgruppe
mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine Aroxylgruppe mit 6 bis 12
C-Atomen steht und η 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, in Form- und Überzugsmassen, die Gemische aus ungesättigten Polyester,
mindestens einer olefinisch ungesättigten copolymerisierbaren monomeren Verbindung sowie organische Radikalbildner und
gegebenenfalls Beschleuniger enthalten, in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das ungesättigte Polyesterharz.
Beispiele für erfindungsgemäß zu verwendende Acetessigsäureamide von FUnfringaminen sind die des Pyrrolidins, des Alkylpyrrolidins,
des Prolins, des Pyrazolidine, des Oxazolidins und Thiazolidine, wie z. B. N-Acetoacetylprolin, N-Acetoacetylpyrazolidin,
N-Acetoa.cetyloxazolidin, N-Acetoacetylthiazolidin; besonders
bevorzugt sind N-Acetoacetylpyrrolidinj*.N-Acetoacetyl-2-methylpyrrolldin.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Acetessigsäureamide von FUnfringaminen werden in Mengen von 0,01 bis 5» vorzugsweise
0,1 bis 0,5 Gew.^, bezogen auf das Gemisch aus ungesättigtem
Polyester und mindestens einer olefinisch ungesättigten copolymer!
sierbaren monomeren Verbindung in den Form- und Überzugsmassen eingesetzt.
Gegenüber den bekannten beschleunigend wirkenden Zusätzen zeichnen
sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Acetessigsäureamide durch eine wesentlich stärkere Beschleunigung, eine hellere
Farbe und eine geringere Vergilbungsneigung der Formstoffe und Lackfilme aus. Die bei Verwendung von 0,5 Gew.# der aus DBP
1 195 49I bekannten Amide der Acetessigsäure erreichten Trockenzeiten
bei der Filmhärtung von etwa 15 Minuten werden bei äqul-.
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molarem Ersatz durch die erfindungsgemäßen Acetessigsäureamide
von 5-Ringaminen wesentlich unterschritten.
Als ungesättigte Polyesterharze kommen die üblichen Lösungen ungesättigter Polyester in copolymerisierbaren Vinylverbindungen
in Frage. Als ungesättigte Polyester kommen die üblichen Polykondensationsprodukte
aus mehrwertigen, insbesondere zweiwertigen Carbonsäuren oder deren veresterbaren Derivate und mehrwertigen,
insbesondere, zweiwertigen Alkoholen, die miteinander esterartig verknüpft sind, und gegebenenfalls zusätzlich Reste
einwertiger Carbonsäuren und/oder Reste einwertiger Alkohole und/oder Reste von Hydroxycarbonsäuren enthalten, wobei zumindest
ein Teil der Reste über äthylenisch ungesättigte copolymerisierbare Gruppen verfügen muß, in Betracht»
Für die Herstellung ungesättigter Polyester geeignete Carbonsäuren
bzw. deren veresterbare. Derivate sind zweibasische olefinisch ungesättigte Carbonsäuren, wie z. B. Maleinsäure,
Fumarsäure, Itaconsäure, Citraconsäure und Mesaconsäure bzw. deren Anhydride oder Ester. In die Polyester können weiterhinzusätzlich
andere zweibasische ungesättigte und/oder gesättigte Carbonsäuren, wie z. B. Bernsteinsäure, Glutarsäure, α-Methylglutarsäure,
Adipinsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure(anhydrid),
Isophthalsäure, Terephthalsäure, Dihydrophthalsäure, 1,2,3*6-Tetrahydrophthalsäure,
3* 6-Endomethylen-1,2,3* 6-tetrahydrophthalsäure,
oder deren Chlorsubstitutionsprodukte, wie z. B. 2,3* ^* 5*7* 7-Hexachlor-2,5-endomethylen-l,2,5* 6-tetrahydrophthalsäure,
einkondensiert sein, ferner ein-, drei- und höherbasische Carbonsäuren, wie z. B. Propionsäure, 1,2,^-Benzoltr!carbonsäure,
1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäure oder Blcyclooctentetracarbonsäure.
Als mehrwertige, insbesondere zweiwertige, gegebenenfalls ungesättigte
Alkohole eignen sich zum Aufbau der ungesättigten Polyester die üblichen, insbesondere acyclische Gruppen, cyclische
Gruppen als auch beide Arten von Gruppen aufweisenden Alkandlole und Oxaalkandiole, wie Äthylenglykol, Propylenglykol-(1,2),
Butylenglykol-(1,3)* Butandiol-(1,4), Hexandlol-(1,6), 2,2-Dimethylpropandlol-(l,2),
Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Cyclo-
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hexandiol-(1,2), 2,2-Bis- (p-hydroxyeyclohexyl) -propan, Neopentylglykol,
1,4-Bis-methylolcyclohexan, Trimethylolpropanmonoallyläther
oder 1,4-Butendiol* Ferner können einwertige Alkohole, wie
z. B. Propanol, Benzylalkohol, oder mehr als zweiwertige Alkohole,
wie z. B. Glycerin, Trishydroxyäthylisocyanurat, Pentaerythrit
oder Trimethylolpropan, in untergeordenten Mengen mitverwendet werden. Die mehrwertigen, insbesondere zweiwertigen
Alkohole werden im allgemeinen in stöchiometrischen oder annähernd
stöchiometrisehen Mengen mit mehrbasischen, insbesondere
zweibasischen Carbonsäuren bzw. deren kondensierbaren Derivaten umgesetzt. Auch sind die Diole ganz oder teilweise durch Epoxide
ersetzbar.
Die ungesättigten Polyester werden üblicherweise durch Schmelzkondensation
oder Kondensation unter azeotropen Bedingungen aus ihren Komponenten hergestellt. Sie können jedoch auch durch
ringöffnende Polymerisation aus Säureanhydriden und Epoxiden hergestellt werden.
Es hat sich im allgemeinen als zweckmäßig erwiesen, wenn die ungesättigten Polyester eine Säurezahl von 10 bis 100, vorzugsweise
30 bis βθ, sowie ein mittleres Molekulargewicht von etwa
1000 bis 4000 aufweisen.
Ungesättigte Polyester dieser Art sind beispielsweise bevorzugt aufgebaut aus etwa 1 Mol Maleinsäure und 0,1 bis 3 Mol Phthalsäure
und etwa 1 bis 4,5 Mol Propylenglykol-(1,2).
Als copolymerisierbare olefinisch ungesättigte monomere Verbindungen
eignen sich alle üblichen mit ungesättigten Polyestern copolymer!sierbaren monomeren Verbindungen, vorzugsweise solche,
die bei Raumtemperatur flüssig sind, insbesondere (Meth)Acryl- und Vinyl-Verbindungen, wie Ester der Acrylsäure oder Methacrylsäure
mit Alkoholen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Acrylsäureäthylester, Acrylsäurebutylester, Acrylsäure-2-hexylester,
Methacrylsäuremethylester oder Methacrylsäurebutylester, Amide, N-Methylolamide bzw. verätherte N-Methylolamide oder
Nitrile von ar,ß-ungesättigten Monocarbonsäuren, wie z. B. Acrylamid,
Methacrylamid, N-Methylolacrylamid, N-Butoxymethylmeth-
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acrylamid, Acrylnitril oder Methacrylnitril, Vinylester von
Mono- und Polycarbonsäuren, wie z. B. Vinylacetat, Vinylpropionat oder Bernsteinsäuredivinylester, N-Vinylverbindungen, wie
z. B. N-Vinylpyrrolidon, Vinyläther von Mono- und Polyoxyverbindungen,
wie z. B. Isobutylvinyläther, oder Butandiol-(1,4)-divinyläther.
Weiterhin eignen sich als copolymerisierbare monomere Verbindungen Allyl- und Methallylverbindungen, wie
Allylester oder Methallylester von gesättigten oder ungesättigten Mono- oder Polycarbonsäuren oder anorganischen Säuren, wie
z. B. Diallylphthalat, Diallylmaleat, Triallylcyanurat oder
Triallylphosphat, sowie Allyläther bzw. Methallyläther von Mono- oder Polyoxyverbindungen, wie Glykoldiallyläther, Pentaerythrittetraallyläther,
Tetramethylolacetylendiharnstoffdiallyläther und dessen noch lösliche Kondensationsprodukte,,
Bevorzugt geeignet sind vinylaromatische Verbindungen, wie
Styrol, alkyl- und/oder halogensubstituierte Styrole, wie z. B. Vinyltoluol, oder Vinylnaphthalin sowie #-Methylstyrol. Desgleichen
geeignet sind Gemische der genannten Monomeren. Ferner können in untergeordneten Mengen auch mehrfach olefinisch ungesättigte
Verbindungen, wie Divinylbenzol oder (Meth)Acrylsäureester
mehrwertiger Alkohole, wie z. B. Alkylenglykoldiacrylate und -dimethacrylate mitverwendet werden.
Die Zusammensetzung der Mischung aus ungesättigtem Polyester und mindestens einer polymerisierbaren olefinisch ungesättigten
monomeren Verbindung kann in weiten Bereichen verändert werden. Im allgemeinen enthalten die Mischungen 20 bis 80, vorzugsweise
30 bis 60 Gew.^, an olefinisch ungesättigten monomeren Verbindungen
und entsprechend 80 bis 20, vorzugsweise 70 bis 40 Gew.% an ungesättigtem Polyester. Diese Mischungen können gegebenenfalls
in untergeordneten Mengen noch weitere ungesättigte Polymere, wie z. B. Polybutadienhomo- und/oder -copolymerisate,
oder Diallylphthalat-präpolymere enthalten.
Die erfindungsgemäßen Form- und Überzugsmassen enthalten außerdem
organische Peroxide, wie z. B. Cyclohexanonperoxid, Methyläthylketonperoxid
oder Lichtinitiatoren wie Benzil, Benzoin und dessen Derivate, insbesondere dessen Alkyläther, in Mengen von 0,2
bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Gew.^, bezogen auf das Gemisch aus
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ungesättigem Polyester und olefinisch ungesättigter Verbindung,
sowie gegebenenfalls Beschleuniger, wie Cobaltsalze, beispielsweise Cobaltoctoat oder Cobaltnaphthenat in Mengen von 0,01 bis
2, vorzugsweise 0,02 bis 1 Gew.^, bezogen auf das Gemisch aus
ungesättigtem Polyester und olefinisch ungesättigter Verbindung. Die Zugabe der erfindungsgemäß zu verwendenden Acetessigsäureamide
erfolgt im allgemeinen zweckmäßigerweise vor der Zugabe des Radikalbildners.
Als weitere gegebenenfalls mitzuverwendende übliche Zusatzstoffe
zu den ungesättigten Polyesterharzen kommen u. a. in Betracht: farbaufhellend wirkende Stoffe, wie z. B. phosphorige Säure,
hautbildende Stoffe, wie z. B. Paraffin, Wachs, Stearinsäurestearylester, die ein klebfreies Aushärten der Oberflächen gewährleisten,
Füllstoffe, wie z. B. Kaolin, Kreide, Talkum, feingemahlener Dolomit, Verstärkungsstoffe, wie z. B. Glasfasern,-
-matten und rgewebe, Pigmente, wie z. B. Titandioxid, Eindickmittel, wie z. B. Magnesiumoxid, Calciumhydroxid,
Thixotropiermittel, wie z. B. Rizinusölderivate, Polyurethane, Stabilisatoren bzw. Inhibitoren wie Hydrochinon, tert.-Butylbrenzeafcechin,
p-Benzochinon, Cu-Salze, Phosphite, Phosphine, und andere beschleunigend wirkende Stoffe, wie z. B. Ascorbinsäure
oder Amine.
Die ungesättigten Polyesterharze gemäß der vorliegenden Erfindung eignen sich als Form-, Streich- und Überzugsmassen,
z. B. zum Überziehen bzw. zur Beschichtung von Holzwerkstoffen, Papier, Kunststoffen und Metallen. Die Aushärtung dieser Massen
erfolgt im allgemeinen bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter Einwirkung von Licht.
Die im Beispiel genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente.
100 Teile eines UP-Harzes aus 65 Teilen eines ungesättigten
Polyesters mit der Säurezahl 50 aus Maleinsäure, o-Phthalsäure ·
und Propylenglykol-1,2 im Molverhältnis 2:1:3 und 35 Teilen
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O.Z. 30
Styrol, dem 0,01 Teile Hydrochinon, 0,1 Teile Paraffin (Erweichungsbereich
50 bis 520C) und 0,02 Teile Kobalt in Form
von Kobaltoctoat zugesetzt sind, werden
a) ohne Zusatz
■ b) mit 0,5 Teilen N-Acetoacetylpiperidin als Vergleich
(bester Zusatz gemäß DBP 1 195 491) bzw.
c) mit 0,5 Teilen N-Acetoacetylpyrrolidin
versetzt und nach Zugabe von 2 Teilen Cyclohexanonperoxid (50$ig) mit einem Filmaufziehgerät (Spalttiefe 400/um) auf Glasplatten
aufgezogen.
In der Tabelle sind die Gelierzeiten und die Trockenzeiten der Lackfilme angegeben. Die Trockenzeit wird mit der in der Lack- Industrie
üblichen Besandungsapparatur als die Zeitspanne bestimmt,
während der sich aufgestreuter Sand mit dem Filmbindemittel verbindet.
Zusatz | Gelierzeit (min/s) |
Trockenzeit (min/s) |
a) ohne b) 0,5 ^ N-Acetoacetylpiperidin c) 0,5 fo N-Acetoacetylpyrrolidin |
4/30 3/00 2/00 |
25/00 14/00 6/30 |
Man erkennt die starke Verkürzung von Gelier- und Trockenzeit bei Verwendung des beanspruchten N-Acetoacetylpyrrolidins.
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Claims (1)
- - 8 - O.Z. 30 398Pat entanspruch
Verwendung von Acetessigsäureamiden der allgemeinen Formelι· ^— π
0 0 Y Ywobei Y jeweils für eine -CHp-Gruppierung steht und eine der CHg-Gruppierungen gegebenenfalls durch 0, S oder NH ersetzt ist, X für Halogen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine Arylgruppe mit β bis 12 C-Atomen, eine Alkylarylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine Aroxylgruppe mit β bis 12 C-Atomen steht und η 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, in Form- und Überzugsmassen, die Gemische aus ungesättigtem Polyester, mindestens einer olefinisch unge sättigten copolymer!sierbaren monomeren Verbindung, sowie organische Radikalbildner und gegebenenfalls Beschleuniger enthalten, in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gemisch aus ungesättigtem Polyester und olefinisch ungesättigter, copolymerisierbarer monomerer Verbindung.BASF Aktiengesellschaft509836/0 7 94
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742407713 DE2407713C3 (de) | 1974-02-18 | Verwendung von Acetessigsäureamiden cyclischer Amine in ungesättigten Polyesterharzform- und -Überzugsmassen | |
IT1991975A IT1031434B (it) | 1974-02-18 | 1975-02-04 | Impego di acetacetamidi di amine cicliche in masse di for matura e rivestimento di resine poliesteri insature |
FR7504816A FR2261310A1 (en) | 1974-02-18 | 1975-02-17 | Acetyl-acetamides as accelerators - in moulding-coating materials based on unsatd. polyesters, ethylenic monomers and radical initiators |
BE153420A BE825615A (fr) | 1974-02-18 | 1975-02-17 | Utilisation d'acetylacetamides derives d'amines cycliques dans les matieres a mouler et les enduits a base de resines de polyesters non satures |
ES434793A ES434793A1 (es) | 1974-02-18 | 1975-02-17 | Procedimiento para endurecer masas de moldeo, de aplicaciony de revestimiento. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742407713 DE2407713C3 (de) | 1974-02-18 | Verwendung von Acetessigsäureamiden cyclischer Amine in ungesättigten Polyesterharzform- und -Überzugsmassen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2407713A1 true DE2407713A1 (de) | 1975-09-04 |
DE2407713B2 DE2407713B2 (de) | 1977-05-26 |
DE2407713C3 DE2407713C3 (de) | 1978-01-12 |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102012007829A1 (de) * | 2012-04-19 | 2013-10-24 | Florian Felix | Antiadhäsionsbeschichtung gegen Schnee und Eis |
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DE102012007829A1 (de) * | 2012-04-19 | 2013-10-24 | Florian Felix | Antiadhäsionsbeschichtung gegen Schnee und Eis |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2261310A1 (en) | 1975-09-12 |
DE2407713B2 (de) | 1977-05-26 |
IT1031434B (it) | 1979-04-30 |
FR2261310B3 (de) | 1977-10-28 |
ES434793A1 (es) | 1976-12-16 |
BE825615A (fr) | 1975-08-18 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |