DE1267425B - Farbindikatoren in Polyester-Formmassen - Google Patents

Farbindikatoren in Polyester-Formmassen

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DE1267425B
DE1267425B DEP1267A DE1267425A DE1267425B DE 1267425 B DE1267425 B DE 1267425B DE P1267 A DEP1267 A DE P1267A DE 1267425 A DE1267425 A DE 1267425A DE 1267425 B DE1267425 B DE 1267425B
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Germany
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polyester
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Pending
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DEP1267A
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English (en)
Inventor
Bruce Lee Burford
Otto Samuel Kauder
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Argus Chemical NV
Original Assignee
Argus Chemical NV
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/01Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to unsaturated polyesters
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C 08g
Deutsche Kl.: 39 b - 22/10
P 12 67 425.8-43
16. Juni 1965
2. Mai 1968
Polyester, die durch Polykondensation einer Dioder Polycarbonsäure mit einem zweiwertigen Alkohol oder Diamin gebildet sind, werden auf Grund ihrer ungewöhnlichen und weitgehend veränderlichen Eigenschaften in immer stärkerem Maße bei der Herstellung von Formkörpern und Überzügen verwendet.
Ungesättigte Polyester werden dazu bekanntlich mit an diese anpolymerisierbaren ungesättigten Monomeren, Katalysatoren und gegebenenfalls Beschleunigem zu Formmassen gemischt und zu Formteilen ausgehärtet.
Es ist natürlich erforderlich, daß der Katalysator mit dem Harz-Monomer-Gemisch innig gemischt wird, um zu gewährleisten, daß eine gleichförmige Härtung des Polyesters erzielt wird. Dieses Mischen muß vorgenommen werden, bevor das Harzgemisch in den Gelzustand überzugehen beginnt. Gewöhnlich ist dies in der verhältnismäßig kurzen Zeitspanne, die für die Verarbeitung zur Verfügung steht, äußerst schwierig zu bestimmen.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von Diphenylamine^ die gebunden an die Diphenylaminogruppe einen zweiwertigen Schwefel-, einwertigen Amino- oder zweiwertigen Iminorest enthalten, als Farbindikatoren zum Erkennen des gleichmäßigen Durchmischens der einzelnen üblichen Bestandteile von Polyester-Formmassen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Diphenylaminderivate können durch die folgende Formel wiedergegeben werden:
worin Z ein einwertiger oder zweiwertiger Rest ist, der an eine oder beide Phenylgruppen gebunden ist und sich in o- oder p-Stellung zu der Gruppe
befindet und zweiwertigen Schwefel
die zweiwertige Iminogruppe
Farbindikatoren in Polyester-Formmassen
Anmelder:
Argus Chemical Corporation,
Brooklyn, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. W. Abitz und Dr. D. Morf,
Patentanwälte,
8000 München 27, Pienzenauer Str. 28
Als Erfinder benannt:
Bruce Lee Burford, Brooklyn, N. Y.;
Otto Samuel Kauder, Jamaica, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 16. Juni 1964 (375 634) - -
oder die einwertige Aminogruppe —NRiR2 bedeuten kann, worin R, Ri und R2 Wasserstoffatome oder Alkyl-, Alkoxyalkylen-, Aryloxyalkylen-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Cycloalkoxyalkylengruppen mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen bedeuten können, Y eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, die mit dem Phenyl wie in Naphthyl kondensiert oder an das Phenyl wie in Diphenyl gebunden ist, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom oder eine Aryloxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, darstellt, «1 eine lanze Zahl von 0 bis 4 und «2 eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet.
Typische Reste R, Rx, R2 und Y sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, Isoamyl, Hexyl, Octyl, Isooctyl, 2-Äthylhexyl, Nonyl, Octadecyl, Palmityl, Lauryl, Oleyl, Linoleyl, Ricinoleyl, Phenyl, Naphthyl, Benzyl, α-Phenäthyl, /Ϊ-Phenäthyl, Kylyl, Tolyl, Cycloheptyl, Cyclohexyl und Cyclopentyl, Methoxyäthylen, Butoxy-l,2-propylen, Äthoxy-di-(oxyäthylen), Propoxy-tri-(oxy-1,2-propylen), Phenoxyäthylen, Phenoxy-l,4-butylen, Cyclohexoxyäthylen, Stearoxyäthylen, p-Xylyloxy-1,2-butylen, Phenoxy-tri-(oxyäthylen) und Tolyloxydi-(oxy-l,2-propylen); und Y kann auch Phenoxy, Methoxy, Butyloxy, Äthoxy, Decyloxy, Stearoxy, Naphthoxy, Benzyloxy, Chlor, Brom, Fluor, Jod, Xylyloxy, Tolyloxy und Mesityloxy sein.
Der Erfindungsgegenstand ist auf alle linearen Polyester aus zweiwertigen Alkoholen und einer äthylenisch ungesättigten Dicarbonsäure anwendbar.
809 574/434
3 4
Als Monomere, die mit den ungesättigten Poly- hydrochinon und 1620 g 1,4-Naphthochinon als
estern mischpolymerisiert werden, kommen die Stabilisatoren vermischt. Das Gemisch wird dann
üblichen, hierfür verwendeten in Frage, wobei Styrol auf 105 C abgekühlt und mit 899,2 kg Styrol (28,5%
stellvertretend für alle verwendbaren Monomeren des Endharzes) zur Bildung einer gleichförmigen
hier genannt wird. 5 Lösung gemischt. Zu diesem Harz werden auch
Jeder Peroxidkatalysator, der zur Additionspoly- 23,24 kg Kobalt-2-äthylhexoat (12% Co), 10,35 kg
merisation eines ungesättigten Polyesters mit einem Dimethylanilin und 8,8 kg Dimethyl-p-toluidin (als
ungesättigten Monomeren verwendet werden kann. Beschleuniger) und 726 g Kupfernaphthenat (8%
ist für die Erfindung brauchbar. Die Polyesterharze Kupfer) zugegeben. Die Formmasse hat die folgenden
können auch die üblichen Beschleuniger enthalten, io Eigenschaften:
Der erfindungsgemäß zu verwendende Farbindi- Säurezahl ~>\
kator wird im Harzgemisch in einem Mengenanteil Cardner Viskosität L '
von etwa W)I bis etwa 0 5%, bezogen auf das Ge- Lagerbeständigkeit bei 70 C ''.'.'.'.'. 21 Tage,
wicht des Harzes, verwendet. Der Mengenanteil an °
Farbindikator reicht zumindest aus, um der Harz- 15 Sie wird mit einem Füllstoff gemischt, der 141 "/0 masse eine wahrnehmbare Färbung zu verleihen. Talkum und 2,4% TiO> enthält. 100 g Proben der Mehr als die Härtung unzulässig inhibieren würde. Formmasse werden mit dem in der Tabelle anwird gewöhnlich nicht verwendet. Bei der erfindungs- gegebenen Farbindikator gemischt. Jede Probe gemäßen Rezeptur verschwindet die Farbe, wenn wird mit 2 Gewichtsprozent 50%iger Benzoylperdie Härtung beendet ist. Dies ergibt den zweifachen 20 oxidpaste bei Zimmertemperatur gemischt, bis eine Vorteil eines Mischindikators, der nur eine vorüber- gleichmäßige Färbung erzielt ist. Das Material wird gehende Farbwirkung auf das Harz ausübt, und eines etwa 30 Sekunden gerührt und dann mit einer Spalte Indikators zur Bestimmung, wenn die Formmasse vor- und zurückgeknetet, bis Gelbildung festzustellen vollständig gehärtet ist. ist. Der weitere Verlauf der Härtungsreaktion wird
25 durch periodische Bestimmungen der Shore-
Beispiel »D«-Härte bestimmt. In der gewöhnlichen tech-
, tI . ., . ..... n . nischen Praxis wird das Harz als geeignet für das
a) Herstellung eines ungesatt.gten Polyesters Feüen bd ^ shore_> >D<<_Härte von etwa 15 und
914,8 kg Isophthalsäure, 904,6 kg Triäthylenglykol als geeignet für das Schleifen mit einer Schleifund 490,7 kg Dipropylenglykol werden unter Rühren 30 maschine bei einer Shore-»D«-Härte von etwa 30 9 Stunden bei 200 bis 225"C und Durchleiten von betrachtet.
Inertgas (Kohlendioxid und Stickstoff mit 0,283 m3/ . . „. n , ..„ ,, ,
Min.) polykondensiert, bis die Säurezahl 19 erreicht b> Dle «findungsgemaße Verwendung
ist. Dann werden 275,18 kg Maleinsäureanhydrid Die nachfolgende Tabelle gibt die Gelbildungszeit
zugegeben, und die Veresterung wird fortgesetzt, 35 und die Farben an, die bei den erfindungsgemäß
bis die Säurezahl 29 beträgt. Das Produkt wird dann zu verwendenden Indikatoren erhalten werden,
durch Inertgasdruck in einen Mischtank übergeführt. Die Farbe tritt unmittelbar nach Zugabe des Kataly-
auf 120°C abkühlen gelassen und mit 662 g ToIu- sators auf.
Beispiel Farbindikator *) = Methylethylketon. Menge Peroxidkatalysator und Menge Farbe Rot Gelzeit
η
I)
Rot (Minuten
Kontrolle I 2«"n Benzoyl Rot 3
Kontrolle II 0.5% MAK*) Rot 91 2
2 Di-/i-naphthyl-p-phenylen-diamin 0,15 2% Benzoyl (50% Paste) Rot 4'Ί
3 desgl. 0,10 2% Benzoyl Rot 3' ι
4 desgl. 0,10 0.501O MAK Orangegelb 12··2
5 desgl. 0,05 2" π Benzoyl Goldgelb 23 1
6 desgl. 0,05 0,5"'ii MAK Goldgelb 9' ,
7 desgl. 0,05 1,0% MAK Gelb 4'2
8 Diphenyl-p-phenylen-diamin 0,15 2% Benzoyl Gelb 5
9 desgl. 0.1 2» (i Benzoyl Gelb 4
10 desgl. 0.1 0,5",. MAK 39
11 desgl. 0.05 2% Benzoyl 3
12 desgl. 0.05 0,5% MAK Π3,
13 desgl. 0.05 1,0% MAK 5
In allen Fällen ist die Färbung zu dem Zeitpunkt verschwunden, Wo das Harz gehärtet ist.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: 65
    Verwendung von Diphenylaminen, die gebunden an die Diphenylaminogruppe einen zweiwertigen Schwefel-, einwertigen Amino- oder
    zweiwertigen Iminorest enthalten, als Farbindikatoren zum Erkennen des gleichmäßigen Durchmischens der einzelnen üblichen Bestandteile von Polyester-Formmassen.
    S09 574/434 4.6S θ Bundesdruckerei Berlin
DEP1267A 1964-06-16 1965-06-16 Farbindikatoren in Polyester-Formmassen Pending DE1267425B (de)

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