DE2404591A1 - Waermeentwicklungsfaehiges photographisches material - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/494—Silver salt compositions other than silver halide emulsions; Photothermographic systems ; Thermographic systems using noble metal compounds
- G03C1/498—Photothermographic systems, e.g. dry silver
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Description
DR. E. WIEGAND DIPL-ING. V/. NlfcMANN
DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
MÖNCHEN HAMBURG 2404591
TELEFON: 55547« 8000 MÖNCHEN 2,
TELEGRAMME: KARPATENT MATHiLDENSTRAr1Sr: 12
¥ 41 917/7-4 - Ko/DE 31. Januar 1974
Photo Pilro Co., Ltd., Minami Ashigara-shi, Kanagawa/Japan
Wärme entwicklunge fähige s pb οt ogra phis c he s Ks te ria1
Die Erfindung betrifft wärmeentwicklimgsfähige pbotograpbische
Materialien und insbesondere solche, die -wenigstens
eine lichtempfindliche Schicht besonders hoher Empfindlichkeit
aufweisen.
Gemäß der Erfindung wird ein wärnjeentwicklungsfähiges
photographisches Material angegeben, das wenigstens eine lichtempfindliche Schicht auf einem Träger aufweist, wobei
die Schicht folgende Bestandteile enthält:
(a) ein organisches Silbersalz,
(b) eine katalytische Menge eines lichtempfindlichen
Silberhalogenides oder einer Verbindung, die mit dem o.rga«- nischen Silbersalz (a) unter Bildung eines lichtempfindlichen
Silberhalogenides reagiert,
(c) ein Reduktionsmittel,
(d) ein Bindemittel und
(e) wenigstens eine Verbindung der folgenden Formeln:
(I)
409832/1006
(ID
Ο..
Ar^-N=N
Art
(III)
oder
(IV)
worin Z. und Z* die Gruppierung =0 oder
R1
Z9 die Gruppierungen -OM oder N
p p
20
*21"
Ar., Ar2, Ar^, Ar. und Ar,- jeweils eine unsubstituierte
oder substituierte Ary!gruppe,
λ~' ein Anion und
R20' R21 * R22 un^· R23 3ev}e^s eine unsubstituierte oder
20' R21 * R22 un^· R23
substituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten, mit der
substituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten, mit der
Maßgabe, daß wenn Z., die Gruppierung =0 ist, Zp die Gruppierung
-OM bedeutet und Ar. keinen Halogensubstituenten enthält und die Ringe der Formel I zwei Halogensubstituenten
enthalten,
Ar1 wenigstens einen der Substituenten SO^M und COOM
enthält, wobei wenigstens einer der Reste Arp und Ar^ und wenigstens einer der Reste Ar, und Arn- jeweils wenigstens einen der Substituenten SO^M und COOM enthalten, die Formel (DT) wenigstens einen der Substituenten SO^M und COOM
enthält, wobei wenigstens einer der Reste Arp und Ar^ und wenigstens einer der Reste Ar, und Arn- jeweils wenigstens einen der Substituenten SO^M und COOM enthalten, die Formel (DT) wenigstens einen der Substituenten SO^M und COOM
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in den Kernen oder in den Substituenten an den Kernen enthalten,
M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall oder Erdalkalimetall oder eine HH^-Gruppe/ bedeutet, wobei jeder
Ring der Formeln (I) bis (IY) ferner einen oder mehrere zusätzliche von den oben angegebenen Substituenten abweichende
Substituenten enthalten kann und der Rest „20--i<® X®
21'
in Eorm eines inneren Salzes vorliegen kann.
Die Verbindungen (e) sind Sensibilisatoren, die besonders ausgezeichnete Sensibilisierungseffekte liefern.
Ein photographisches Verfahren unter Verwendung von Silberhalogeniden ist das bisher am breitesten angewendete
aufgrund seiner ausgezeichneten photographischen Eigenschaften, wie beispielsweise hohe Empfindlichkeit und gute
Abstufung gegenüber sämtlichen anderen Verfahren, wie beispielsweise ein elektrophotographisches Verfahren oder ein
diasophotographisches Verfahren. Jedoch werden in dem Verfahren
verwendete photographische Silberhalogenidmaterialien mit einem Entwickler nach der bildweisen Belichtung entwickelt
und dann werden sie verschiedenen Nachbehandlungen unterworfen, wie beispielsweise Stoppen, Fixieren, Waschen
mit Wasser oder Stabilisieren» so daß das entwickelte Bild sich unter normaler Beleuchtung nicht verfärbt oder verschlechtert
oder daß der nicht entwickelte Teil, im folgenden als "Hintergrund" bezeichnet, nicht geschwärzt wird.
Folglich erfordern diese Behandlungen erhebliche Zeit und Mühe und gefährden darüberhinaus den Menschen durch Aussetzung
gegenüber den in diesen Behandlungen verwendeten Chemikalien und es ergeben sich ernsthafte Schwierigkeiten
dadurch, daß das Innere der Behandlungsbereiche und die Hände und Kleider der Arbeiter gefärbt bzw. fleckig werden.
Daher ist es im photographischen Verfahren unter Verwendung von Silberhalogeniden äußerst erwünscht, die Behandlung
so zu verbessern, daß sie in trockenem Zustand ohne Lösungsbehandlung durchgeführt v/erden kann und daß das behandelte
Bild stabil gehalten werden kann. Dahingehend wurden ver-
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schie&ene Bemühungen bisher unternommen.
Ein erstes Verfahren ist die sogenannte Einbadentwicklungs- und Fixiermethode, die beispielsweise in der
US-PS 2 875 048, der britischen Patentschrift 954 453 und der DT-PS 1 163 142 beschrieben ißt, wo die beiden
Vorgänge der Entwicklung und Fixierung in dem üblichen photographischen Silberhalogenidverfahren in einem Bad
durchgeführt werden. Ein zweites Verfahren besteht in dein Versuch, die Behandlung vom Naßtyp, die in dem bisherigen
photographischen Silberhalogenidverfahren angewendet wurde, zu einer Behandlung vorn Trockentyp zu ändern,
beispielsweise gemäß der DT-PS 1 174 159, den britischen Patentschriften 943 476 und 951 644 und dergleichen.
Ein drittes Verfahren besteht in dem Versuch, als lichtempfindliche Elemente eine Kombination aus einem
Hauptbestandteil eines Silbersalzes einer langkettigen aliphatischen Carbonsäure, wie beispielsweise Silberbehenat,
oder ein anderes Silbersalz, wie Silbersaccharin oder Silberbenzotriazol, und einer katalytischen Menge
eines Silberhalogenides, beispielsweise gemäß der japanischen Patentveröffentlichung 22185/70, den US-PS
3 152 904, 3 457 075 und 3 635 719, der britischen Patentschrift
1 205 500 and dergleichen zu verwenden.
Die Erfindung gehört zu der dritten Methode der oben beschriebenen Verfahren.
Leider wurde bisher nicht genügend lichtempfindlichkeit in üblichen wärmeentwicklungsfähigen photographischen
Materialion, beispielsweise solchen, die Zusammensetzungen aus Fettsäuresilbersalz, einem Reduktionsmittel und einer
kataIytischen Menge Silberhalogenid enthalten, erreicht.
Bezugnehmend auf die üblichen Techniken zur Sensibilisierung
üblicher Wärmeentwicklung.1*fähiger photographischer
Materialien wird in der oben beschriebenen japanischen Patentveröffentlichung 4924/68,die zu dieser dritten
Methode gehört, angegeben, daß bekannte Merocyaninfarb-
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stoffe als sogenannte optische Sensibilisatoren für berhalogenidemuls ionen wirksam sind. ¥eiterhin ist in der
japanischen Patentveröffentlichung 4-921/68 beschrieben, daß Eosin, Erythrocin und Uranin dagegen wirksam sind.
Jedoch ist im allgemeinen nicht jeder optische Sensibilisator der für Silberhalogenidemulsionen wirksam ist, stets
für jedes wärmeentwicklungsfähige photographische Material
wirksam, und es ist schwierig.vorherzusagen, welche Art Sensibilisator welcher Struktur für wärmeentwicklungsfähige
photographische Materialien wirksam ist, Ferner ist der Sensibilisierungseffekt der oben beschriebenen bekannten
Sensibilisatoren, der Merocyaninfarbstoff, nicht sehr gut und ferner weisen Eosin, Erythrocin und TJranin den Nachteil
auf, daß, obgleich sie einen Sensibilisierungseffekt aufweisen, Bilder von geringem Bmax-Wert und erheblicher
Schleierbildung damit erzeugt werden.
Aufgrund zahlreicher Untersuchungen an Sensibilisatoren wurde nun gemäß der Erfindung festgestellt, daß die
Verbindungen der oben beschriebenen Formeln (I) bis (IY) besonders ausgezeichnete Sensibilisierungswirkung gegenüber
wärmeentwicklungsfähigen photographischen Materialien der Erfindung aufweisen und ferner Bilder mit hohem Dmax-Wert
und geringer TBehleierbildung ergeben.
Daher besteht eine Aufgabe der Erfindung in wärmeentwicklungsfähigen
photographischen Materialien mit wenigstens einer öensibilisierten lichtempfindlichen Schicht.
Genauer liefert die Erfindung ein sensibilisiertes wärmeentwicklungsfähiges photographisches Material mit wenigstens
einer lichtempfindlichen Schicht auf einem Träger, wobei die Schicht folgende Bestandteile enthält:
(a) ein organisches Silbersalz,
(b) eine katalytisch^ Menge eines lichtempfindlichen
Silberhalogenides oder einer Verbindung, die mit dem organischen Silbersalz (a) unter Bildung eines lichtempfindlichen
Silberhalogenides reagiert,
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·■ G
(c) ein Re auk ti ons rd a ttel,
(d) ein BiTiclerni-ttel und.
(e) wenigsten::· eine Yerbindurip; der folgenden Fü
(D
Ar,
Ar
2 /Ar3
Ii
z-i (II)
Ar1-R=K —'—
_J (III)
(IV)
worin Z1 und Z0 icueiln die Gruppierung
Zo die
,Ι ocer ;·Γ·
oder
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Ar., Arg, Ar,, Ar. und Ar^. jeweils eine unsubstituierte
oder substituierte Arylgruppe',
P)
Χσ ein Anion,
Χσ ein Anion,
RgQ, Rg1, Rpg und Rg, jeweils eine unsubstituierte oder
substituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten^mit der Maßgabe, daß wenn Z1 die Gruppe =0 ist, Zg die Gruppierung
-OM ist und Ar1 keinen Halogensubstituenten aufweist und
die Kerne der Formel (I) zwei Halogensubstituenten enthalten,
Ar1 wenigstens einen der Substituenten S0,M und COOM
enthält, wenigstens einer der Reste Arg und Ar~ und wenigstens
einer der Reste Ar. und Ar1- jeweils 'wenigstens einen
der Substituenten SO7M und COOM enthält, wobei die Formel
IY wenigstens einen der Substituenten SO^M und COOM in den
Kernen oder in einem oder mehreren Substituenten an den Kernen enthält, M ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetall,
ein Erdalkalimetall öder eine ITE.-Gruppe bedeutet und
jeder Kern der Formeln (I) bis (IV) ferner einen oder mehrere zusätzliche, von den oben angegebenen Substituenten
abweichende Substituenten enthalten kann und der Rest
ü\ Ijfc χσ £n Form eines inneren Salzes vorliegen kann.
K21X
Beispiele für Ary!gruppen, die durch die Reste Ar1
bis Ar^ der oben beschriebenen allgemeinen Formeln wiedergegeben
werden, sind unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppen und unsubstituierte oder substituierte
<x- und ß~Eaphthy!gruppen. Bevorzugte Substituenten sind Alkylgruppen,
beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Isopröpyl-, Butylgruppen
und dergleichen; Halogenatome, beispielsweise Cl,
Br. j; Hydroxygruppen, SO,M-Gruppen, COOM-Gruppen, Arylgruppen,
z.B. Phenyl-, Tolylgruppen und dergleichen, Nitrogruppen,
Aminogruppen, Acylgruppen, beispieIsweise Acetyl-»
Propiony!gruppen und dergleichen, Alkoxygruppen, z.B. Äthoxy-,
Methoxygruppen und ähnliche Gruppen, wobei M die oben ange-
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ge "bone Bedeutung besitzt. Beispiele für Alkalimetalle,
die durch die obige B-:ieichrmng M wiedergegeben 'werden,
sind I·!, Ha, E5 Rb, un-i dergleichen, und Beispiele für
Erdalkalimetalle sind
Ca
Hg, Ba und dergleichen- Ein
durch λ? wiedergegebsnes Anion ist beispielsweise ein
Halogenion, ein Sulfation,-ein Fitration und dergleichen,
Bevoraugte Verbindungen der oben beachriebenen Formeln
(I) bics (IY) sind solche der folgenden Formeln (I1)
bis (IV);
X^.
trl Hl
Ar
(II1)
11
Ά..
Ar,
i ;
Jl.
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(IV)
16 .
In den obigen Formeln bedeuten R1 bis R0
R1^ und R1Q jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alky!gruppe,
eine Ary !gruppe, ein Halogeriatom, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine SO,-M-Gruppe, eine COOM-Gruppe, eine
Alkoxygruppe, eine Acylgruppe und/oder eine Aminogruppe; und wenn Z1 die Gruppe =0 bedeutet, ist Z2 die Gruppierung
-OM und Ar1 enthält keinen Halogensubstituenten, jedoch
sind zwei dieser Substituenten R1 bis Rg Halogenatome;
R11 bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Alky!gruppe oder
eino COOM-Gruppe; R12* R-jc? R-jg un(i R-,η bedeuten jeweils
ein Wasserstoffatom, eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe,
eine Arylamincgruppe, eine Alky!gruppe, ein Halogenatom,
eine Hydroxylgruppe, eine SO-rM-Gruppe und/oder
eine COOM-Gruppe und wenigstens einer dieser Reste R12
bis R1Q ist eine Gruppe mit einer SO^M-Gruppierung und/oder
einer COOM-Gruppierung, wobei M die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Die durch die oben beschriebenen Symbole Ar1 bis Ar^
und R1 bis R1Q wiedergegebeilen Alkylgruppen, Alkoxygruppen,
Acylgruppen und Alky!aminogruppen haben im allgemeinen
1 bis 8, bevorzugt 1 bis 4, Kohlenstoffatome. Beispiele
für Substituenten der oben beschriebenen Ary!gruppen und
der Gruppen R1 · bis R1Q sind eine Methylgruppe, Äthylgruppe,
Isopropy!gruppe, tert.-Butylgruppe, Äthoxygruppe, Acetylgruppe,
Dime thylaminogruppe und dergleichen. Durch R2Q bis
Rp, wiedergegebene Alkylgruppen haben im allgemeinen 1 bis
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8, bevorzugt 1 bis 4, Kohlenstoffatoice, und Beispiele
daTon sind eine Methylgruppe, Äthylgruppe, Isopropjrlgruppe,
Butylgruppe und dergleichen* Geeignete substituenten
der Alkylgruppe sind beispielsweise eine Phenylgruppe oder eine Katriumsulfopheny!gruppe. Geeignete
Substituenten der durch R2Q bis R2^ wiedergegebenen Arylgruppen
sind beispielsweise eine Phenylgruppe, eine Natriunisulfopheny!gruppe
und eine Tolylgruppe.
Typische für die vorliegende Erfindung geeignete Yerbindungen v/erden nachfolgend beschrieben.
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Br
O '
Br
HO
Br
COONa
SO^Na
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(CH3)2CH
CH,
HO CH(CH,).
NaO3S
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O ,
(10)
(13.)
MaO7S
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-H-
(CH-,
>-C
SCKNa
Cl©
O3Na
Clv
SO3Na
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COONa
HO
N I
_ SO3Na
CH,
Cl
NaO3S-
SO3Na
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(19)
NaO^S
OH
HO
N=N
Cl
(20)
HO
GH,
(21)
(22)
NaO3S
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OH ο
SO3Na
SO3Na
0 NH// V)-C1H
if 9
NaO3S
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Die zuzusetzende Menge der Komponente (e), die eine als Sensibilisator wirksame Verbindung gemäß der Erfindung
ist, liegt zweckmäßig bei etwa ΊΟ bis 1O~ Mol
je 1 Mol organischem Silbersalz. Diese Menge kann in Abhängigkeit von der Art der verwendeten Verbindung, der
Art des organischen Silbersalses, der Art der katalytischen Menge an Silberhalogenid, der Art des Reduktionsmittels,
der Bebandlungstemperatur und ähnlichen Faktoren
variiert v/erden. Wenn die Menge der Komponente (e) den
oben angegebenen Bereich überschreitet, nimmt das 3?ärbungsausmaß
der lichtempfindlichen Schicht sehr häufig zu, was bei einigen Anwendungen nachteilig ist. Wenn jedoch das
Material für solche Anwendungen eingesetzt wird, wo die Färbung kein Problem darstellt, oder wenn Verbindungen
eines geringeren Parbungsgrades als Bestandteil (e) verwendet
v/erden, kann die Menge der verwendeten Komponente (e) diesen Bereich überschreiten.
Zu geeigneten organischen Silbersalzen, Komponente (a), die gemäß der Erfindung verwendet werden können,
gehören beispielsweise Silbersalze organischer Verbindungen, welche Imino-, Mercapto- oder Carboxylgruppen
enthalten.
Typische Beispiele dieser organischen Silbersalze sind Silberbenzotriazol, Silbersaccharin, Silberphthaladinon,
das Silbersalz von 3--Kercapto-4-phenyl-1,2,4-triazol,
das Silbersalz von 4-Hydroxy~6-methyl-1,3,3a,7-tetraza~
inden, das Silbersalz von 2-(S-Äthylthioglykolamido)-benzothiazol,
Silbercaprat, Silberlaurat, Silbermyristat, SiI-berpalmitat,
Silberstearat, Silberbehenat, Silberadipat,
Silbersebacat und dergleichen, wie in den US-PS 3 457 und 3 635 719 beschrieben. Vorzugsweise werden Silbersalze
organischer Garbonsäuren und Silberbenzotriazol verwendet.
Die Komponente (b) der Erfindung ist (1) eine Verbindung,
die mit dem Silbersalz der Komponente (a) unter Bildung
eines Silberhalogenides reagiert oder (2) ein Silber-
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halogenid. Typische Beispiele des ersteren Typs (1) sind
anorganische Verbindungen der Formel 14Xn, worin M ein Wasserstoffatom, eine Ammoniumgruppe oder ein Metallatom
(wie beispielsweise Strontium, Cadmium, Zink, Zinn, Chrom, Natrium, Barium, Eisen, Cäsium, Lanthan, Kupfer, Calcium,
Nickel, Magnesium, Kalium, Aluminium, Antimon, Gold, Kobalt, Quecksilber^ Blei, Beryllium, Lithium, Mangan, Gallium,
Indium, Rhodium, Ruthenium, Palladium, Iridium, Fiatin, Thallium, Wismut und dergleichen, X ein Halogenatom,wie
beispielsweise ein Chlor-, Brom- oder Jodatom und η 1 bedeuten, wenn M ein Wasserstoffatom oder eine Ammoniumgruppe
darstellt, jedoch η die Valenz des Metalls ist, wenn M ein Metallatom ist.
Darüberhinaus sind auch organische Halogenverbindungen,
beispielsweise Triphenylmethylchlorid, Triphenylmethylbromid,
2-Brom-2-inethylpropan, 2-Brombuttersäure,
2-Bromäthanol, Benzophenondichlorid, Jodoform, Bromoform,
Tetrachlorkohlenstoff und dergleichen vom Rahmen der Verbindung (1) eingeschlossen. Zu dem Silberhalogenid des
letzteren Typs (2) gehören Silberchlorid, Silberbromid, Silberjodbromid, Silberjodbroinchlorid, Silberbromchlorid
und Silberjodid.
Das lichtempfindliche Silberhalogenid kann in jeder'
beliebigen Form roher Teilchen und feiner Teilchen vorliegen und insbesondere, ist eine Emulsion äußerst feiner Teilchen
besonders günstig. Eine geeignete Teilchengröße liegt im Bereich von etwa 0,003 bis 0,2/u, bevorzugt 0,006 bis
0,1 /u.
Eine das lichtempfindliche Silberhalogenid enthaltende Emulsion kann nach jeder üblichen auf dem Gebiet der Photographie
bekannten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise seien Emulsionen durch das Einfachdüsenverfahren,
Emulsionen durch das DoppeIdüscnverfahren, beispielsweise
Lippraann-Emulsionen, Emulsionen nach dem Ammoniak-Verfahren,
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durch Thiocyanat oder Thioäther überführte Emulsionen,
beispielsweise Emulsionen gemäß den UB-PS 2 222 264,
3 320 069 und 3 271 157 erwähnt.
Bas gemäß der Erfindung verwendete Silberhalogenid
kann unter Verwendung üblicher chemischer Sensibilisatoren, die im allgemeinen für Silberhalogenideraulsionen
verwendet werden, beispielsweise ein reduzierendes Mittel, eine Schwefel- oder Selenverbindung, eine Gold-, Platinoder
Palladiumverbindung oder ein Gemisch derselben, sensibilisiert werden. Geeignete Verfahren zur Sensibilsierung
sind beispielsweise in den US-PS 2 623 499, 2 399 033, 3 297 447 und 3 297 446 beschrieben.
Die Verbindung der oben beschriebenen Komponente (b) kann allein oder in IPorm eines Gemischs aus zwei oder mehreren
Verbindungen verwendet werden. Die Menge der zusetzbaren Verbindung (b) liegt zweckmäßig im Bereich von etwa
0,001 bis 0,5 Mol, bevorzugt 0,1 bis 0,3 Mol je 1 Mol organischem
Silbersalz. Wenn die Menge der Komponente (b) geringer ist als diesem Bereich entspricht, wird die
Empfindlichkeit des Materials herabgesetzt, wenn dagegen die Menge diesen Bereich überschreitet, bewirkt das Vorhandensein
einer zu großen Menge dieser Verbindung (b) eine nachteilige Erscheinung dahingehend, daß, wenn das
Material bei Raumlicht nach der Wärmeentwicklung gelassen wird, der Nichtbildteil zunehmend geschwärzt wird, was zu
einer Abnahme im Kontrast zwischen dem ITichtbildteil und
dem anderen Bildteil führt.
Das Reduktionsmittel der Komponente (c) der Erfindung muß für die Reduktion des organischen Silbersalzes unter
Bildung von Silberbildern nach Erhitzen in Gegenwart des belichteten Silborhalogenides als Katalysator geeignet
sein.
Ein geeignetes Reduktionsmittel wird in Übereinstimmung
mit der Kombination des verwendeten organischen Silbersalzes
bestimmt, und beispielsweise sind substituierte
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Phenole, substituierte oder unsubstituierte Bisphenole,
substituierte oder unsubstituierte Naphthole, Di- oder Polyhydroxybenzole, Di- oder Polyhy&roxynaphthaline,
Hydrochinon-monoäther, Ascorbinsäure oder deren Derivate, 3-P3rrazolidotie, Pyrazo 1-5-one, reduzierende Saccharide,
Kojisäure, Hinokitiol und'dergleichen zur Verwendung gee
igne t.
Typische .Beispiele dieser Verbindungen sind nachfolgend
aufgeführt:
Hydrochinon, Chlorhydrochinon, Brorohydrochinon, Methylhydrochinon,
Pheny!hydrochinon, Hydrochinon-monosulfonat,
tert.-Octy !hydrochinon, tertc-Bu ty !hydrochinon, 2«5-Diniethylhydrochinon,
2,6-Dimethy!hydrochinon, Methoxyhydrochinon,
Ä'thoxyhydrochinon, p-Kethoxyphenol, p-Äthoxyphenol, Hydrochinonmonobenzyläther,
Catechol, Pyrogallol, Resorcin, p-Aminophenol, o-Aminophenol, N-Methyl—p-axainophenol,
2-Methoxy-4-aminophenol, 2,4-Diaminophenol, 2-ß-Hydroxyäthyl-4-aininophenol,
p-tert.-Butylphenol, p-tert.-Amylphenol,
p-Cresol, 2,6-Di-tert.-butyl-p-cresol, p-Acetophenol,
p-Pheny!phenol, o-Pheny!phenol, 1,4-DiiDethoxyphenol,
3»4-Xylenol, 2,4-Xylenol, 2,6-Dimethoxyphenol,
1 -Amino^-naphthol.Tre-natriumsulf onat, 1 -lTaphthylarain-7~
sulfonsäure, i-Hydroxy-4-methoxynaphthalin, 1-Hydroxy-4-äthoxy-naphthalin,
1,4-Dihydroxynapthalin, 1,3-Dihydroxynaphthalin,
i-Hydroxy-4-aniinonaphthalin, 1,5-Dihydroxynaphthaün,
1-Hydroxy-2~phenyl-4-methoxynaphthalin, 1-Hydroxy-2-methyl-4-methoxynaphthalin,
a-Eaphthol, ß-lTaphthol,
1,1!-Dihydroxy-2,2'-binaphthyl, 4,4'-Dimethoxy-I,1'dihydroxy-2,2'-binaphthyl,
6,6'-Dibronj-2,2 ·-dihydroxy-1,1 '-binaphthyl,
6,6'-Dinitro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl, Bis-(2-hydroxy-1-naxjhthyl)-inethan,
Bis phenol A, 1,1-Bis-(2-hydroxy-3,5-dlBethylphenyl)-3,5,5-trimethyIhezan,
2,4,4-Trimethylpenthy1-bis-(2-hy
dr oxy-r3,5-dime thylpheny 1) -methan, Bis - ( 2-hydr oxy-3-tert.^butyl-5-methy!phenyl)-methan,
Bis-(2-hydroxy-3,5-
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di-tert.-butylphenyl)-methan, 4,4t-Methylenbis-(3-methyl-5-tert.-buty!phenol),
4,4'-Methylenbis-(2,6-di-tert.-buty!phenol),
2,2I~Kethylenbis-(2-tert.~butyl-4-äthylphenol),
2p6-Minethylenbis-(2-hydroxy--3-tert.-butyl-Sine
thylbenzyl)-4-~methylphenol, 3,3 ' , 5,5 f -Tetra-tert. butyl-4,4'-dihydrox:ybiphenyl,
1-Ascorbinsäure, 1-Ascorbinsäure-monoester,
l-Ascorbinsaure-diester, p-Oxyphenylglycin,
Ν,ϊΤ-Diäthyl-p-phenylendianjin, Puroin, Benzoin, Dihydroxyaceton,
G-lycerinaldehyd, Rhodizonsäure-tetrahydroxychinon,
Methylgallat, Propylgallat, Hydroxytetronsäure, N,N-Di-(2-äthoxyäthyl)-hydroxylamin,
Glucose, lactose, 1-Phenyl-3-pyrazolidon,
4-Iίethyl-4-hydroxymethyl-1-phenyl-3-pyΓazolidon,
Bis-(3-methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylphenyl)-sulfid,
3i5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyldiniethylamin,
α, α' - ( 3 j 5-Μ-ter t. -buty 1-4-hy droxy phenyl) -dime thy lather
und dergleichen. Diese Reduktionsmittel können gegebenenfalls als Gemisch von zwei oder mehreren dieser Verbindungen
verwendet werden.
Ein geeignetes Reduktionsmittel wird in Kombination mit dein verwendeten organischen Silbersalz auegewählt.
Beispielsweise werden höhere Fettsäuresilbersalze, z.B. Silberbehenat, relativ schwierig reduziert, und daher
sind dafür relativ starke Reduktionsmittel, z.B. Bisphenole, wie 4,4t-Methylenbis-(3-methyl-5"tert.-butylphenol), geeignet.
Andererseits eignen sich relativ schwache Reduktionsmittel, z.B. substituierte Phenole, wie p-Phenylphenol,
für Silbersalze, die relativ leicht reduziert werden, z.B. Silberlaurat. Ferner eignen sich starke Reduktionsmittel,
z.B. Reduktionsmittel vom Typ der Ascorbinsäure, für Silbersalze, die äußerst schwierig zu reduzieren sind, wie
beispielsweise Silberbenz ο tr-ia ζ öl.
Die Menge an wie oben beschrieben gemäß der Erfindung zu verwendendem Reduktionsmittel kann in Abhängigkeit
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dem -verwendeten organischen Silbersalz und der Art des verwendeten Reduktionsmittels variiert werden und
daher kann die Menge nicht eindeutig angegeben werden, jedoch liegt im allgemeinen eine geeignete Menge im Bereich
von etwa 0,1 bis 5 Mol, bevorzugt 0,3 bis 2 Mol, je 1 Mol an organischem Silbersalz.
Wie sich aus der obigen Erklärung ergibt, kann bei der Bildung der wärmeentwicklungsfähigen photographischen
Materialien der Erfindung ein geeignetes Reduktionsmittel gewählt werden und in Kombination mit einem speziellen
organischen Silbersalz verwendet werden, und daher ist es unnötig, das zu verwendende organische Silbersalz und
das Reduktionsmittel speziell zu definieren.
Gemäß der Erfindung werden die Komponenten (a), (b), (c) und (e) vorzugsweise in einem Bindemittel dispergiert
und auf einen Träger aufgebracht. Beispielsweise können sämtliche Komponenten (a)(b)(c)(e) zusammen in einem Binder
dispergiert werden und auf einen Träger als eine Schicht aufgebracht werden oder diese Komponenten (a)(b)(c)(e)
können auch in Gruppen geteilt werden und getrennt in dein
Binder dispergiert werden und dann v/erden die entsprechenden Dispersionen auf einen Träger als einzelne Schichten
aufgebracht. Als verwendbare Binderkomponente (d) kann jedes übliche Bindemittel, das bisher auf diesem Gebiet
verwendet wurde, eingesetzt werden. Im allgemeinen werden hydrophobe Bindemittel bevorzugt, jedoch können auch hydrophile
Bindemittel \'rerwendet werden. Diese Bindemittel sind
vorzugsweise transparent oder semi-transparent und geeignete Beispiele sind natürliche Substanzen, z.B. Gelatine,
Gelatinederivate oder deren Gemische mit Yinylpolymeren
vom latextyp, Cellulosederivate und synthetische polymere
Substanzen und dergleichen.
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Typische Beispiele dieser Bindemittel sind nachfolgend aufgeführt: Gelatine, Gelatinephthalid, Polyacrylamid,
Polyvinylbutyral, Cellulo^eacetat-butyrat, Celluloseacetat-propionat, Polymethy!methacrylate Polyvinylpyrrolidon,
Polystyrol, Äthylcellulose, Polyvinylchlorid, chlorierter Kautschuk, Polyisobutylen, Butadien-Styrol-Copolymeres,
Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolyiueres,
Tinylacetat-Vinylchlorid-Maleinsäurecopolymeres, Polyvinylalkohol,
Polyvinylacetat, Benzyleellulose» Celluloseacetat, Cellulosepropionat, Celluloseacetatphthalat
und dergleichen. Gegebenenfalls können wahlweise zwei oder mehrere dieser Bindemittel im Gemisch verwendet werden.
Die Menge des Bindemitteln liegt zweckmäßig in einem
Göwichtsverhältnis von 4:1 bis 1:4, bevorzugt 3:1 bis
1 :3, bezogen auf das organische Silbersalz. Wenn die Komponente (a) oder (c) eine Substanz mit hohem Molekulargewicht
ist, die die Funktion eines Binders hat, kann die Verwendung eines Bindemittels weggelassen werden.
Hinsichtlich des gemäß der Erfindung zu verwendenden Trägers können verschiedene Arten von Substanzen über einen
breiten Bereich eingesetzt werden. Typische Träger sind beispielsweise Cellulosenitratfilme, Celluloseesterfiline,
Polyvinylacetatilme, Polystyrol·?urne, Polyathyüenterephthalatfilme,
Polycarbonatfilme und G-las, Papier i Metall
und ähnliche Träger.
Eine antistatische Schicht oder eine leitende Schicht können in den wärmeentwicklungsfähigen photographiscben Materialien
der Erfindung vorgesehen sein. Perner kann auch
darin eine Antilichthofsubstanz und ein Intilichthofferl;™
stoff eingearbeitet werden.
Darüberhinaus können die wärmeentwicklungofähigen
photographischen Materialien der Erfindung wahlweise Mattierungsmittel
enthalten, wie beispielsweise Stärke, Titan- ' dioxid, Zinkoxid und Siliciumdioxid, lerner können auch
darin fluoreszierende Aufhellungsmittel, z.B* Pluorescenz-
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aufheller vom Stilben-, Triaz-in-, Oxazol- und Cumarintyp
enthalten sein.
Die wärmeentwicklungsfähige lichtempfindliche Schicht
gemäß der Erfindung kann auf einen Träger unter Verwendung verschiedener Überzugsmethoden aufgebracht werden. z.B.
unter Verwendung einer Tauchmethode, eine luftmesserinethoae,
einer Vorhangüberzugsmethode, sowie einer Extrusionsüberzugsmethode
mit einem Trichter gemäß der ÜS-PS 2 681 294. Gegebenenfalls können zwei oder mehrere Schichten gleichzeitig
aufgezogen werden. Eine geeignete Überzugsmeage
liegt im Bereich von etwa 0,1 bis 3 g (als Silber) .je m ,
bevorzugt 0,3 bis 2 g (als Silber) ge m des Trägers.
Einige Arten optischer Sensibilisierungsfarbstoffe, die bisher für Silberhalogenidemulsionen verwendet worden
sind, können in den wärmeentwicklungsfähigen photographischen Materialien der Erfindung mit Vorteil verwendet werden,
um ihnen zusätzliche Empfindlichkeit zu erteilen. Beispie Is v/eise können Cyaninfarbstoffe und Her ο cyaninfarbstoffe
als optische Sensibilisierungsfarbstoffe geir.äß den US-PS 3 457 075 und 3 761 279 in der Erfindung eingesetztwerden.
Beispiele geeigneter Merocyaninfarbstoffe werden nachfolgend
angegeben:
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JL
.CH-CH =
.CH
Ν' ΪΓ
L η ν _ r· it ;
N
C2H^
C2H^
^CH-CK-θ'
=CH~CH=CH-CIi ■=-< S
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Beispiele geeigneter Cyaninfarbstoffe werden nachfolgend angegeben:
?2H5 ,0
VCH=C-CH=
•=CH-CH=CH-^
C2H5
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?2H5
N=CH-CH=
Diese Sensibilisierungsfarbstoffe v/erden vorzugsweise
zu den photographischen Materialien in IOrm einer Lösung
oder Dispersion gelöst oder dispergiert in einem organischen Lösungsmittel zugesetzt. Gemäß der Erfindung bewirkt
die Verwendung eines optischen Sensibilisierungsfärbstoffs
zusammen mit der Sensibilisierungskomponente (e) der Erfindung
eine Erhöhung der Empfindlichkeit des sich ergebenden wärmeentwicklungsfähigen photographischen Materials.
Der Gehalt des optischen Sensibilisierungsfarbstoffs in dem photographischen Material der Erfindung liegt bei etwa
—6 —2
10 bis 10 Mol ^e 1 Mol der organischen Silberoalzkon]-ponente (a). Wenn der Sensibilisator der Erfindung auch als optischer Sensibilisator wirkt, ist es nicht notv.'endig, den optischen Sensibilisierungsfarbstoff zu verwenden.
10 bis 10 Mol ^e 1 Mol der organischen Silberoalzkon]-ponente (a). Wenn der Sensibilisator der Erfindung auch als optischer Sensibilisator wirkt, ist es nicht notv.'endig, den optischen Sensibilisierungsfarbstoff zu verwenden.
Perner kann gegebenenfalls eine Deckübersugspolymerschicht
auf die lichtempfindliche Schicht des wärmeentwicklungofähigen
photographischen Materials der Erfindung aufgebracht werden, um die Transparenz der lichtempfindlichen
Schicht su erhöhen, die Dichte des gebildeten Bildes zu
steigern und die ursprünglich vorhandene Lagerfähigkeit des Materials zu steigern, d.h. die Fähigkeit, die photographischen
0-igina!eigenschaften oder solche unmittelbar nach
der Herstellung des photographischen Materials selbst nach dessen Lagerung beizubehalten« Die Stärke dieses Deeküber-
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zugspolymerschichtfilms ist zweckmäßig 1 bis 20/u.
Geeignete Polymere sind beispielsweise folgende: Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Vdnylchlorid-Vinylacetat-Copolymeres,
Polybutyral, Polystyrol, Polyrnethylmethacrylat,
Polyurethankautschuk, Xylolharz, Benzylcellulose, Äthylcellulose, Celluloseacetat-butyrat,
Celluloseacetat, Polyvinylidenchlorid, chloriertes Polypropylen, Polyvinylpyrrolidon, Cellulosepropionat, PoIyvinylformal,
Celluloseacetat-phthalat, Polycarbonat, Celluloseacetat-propionat
und dergleichen.
Die oben beschriebenen wärme entwicklungsfähigeri photographischen
Materialien können lediglich durch Erhitzen derselben nach bildweiser Belichtung durch eine Lichtquelle,
wie beispielsweise eine Xenonlarape, Wolframlarope, Queeksilberlarope
und dergleichen entwickelt v/erden. Die bei der Erwärmung verwendete Temperatur liegt zweckmäßig im Bereich
von 100 bis 1600C, stärker bevorzugt 110 bis HO0C. Bine
höhere Temperatur oder eine niedrigere Temperatur können innerhalb des oben angegebenen Bereiches gewählt werden,
indem die Erhitzungszeit verlängert oder verkürzt wird.
Die Zeit zur Entwicklung beträgt im allgemeinen etv/a 1 bis 60 Sekunden.
Es können verschiedene Mittel für die Wärmeentwicklung der erfindungsgemäßen photographischen Materialien
angewendet v/erden, beispielsweise kann das photographische Material in Berührung mit einer einfachen heißen Platte
oder dergleichen gebracht v/erden oder es kann in Berührung mit einer erhitzten Trommel gebracht werden oder je nachdem
kann es auch durch einen erhitzten Zwischenraum hindurchgeführt werden. Ferner kann auch Eocnfrequenzinduktionsheizung
oder la serstrahlheigung verwendet werden.
Die Erfindung wird nun genauer unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele erläutert. Ealls nicht anders angegeben, beziehen sich alle Teile, Prozentangaben, Verhältnisse
und dergleichen auf das Gewicht*
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3.4 g Beliensäure wurden in 100 ml Toluol bei 600C
gelöst und die erhaltene Lösung wurde auf 60cC eingestellt.
Unter Rühren mit einem Rührer wurden 100 ml einer verdünnten
wässrigen Salpetersäurelösung (pH 2,0 bei 25CC) zugesetzt
und damit vermischt. Die erhaltene gemischte Lösung wurde bei 6O0C gehalten und unter kontinuierlichem Rühren
mit einem Rührer wurden 100 ml einer wässrigen Silber— ammoniumkomplex enthaltenden Lösung zugegeben (die komplexe
Lösung wurde wie folgt hergestellt: wässriges Ammoniak wurde zu etwa 80 ml einer 1,7 g Silbernitrat enthaltenden
wässrigen Lösung unter Bildung eines SilberainmoniunikoiDplexes
zugegeben und Wasser wurde zugesetzt, um eine Gesamtmenge von 100 ml einer wässrigen Lösung herzustellen). Auf diese
¥eise wurde eine feine Kristalle aus Silberbehenat enthaltende Dispersion erhalten. Diese Dispersion wurde bei Raumtemperatur'
(etwa .20 bis 300C) während 20 Minuten stehengelassen,
wodurch sich eine wässrige Schicht und eine Toluol schicht voneinander trennten.
Die wässrige Schicht wurde zunächst entfernt und 400 ebI Y/asser wurden erneut zu der verbleibenden Toluolschicht
zugegeben, die dann nach einer Dekantationsmethode damit gewaschen wurde. Dieser Vorgang wurde dreimal wiederholt
und dann wurden 400 al Toluol zugesetzt, um das Silberbehenat durch Zentrifugieren abzutrennen. 4 g Silberbehenat
wurden als spindelförmige Kristalle erhalten (lange Seite: etwa 1 /U, kurze Seite: etwa 0,05/U.)·
2.5 g des erhaltenen Silberbehenats wurden zu 20 ml einer 2 g Polyvinylbutyral enthaltenden Isopropylalkohollösung
zugegeben und während 1 Stunde unter Bildung einer Polymerdispersion in der Kugelmühle vermählen. Zu 20 ml
der so gebildeten Silbersalz-Polymerdispersion wurden die
folgenden Komponenten zur Herstellung einer durch Wärme
ausentwicklungsfähigen photographischen Materials zugesetzt, das dann auf einen Polyäthylenterephthalatfilmträ-
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ger in einer Menge von 1,5 g (Silbergehalt)/m (Träger)
unter Herstellung eines wärmeentwicklungsfähigen photographischen
Materials (A) aufgezogen wurde.
Ammoniumbroiriid (2,5 gew.~$-ige
Methanollösung) , 1 ml
Verbindung (3)
(0,025 gew.-$-ige Celloeolvelösung) 5 ml
2,2'-Methylenbis-(6-tert,-butyl--4·-
me thy !phenol) (2.5 gew.-$-ige Methylcellos
olve lösung) 3 ml
Phthaladinon (2,5 gew.-^-ige Methylcellos
olve lösung) 1 ml
Getrennt davon wurden zwei andere Arten an wärmeentwicklungsfähigen
photographischen Materialien (B) und (C) in ähnlicher Weise zum Vergleich hergestellt: das erstere
(B), das keinen Sensibilisator gemäß der Erfindung der obigen Verbindung (3) enthielt und letzteres (C), das als.
Sensibilisierungsfarbstoff die gleiche Menge dec folgenden Merocyaninfarbstoffs anstelle der Verbindung (3) enthielt.
Eu Material (C) verwendeter Merocyaninfarbstoff:
Auf die lichtempfindliche Schicht jedes dieser photographischen
Materialien (A) - (C) wurde ferner eine 15 gew. ?ö-ige l'ctrahydrofuranlösung eines Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymeren,
das aus 95 Gew.-$ Vinylchlorid und 5 Gew.-^
409832/1006
Tinylacetat "bestand, unter Bildung eines DecküberzugsfilEis
einer Stärke -von 10/U (nach Trocknung) als Decküberzug
aufgezogen. /
Diese drei Arten photographischer Materialien wurden mit einer Wolfrainlichtquelle in einem Belichtungsausiaaß
von 240 000 luxsec. 'durch einen optischen Keil belichtet und danach 10 Sekunden auf 1200C zur Entwicklung
erhitzt. In jedem der so entwickelten Materialien wurde die photographische Durchlässigkeitsdichte gemessen.
Der reziproke V/ert des zur Erteilung einer um 0,1 höheren photographischen Durchlässigkeitsdichte als
Schleier erforderlichen Belichtungsbetrags (Durchlässigkeitsdichte,
die nach Erhitzen des nicht belichteten Teils auftritt) wurde zur Bewertung der Empfindlichkeit
gewählt. Die relative Empfindlichkeit des Materials (B) wurde gleich 100 gesetzt und die anderen Daten sind in
der folgenden Tabelle wiedergegeben.
Material (A) Material (B) Material (G)
relative Empfindlich- 23 000 100 keit
Aus den obigen Ergebnissen ist ersichtlich, daß der Sensibilisator der Erfindung einen äußerst hohen Sensibilisierungseffekt
im Vergleich des Materials (A) mit den anderen I1Iaterialien (B) oder (C) aufweist.
In diesem Beispiel wurde die gleiche Menge des Merocyaninfarbstoffes
von Beispiel 1 zusammen mit Verbindung (3) anstatt lediglich letzterer Verbindung (3) verwendet
und die anderen Bestandteile waren die gleichen wie in Beispiel 1.
409832/1006
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben. Daraus ist ersichtlich, daß
der Sensibilisator der Erfindung einen ganz hervorragenden Sensibilisierungseffekt aufgrund der gemeinsamen
Verwendung mit deio Merocyaninfarbsfcoff ausübt.
relative Empfind- 33 OOO 100 600 lichkeit
In diesem Beispiel wurde die gleiche Menge der oben beschriebenen Verbindung (6) anstelle der Verbindung (3)
verwendet, und die anderen Bestandteile v/aren die gleichen
wie in Beispiel 1.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben. Die Wirkung des vorliegenden Sensibilisators
ist ähnlich der in Beispiel 1 erhaltenen.
Material (A) Material (B) Material (C)
relative Empfind- 8 000 100 600 lichkeit
Die gleiche Menge der oben beschriebenen Verbindung (1) wurde anstelle der Verbindung (3) verwendet, und die
anderen Bestandteile waren die gleichen wie in Beispiel
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.
Material (A) Material_£B). Material (C)
relative Empfind- 21 000- 100 600 lichkeit
409832/1006
Die Wirkung des vorliegenden Sensibilisator ist ähnlich der in Beispiel 1 erhaltenen.
Eine Lösung aus 11g Laurinsäure, gelöst in 100 ml
Isoamylacetat, wurde bei 5CC gehalten und unter Rühren
v/urden 100 ml einer verdünnten wässrigen Salpetersäurelösung
(pH 2,0 bei 250C) zugegeben und vermischt und dann
wurden unter fortgesetztem kontinuierlichem Rühren 50 ml einer auf O0C gekühlten wässrigen Silbernitrat-Ammoniumkomplexlösung,
die 8,5 g Silbernitrat enthielt, im Verlauf von 1 Minute zugegeben und dadurch die Umsetzung
zwischen der Laurinsäure und den Silberionen herbeigeführt.
Es wurden spindelförmige Silberlauratkristalle
(lange Seite: etwa 0,8 /U, kurze Seite: etwa 0,04/u) erhalten.
ITachrleir? das so hergestellte Silbersalz mit Wasser
gewaschen war und dann mit Methanol, wurden 3,0 g Polyvinylbutyral
und 20 ml Isopropylalkohol je 2,7 g Silberlaurat, zugegeben, um das Silbersais in einer Kugelmühle
zu dispergieren, wodurch eine Silbersalz-Polymerdispersion hergestellt wurde.
Zu 20 ml dieser- Silbersalz-Polymerdispersion wurden
die folgenden Bestandteile unter Herstellung einer durch Wänaekusentwicklungsfähigen photographischen Masse zugesetzt,
die dann auf einen PolyäthylenterephthalatfiliB-
träger in einer Menge von 1,7 g (Silbergehalt)m (Träger)
unter Herstellung eines wärmeentwicklungsfähigen photographischen
Materials (A) aufgebracht wurde.
1,3~Dibrom-5,5-diiBe thy !hydantoin
(2,5 gew.-^-ige Methylcellosolve-
lösung) 1 ml
AmmoniUiiibromid (2,5 gew.-^-ige
Methanollösung) 1 ml
Verbindung (7)
(0,025 gew.-^-ige Methylcellosolvelösung)
5 ml
409832/1006
p-Pheny!phenol (70 gew.-$-ige
MethylcellosοIvelösung) 3 ml
Phthaladinon (2,5 gew.-#-ige
Methylcellosolvelösung) ' 1 ml
Methylcellosolvelösung) ' 1 ml
wasserfreie Tetrachlorphthalsäure
(0,6 gew.-?o-ige Me than ο.!lösung) 1 ία!
Getrennt davon wurden zwei andere Arten an wärme™ entwicklungsfähigen photographischen Materialien (B) und
(C) in ähnlicher Weise zum Vergleich hergestellt: das erstere (B), das nicht den Sensibilisator der Erfindung,
die obige Verbindung (7) enthielt, und das letztere (C), das als Sensibilisierungsfarbstoff die gleiche Menge des
Merocyaninfarbstoffs gemäß Beispiel 1 anstelle der Verbindung
(7) enthielt.
Auf die lichtempfindliche Schicht jedes der so hergestellten photographischen Materialien (A) bis (C) wurde
ferner eine 15 gew.-$ige Tetrahydrofuranlösung aus einem
Vinylehlorid-Vinylaoetat-Copolymeren, bestehend aus 95
Gew.-^ Vinylchlorid und 5 Gew.-^ Vinylacetat, unter Bildung
eines Decküberzugsfilmes einer Stärke von 10/u (nach
Trocknung) als Decküberaug aufgebracht.
Diese drei Arten photographischer Materialien (A) bis (C) wurden durch eine WoIframlichtquelle in einem Belientungsbetrag
von 200 00 Luxsec durch einen optischen Keil belichtet und danach 7 Sekunden bei 1200C zur Entwicklung
erhitzt. In jedem EaIl wurde die photographische Durchlässigkeitsdichte
gemessen und die relative EmpfindIichkeit
wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 berechnet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle
wiedergegeben.
Material (A) Material (B) Material (C)
relative Empfindlichkeit 18 000 100 500
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Aus den obigen Ergebnissen ist ersichtlich, daß
der Sensibilisator der Erfindung einen ganz hervorragenden Sensibilisierungseffekt entwickelt.
Unter "Verwendung des gleichen Verfahrens von Beispiel
5 wurde die gleiche Menge der oben beschriebenen Verbindung (21) anstelle der Verbindung (7) verwendet.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.
Material (A) Material (B) Material (C)
relative Empfindlichkeit 15 000 100 500
Es wurde festgestellt, daß Verbindung (21) eine ausgezeichnete Sensibilisierungswirkung ähnlich der Verbindung
(7) in Beispiel 5 aufweist.
Unter Anwendung des Verfahrens von Beispiel 5 wurde die gleiche Menge der oben beschriebenen Verbindung (15)
anstelle der Verbindung (7) eingesetst. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.
Material (A) Material (B) Material (C)
relative Empfindlichkeit "9 700 100 500
Die Verbindung (15) ist gleichfalls als Sensibilisator
in ähnlicher Weise wie die Verbindung (7) von Beispiel 5 wirksam.
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6 g Benzotriazol wurden in 100 ml'Isoamylacetat
bei 500C gelöst und-dann gekühlt und'auf -150C eingestellt.
Unter Rühren mit einem Rührer wurde eine lösung aus 8,5 g Silbernitrat, gelöst in 1OQ ml einer verdünnten wässrigen
Salpeterlösung (pH 2,0 bei 250C), die auf 30C eingestellt
wurde, augegeben. Auf diese ¥eise wurde eine feine SiI-berbenzotriazolkristalle
enthaltende Dispersion hergestellt. Die erhaltene Dispersion wurde 20 Minuten bei Raumtemperatur
stehengelassen, worauf sich eine wässrige Phase und eine Isoamylacetatphase voneinander trennten. Die wässrige
Phase wurde zunächst entfernt und 400 ml Wasser wurden erneut zu der verbliebenen Phase zugegeben, um sie
nach einer Dekantationsmethode zu waschen. Dieser Vorgang wurde dreimal wiederholt und dann wurden 400 ml Methanol
zur Abtrennung von Silberbenzotriazol durch Zentrifugieren zugesetzt. Auf diese Weise wurden 8 g Silberbenzotriazol
erhalten. Die Silberbenzotriazolteilchen besaßen annähernd Kugelform mit einer Teilchengröße von etwa 1 p. Durchmesser;
2,5g des so gebildeten Silberbenzotriazols wurden zu 40 ml einer 4 g Polyvinylbutyral enthaltenden Isopropylalkohollösung
zugegeben und 4 Stunden zurDispergierung in der Kugelmühle vermählen, wodurch eine Silbersalz-Polymerdispersion
hergestellt wurde. Zu 40 ml der erhaltenen Silbersalz-Polymerdispersion wurden die folgenden Komponenten
unter Bildung einer wärmeentwicklungsfähigen photographischen Masse zugesetzt, die dann auf einen Polyäthylenterephthalatfilmträger
in einer Menge von 1,2 g (aufgezogener Silbergehalt)m (Träger) unter Herstellung eines
durch Wärroeausentwieklungsfähigen photographischen Materials
(A) aufgebracht.
Ammoniumjodid
(8,5 gew.-?u~ige Methanollösung) · 1 ml
Lösung, die 2 g Ascorbinsäure-monopaImitat
und 2 g Ascorbinsäure-dipalmitat in 10 ml Methylcellosolve
enthält 10 ml
409832/1006
Verbindung (5)
(0,2 gew.-$-ige Methylcellosolvelösung)
1 ml
F-Äthyl-lT'-dodecylharnstoff
(2,5 gew.-?o-ige Methylcellosolvelösung) 2 ml
(2,5 gew.-?o-ige Methylcellosolvelösung) 2 ml
Getrennt davon wurden zwei andere Arten wärmeent—
wicklungsfähiger photographischer Materialien (B) und (C) in ähnlicher Weise zum Vergleich hergestellt; das erstere
(B), das nicht den Sensibilisator der Erfindung, die obige Verbindung (5) enthielt und das letztere (C), das als Sensibilisierungsfarbstoff
die gleiche Menge des Merocyaninfarbstoffs von Beispiel 1 anstelle der Verbindung (5) enthielt.
Auf die lichtempfindliche Schicht jedes der so hergestellten photographischen Materialien (A) bis (C) wurde
ferner eine 15 gew.-$-ige Tetrahydrofuranlösung eines
Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolyraeren, bestehend aus 95
Gew.-^ Vinylchlorid und 5 Gew.-^ Vinylacetat unter Bildung
eines Decküberzugfilmes mit einer Stärke von 8/u
(nach Trocknung) als Decküberzug aufgebracht-Kleine Stücke dieser drei Arten photographischer Materialien
(A) bis (C) wurden durch eine Wolframlichtquelle in einem Belichtungsbetrag von 1 200 000 Luxsec. durch
einen optischen Keil belichtet und danach 30 Sekunden auf
1500C zur Entv/icklung erhitzt. In jedem Tall wurde die
photographische Durchlässigkeitsdichte gemessen und die relative Empfindlichkeit wurde in ähnlicher Weise wie in
Beispiel 1 berechnet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.
Material (A) Material (B) Material (C)
relative Empfindlichkeit . 6 500 100 200
409832/1006
Aus den obigen Ergebnissen ist ersichtlich, daß der Sensibilisator der Erfindung einen ganz hervorragenden
Sensibilisierungseffekt entwipkelt.
Unter Anwendung des gleichen Verfahrens von Beispiel 8 wurde die gleiche Menge der oben beschriebenen Verbindung
(22) anstelle der Verbindung (5) verwendet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.
Material (A) Material (B) Material (C)
relative Empfindlichkeit 5 300 100 200
Es ist ersichtlich, daß die Verbindung (22) einen ausgezeichneten Sensibilisierungseffekt ähnlich dem der
Verbindung (5) von Beispiel 8 liefert.
Unter Anwendung des gleichen Verfahrens von Beispiel.8
wurde die gleiche Menge der oben beschriebenen Verbindung (6) anstelle der Verbindung (5) verwendet. Die erhaltenen
Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.
Material (A) Material (B) Material (C)
relative Empfindlichkeit 4 800 100 200
Verbindung (6) ist gleichfalls als Sensibilisator ähnlich wie Verbindung (5) von Beispiel 8 wirksam.
Vergleichsbeispiel
Unter Anwendung des gleichen Verfahrens von Beispiel 5
wurde die gleiche Menge an Verbindung (7) anstelle der Verbindung (3) verwendet.
409832/1006
Das erhaltene photographische Material wurde durch Licht von 200 000 CMS belichtet und 17 Sekunden auf 12C0C
unter Erhalt eines Bildes (Dirax = 1,,6, Schleier = 0,2)
erhitzt.
In der gleichen Weise wurde unter Anwendung des gleichen Verfahrens von Beispiel 5 die gleiche Menge Erythrocin
anstelle der Verbindung (7) verwendet.
Das erhaltene photographische Material wurde mit licht
von 200 000 CMS belichtet und 17 Sekunden auf 1200C unter
Erhalt eines Bildes(Dmax = 0,8, Schleier = 0,4) erhitzt.
Unter Anwendung des gleichen Verfahrens von Beispiel 1 wurde die gleiche Menge des folgenden Cyaninfarbstoffes
zusammen mit Verbindung (3) ansteile nur der Verbindung (3)
eingesetzt.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben. Es ist ersichtlich, daß der vorliegende
Sensibilisator, Verbindung (3)5 eine viel bessere Sensibilisierungswirkung aufgrund der gemeinsamen Verwendung
mit dem Cyaninfarbstoff ergibt.
Material (A) Material (B) Material (Cj
relative Empfindlichkeit 29 000 100 600
409832/1006
Die Erfindung wurde vorstehend anhand bevorzugter Ausführungsformen beschrieben, ohne darauf begrenzt zu
sein.
409832/1006
Claims (15)
- Pa tentans prücheSensibilisiertes wärmeentwicklungsfähiges photographisches Material, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Träger mit wenigstens einer darauf befindlichen photographischen Schicht aufweist, welche folgende Bestandteile enthält:(a) ein organisches Silbersalz,(b) eine kataIytische Menge eines lichtempfindlichen Silberhalogenides oder einer Verbindung, die mit dem organischen Silbersalz (a) unter Herstellung eines lichtempfindlichen Silberhalogenides reagiert,(c) ein Reduktionsmittel,(d) ein Bindemittel und(e) wenigstens eine Verbindung der folgenden Porraeln:Arn(D(II)409832/1006I κ(Ill)Ar,-N=N'(IV)worin Z^ und Z^ jeweils die Gruppierung -O oder 20^-Εφ -J3,^2 Υ' Z0 die Gruppierung -OM oder -N/R22*23» Ar~, Ar, und Ar^ jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Ary!gruppe; T^' ein Anion undRpQ, R?1* ^22 xm^L "^2V eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubatituierte oder substituierte Ary!gruppe bedeuten; mit der Maßgabe, daß wenn Z. die Gruppe =0 ist, Zr^ die Gruppierung -OM ist und Ar. keinen Halogensubstituenten enthält und die Ringe j.n der Formel (I) zwei Halogenatome aufweisen; Ar. wenigstens eine der Gruppierungen SO^M und COOM a!)s Substituenten enthält; wenigstens einer der Reste Ar0 und Ar^ und "wenigstens einer der Reste Ar. und Arr jeweils wenigstens eine der Gruppierungen SO-zK und COOM als Substituenten enthalten; die Formel (IY) wenigstens eine der Gruppierungen SOVM und COOM als Substituenten in den Ringen oder in einem oder409832/1006mehreren Substituenten an den Ringen enthält; M ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, ein Erdalkalimetalle tom oder eine ML-Gruppo bedeutet und jeder Ring der Formeln (I) "bis (IY) ferner einen oder mehrere zusätzliche,von den oben angegebenen Substituenten abweichende Substituenten enthalten kann und der Restin Form eines inneren Salzes vorliegen kann.
- 2. Photographisches Material nach ,Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (e) aus der Gruppe von Verbindungen der folgenden Pormeln ausgewählt ist:R,ArR1Ar(II1)409832/1006ο,-N=NAr-*11(HI')17(IV)worin R. bis Rg, R^^, R^/j R^ und R,g jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alky!gruppe, eine Ary!gruppe, ein Halogenatom, eine ITitrogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine SO,M~Gruppe, eine COOM-Gruppe, eine Allcoxygruppe, eine Acy !gruppe und/ oder eine Aminogruppe bedeuten; mit der Maßgabe, daß wenn Z. die Gruppe =0 ist, Z2 die Gruppierung -OM ist und Ar. keinen Halogensubstituenten enthält, wobei zwei der Reste R. bis Rg Halogenatome sind;
Rj., ein Wasserstoffatom, eine Alleylgruppe oder eine COOM-Gruppe bedeutet;19e;i-n Wasserstoffatom, eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe, eine Arylaminogruppe, eine Alkylgruppe, ein HalogenatoK, eine Hydroxylgruppe, eine SO^M-Gruppe und/oder eine COOM-Gruppe bedeuten und wenigstens einer der Reste R.ρ bis R,q einen Rest mit einer SO5M-Gruppe und/oder einer COOM-Gruppe darstellt und Ζλ, Zgj Z^, Ar1, Arp» Ar^, Ar-, Arr und M die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen. - 3. Photographisches Material nach Anspruch 1, dadurchgekennzeichnet, daß Ar1, Ar9,Ar. und Ar^ jeweilsIj Xeine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe oder409832/1Q06eine unsubstituierte oder substituierte α- oder ß-Haphthylgrupj)e bedeuten.
- 4. Phot ogra phis ehe s Material na,ch Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Arylgruppe mit einer Alkylgruppe, einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe, einer SO,M-G-ruppe, einer COOM-Gruppe, einer Arylgruppe, einer K'itrogruppe, einer Aminogruppe, einer Acy!gruppe oder einer Alkoxygruppe substituiert ist.
- 5. Photographisches Material nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetall M, Na, K oder Rb ist.
- 6. Photographisches Material nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Erdalkalimetall Ca, Mg oder Ba ist.
- 7* Photographisches Material nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die durch Ar1 bis Ar^ und R1 bis IL Q wiedergegebenen Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Aeylgruppen und Alky!aminogruppen 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisen.
- 8. Photographisches Material nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Substituenten der Arylgruppe und R1 bis R1Q eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine tert.-Buty!gruppe5 eine Äthoxygruppe, eine Acety!gruppe oder eine Dimethylaminogruppe sind.
- 9· Photographisches Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,daß Rp0 bis Rp^ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- 10. Photographisches Material nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppe mit einer Phenylgruppe oder einer Uatriumsulfopheny!gruppe substituiert ist.409832/1006
- 11. irhoirOgraphisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die durch R00 bis R0-x wiedergegebene Arylgruppe mit einer- Phe-ny!gruppe, einer Hatriumsulfophenylgruppe oder einer ToIy!gruppe bubsti· tuiert ist«
- 12. Photographisehea Katerial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (e) au» fol genden Verbindungen ausgewählt ist:(D409832/1006BrNaQ409832/1006(5)CH(CH3)2409832/1006NaOvSSOvNaHNNHSOvNaSOvNaNaOvS409832/1006-CSO7NaCl409832/1006NaO3S-^ N-N=N-JxJiCOONa-N=NCl,HO»-ηSO3NaClNaO3SOH HQCH,Α09832/1006_ 53 ~ 240A591NaO^S OHHOA-HCl// V-ίίΗ.Ο.-,NaCH,SO^NaNaO7S-CH,409832/1006OH 0 NHSO3Na409832/1006
- 13· Photographisches Material nach Anspruch 1 bis 12,dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (e) in einer-6 * -2Menge im Bereich von etwa 10 bis 1JD Mol je 1 Mol organischem Silbersalz vorliegt.
- 14- Photographisches Material nach Anspruch 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß es einen optischen Sensibilisierungsfarbstoff in einer Menge von etwa 10 bis 10~ Mol je 1 Mol organischem Silbersalz enthält.
- 15. Photographisches Material nach Anspruch 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß es auf der, lichtempfindlichen Schicht eine Decküberzugsschicht aufweist.409832/1006
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| Date | Code | Title | Description |
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| OHJ | Non-payment of the annual fee |