DE2401375A1 - Verfahren zur vulkanisation von kautschuk bei niedriger temperatur - Google Patents

Verfahren zur vulkanisation von kautschuk bei niedriger temperatur

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Description

SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED
Osaka, Japan
"Verfahren zur Vulkanisation von Kautschuk bei niedriger
Temperatur"
Priorität:
12. Januar 1973, Japan, Nr. 6805/73
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Vulkanisation von
Kautschukmischungen, die"mindestens ein halogenhaltiges
amorphes Polymerisat enthalten, bei niedrigen Temperaturen. .
ι'
Die Vulkanisation von amorphen Copolymerisaten, die aus Äthylen, anderen a-Olefinen, cyclischen oder acyclischen Polyenen mit nicht-konjugierter Doppelbindung bestehen, unter Verwendung eines organischen Hydroperoxids als Vulkanisiermittel ist aus den bekanntgemachten JA-PA 19 930/67 und 16 584/70 bekannt.
In diesem Zusammenhang ist bisher über die Vulkanisation von. ■ halogenhaltigen amorphen Polymerisaten noch nichts berichtet worden.
409833/0680
Halogenhaltige amorphe Polymerisate werden in vielen Fällen für Klebstoffe, Anstrichmittel, Kitte und Vergußmassen verwendet. Hierbei kommt es darauf an, daß eine Vulkanisation bei niedrigen Temperaturen, die Kaltvulkanisation,möglich ist.
Eine Aufgabe der Erfindung besteht deshalb darin, ein Kaltvulka nieationsverfahren für halogenhaltige amorphe Polymerisate zur Verfügung zu stellen, das für Klebstoffe, Anstrichmittel, Kitte und/oder Vergußmassen Anwendung finden kann und bei dem auch Vulkanisationsaktivatoren oder Vulkanisatlonsb'eschleuniger verwendet werden können. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung ge löst.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Vulkanisation von Kautschukmischungen, die mindestens ein halogenhaltiges amorphe8 Polymerisat enthalten, bei Temperaturen von 5 Ws 850C in Gegenwart von Vulkanisiermitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Vulkanisation in Anwesenheit von 0,01 bis 20 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Kautschukmischung, mindestens eines organischen Hydroperoxids und/oder Ketonperoxids durchführt.
Das Verfahren der Erfindung kann auch in Gegenwart von Vulkanisationsaktivatoren oder Vulkanisationsbeschleunigern durchgeführt werden.
Erfindungsgemäß geeignete halogenhaltige amorphe Polymerisate sind z. B. Chloroprenkautschuk, chloriertes Polyäthylen,
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ohlorsulfoniertes Polyäthylen oder chlorierter Äthylen-Propylen-Dien-Kautschuk. Bevorzugte Halogene sind Chlor und Brom, Chlor wird besonders bevorzugt.
Neben halogenhaltigen amorphen Polymerisaten können in der Kautschukmischung auch halogenfreie amorphe Polymerisate enthalten sein. Gemische aus halogenhaltigen und halogenfreien Polymerisaten können nicht .nur, hinsichtlich der Verbesserung der Wetterbeständigkeit und der Hitzebeständigkeit sowie aus KostengrUnden, sondern auch zum Zweck der Verbesserung der Klebrigkeit und der Haftung sowie der flammhemmenden Eigenschaften des halogenfreien amorphen Polymerisats von Vorteil sein. Beispiele fUr geeignete halogenfreie Polymerisate sind Styrol-Butadien-, Äthylen-Propylen-Dien- und natürlicher Kautschuk. Darliber hinaus sind erfindungsgemäß als halogenfreie amorphe Polymerisate auch amorphe Copolymerisate mit niedrigem Molekulargewicht, wie Äthylen-Propylen-Kautschuk mit niedrigem Molekulargewicht, geeignet.
\ t
Beispiele für geeignete Hydroperoxide und Ketonperoxide sind α«Cumy!hydroperoxid, tert.-Butylperoxid, p-Menthanhydroperoxid, m,p-Diisopropylbenzol-monohydroperoxid, Methyläthylketonperoxid, Methylisobutylketonperoxid oder Acetylacetonperoxid.
Ein wichtiges Merkmal der Erfindung besteht darin, daß mindestens eine Verbindung der folgenden Klassen als Vulkanisationsaktivator oder Vulkanisationsbeschleuniger zur Regelung der Vulkanisationsgeschwindigkeit verwendet worden kann:
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(I) Oxide von Metallen, wie Zink, Blei, Chrom, Kobalt, Nickel, Magnesium, Mangan, Kupfer oder Eisen sowie Salze dieser Metalle mit aliphatischen oder cycloaliphatischen Carbonsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen. Als Carbonsäuren sind z. B. n-0etansäure, naphthensäuren Abietinsäure, . Lignocerinsäure und 2-Äthylhexan™ säure geeignet.
(il) Methacrylsäureester, wie Äthylendimethacrylat,
1,3-Butylendimethacrylat oder Triäthylolpropantrimethacrylat.
(TII) Maleinsäureimide,' wie N,N'-m-PheiiylGnbismaleinsäurei2iM oder Phenylmalein säurein1 id.
(IV) Oxime, wie p-Chinondioxim oder p,p'~Dibenzoylchinondioxia.
Bei dem Verfahren der Erfindung wird das Vulkanisiermittel, d. h. das organische Hydroperoxid und/oder Ketonperoxid in einer Menge von 0,01 bis 20 Gewichtsteilen, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile der Kautschukmischung, verwendet. Der Vulkanisationsaktivator oder der Vulkanisationsbeschleuniger wird in einer Menge von 0,01 bis 20 Gewichtsteilen, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf 100 Gev^ichtsteile der Kautschukmischung, verwendet. Hierbei richten sich die Mengen an Vulkanisiermittel und Vulkanisationsaktivator oder Vulkanisationsbeschleuniger nach der beabsichtigten Wirkung bzw. dem Verwendungszweck. Im allgemeinen nimmt die Vulkanisationsgesehwindig-
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keit mit steigenden Mengen der genannten Stoffe zu. Sofern das Vulkanisiermittel und der Vulkanisationsaktivator oder -beschleuniger flüssig sind, können sie als solche oder, wenn es sich um feste Stoffe handelt,, in Form von Lösungen in geeigne-.ten organischen Lösungsmitteln auf die Oberfläche des zu vulkanisierenden Gegenstandes durch Aufsprühen oder Aufbürsten aufgebracht werden. Es ist somit nicht immer erforderlich, die genannten Stoffe im Gemisch mit der gegebenenfalls Füllstoffe oder andere Zusatzstoffe enthaltenden Kautschukmischung zu verwenden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Kautschukmischungen können Füllstoffe, wie Ruß, Talkum oder Calciumcarbonat, verschiedene höhere Fettsäuren, Farbstoffe oder Pigmente, Antioxidationsmittel, UV-Absorber und/oder Weichmacher, wie-Mineralöle, enthalten.
Durch Anwendung des Verfahrens der Erfindung können die verschiedensten Kautschukerzeugnisse, wie Platten, Dichtungen, Kitte, Vergußmassen, Klebstoffe oder Anstrichmittel, hergestellt werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung."
- In allen Beispielen bedeutet RF die Reißfestigkeit in kg/cm und RD die Reißdehnung in Prozent. Der in den Beispielen 1, 4, 6 und 7 verwendete Chloroprenkautsehuk besitzt, bezogen auf den Rohkautschuk, eine Mooney-Viskosität (ML..) von 47 (100 0C) und L ·. -1
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·■* ο ■··
eine Dichte von 1,23.
Dae verwendete Benzin enthält zum Großteil Naphthene.
' Beispiel 1
Unter Verwendung von Chloroprenkautschuk als halogenhaltigea amorphes Polymerisat wird ein repräsentatives Vulkanisations- Bystem in Anwesenheit und Abwesenheit eines Vulkanisationsaktivators oder -beschleunigers untersucht. Die Rezeptur der Kautschukmischung, die Testmethode und die Ergebnisse sind nachfolgend angegeben.
Mischung Gewichtsteile - 7
Chloroprenkautschuk 100 2
SRF-RuS 50
Zinkoxid 5
Stearinsäure 1
Benzin 10
ά-Cumy!hydroperoxid (Kon
zentration: 70 6ew.-%)
Vulkanisationsbeschleuniger
Testmethode
Die Torgenannten Bestandteile der Mischung werden auf einem Walzenstuhl verknetet und zu einem Walzenfell von 1 mm Dicke verarbeitet, das bei 40 0C stehengelassen wird. Nach vorgegebenen. Zeiten werden die Zugfestigkeit und die Dehnung gemäß
JIS K-6301 gemessen, um den Vulkanisationszustand zu bestimmen. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
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ϊ ι I RD
(*)		 p-Chinondi oxim RD
(*)		 Äthylend ime thacrylat RD
• (56)
RE „
(kg/cn^)		 930
700
710		 RP
(kg/cm2)		 1120
910
710		 RF 9
(kg/ Cl/)		 730
450
330
a. b e Vulkanisationcbeschleuniger 27 -
37
36		 18
46
•71		 50
68
77
Vulkaiii sations- :lle
zeit (Tage)
1
3
6
Beispiel 2
Es wird ein chlorierter Äthylen-Propylen-Dien-Kautschuk als halogenhaltiges amorphes Polymerisat gemäß der nachstehend angegebenen Rezeptur verwendet.
Mischung
chlorierter 1thy1en-Propylen-Dien-Kautschuk
HAF-Ruß
Zinkoxid
Stearinsäure
Benzin
a-Cumylhydroperoxid (Konzentration: 70 Gew.-^)
Vulkanisationsbeschleuniger
Gewichtsteile
100
50
10
7 2
Verwendet wird ein chlorierter Äthylen-Propylen~5-Äthyliden-2-norbornen-Kautschuk mit, bezogen auf den Rohkautschuk, einer Mooney-Viskosität von ML^+. von 40 (100 0C), einer Jodzahl von 12 und einem-Propylengehalt von 50 Gew.-^, der bis zu einem Chlorgehalt von 25 Gew.~$ chloriert worden ist.
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Es wird die gleiche Testmethode wie in Beispiel 1 angewendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle II
Vulkani sat ionsbeschleuniger RD p-Chi nondioxira RD
(YO
Vulkanisations
zeit (Tage)		 570 RP 2
(kg/cm )		 570
• 1 820 12 640
5 .„„ • 870 24 650
10 (kg/cm2) 730 45 470
20 12 570 135 430
30 18 165
30
65
103
Beispiel 3
Unter Verwendung von Chloropren-Kautschuk werden Metalloxide und Metallsalze höherer Fettsäuren als Vulkanisationsbeschleuniger oder -aktivatoren untersucht.
Es wird die gleiche Kautschukmischung wie in Beispiel 1 verwendet, wobei jedoch die in Tabelle III angegebenen Mengen an Vulkanisationsbeschleuniger verwendet werden. Die Testmethode ist die gleiche wie Jn Beispiel 1. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.
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Tal) e
III
Vulkanisationsbeschleuniger
Kobalt-*!Eisen-*)Chrom- *)Kobalt- *) Magne- Blei- Kobalt- Magnenaphthenat naphthenat naphthenat abietat sium- βon- abietat srumoxid ' ' ' oxid oxid *) (*) (*)
Treffe ΛΟΟ Teile)
' 10 '
"10
O CO OO CO CO
Eigen- Vulkani-'schafsations-
W W Λ- *J 1 27 105 57 44 ■ 82 44 32 9 15
RP 3 37 118 72 46 103 81 47 7 21
(kg/cm2) VJl 36 100 72 ' 50 101 ■ . 91 46 8 19 t
12 38 102 76 54 110 98 61 11 20 *
1 930 590 860 880 780 780 ^ 850 1110 ' 690
RD 3 700 420 630 630 560 580 610 1150 690
5 700 380 .; 590 600 500 .490 580 1000 620
12 550 340 390 490 400 420 490 1150 680
*) Metallgehalt 5 Gewichtsprozent
(*) Vergleichsbeispiel: α-Cumylhydroperoxid wurde nicht verwendet.
Aus Beispiel 3 geht die Notwendigkeit der Anwesenheit von a-Cronylhydroperoxid als Vulkanisiermittel und die Wirkung der Metalloxide oder Metallsalze von höheren Fettsäuren als Vulkani- eationsbeschleuniger oder -aktivator hervor.
Beispiel 4
Es wird- der Einfluß eines Vulkanisationsbeschleunigers auf Chloropren bei 40 und 70 0C untersucht. Es wird die gleiche Testmethode wie in. Beispiel 1 angewendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.
T a b e 1 1 e IV
100 Vulkanisationsbeschleuniger Äthylen-
dimeth-
acrylat. 		N.N'-m-
phenylen-
bismalein-
säureimid		 Kobalt
abietat
Mischung (Gewichts-
tel]0 		50 p-Chi-
non-
dioxim		 100 100 100
Chloroprenkautschuk 10 100 50 50 50
SRF-Ruß 5 50 10 • 10 10
Bensin 1 10 5(1 5 VXl
Zinkoxid 7 VJl 1 1 1
Stearinsäure 0 1 . 7 7 7
ct-Cumy !hydroperoxid 7 2 2 1
Yulkanisationsbe-
schleuniger 		2
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1 ; T a b e 1 3 IV 70 Athylen-
dimeth-
acrylat		 70 ■ Ν,Ν'-πι-
Ehenylen-
bisma Ie in
säur eimid		 70 Kobalt
abietat
•		 70
Fortsetzung 3 . e 111 40 102 40 118 40 123
6 134 66 110 76 130 77 128
9 40 141 58 108 94 144 106 119
Vulkanisa
tionszeit
(Tage)		 15 38 Vulkanisationsbeschleuniger 136 55 98 128 102
Vulkanisations-
tein-oerattir ( O)		 1 53 61 87 110 —-.
RP 3 55 70 320 65 270 ■ 94 160 108 300
(kg/cm ) 6 56 105 280 520 310 560 160 600 310
9 58 114 240 470 210 390 140 450 250
15 880 102 240 440 230 130 430
740 106 -—— 400 _—. 290 360
RD W 650 380 240 350
> 680 380
600 280
230
220
p-Chinon-
dioxim
40
50
59
56
61
69
870
880
850
810
710
B e i sp i' e 1 5
E-s wird der Einfluß von Ruß auf die Kaltviilkani sation bei Verwendung des chlorierten Äthylen-Propylen-Dien-Kautschuks von Beispiel 2 untersucht. Die Rezeptur ist nachstehend angegeben, die Testmethode ist die gleiche wie in Beispiel 1. Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt.
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-AZ- RP
(kg/cm2)		 Vulkanisationszeit
(Tage)		 eile Gewichtstei V FEF 2401375 - Ie
1
6		 Rußart 100 11
13
Mischung Chlorierter Äthylen-
Propylen-Dien-Kautschuk		 20 50 HAF 102
Ruß RD (<fo) 30 ISAF 5 9
14		 133
Benzin 1 13
15		 5 111 390
Zinkoxid 6 123 1 149 790
Stearinsäure 20 202 7 350. 520
a-Cumy!hydroperoxid 30 370 2 650 400
p-Chinondioxim 620 470
Tab 480 350
330
C-FF
8
11
68
105
450
760
590
450
Beispiel 6
Es werden Gemische aus einem halogenhaltigen amorphen Polymerisat und ei-nem halogenfreien amorphen Copolymerisat un Ver sucht, wobei Chloroprenkautschuk als halogenhaltigen amorph^ Polymerisat und der Äthylen-Propylen-Dien-Kautr-i-lia't; des T^tX-
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-AS ~
spiels 2 als halogenfreies amorphes Copolymerisat verwendet werden.
Es wird die gleiche Testmethode wie in Beispiel 1 angewendet. Die Ergebnisse sind .in Tabelle 71 zusammengestellt.
Tab e 1 1 e YI
100 Gewichtsteil 50 e - _ *) 87
Mischung — 75 50 25 100
Chloroprenkautschuk '50 25 50 75 50
Äthy1en-Propylen-
Dien-Kautschuk		 10 50 10 50 10
SRF-Ruß 5 10 • 5 10 •5
Benzin 1 5 1 5 1
Zinkoxid 7 1 7 1 7
Stearinsäure • 0,5 7 0,5 7 0,5
oc-Cumylhydroperoxid 2 0,5 2 0,5 2
Kobaltabietat (Tage) 2 " 2
p-Chinondioxim 60 41
DTO Vulkanisationszeit 47 54 .
(kg/cm2) ■ 1
3 73 64 68 69 101
10 87 88 93 80 102
RD (JS) 1 780 660 510· 420 340
3 530 490 490 420 350
10 400 - 420 420 3-Ί-0 300
*) Vergleichsbeispiel
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Beispiel 7
Es wird der Einfluß von Vulkanisiermitteln auf die Kaltvurkanisation von Chloroprenkautsch.uk untersucht.
Die Rezeptur ist nachstehend angegeben. Es wird die gleiche Testmethode wie in Beispiel 1 angewendet, wobei jedoch die YuI kanisation bei Raumtemperatur erfclgt. Die Ergebnisse sind .in Tabelle VII zusammengestellt.
Mischung Gewicht s t ei. 1 ο
Chloroprenkaütschuk 100
SRP-Ruß 50
Benzin 10
Zinkoxid . . 5 ·
Stearinsäure 1
Kobaltabietat 0,5
Vulkanisiermittel 1/30 Mol
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-as -
T a Tj e 1 1 e VII
Vurkanisi ermittel 69 p-Menthari-
hydro-
peroxid		 MethyL-
■ äthyl-
lceton-
peroxid
Vulkanisa
tionszeit
(Tage)		 93 61 26
RP 1 89 82 35
(kg/cm ■) 5 te.rt.~Bu- ιη,ρ-DiisO"
tylperoxid propyl-
benzol-
monohydro-
peroxid		 101 85 45
5 35 105 89 48
7 45 750 94 58
10 53 700 780 810
RD (#) 1 72 690 750 790
3 69 ■ 600 740 770
VJl 830 500 700 730
7 790 690 690
10 690
610
610
4098 3 3/0680

Claims (13)

  1. Verfahren zur Vulkanisation von Kautschukmischungen, die mindestens ein halogenhaltiges amorphes Polymerisat enthalten, bei Temperaturen von 5 bis 85 0C in Gegenwart von Vulkanisiermitteln, dadurch ge kennzeichne t, daß man' die Vulkanisation ii Anwesenheit von 0,01 Vis 20GewichtS-teilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Kautschukmischung, mindestens eines organischen Hydroperoxide und/oder Ketonperoxids durchführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    , daß man die Vulkanisation in Gegenwart von 0,01 bis 20 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Kautschukmischung,
    -beschleunigers mindestens eines Vulkanisationsaktivators oder/aus der Gruppe
    (I) Oxide von Zink, Blei, Chrom, Kobalt, Nickel, Magnesium, Mangan, Kupfer und Eisen, oder Salze der genannten Metalle mit aliphatischen oder cycloaliphatischen Carbonsäuren mit 8 bis 24-C-Atomen, (II) Methacrylate, (III) Maleinsäureimide und (IV) Oxime durchführt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Vulkanisiermittel in einer Menge von 0,5 bis 15 Gewichtsteilen verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Vulkanisiermittel a-Cumylhydroperoxid, tert.-Butylperoxid, p-Menthanhydroperoxid,- m,p-Diisopropylbenzolii!onohydro~
    L -*
    409833/0680
    peroxid, Methyläthylketonperoxid, Methylisobutylketonperoxid
    oder Acetylacetonperoxid verwendet.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man α-Cumy!hydroperoxid als Vulkanisiermittel verwendet.
  6. 6. · Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Vulkanisationsaktivator oder -beschleuniger Zink-, Blei-, Chrom-, Kobalt-, Nickel-, Magnesium-, Mangan-, Kupferoder Eisenoxid ist.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Vulkanisationsaktivator oder -beschleuniger ein Salz der n-Octansäure, Naphthensäure, Abietinsäure, Lignocerinsäure oder 2-Äthylhexansäure mit Zink, Blei, Chrom, Kobalt, Magnesium, Mangan, Kupfer oder Eisen ist.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Vulkanisationsaktivator oder -beschleuniger Äthylendimethacrylat, 1,3-Butylendimethacrylat oder Triäthylolpropantrimethacrylat ist.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Vulkanisationsaktivator oder -beschleuniger Ν,Ν'-m-Phenylenbismaleinsäureimid oder Phenylmaleinsäureiraid ist..
    409833/0680
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Yulkanisationsaktivator oder -beschleuniger p-Chinondioxlm oder ρ,ρ'-Dibenzoylchinondioxim ist.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das halogenhaltige amorphe Polymerisat Chlorkautschuk, chloriertes Polyäthylen, chlorsulfoniertes Polyäthylen oder chlorierter Äthylen-Propylen-Dien-Kautschuk ist.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kautschukmischung als Kautschukkomponente ein oder mehrere halogenhaltige amorphe Polymerisate oder ein Gemisch aus einem oder mehreren halogenhaltigen amorphen Polymerisaten mit einem oder mehreren halogenfreien amorphen Polymerisaten enthält.
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet,
    daß das halogenfreie amorphe Polymerisat Styrol-Butadien-,
    ;■ Xthylen-Propylen-Dien- oder natürlicher Kautschuk ist.
    409833/0680
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