DE1694294C3 - Wärmehärtbare Massen - Google Patents
Wärmehärtbare MassenInfo
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Description
ß) 0,1 bis 10 Gewichtsteile bezogen auf 100 Ge- darin, daß vollständig gesättigte Polymere von a-Olefi-
wichtsteile des Polymerisats, eines Peroxyds nen sich leicht vulkanisieren lassen, ohne daß es not-
und 10 wendig ist, daß Mehrfachbindungen oder andere Reak-
C) 1 bis 10 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Ge- tionsstellen in den Polymeren vorhanden sjnd. Zj die-
wichtsteile Polymerisat, eines Metallsalzes von sen Polymeren gehören diejenigen von Äthylen mit
Acrylsäure oder Methacrylsäure. Propylen, Äthylen mit Buten-1, Propylen mit Buten-1,
Äthylen, Propylen und Buten-1, Äthylen und Methyl-15
butan, Äthylen mit 4-Methylpenten u. dgL Ungesättigte
lnterpolymere sind beispielsweise Polymere, die einen
größeren Anteil Äthylen, einen geringeren Anteil Propylen und 0,1 bis 10% 1,4-Hexadien, Dicyclopenta-
Die Erfindung bezieht sich auf eine Verbesserung bei dien, Butadien, Norbornen, 1,4,9-Decatrien, Methylder
Vulkanisation von Λ-Olefinpolymeren mit ogani- 20 heptadien, Cyclooctadien, Cyclodecadien, 1,4-Pentaschen
Peroxyden. _ dien u. dgl. enthalten.
Λ-Olefinpolymere, z. B. Copolymere von Äthylen Die elastomeren Interpolymeren werden hergestellt
und Propylen, die kautschukartige Elastomere sind, durch Polymerisation der Monomeren mit Katalysind
im Handel erhältlich. Nach einem der bekannten satoren, die wenigstens zwei wesentliche Komponenten
und brauchbaren Verfahren zur VernetzungoderVulka- a5 enthalten. Die erste Komponente ist eine Verbindung
nisalion dieser Polymeren werden organische Peroxyde eines reduzierbaren Übergangsmetalls der Gruppen IV,
zu diesem Zweck verwendet. Es wurde nun über- V und Vl des periodischen Systems einschließlich insraschenderweise
gefunden, daß die Vulkanisation von besondere Titan, Zirkon und Vanadin, normalerweise
Λ-Olennpolymeren mit einem organischen Peroxyd be- in Form von Halogeniden, Oxyhalogeniden und Alkoschleunigt
werden kann und Vulkanisate mit stark ver- 30 holaten. Beispiele solcher Katalysatoren sind Ti(OR)4,
besserten physikalischen Eigenschaften erhalten wer- worin R ein Alkylrest ist, TiCl4, VCl4, VAc3, VOCl3,
den können, wenn Metallsalze von Acrylsäure oder Vanadylacetylacetonat u. dgl. Die zweite Komponente
Methacrylsäure in Verbindung mit dem organischen des Katalysatorsystems bilden Metalle und Verbindun-Peroxyd
verwendet werden. gen der Gruppen I, Il und 111 des periodischen
Gegenstand der Erfindung sind wärmehärtbare 35 Systems, vorzugsweise Lithium, Natrium, Magnesium
Massen, bestehend aus: und Aluminium in Form der freien Metalle, Hydride
.. . _, „ ,, ... . . . und metallorganischen Verbindungen. In den metall-
A) einem *-Olefin-Homo- oder Mischpolymerisat, organischen Verbindungen sollte wenigstens eine
welches gegebenenfalls ein Polyen einpolymen- Valenzverbindung des Metalls mit einem organischen
„v ^nu· fiV ■ .. lu . inn„ 40 Rest verbinden. Beispiele solcher Materialien sind
B)0,l bis 10 Gewichtstelle bezogen auf 100Ge-* Lithjumalkyie>
Aluminiumtrialkyle, Aluminiumdial-
n Tu *λΪ ^1Tu"*1 elneS f M°AydS- If kylmonohalogenide, Aluminiummonoalkyldihaloge-C)
1 bis 10 Gewichtstelle, bezogen auf 100 Gewichts- Qfd Lithiumhydrid, Aluminiumhydrid, Äluminiumteile
Polymerisat, eines Metallsalzes von Acryl- dkylhydride, Gemische dieser Verbindungen u.dgl.
saure oder Methacrylsäure. 45 D·/ b^vor2Ugten Katalysatoren enthalten Titantetra-
«-Olefinpolymere werden normalerweise aus «-Öle- chlorid oder Vanadyloxychlorid und Alkylaluminiumfinen
mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen hergestellt. halogenide, vorzugsweise die Mono- und Dichloride.
Kautschukartige oder elastomere «-Olefinpolymere Die Alkylreste der letztgenannten Komponente entwerden
gewöhnlich vorzugsweise aus Olefinen mit 2 bis halten 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis4 C-Atome. Normaler-5
C-Atomen hergestellt. Besonders vorteilhaft sind 50 weise ist die Verbindung des Metalls der Gruppe III im
Äthylen, Propylen und Buten-1 und deren Gemische. molaren Überschuß über das Titan- oder Vanadin-Kautschukartige
Λ-Olefinpolymere, die olefinische halogenid vorhanden.
Doppelbindungen enthalten, lassen sich ebenfalls leicht Die Polymerisationsreaktionen können chargenweise
vulkanisieren, wenn die mehrwertigen Metallsalze der oder kontinuierlich durchgeführt werden. Bekanntlich
Acrylsäure oder Methacrylsäure mit organischen Per- 55 müssen die Apparaturen und die eingesetzten Monooxyden
als Vulkanisationsmittel verwendet werden. meren praktisch frei von Sauerstoff, Wasser und ande-Ungesättigte
Polymere von a-Olefinen werden durch reu polaren Verbindungen sein, wenn die Monomeren
Polymerisation des «-Olefins mit aliphatischen und ali- mit einem durch ein Metallalkyl reduzierten Titancyclischen
Polyenen, die 4 bis 10 C-Atome und wenig- oder Vanadinkatalysator polymerisiert werden. Gegestens
zwei Gruppen der Formel > C = C < ent- 60 benenfalls können Lösungsmittel verwendet werden,
halten, hergestellt. Die bevorzugten Interpolymeren die normalerweise einer Behandlung zur Entfernung
enthalten Äthylen und wenigstens ein weiteres α-Ole- von Sauerstoff und Wasser unterworfen werden. Als
fin, das Vorzugsweise 3 bis 5 C-Atome enthält. Ge- Lösungsmittel eignen sich die aromatischen Kohlenwöhnlich
enthalten diese Polymeren Äthylen in einer Wasserstoffe, wie Benzol, Toluol u. dgl. Chlorkohlen-Menge
von etwa 50 Molprozent oder mehr, und diese 65 Wasserstoffe, wie Perchloräthylen, erwiesen sich als sehr
Polymeren können außerdem weniger als 20% eines vorteilhaft. Aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hep-Polyens
enthalten. Besonders wertvoll sind elastomere tan und Hexan, sind ebenfalls geeignet.
Interpolymere, die weniger als 80 Molprozent Äthylen, Die Temperaturen und Drucke für die Polymerisa-
tionsreaktion können innerhalb ziemlich weiter Gren- einer Standard-Rezeptor aus 100 Teilen des Olefin-2BO
liegen. Die Polymerisationsteraperaturen können polymeren, 40 Teilen eines HAF-Rußes, 5 Teilen
zwischen einer beliebigen Temperatur oberhalb des Zinkoxyd und Dicumylperoxyd und den in den BeiErstarrungspunktes
des Polymerisationsgemisches und spielen genannten Typen und Mengen von Metall-Siner
Temperatur unmittelbar unterhalb des Siede- 5 acrylaten und -methacrylaten hergestellt. Die Mischunpunktes
des Reaktionsgemisches variiert werden. gen wurden bei 1500C vulkanisiert. Die physikalischen
Alisgezeichnete Ergebnisse sind im Bereich von etwa Eigenschaften der Vulkanisate sind als Modul bei
—20 bis etwa 25° C erhalten worden. Ebenso sind gute 300% Dehnung, als Zugfestigkeit beim Bruch und
Polymerisationen bei Normaldruck oder nur leicht als Dehnung angegeben,
erhöhten Drücken durchgeführt worden, jedoch kann 10 .
erhöhten Drücken durchgeführt worden, jedoch kann 10 .
auch bei sehr hohen Drücken gearbeitet werden. Beispiel 1
Beliebige Metallsake von Acrylsäure und Methacryl- Ein kautschukartiges Copolymere» von Äthylen
säure können bei der Vulkanisation von «-Olefinpoly- und Propylen, das 53 Molprozent Äthylen enthielt,
meren mit organischen Peroxyden verwendet werden. wurde auf die vorstehend beschriebene Weise mit 3,24
Bevorzugt werden mehrwertige Metallsalze von Melal- 15 Teilen 40%igem Diciunyiperoxyd zu einer Mischung
lender Gruppen UA, HB, HIA, IVA, IVB, VA, VB, verarbeitet Mit einer Heizdauer von 60 Minuten
VIB, VIIB und VIII des periodischen Systems. Als erhaltene Vulkanisaie hatten einen 300%-Modul
geeignet erwiesen sich Salze von Magnesium, Calcium, von 7 kg/cm*, eine Zugfestigkeit von 33 kg/cm" und
Barium, Titan, Vanadin, Chrom, Eisen, Kobalt, eine Dehnung von 795%. Vulkanisate aus einer ande-Nickel,
Cadmium, Blei, Zinn, Zink und Aluminium, ao ren Mischung, die zusätzlich 3 Teile Zinkacrylat ent-
Für die Vulkanisation der Polymeren von -»-Öle- hielt, hatten einen 300%-Modul von 36 kg/cm2,
finen können die verschiedensten organischen Peroxyde eine Zugfestigkeit von 131 kg/cm* und eine Dehnung
verwendet werden, beispielsweise Dicumylperoxyd, Di- von 690%.
benzoylperoxyd, Di-t-butylperoxyd, Methyläthylke- Eine weitere Reihe von Mischungen wurden mit
tonperoxyd, t-Butylperbenzoat, Cumolhydroperoxyd, »5 6,5 Teiler 40%igem Dicumylperoxyd hergestellt. Die
2,5-Dimethyl-2,5-di-t-butylperoxyhexan, Diisopropyl- Vulkanisate dieser Mischungen hatten einen 300 °„-peroxyd
u. dgl. Es wird angenommen,daß Arylperoxyde Modul von 36 kg/cm2, eine Zugfestigkeit von 90 kg/cm2
und Hydroperoxyde wirksamer sind. Die Menge des und eine Dehnung von 520%. Wenn der Mischung
als Vulkanisationsmittel verwendeten organischen außer dem Dicumylperoxyd 6 Teile Zinkacrylat zuge-Peroxyds
kann innerhalb eines weiten Bereichs in 30 setzt wurden, stieg der 300%-Modul auf 95 kg/cm2.
Abhängigkeit vom gewünschten Vernetzungsgrad, von die Zugfestigkeit auf 167 kg/cm*, während die Dehder
Art des zu vulkanisierenden Polymeren und von nung 445% betrug. Aus diesen Werten geht deutlich
anderen bekannten Faktoren variiert werden. Norma- hervor, daß Zinkacrylat die Geschwindigkeit der
!erweise sind geringere Mengen bei Polymeren erfor- Vulkanisation mit dem organischen Peroxyd steigert
derlich, die ungesättigt sind oder andere reaktions- 35 und zu Vulkanisaten mit verbesserten physikalischen
fähige Stellen für die Vernetzung enthalten. F.s wurde Eigenschaften führt. Es ist offensichtlich, daß durch
gefunden, daß bei Verwendung der mehrwertigen Me- Verwendung des Zinkacrylats die Dicumylperoxydtallacrylate
und -methacrylate mit dem organischen menge stark verringert werden kann, während den-Peroxyd
geringere Mengen des organischen Peroxyds noch Vulkanisate mit verbesserten physikalischen
als bei alleiniger Verwendung des organischen Per- 40 Eigenschaften bei höheren Vulkanisationsgeschwindigoxyds
gebraucht werden können. Normalerweise liegt ketten erhalten werden,
die Menge des organischen Peroxyds über 0,1 %, ge- „ . . ..
die Menge des organischen Peroxyds über 0,1 %, ge- „ . . ..
wohnlich zwischen 0,5 und 10 Gewichtsteilen pro Beispiel/
100 Teile Polymerisat. Die Menge des mehrwertigen Wenn das im Beispiel 1 beschriebene Äthylen-Pro-
Metallacrylats und/oder -methacrylats liegt zwischen 45 pylen-Copolymere mit 6,5 Teilen 40%igem Dicumyletwa
1 und 10 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile peroxyd und 6 Teilen Zinkmethacrylat zu einer
des Polymeren. Mischung verarbeitet wurde, wurden nach einer Heiz-
Das als Vernetzungsmittel dienende organische dauer von 60 Minuten Vulkanisate erhalten, die einen
Peroxyd und das mehrwertige Metallacrylat oder 300%-Modul von 67 kg/cm*, eine Zugfestigkeit von
-methacrylat werden dem zu vernetzenden oder zu 50 142 kg/cma und eine Dehnung von 473 % hatten,
vuklanisierenden Polymeren gewöhnlich auf einem B e i s D i e 1 3
vuklanisierenden Polymeren gewöhnlich auf einem B e i s D i e 1 3
Walzenmischer oder in einem Innenmischer zugesetzt. p
Diese Materialien können natürlich in Form einer Mit einem kautschukartigen Interpolymeren von
Lösung, Dispersion u. dgl. it. bekannter Weise in das Äthylen, Propylen und 1,4-Hexadien, das 64 Molpro-Polymere
eingeführt werden. Das erfindungsgemäße 55 zent Äthylen enthielt und eine Jodzahl von 13 hatte,
Vulkanisationssystem ist in Gegenwart anderer Mi- wurde eine Mischung gemäß der vorstehenden Mischungszusätze
und Stoffe wirksam, die normalerweise schungsrezeptur hergestellt. Die Vulkanisate, die nach
bei Olefinpolymeren vorteilhaft sind. Zu diesen Zu- einer Heizdauer von 60 Minuten aus Mischungen ersätzen
gehören Verstärkungsmittel und Füllstoffe, wie halten wurden, die 3,25% 40%iges Dicumylperoxyd
Ruß, Metalloxyde, Tone, Pigmente auf Basis von 60 enthielten, hatten einen 300%-Modul von weniger als
Siliciumdioxyd, Beschleuniger, Antioxydantien, fär- 14 kg/cm2, eine Zugfestigkeit von 27 kg/cm2 und eine
bende Pigmente, Weichmacher, Hilfs öle und streckende Dehnung von 1137%. Durch Zusatz von 5 Teilen
öle u. dgl. Das erfindungsgemäß« Vulkanisation- Zinkacrylat zur Mischung wurden Vulkanisate erhalsystem
ist auch in Gegenwart von streckenden ölen ten, die einen höheren Modul, eine höhere Zugfestigauf
Erdölbasis wirksam. 6S keit und eine geringere Dehnung hatten.
Um die durch die Erfindung erzielte Verbesserung Bei einer weiteren Mischung, die 5 Teilen Zinkacry-
zu veranschaulichen, wurden mit den in den Beispielen lat und 5 Teile Dicumylperoxyd sowie ein Interpolybeschriebenen
Olefinpolymeren Mischungen gemäß meres von Äthylen, Propylen und 1,4-Hexadien ent-
hielt, das eine Jodzahl von 15 hatte, stieg der 300%-Modul
von 38,5 kg/cm2 mit dem Peroxyd allein auf 103 kg/cm* mit dem Zinkacrylat, während die Dehnung
sich von 590% auf 405% verringerte.
5 Beispiel 4
_ Aus 100 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen, 53 %
Äthylen enthaltenden Copolymeren vcn Äthylen und Propylen, 40 Teilen HAF-Ruß, 6 Teilen mehrwertigem
Metallacrylat und 2,5 Teilen Dicumylperoxyd wurden Mischungen hergestellt. Nach einer Vulkanisationsdauer von 90 Minuten bei 150° C hatten die Vulkanisate
die folgenden physikalischen Eigenschaften:
Metallacrylat |
300%-
Modul (kg/cm1) |
Zug
festig keit (kg/cm1) |
Dehnung
(%) |
Eisenacrylat Aluminiumacrylat Cadmiumacrylat |
72 76 81 |
153 149 160 |
475 440 455 |
Vulkanisale von Mischungen mit Bleiacrylat, Bariumacrylat
und Natriumacrylat hatten erhöhte Module, Zugfestigkeiten und verringerte Dehnungen.
Claims (1)
- wenigstens 5 Molprozent eines weiteren «-Olefins, wiePatentanspruch: Propylen und Buten-1 enthalten, und Polymere, dieaußerdem eiu Polyen in solchen Mengen enthalten,Wärmehärtbare Massen, bestehend aus: daß im Ißterpolymeren olefinische DoppelbindungenΛ) einem a-Olefin-Homo- oder Mischpolymeri- 5 in einem Umfang vorliegen, der einer Jodzahl von etwasat, welches gegebenenfalls ein Polyen einpoly- 2 bis 35 entspricht. Natürlich liegt der Hauptvorteilmerisiert enthält, des neuen Vulkanisationssystems gemäß der Erfindung
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |