DE238341C - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
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Description
Es ist bekannt, daß bei der Einwirkung von gasförmiger Salzsäure auf Glycerin Chlorhydrine
- gebildet werden, doch sind die hierbei erzielten Ausbeuten nicht befriedigend. Eine Verbesserung
wird bei dem durch Patent 197308 geschützten Verfahren durch Zusatz organischer
Carbonsäuren erzielt. Es wurde nun gefunden, daß eine glatte Bildung von Mono- und Dichlorhydrin erreicht wird, wenn man
dem Glycerin geringe Mengen von Estern organischer oder anorganischer Säuren zufügt.
. -; Beispiele:
i. In ein Gemisch von 250 g Glycerin (spez.
Gew. 1,26) und 5 g Acetin wird bei Wasserbadtemperatur
(etwa 95°) trockenes Salzsäuregas bis zu einer Gewichtszunahme von 115 g
(etwas mehr als 1 Mol. HCl) eingeleitet. Bei
der Destillation des so hergestellten Rohproduktes im Vakuum gehen bei einem Drucke
von 18 bis 22 mm und bei einer Temperatur von 120 bis i6o° etwa 220 g Monochlorhydrin
(= 73 Prozent der Theorie) über, in der Fraktion von 70 bis 120° C. finden sich 23 g Dichlorhydrin,
während der Rückstand aus unverändertem Glycerin besteht.
2. Aus 250 g Glycerin und 5 g Monochlorhydrin wird unter denselben Bedingungen die
gleiche Menge Monochlorhydrin erhalten.
3. Auf ähnliche Weise erhält man bei Zusatz von 2 Prozent Chloressigsäureäthylester
eine Ausbeute von 70 Prozent Monochlorhydrin, bei Zusatz von 2 Prozent Cocosöl eine Ausbeute von 65 Prozent Monochlorhydrin.
Paten τ-An spruch:
Verfahren zur Darstellung von Mono- und Dichlorhydrin aus Glycerin und gasförmiger
Salzsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man trockenes Salzsäuregas auf
Glycerin bei Gegenwart von Estern anorganischer oder organischer Säuren einwirken
läßt. ·
BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Claims (1)
- KAISERLICHESPATENTAMT.PATENTSCHRIFT- ΛΙ 238341 -.-KLASSE 12o. GRUPPE 5./Patentiert im Deutschen Reiche vom 18. März 1908 ab.
Publications (1)
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Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5526937A (en) * | 1993-12-10 | 1996-06-18 | Georg Fischer Giessereianlagen Ag | Process for regenerating used foundry sand having high oolitic levels |
WO2005054167A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-06-16 | Solvay (Société Anonyme) | Process for producing dichloropropanol from glycerol, the glycerol coming eventually from the conversion of animal fats in the manufacture of biodiesel |
EP1760060A1 (de) | 2003-11-20 | 2007-03-07 | SOLVAY (Société Anonyme) | Verfahren zur Herstellung von Dichloropropanol aus Glycerol |
EP1762556A1 (de) * | 2005-05-20 | 2007-03-14 | SOLVAY (Société Anonyme) | -Verfahren zur Herstellung von Dichloropropanol aus Glycerol |
JP2008545642A (ja) * | 2005-05-20 | 2008-12-18 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | 耐腐食性装置内でのクロロヒドリンの調製方法 |
EP2174925A1 (de) * | 2004-07-21 | 2010-04-14 | Dow Global Technologies Inc. | Umwandlung eines mehrfach hydroxylierten aliphatischen Kohlenwasserstoffes oder Esters daraus in ein Chlorhydrin |
US7930651B2 (en) | 2007-01-18 | 2011-04-19 | Research In Motion Limited | Agenda display in an electronic device |
US7939696B2 (en) | 2005-11-08 | 2011-05-10 | Solvay Societe Anonyme | Process for the manufacture of dichloropropanol by chlorination of glycerol |
US8124814B2 (en) | 2006-06-14 | 2012-02-28 | Solvay (Societe Anonyme) | Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol |
US8197665B2 (en) | 2007-06-12 | 2012-06-12 | Solvay (Societe Anonyme) | Aqueous composition containing a salt, manufacturing process and use |
US8258350B2 (en) | 2007-03-07 | 2012-09-04 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the manufacture of dichloropropanol |
JP2012167130A (ja) * | 2005-05-20 | 2012-09-06 | Solvay (Sa) | 有機化合物の製造方法 |
US8273923B2 (en) | 2007-06-01 | 2012-09-25 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for manufacturing a chlorohydrin |
US8314205B2 (en) | 2007-12-17 | 2012-11-20 | Solvay (Societe Anonyme) | Glycerol-based product, process for obtaining same and use thereof in the manufacturing of dichloropropanol |
US8378130B2 (en) | 2007-06-12 | 2013-02-19 | Solvay (Societe Anonyme) | Product containing epichlorohydrin, its preparation and its use in various applications |
US8471074B2 (en) | 2007-03-14 | 2013-06-25 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the manufacture of dichloropropanol |
US8507643B2 (en) | 2008-04-03 | 2013-08-13 | Solvay S.A. | Composition comprising glycerol, process for obtaining same and use thereof in the manufacture of dichloropropanol |
US8536381B2 (en) | 2008-09-12 | 2013-09-17 | Solvay Sa | Process for purifying hydrogen chloride |
US8715568B2 (en) | 2007-10-02 | 2014-05-06 | Solvay Sa | Use of compositions containing silicon for improving the corrosion resistance of vessels |
US8795536B2 (en) | 2008-01-31 | 2014-08-05 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for degrading organic substances in an aqueous composition |
CN101654396B (zh) * | 2004-07-21 | 2014-09-24 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 多羟基化脂族烃或其酯向氯醇的转化 |
US9309209B2 (en) | 2010-09-30 | 2016-04-12 | Solvay Sa | Derivative of epichlorohydrin of natural origin |
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Cited By (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5526937A (en) * | 1993-12-10 | 1996-06-18 | Georg Fischer Giessereianlagen Ag | Process for regenerating used foundry sand having high oolitic levels |
JP2007284447A (ja) * | 2003-11-20 | 2007-11-01 | Solvay (Sa) | グリセロールからジクロロプロパノールを製造するための方法であって、該グリセロールが最終的にバイオディーゼルの製造における動物性脂肪の転化から生じる方法 |
EA010337B1 (ru) * | 2003-11-20 | 2008-08-29 | Солвей (Сосьете Аноним) | Способ получения дихлорпропанола |
EP1760060A1 (de) | 2003-11-20 | 2007-03-07 | SOLVAY (Société Anonyme) | Verfahren zur Herstellung von Dichloropropanol aus Glycerol |
US9663427B2 (en) | 2003-11-20 | 2017-05-30 | Solvay (Société Anonyme) | Process for producing epichlorohydrin |
EP1770081A1 (de) * | 2003-11-20 | 2007-04-04 | SOLVAY (Société Anonyme) | Verfahren zur Herstellung von Dichloropropanol aus Glycerol, dieses gegebenenfalls aus der Umsetzung von tierischen Fetten bei der Herstellung von Biodiesel kommend |
EP1772446A1 (de) * | 2003-11-20 | 2007-04-11 | SOLVAY (Société Anonyme) | Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen aus Glycerol, stammend aus nachwachsenden Rohstoffen |
EP1752436A1 (de) * | 2003-11-20 | 2007-02-14 | SOLVAY (Société Anonyme) | Dichloropropanol enthaltende pseudoazeotropische Zusammensetzungen sowie das Verfahren zur deren Herstellung |
EP2253609A1 (de) * | 2003-11-20 | 2010-11-24 | SOLVAY (Société Anonyme) | Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen aus Glycerol, stammend aus nachwachsenden Rohstoffen |
EP1775278A1 (de) * | 2003-11-20 | 2007-04-18 | SOLVAY (Société Anonyme) | Verfahren zur Herstellung von Epoxyharze |
EA012736B1 (ru) * | 2003-11-20 | 2009-12-30 | Солвей (Сосьете Аноним) | Способ получения эпихлоргидрина и эпоксидных смол |
JP2009007349A (ja) * | 2003-11-20 | 2009-01-15 | Solvay (Sa) | グリセロールからジクロロプロパノールを製造するための方法であって、該グリセロールが最終的にバイオディーゼルの製造における動物性脂肪の転化から生じる方法 |
JP2012176961A (ja) * | 2003-11-20 | 2012-09-13 | Solvay (Sa) | グリセロールからジクロロプロパノールを製造するための方法であって、該グリセロールが最終的にバイオディーゼルの製造における動物性脂肪の転化から生じる方法 |
WO2005054167A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-06-16 | Solvay (Société Anonyme) | Process for producing dichloropropanol from glycerol, the glycerol coming eventually from the conversion of animal fats in the manufacture of biodiesel |
CN101654396B (zh) * | 2004-07-21 | 2014-09-24 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 多羟基化脂族烃或其酯向氯醇的转化 |
EP2174925A1 (de) * | 2004-07-21 | 2010-04-14 | Dow Global Technologies Inc. | Umwandlung eines mehrfach hydroxylierten aliphatischen Kohlenwasserstoffes oder Esters daraus in ein Chlorhydrin |
EP2284162A3 (de) * | 2005-05-20 | 2011-03-16 | SOLVAY (Société Anonyme) | Verfahren zur Herstellung von Dichloropropanol |
EP1762556A1 (de) * | 2005-05-20 | 2007-03-14 | SOLVAY (Société Anonyme) | -Verfahren zur Herstellung von Dichloropropanol aus Glycerol |
US7906692B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-03-15 | Solvay (Societe Anonyme) | Method for making a chlorohydrin by chlorinating a polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon |
US7906691B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-03-15 | Solvay (Societe Anonyme) | Method for making chlorohydrin in corrosion-resistant equipment |
US7615670B2 (en) | 2005-05-20 | 2009-11-10 | Solvay (Société Anonyme) | Method for making chlorohydrin in liquid phase in the presence of heavy compounds |
JP2008545642A (ja) * | 2005-05-20 | 2008-12-18 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | 耐腐食性装置内でのクロロヒドリンの調製方法 |
US7893193B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-02-22 | Solvay (Société Anonyme) | Method for making a chlorohydrin |
US7557253B2 (en) | 2005-05-20 | 2009-07-07 | Solvay (Societe Anonyme) | Method for converting polyhydroxylated aliphatic hydrocarbons into chlorohydrins |
JP2012167130A (ja) * | 2005-05-20 | 2012-09-06 | Solvay (Sa) | 有機化合物の製造方法 |
US8106246B2 (en) | 2005-11-08 | 2012-01-31 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the manufacture of dichloropropanol by chlorination of glycerol |
US7939696B2 (en) | 2005-11-08 | 2011-05-10 | Solvay Societe Anonyme | Process for the manufacture of dichloropropanol by chlorination of glycerol |
US8124814B2 (en) | 2006-06-14 | 2012-02-28 | Solvay (Societe Anonyme) | Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol |
US7930651B2 (en) | 2007-01-18 | 2011-04-19 | Research In Motion Limited | Agenda display in an electronic device |
US8258350B2 (en) | 2007-03-07 | 2012-09-04 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the manufacture of dichloropropanol |
US8471074B2 (en) | 2007-03-14 | 2013-06-25 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the manufacture of dichloropropanol |
US8273923B2 (en) | 2007-06-01 | 2012-09-25 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for manufacturing a chlorohydrin |
US8399692B2 (en) | 2007-06-12 | 2013-03-19 | Solvay (Societe Anonyme) | Epichlorohydrin, manufacturing process and use |
US8378130B2 (en) | 2007-06-12 | 2013-02-19 | Solvay (Societe Anonyme) | Product containing epichlorohydrin, its preparation and its use in various applications |
US8197665B2 (en) | 2007-06-12 | 2012-06-12 | Solvay (Societe Anonyme) | Aqueous composition containing a salt, manufacturing process and use |
US8715568B2 (en) | 2007-10-02 | 2014-05-06 | Solvay Sa | Use of compositions containing silicon for improving the corrosion resistance of vessels |
US8314205B2 (en) | 2007-12-17 | 2012-11-20 | Solvay (Societe Anonyme) | Glycerol-based product, process for obtaining same and use thereof in the manufacturing of dichloropropanol |
US8795536B2 (en) | 2008-01-31 | 2014-08-05 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for degrading organic substances in an aqueous composition |
US8507643B2 (en) | 2008-04-03 | 2013-08-13 | Solvay S.A. | Composition comprising glycerol, process for obtaining same and use thereof in the manufacture of dichloropropanol |
US8536381B2 (en) | 2008-09-12 | 2013-09-17 | Solvay Sa | Process for purifying hydrogen chloride |
US9309209B2 (en) | 2010-09-30 | 2016-04-12 | Solvay Sa | Derivative of epichlorohydrin of natural origin |
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