DE2032219C - Verfahren zur Herstellung von cyanathy lierten aliphatischen Ketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von cyanathy lierten aliphatischen KetonenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von cyanätl.'-lierten aliphatischen
Ketonen durch Umsetzung von Acrylnitril mit aliphatischen Ketonen, die mindestens eine CH-acide
Gruppe in «-Stellung zur CO-Gruppe besitzen.
Es ist bekannt, durch Umsetzung von Acrylnitril mit einem großen Überschuß von z. B. 10 Mol Acrylnitril
in Gegenwart von Natriumäthylat als Katalysator neben größeren Mengen an höhercyanäthyliertem
Butanon, 24 bis 30°/0 an monocyanäthyliertem Methyläthylketon herzustellen. Dieses Ergebnis zeigt,
daß die einmal cyanathylierten Ketone offensichtlich schneller mit Acrylnitril reagieren als die Ketone
Sbst, so daß mehr höhercyanäthyherte ketone enstehen
als niedrigcyanäthylierte^Außerdem smd die
erhaltenen Gesamtausbeuten unbefriedigend
Daraus ergab sich die Aufgabe, em Verfahren zu entwickeln, das eine höhere Gesamtausbeute an
cyanathylierten Ketonen ergibt, aber darüber hinaus
auch noch die bevorzugte Herstellung von mono-
bzw. dicyanäthylierten Ketonen gestattet
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man die Ausbeute an cyanathylierten Ketonen und
die bevorzugte Herstellung von mono- bzw. dicyanäthylierten Ketonen bei der Umsetzung von
Acrylnitril mit aliphatischen Ketonen, die mindestens eine CH-acide Gruppe in «-Stellung zur Ketogruppe
enthalten, in alkalischen Medium dadurch merklich verbessern kann, daß man die Umsetzung in 50 bis
2000 g einer Mischung aus Di-sek.-Butylather una tert.-Butanol im Gewichts verhäl.nis von 1:9 bss
9· 1 pro MoI Acrylnitril durchführt.
Vorzugsweise arbeitet man dabei 1 bis 30 Stunden mit einem Keton-Acrylnitril-MolverhäJtnis von 10:1
bis 1· 3 in Gegenwart von 0,005 bis 0,3 Mol Alka,·-
hydroxid oder Alkali-tert.-butylat als Katalysator
bei 0 bis 1200C.
Aus der Tabelle 1 geht klar hervor, daß das tifindungsgemäße
Verfahren eine wesentliche Erhohu-;;
der Ausbeute an cyanathylierten Ketonen bnnrt.
| Tabelle 1 | Cyanäthyliertes Keton |
Acrylnitril-Keton-
Verhältnis |
Erfindungsgemäß
erhaltene Ausbeute in °/o der Theorie |
In der Literatur
angegebene Ausbcu in ·/« der Theori.· |
| 1. Tricyanäthyliertes Aceton 2. Monocyanäthyliertes Methyläthylketon 3. Dicyanäthyliertes Methyläthylketon 4. Tricyanäthyliertes Diäthylketon 5. Monocyanäthyliertes Methylisopropylketon 6. Monocyanäthyliertes Methyiisobutylketon |
1:1 1:10 1:1 1:1 1:10 1:10 |
95 46 92 66 92 37 |
771) 30») 89') 30«) 59e) 0«) |
|
') Journal American Chem. Society 64, 2850 (1942).
') Levina etal Zhur. Obsehei Khim 24, 1439
<1954).
') Journal American Chemical Society 64, 2850 (1942), USA.-Patent 2 386 736.
') Journal American Chem. Society 64, 2850 (1942).
s) Journal American Chem. Society 72, 3700 (1950).
6) Journal American Chemical Society 72, 3700 (1950).
Der spezifische Eiiifluß des erfindungsgemäßen sammengestellt sind. Man sieht daraus, daß es mit
Verfahrens bezüglich der Bildung von niedrigcyan- 50 ihm möglich ist, z. B. den Anteil des momocyanäthylierten
Ketonen ergibt sich aus zwei Vergleichs- äthylierten auf Kosten des dicyanäthylierten Methylversuchen,
deren Ergebnisse in der Tabelle 2 zu- äthylketons beträchtlich zu erhöhen.
| Keton | Lösungsmittel |
Gesamtausbeute
an cyanathylierten Ketonen |
Ausbeute an
monocyanäthyliertem Keton in °/o der Theorie |
Ausbeute an
dicyanäthyliertem Keton in Vo der Theorie |
| Methyläthylketon Methyläthylketon |
tert.-Butanol tert.-Butanol/Di-sek.- butyläther(l-.l) |
92,3 97 |
24,1 46,4 |
68,2 50,6 |
Neben der Erhöhung des Anteils der niedrig 65 äthyl)-pentanon-5, 2,2-Di-(/?-cyanoäthyl)-pentanon-3
cyanathylierten Ketone an der Gesamtausbeute war und 2,4-Di-(/?-cyanoäthyl)-pentanon-3 zum ersten
es mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens Male herzustellen,
möglich, die cyanathylierten Ketone 2-Mono-(/J-cyano- Die erfindungsgemäß hergestellten cyanathylierten
Ketone können als Ausgangsprodukte für die Herstellung
von Carbonsäuren, Estern, Aminen und Lactonen dienen. Die Ester können beispielsweise
als Weichmacher eingesetzt werden und die Dicarbonsäuren als Lack- oder Kunststoffrohstoffe, z. B. für
die Herstellung von Polyestern und Polyamiden, sowie als Modifizierungsmittel oder Härter für
Epoxidharze.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden Beispiele erläutert:
B e i s ρ i e 1 1 Darstellung von ky-Tri^-cyanoäthyO-propaiion
1160 g Aceton (20 Mol), 300 g tert:-B'utanol, 1000 g
Di-sek.-butyläther, 1060 g Acrylnitril (20 Mol) werden vorgelegt und unter intensivem Rühren mit 185 ml
10°/0iger Kalilauge versetzt. Nach etwa 12 Stunden
Rühren bei 40° C ist die Reaktion beendet. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und aus einem
Isopropanol-Wasser-Gemisch (8: 2) umkristaUisiert und getrocknet.
Man erhält 1 365 g (95°/0 der Theorie) »ricyanäthyliertes
Aceton. Schmelzpunkt: 152°C.
Beispiel 2 Darstellung von 3-Mono-(/?-cyanoäthyl)-butanon-2
540 g Methyläthylketon (7,5 Mol), 376 g tert.-Butanol, 376 g Di-sek.-butyläther und 39,8 g Acrylnitril
(0,75 Mol) werden unter intensivem Rühren mit 28 ml 100/oiger KOH versetzt. Nach etwa 3 Stunden
ist die Reaktion beendet.
Das Reaktionsgemisch wird mit 500 ml Wasser versetzt, anschließend mit konzentrierter Salzsäure
auf einen pH-Wert von 4 bis 5 gebracht und mit etwa 1000 ml Chloroform extrahiert. Die wäßrige
Schicht wird zweimal mit je 250 ml Chloroform nachextrahiert. Die gesamten Chloroformextrakte
werden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und anschließend vollständig vom Lösungsmittel
befreit.
Der Rückstand wird einer Destillation unter Wasserstrahlvakuumbedingungen unterworfen. Es werden
44 g (46°/0 der Theorie) 3-Mono-(/}-cyanoäthyl)-butanon-2
erhalten. Siedepunkt bei 12Torr: 109°C.
Beispiel 3 Darstellung von 2-Mono-(0-cyanoäthyI)-pentanon-3
861 g Diäthylketon (10 Mol), 600 g tert.-Butanol, 141 g Di-sek.-butyläther und 55 g Acrylnitril (1 Mol)
werden in einem 2-1-Reaktionskolben vorgelegt und unter intensivem Rühren mit 20 ml 10°/0iger Natronlauge
versetzt. Die Reaktion ist nach 6 bis 8 Stunden beendet.
Das Reaktionsgemisch wird mit 500 ml Wasser versetzt, mit konzentrierter HCl auf einen pH-Wert
von 5 gebracht und mit 11 Chloroform extrahiert. Die wäßrige Schicht wird zweimal mit je 500 ml
Chloroform nachgewaschen; anschließend werden die vereinigten Chloroformextrakte über Natriumsulfat
getrocknet, abfiltriert und aufkonzentriert. Der Rückstand wird einer Destillation unter Wasserstrahlvakuumbedingungen
unterworfen. Man erhält 44 g (31,5% der Theorie) 2-Mono-05-cyanoäthyl)-pentanon-3.
Siedepunkt bei 12 Torr: 116 bis 117°C
Analyse:
CäH„NO
CäH„NO
Berechnet ... C69,03 0I0, H9,41 0I0, N 10,07°/0; '
Molgewicht 139,19
gefunden ... 69,1 °/0, 9,7«/* 10,0e/0.
Molgewicht 142
Molgewicht 142
Beispiel 4
Darstellung von Mono-(^-cyanoäthyl)-methyliso-
propylketon
646 g (7,5 Mol) Methylisopropylketon, 39,8 g (0,75 Mol) Acrylnitril, 400 g tert-Butanol und 100 g Disek.-butyläther
werden unter intensivem Rühren mit 28 ml lO°/oiger KOH-Lösung versetzt. Die Reaktionstemperatur
von 400C steigt bei der Zugabe der
KOH-Lösung um 1 bis 5°C an. Nach 4 bis 7 Stunden ist die Reaktion beendet.
ao Das Reaktionsgemisch wird mit 500 ml Wasser
versetzt, mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 4 bis 5 gebracht und mit 11 Chloroform
extrahiert. Die wässerige Schicht wird nochmals zweimal mit je 500 ml Chloroform extrahiert. Die
as Chloroformextrakte werden vereinigt, mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel
mit dem Rotationsverdampfer abdestilliert. Das " Produkt wird unter Wasserstrahlvakuumbedingungen
destilliert. Man erhält 94,4 g (90,4°/0 der Theorie).
Siedepunkt 70 bis 720C bei 0,3 Torr.
Darstellung von mono-cyanäthyliertem Methylisobutylketon
750 s (7,5 Mol) Methylisobutylketon, 400 g tert.-Butanol,
100 g Di-sek.-butyläther und 39,8 g (0,75MoJ) Acrylnitril werden unter intensivem Rühren mit
28 ml 10°/oiger KOH-Lösung versetzt. Die Reaktionstemperatur
von 40° C steigt nach der Zugabe der
KOH-Lösung um 1 bis 2° C an. Nach weiteren 4 bis 7 Stunden intensivem Rühren ist die Reaktion beendet.
Das Reaktionsgemisch wird mit 500 ml Wasser
versetzt, mit konzentrierter HCl auf einen pH-Wert von 4 bis 5 gebracht und mit 11 Chloroform extrahiert.
Die wässerige Schicht wird noch zweimal mit je 500 ml Chloroform ausgeschüttelt. Die vereinigten
Chloroformauszüge werden getrocknet, mit dem Rotationsverdampfer von dem Lösungsmittel befreit
und anschließend einer ölpumpenvacuumdestillation unterworfen. Man erhält bei 68 bis 71 C (0,3 Torr)
42 g (37°/0 der Theorie) eines monocyanäthylierten
Methylisobutylketons.
B e i s ρ i e 1 6
Darstellung von 2,2-DK/3-cyanoäthyl)-pentanon-3 und
2,4-Di-(/?-cyanoäthyl)-pentanon-3
602 g (7 Mol) Diäthylketon, 53 g (1 Mol) Acrylnitril,
600 g tert.-Butanol und 100 g Di-sek.-butyläther werden bei 20 bis 22°C unter intensivem Rühren
mit 14 ml 10°/0iger KOH-Lösung versetzt. Nach
5 Stunden hat sich das Acrylnitril vollständig umgesetzt. Die Reaktionslösung wird mit Salzsäure neutralisiert
und mit Chloroform extrahiert.
Nach Abziehen des Chloroforms werden die Kristalle
abgetrennt und das flüssige Produkt destilliert. Die beiden dicyanäthylierten Diäthylketone sieden im
Bereich von 160 bis 1800C b\i 0,2 bis 1 Torr: Die
Ausbeute an dicyanäthylierten Ketonen beträgt 47,8%
der Theorie. Die gasdy-omatographische Analyse ergab folgende Zusammensetzung:
6,3% 2,4-Di-(/S-cyanoäthyI)-pentanon-3.
Siedepunkt: 178 bis 1800C (0,2Torr).
Analyse
C11H16N1O
Siedepunkt: 178 bis 1800C (0,2Torr).
Analyse
C11H16N1O
Berechnet ... C68,72, H 8,39, N 14,57%;
Molgewicht 192,25
gefunden ... C 68,9, H 8,6, N 14,5%.
Molgewicht 195
Molgewicht 195
Beispiel 7
Darstellung von 2,2,4-Tri-(/3-cyanoäthyl)-pentanon-3
Darstellung von 2,2,4-Tri-(/3-cyanoäthyl)-pentanon-3
155Og (18 Mol) Diäthylkcton, 4000 g tert.-Butanol,
585 g Di-sek.-butyläther und 955 g (18 Mol) Acrylnitril werden in einem .lO-I-Planschliffkolben vorgelegt
und unter intensivem Rühren mit 84 ml 10%iger Kalilauge versetzt. Die Reaktion ist nach etwa 10
Stunden beendet.
Die Reaktionsmischung kühlt man stark ab, die in der Kälte ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt
und aus IPA/Wasser (9:1) umkristallisiert.
Man erhält etwa 974 g (66,2% der Theorie) 2,2,4-Tri-0?-cyanoäthyl)-pentanon-3.
Schmelzpunkt 91°C.
Claims (1)
- Patentansprüche:Verfahren zur Herstellung von cyanäthylierten aliphatischen Ketonen durch Umsetzung von Acrylnitril mit aliphatischen Ketonen, die mindestens eine CH-acide Gruppe in «-Stellung zur Ketogruppe enthalten, in alkalischem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in 50 bis 2000 g einer Mischung aus Di-sek.-butyläther und terL-Butanol im Gewichtsverhältnis von 1:9 bis 9:1 pro Mol Acrylnitril durchführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702032219 DE2032219C (de) | 1970-06-30 | Verfahren zur Herstellung von cyanathy lierten aliphatischen Ketonen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702032219 DE2032219C (de) | 1970-06-30 | Verfahren zur Herstellung von cyanathy lierten aliphatischen Ketonen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2032219A1 DE2032219A1 (en) | 1972-01-05 |
| DE2032219C true DE2032219C (de) | 1973-02-08 |
Family
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