DE2366081C2 - Anti-Aknemittel - Google Patents
Anti-AknemittelInfo
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Description
und daß zwecks Einarbeitung von b) in a) unmittelbar vor der Behandlung a) und b) in ihren Mengenanteilen
räumlich getrennt konfektioniert sind.
Aus dem Stand der Technik sind bereits dermatologische Zubereitungen zur Behandlung von Hautaffektionen,
wie z. B. Akne vulgaris, die neben dem Wirkstoff Alkylsulfoxide oder Phosphinoxide als Mittel zur Verbesserung
der Hautdurchdringung enthalten, bekannt
AnderefSÄits ist allgemein bekannt (vgL »Hilfsstoffe für Pharmazie und angrenzende Gebiete«, v. H. v.
Czetsch-LindeniSfalu und H. P. Fiedler, Aulcndorf 1960, und die gutachtlich zu wertende Lkeraiurstelie W. A.
Ritschel, »Angewandte Biopharmazie«, Wissenschaft! Verlags GmbH, Stuttgart 1973, S. 315—319), daß neben
einer außerordentlich großen Anzahl von anionen- und kationenaktiven sowie nichtionogenen Tensiden auch
Saccharosemonooleat generell als weiteres Hautdurchdringungsmittel für Arzneimittelwirkstoffe geeignet sein
kann, und zwar in Abhängigkeit von der chemischen Konstitution des Wirkstoffes und Tenside sowie der
Konzentration des letzteren. Fs wurden jeweils eingehende Verträglichkeitsstudien als stets erforderlich erachtet,
da auch eine Verminderung der Wirksamkeit des Arzneistoffs eintreten kann (vgL W. A. Ritschel, a. a. O,
S. 317 ff.). Der mit der Aufgabe befaßte Fachmann, eine verbesserte, d. h. keine systemische and gewebeschädigende
Wirkung aufweisende, jedoch rasch und intensiv wirkende, dermatologische Zubereitung zur topischen
Applikation zur Verfügung zu stellen, sah sich somit einer enormen Anzahl von Verbindungen gegenüber,
welche als Hiutdurchdringungshilfsmittel die diesbezügliche Wirksamkeit von Dialkylsulfoxiden möglicherweise
erhöhen würden (vgL z. B. die BE-PS 6 44 613, S. 5, Abs. 2 in Verbindung mit S. 5, letzter Absatz, bis S. 6, erster
Absatz). Selbst wenn er hieraus gerade einen Zuckerester, beispielsweise einen Mono- oder Diester eines
Disaccarids, wie z. B. Saccarosenionooleat, ausgewählt, mit einem höhermolekularen Dialkylsulfoxid, wie z. B.
n-Decylmethylsulfoxid, kombiniert und dieses Gemisch nach Zugabe von z. B. Tetracyclin als Arzneimittelwirkstoff
hinsichtlich seines Hautdurchdringungsvermögens in vitro untersucht hätte, so hätte er aufgrund des
Versuchsergebnisses jegliche weiteren Versuche mit diesem ausgewähliten »Hautdurchdringungs-Hilfsmittel«
(ebenso wie mit Igepal) abgebrochen und dieses als völlig ungeeignet angesehen.
Dies ist insbesondere deshalb in hohem Maße glaubhaft, w°il eine Kombination aus Antibiotikum, Dialkylsulfoxid
und einen Zuckerester nicht explizit in der BE-PS 6 44 613 offenbart und zur topischen Anwendung als
geeignet bezeichnet wurde.
Im übrigen wird die verbesserte Wirkung immec einer durch das Dialkylsulfoxid bewirkten besseren Hautdurchdringung
zugeschrieben; dies ist auch nicht verwunderlich, da explizit immer nur von solchen die Rede ist,
welche insgesamt (beide Alkylgruppen zusammen) maximal lediglich 8 Kohlenstoffatome aufweisen, wobei
Dimethylsulfoxid bevorzugt wird. Höhermolekulare Dialkylsulfoxide erfüllen diese Bedingung aber immer
schlechter, so daß die pauschale, generelle Nennung von Dialkylsulfoxiden vom Durchschnittsfachmann als reine
Spekulation zu betrachten ist.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes Anti-Aknemittel bereifzustellen, das bei topischer
Anwendung keine systematische und gewebeschädigende Wirkung aufweist, jedoch rasch und intensiv wirkt und
über längere Zeit lagerstabil ist
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Anti-Aknemittel gelöst, das
a) eine fließfähige Salbengrundlage mit 0,1 bis 1,0 Gew.-% Saccharosemonooleat, 0,1 bis 8 Gew.-% Decylmethylsulfoxid,
30 bis 70 Gew.-% Wasser und 30 bis 70 Gew.-% Äthylalkohol, und
b) in trockener Form Tetracyclinhydrochlorid, epi-Tetracyclinhydrochlorid oder eine Gleichgewichtsmischung
aus Tetracyclinhydrochlorid und epi-Tetracyclinhydrochlorid in einer Menge, die für eine Konzentration
von 0,1 bis 1,0 Gew.-% in der fließfähigen Salbengrundlage ausreicht,
g enthält, und bei dem zwecks Einarbeitung von b) in a) unmittelbar vor der Behandlung a) und b) in ihren
ijf 60 Mengenanteilen räumlich getrennt konfektioniert sind.
Anhand einer Testzusammensetzung aus n-Decylmethylsulfoxid und Saccharosemonooleat mit einem Gehalt
!j an Tetracyclin als Wirkstoff wurde gefunden, daß erfindungsgemäße Anti-Aknemittel zwar in vitro ein schlech-
',-, teres Hautdurchdringungsvermögen als z. B. eine gleiche, jedoch kein Saccharosemonooleat enthaltende oder
ψ ein anderes Hilfsmittel enthaltende Vergleichszusammensetzung aufweisen (und damit nach der bisherigen
M 65 Lehre als ungeeignet bzw. nicht fortschrittlich anzusehen waren), daß jedoch in vivo überraschenderweise eine
■fi beträchtliche Wirkungssteigerung bei (A) einem 0,25% Decylmethylsulfoxid, 0,5% Saccharosemonooleat, 0,5%
jit Tetracyclinhydrochlorid, Rest Äthanol und Wasser im Volumenverhältnis von 30 zu 70, enthaltenden Gemisch
fi gegenüber jeweils einem solchen ohne (B) Decylmethylsulfoxid bzw. (C) Saccharosemonooeleat auftritt. Hierbei
war die Wirkung des erfindungsgemäßen Gemisches A wesentlich größer als die Summe der Einzelwirkungen
der Gemische (B) und (C).
Das Gemisch weist völlig unerwartet eine synergistische Wirksamkeit auf, die nicht auf eine verbesserte
Hautdurchdringung zurückzuführen ist
Eine Gleichgewichtsmischung aus Tetracyclinhydrochlorid und epi-Tetracyclinhydrochlorid entsteht beim
Auflösen von Tetracyclinhydrochlorid in Wasser und Alterung der Lösung während etwa 28 Tagen bei etwa
32° C (Gleichgewichtsmischung, etwa 40 bis 45% Tetracyclinhydrochlorid und 55 bis 60% epi-Tetracyclinhydrochlorid).
Zur Erzielung einer guten Lagerungsstabilität des erfindungsgemäßen Anti-Aknemittels wird die Mischung
aus epi-Tetracyclinhydrochlorid und Tetracyclinhydrochlorid getrennt von der Mischung aus Alkohol, Wasser,
Saccharosemonooleat und Decylmethylsulfoxid abgepackt. Derartig separat verpackte Teile sind auch bei
längerer Lagerung stabil und können vom Verbraucher unmittelbar vor der Behandlung vermischt werden.
Zweckmäßigerweise werden ausreichende Mengen der beiden Teile für eine ausreichende Menge des Mittels
zur Aknebekämpfung während etwa 4 bis 8 wöchiger Behandlung abgepackt Zwar ist in der Regel die klinische
Wirksamkeit von Gemischen dieser beiden Teile selbst nach Lagerung zufriedenstellend, jedoch stellt das
erfindungsgemäße Mittel in Form einer Mehrkomponentenpackung absolut sicher, daß dem Verbraucher
frisches Material zur Verfügung steht
Die Größe solcher Mehrkomponentenpackungen ist nicht erfindungswesentlich. Beispielsweise können
Mehrkomponentenpackungen vorgesehen werden, die nur einige wenige Gramm an Material enthalten und nur
für eine einmalige Applikation ausreichen. Andererseits können Mehrkomponentenpackung^ vorgesehen
werden, die ein relativ großes Volumen der Salbengrundlage und mehrere Packungen dev Mischung aus
Tetracyclinhydrochlorid und epi-Tetracyclintydrochlorid enthalten. Der Verbraucher kann dann aliquote ^Mengen
der Grundlage abmessen und diese mit den vorbemessenen Packungen der Antibiotika-Mischung vereinigen.
Das Anti-Aknemittel kann beispielsweise auch einen Farbstabilisator enthalten. Vorzugsweise enthält die
Gleichgewichtsmischung aus Tetracyclinhydrochlorid und epi-Tetracyclinhydrochlorid etwa 0,05 bis etwa 0,15
Gew.-% (bezogen auf das Gesamtgewicht aller Komponenten) Farbstabilisator, insbesondere Natriumbisulfit
Die zweite Komponente kann aber auch aus einer äquivalenten Menge an Tetracyclinhydrochlorid oder an
epi-Tetracyclinhydrochlorid bestehen, da diese Stoffe im trockenen Zustand stabil sind.
Das folgende Beispiel erläutert ein erfindungsgemäßes getrennt konfektioniertes Anti-Aknemittel.
Anteile Menge (g)
Komponente 1
Tetracyclinhydrochlorid-epi-TetracycIinhydrochlorid 1,70
(Gleichgewichtsmischung)
Natriumbinlfit 0,57
Komponente 2
Äthylalkohol 113
Saccharosemonooleat 1,7
Decylmethylsulfoxid 1,7
Wasser 70,8
In der Zubereitung gemäß dem Beispiel ist die Komponente 1 in einem trockenen, wasserundurchlässigen
Folienpaket abgepackt. Die Komponente 2 ist in einer Flasche mit ausreichendem Freiraum für das Vermischen
abgepackt. Unmittelbar vor der Verwendung wird die Komponente 2 gegeben und die Mischung geschüttelt.
Der Verbraucher trägt beliebig oft eine wirksame Menge dieser Zubereitung auf die Akne-Läsion auf und
lindert bzw. heilt so den Akne-Ausschlag.
In der obigen Zubereitung wurde die Mischung aus Tetracyclinhydrochlorid und epi-Tetracyclinhydrochlorid
durch Tetracyclirrhydrochlorid bzw. epi-Tetracyclinhydrochlorid ersetzt, wobei gleichwertige Ergebnisse erzielt
wurden.
Vorzugsweise erfolgt die Aknebehandlung durch Auftragen einer wirksamen Menge des Mittels des Beispiels
nach Vermischen der beiden Komponenten auf die befallene Haut. Zweckmäßigerweise wird die Haut vor der
Behandlung gereinigt, wozu Seife oder Detergenszubereitungen geeignet s;nd. Überraschenderweise wurde
gefunden, daß unter den zahlreichen Detergentien Natriumalkylbenzolsulfonat die Wirksamkeit der Aknebekämpfung mit dem erfindungsgemäßen Mittel erhöht. Akne-Läsionen, die unmittelbar vor der Applikation des
Anti-Aknemittels mit einer wirksamen Menge einer wäßrigen Lösung von Natriumalkylbenzolsulfopat behandelt
werden, zeigen eine raschere Abnahme und Linderung der Akneerscheinungen, als bei Auftragen des
Anti-Aknemittels ohne vorherige Reinigung bzw. nach vorheriger Reinigung mit Seife oder anderen synthetischen
Tensiden als Natriumalkylbenzolsulfonat erzielt wird. Infolgedessen werc.*n vorteilhafterweise die Akne-Läsionen
zunächst mit einer wirksamen Menge einer wässerigen Lösung von Natriumalkylbenzolsulfonat
gereinigt, wonach eine wirksame Menge des Aknebehandlungsmittels nach Vermischen dessen beider Komponenten
aufgetragen wird*.
10
Vergleichsbeispiel
!.Klinisch«: Versuche
!.Klinisch«: Versuche
72 männliche junge Leute, die unter Akne mit einem Biefallsgrad von mindestens 3 (vgl. hierzu die nachfolgend
genannte Bewertungsmethode) litten, jedoch nicht unter einer ärztlichen Aknebehandlung standen, wurden
willkürlich in 8 Gruppen eingeteilt. Jede Testperson wurde während 3 Wochen wöchentlich hinsichtlich vorhandener
Mitesser, Papcln. Pusteln und (roter) Flecken beobachtet und einer Bewertung unterzogen, wobei auch
eine Bewertung des Gesamtbefallsgrades vorgenommen wurde. Anschließend an diese Beobachtungsperiode
begann der überwachte sechswöchige Behandlungszeitraum, in dem jede Testperson der 8 Testgruppen zweimal
täglich mit einer der folgenden Testlösungen behandelt wurde:
Testlösung (Prozent)
I 2 3 4 5 6 7 8
20
40
45
0 | 0 | 0.5 | 0,5 | 0 | 0 | 0.5 | 0.5 |
0 | 0,25 | 0 | υ,25 | ö | Ö.25 | ö | 0.25 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0,5 | 0.5 | 0,5 | 0,5 |
100 | Rest | Rest | Rest | Rest | Rest | Rest | Rest |
Saccharosemonooleat
n-Decalmethyl-sulfoxid
Tetracyclin-HCI
Äthanol/Wasser
(Volumenverhältnis 30 :70)
n-Decalmethyl-sulfoxid
Tetracyclin-HCI
Äthanol/Wasser
(Volumenverhältnis 30 :70)
Alle Testpersonen erhielten die gleiche (arzneimittelfreie) Seife, Rasiercreme und den gleichen Shampoon.
Zur Bewertung der Befailsgrade wurde die Methode nach C. H. Cook [vgl. Meeting of the American Academy of Dermatology (National Acne Association Symposium) vom 7. 12.1971] herangezogen.
Die Ergebnisse sind in nachfolgender Tabelle zusammengestellt:
Zur Bewertung der Befailsgrade wurde die Methode nach C. H. Cook [vgl. Meeting of the American Academy of Dermatology (National Acne Association Symposium) vom 7. 12.1971] herangezogen.
Die Ergebnisse sind in nachfolgender Tabelle zusammengestellt:
Tabelle II | Reguläre | Offene | 33,42 | Pusteln |
λ nc
τ.,ν-» |
Mitesser | -3 OA | Papeln | Flecken | Gesamt | 339 |
Pusteln | Pusteln | -53,74 | insges. | -8.22 | -38,35 | befall | -2,93 | ||||
_ | _ | 27,03 | _ | — 16.72 | _ | -48,97 | _ | _ | -9,15 | ||
— 80,70 | 18.48 | 20.88 | 0,60 | 9 !5 | — 17,06 | 5.55 | |||||
Prozentuale Verminderung des Krankheitsbefallgrades*) | -47,91 | 5535 | 3635") | -4,97 | 275 | 10,70 | 8,37 | ||||
Testlösung | -11832 | -25.01 | 4,73 | 430 | 5,46 | - 2,88 | 139 | ||||
-34,85 | 48,65 | 39,66##) | -12^0 | 11,44 | -29,98 | 2437**) | |||||
1 (Kontrolle) | -11,81 | 16,62 | - 6,09 | ||||||||
2 | -4432 | 7,75 | -23,68 | ||||||||
3 | - 6,96 | 32,41**) | 17,47 | ||||||||
4 | |||||||||||
5 | |||||||||||
6 | |||||||||||
7 | |||||||||||
8 |
·) Aufgrund einer Analyse des Mittels im Beobachtungszeilraum und der letzten 3 Wochen des Versuchszeitraums. Jede
Testlösung wurde mit der Kontrolle verglichen.
") Signifikant bei 95%igen Verläßlichkeitsgrenzen.
Anm.: Ein Minuszeichen gibt einen sich verschlimmernden Zustand an.
") Signifikant bei 95%igen Verläßlichkeitsgrenzen.
Anm.: Ein Minuszeichen gibt einen sich verschlimmernden Zustand an.
Aus der Tabelle ergibt sich eine unerwartete synergistische Wirkung bei der getesteten erfindungsgemäßen
Zusammensetzung.
Es konnte ferner festgestellt werden, daß die mit der vorgenannten erfindungsgemäßen Zusammensetzung
zur topischen Anwendung erreichten Endergebnisse durch eine orale Verabreichung von Tetracyclin in üblichen,
anerkannten Dosen nicht übertroffen werden konnte, wobei die Patienten im letzteren Fall langsamer
ansprachen, und daß im Durchschnitt der Prozentsatz behandelter Patienten, die auf die erfindungsgemäße
Zusammensetzung reagierten, größer war als der Prozentsatz derjenigen, welche auf oral verabreichtes Tetracyclin
ansprachen.
60
II.Tetracyclindiffusion durch menschliche Epidermis in vitro
in Gegenwart verschiedener Lösungsmittel
in Gegenwart verschiedener Lösungsmittel
Zur Untersuchung der Wirkung von Saccharosemonooleat als perkutanes »Durchdringungs-Hilfsmittel« für
Tetracyclin wurden je dreifach in vitro-Untersuchungen durchgeführt, wobei pro 1 cm2 Hautoberfläche jeweils 5 0,5 ml einer der nachfolgenden Lösungen zur Anwendung kamen; als weiteres Lösungsmit'el diente jeweils ein
Gemisch von Äthanol und Wasser im Volumenverhältnis von 3 : 7.
Tetracyclin wurden je dreifach in vitro-Untersuchungen durchgeführt, wobei pro 1 cm2 Hautoberfläche jeweils 5 0,5 ml einer der nachfolgenden Lösungen zur Anwendung kamen; als weiteres Lösungsmit'el diente jeweils ein
Gemisch von Äthanol und Wasser im Volumenverhältnis von 3 : 7.
1) 0.j% Tetracyclin + 0,25% n-Decylmethylsulfoxid
2) 0,5% Tetracyclin + 0,25% n-Decylmethylsulfoxid + Alkylphenolpolyglykoläther 10
3) 0,5% Tetracyclin + 0,25% n-Decvlrr.O.thylsulfoxid + Saccharosemonooleat.
Aus den in der Zeichnung graphisch dargestellten Ergebnisse geht hervor, daß die erfindungsgemäße Zusammensetzung
(3) zur geringsten Menge an durch die Epidermis diffundiertem Tetracyclin führte, d. h. daß Saccharosemonooleat
sich aii das schlechteste »Hautdurchdringungs-Hilfsmittel« erwies. 15
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
- Patentanspruch:
Anti-Aknemittel, dadurch gekennzeichnet, daß es enthälta) eine fließfähige Salbengrundlage mit 0,1 bis 1,0 Gew.-% Saccharosemonooleat, 0,1 bis 8 Gew.-°/oDecylmethylsulfoxid, 30 bis 70 Gew.-% Wasser und 30 bis 70 Gew.-% Äthylalkohol und
b) in trockener Form Tetracyclinhydrochlorid, epi-Tetracyclinhydrochlorid oder eine Gleichgewichismischung aus Tetracyclinhydrochlorid und epi-Tetracyclinhydrochlorid in einer Menge, die für eine Konzentration von 0,1 bis 1,0 Gew.-% in der fließfähigen Salbengrundlage ausreicht,
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Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2383667A1 (fr) * | 1977-03-16 | 1978-10-13 | Desjonqueres Stephane | Medicament contre l'acne |
JPS5668603A (en) * | 1979-11-09 | 1981-06-09 | Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk | Cosmetic |
JPS60116218U (ja) * | 1984-01-17 | 1985-08-06 | 東北金属工業株式会社 | チヨ−クコイル |
LU85643A1 (fr) * | 1984-11-16 | 1986-06-04 | Oreal | Composition cosmetique thermo-amincissante a base d'extraits vegetaux oleosolubles |
GB8514975D0 (en) * | 1985-06-13 | 1985-07-17 | Sempernova Plc | Compositions |
US4865848A (en) * | 1987-02-26 | 1989-09-12 | Alza Corporation | Skin permeation enhancer compositions using sucrose esters |
EP0444778A1 (de) * | 1990-02-14 | 1991-09-04 | Alcon Laboratories, Inc. | Verwendung von Alkylsacchariden zur Förderung der Penetration von Arzneistoffen |
CA2038969A1 (en) * | 1990-03-30 | 1991-10-01 | Michel J. N. Cormier | Compositions comprising cytotoxic agent and permeation enhancers |
JPH0817647A (ja) * | 1994-06-24 | 1996-01-19 | I Kiyuu For:Kk | トランス |
US6017549A (en) * | 1997-09-30 | 2000-01-25 | E-L Management Corp. | Non-irritating cosmetic and pharmaceutical compositions |
AUPQ291499A0 (en) * | 1999-09-17 | 1999-10-07 | Women's And Children's Hospital Adelaide | Novel nitro and sulphur containing compounds |
PT3654932T (pt) | 2017-07-20 | 2022-01-24 | Leibbrand Thomas | Tirotricina para emprego no tratamento ou profilaxia de odor corporal, bem como preparações para a mesma |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE644613A (de) * | 1963-12-09 | 1964-07-01 | ||
DE1620109A1 (de) * | 1964-06-29 | 1970-03-05 | Procter & Gamble | Antischweissmittel |
US3527864A (en) * | 1966-11-18 | 1970-09-08 | Procter & Gamble | Compositions for topical application to animal tissue and method of enhancing penetration thereof |
-
1973
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- 1973-03-30 PH PH14475A patent/PH15138A/en unknown
- 1973-04-02 FI FI731009A patent/FI52427C/fi active
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