DE2364765A1 - Farbstoffakzeptor und verwendung desselben - Google Patents
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Description
HENKEL— KERN — FEILER — HÄNZEL— MÜLLER
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Sumitomo Chemical Company^ Limited, O7..Uti. «"·
Osaka, Japan
Farbstoffakzeptor und Verwendung desselben
Die Erfindung betrifft einen Farbstoffakzeptor, der sich
als Färbehilfsmittel für Kunstharze und daraus gefertigte Formkörper eignet. Insbesondere betrifft die Erfindung
einen Farbstoffakzeptor für Kunstharze, der als wesentliche
Bestandteile ein Mischpolymeres aus einem äthylenisch ungesättigten Monomeren und einer Acryl- oder Methacrylsäureaminoalkylesterverbindung
sowie eine mehrwertige Metallverbindung mit mindestens einem ganz speziellen funktioneilen
Rest enthält.
Infolge ihrer relativ schlechten chemischen Reaktionsfähigkeit sind Kunstharze, wie beispielsweise Polyvinylchlorid,
mit dem Nachteil behaftet, daß sie sich nach üblichen Färbeverfahren nicht in hellen und dunklen Farbtönen
ausgezeichneter Echtheit, d.h. Farbbeständigkeit gegenüber Tageslicht, Waschen, Trockenreinigen und dergleichen,
anfärben lassen.
Es hat nun nicht an Versuchen gefehlt, Verfahren zum Anfärben
von Polyvinylchlorid zu entwickeln bzw. die bekannten
Verfahren zu verbessern* So wurde bereits versucht, dem Polyvinylchlorid eine zu Farbstoffen affine
Substanz einzuverleiben bzw. zuzusetzen. Derartige Zu- .
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sätze besitzen in der Regel jedoch eine schlechte Verträglichkeit
mit Polyvinylchlorid, so daß eine gleichmäßige Anfärbung (des Polyvinylchlorids) Schwierigkeiten bereitet,
Ferner wurde bereits versucht, die Färbeeigenschaften von Polyvinylchlorid von der Seite der Polymerenstruktur her
durch Mischpolymerisation oder Pfropfmischpolymerisation
mit einer einen funktioneilen Rest, z.B. einen Carboxyl- oder Säureanhydridrest, aufweisenden Substanz zu verbessern. Das hierbei erhaltene Vinylchlorid-Mischpolymere
oder -Pfropfmischpolymere wird dann entweder mit einem sauren Farbstoff in Gegenwart eines kationischen Netzmittels
oder mit einem wasserlöslichen Komplex eines anionischen
Farbstoffs, z.B. eines Direktfarbstoffs oder eines sauren Farbstoffs mit einer kationischen Verbindung, wie Trimethylamin
oder Ν,Ν-Diraethylanilin, gefärbt. Nachteilig
hierbei ist jedoch, daß der gefärbte Gegenstand im Grunde
genommen bloß fleckenweise angefärbt ist oder daß der gefärbte Gegenstand den Farbstoff lediglich oberflächlich adsorbiert hat* Selbst wenn in einem solchen Falle
unmittelbar nach dem Färben eine dunkle oder tiefe Farbtönung erreicht wurde, fällt entweder der adsorbierte
Farbstoff im Laufe der Zeit ab oder aber die Farbe (des
gefärbten Gegenstands) bleicht bei wiederholtem Waschen
oder längerer Einwirkung von Tages- bzw· Sonnenlicht aus. Auf diese Weise wird die Farbe oder Farbtönung des gefärbten
Gegenstands im Laufe der Zeit immer schwächer oder verwaschener.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, einen Farbstoffakzeptor
zu entwickeln, der es gestattet, Kunstharze, insbesondere Polyvinylchlorid, in Form von Pulvern
oder Formkörpern, wie Folien, Filmen, Fasern, Behältern
-3-409827/1102
und dergleichen, dauerhaft in tiefen und hellen Farbtönen
ausgezeichneter Echtheit bzw. Farbbeständigkeit anzufärben.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich die
gestellte Aufgabe mit Hilfe von Mischungen von bestimmten Mischpolymeren aus äthylenisch ungesättigten Monomeren
und Acryl- oder Methacrylsäureaminoalkylesterverbindungen mit ganz bestimmte funktioneile Reste aufweisenden mehrwertigen
Metallverbindungen lösen läßt.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Farbstoffakzeptor
für Kunstharze, welcher dadurch gekennzeichnet ist, daß er als wesentliche Bestandteile
(A) ein Mischpolymeres aus mindestens einem äthylenisch
ungesättigten Monomeren und einer Acryl- oder Methacrylsäureaminoalkylesterverbindung
der allgemeinen Formel 1 O
R3
worin bedeuten:
R<j ein Wasserstoff atom oder einen Methylrest i
und
jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
η eine ganze Zahl von 1 bis 4 und
(B) eine Verbindung eines mehrwertigen Metalls, bestehend
aus Silizium, Nickel, Zinn, Kobalt und Eisen, mit min-
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destens einem funktionellen Rest, bestehend aus einem Carboxyl-, Thioalkoxy-, Alkyl-, Phenyl- oder Cyclopentadienylrest,
enthält, wobei gilt, daß das Gewichtsverhältnis Bestandteil (A) zu Bestandteil (B) etwa 100 : 1. bis 1:1 beträgt.
Die Mitverwendung von ganz bestimmte funktioneile Reste
aufweisenden mehrwertigen Metallverbindungen in Farbstoffakzeptoren
gemäß der Erfindung ist erfindungswesentlich. Im Vergleich zur alleinigen Verwendung eines Acryl- oder
Methacrylsäureaminoalkylester-Mischpolymeren zeigt ein Farbstoffakzeptor gemäß der Erfindung, der neben dem Acryl oder
Methacrylsäureaminoalkylester-Mischpolymeren eine derartige mehrwertige Metallverbindung enthält, einen
ausgezeichneten Färbeeffekt, wobei- er Kunststoffen, insbesondere Polyvinylchlorid, eine deutlich bessere Echtheit und Beständigkeit der erreichten hellen und dunklen
Farbtöne verleiht. Darüber hinaus gestatten es die Farbstoff akzeptoren gemäß der Erfindung, Halogenatome enthaltende
Kunstharze, die bisher für schwierig anfärbbar gehalten wurden, recht gut in hellen und dunklen Farbtönen
anzufärben.
Da sich besonders helle und dunkle Farbtöne bei Kunstharzpulvern
und Kunstharzformkörpern auch unter Verwendung einer Lösung des Farbstoffakzeptors in einem Lösungsmittel
erzielen lassen, stellen solche Lösungen auch höchst wirksame Nachbeschichtungsmittel dar.
Bedeuten in einer Verbindung der angegebenen Formel die Reste R2 und R, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
können diese aus Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Iso-
-5-
409827/1102
propyl-, η-Butyl-, Isobutyl- oder tert.-Butylresten bestehen.
Die Gruppe "-c n H2n~"» in welclier n für eine ganze
Zahl von 1 bis 4 steht, kann beispielsweise für eine Methylen-, Äthylen-, 'i'rimethylen-, Tetramethylen-, Dimethylmethylen-,
Methyläthylmethylen-, Dimethyläthylen- oder Methyltr!methylengruppe stehen.
Beispiele für Verbindungen, die durch die angegebene Formel
wiedergegeben werden können, sind Acrylsäureester, wie Acrylsäureaminomethylester, Acrylsäureaminoäthyl-,
Acrylsäureamino-n-butyl-, Acrylsäure-N-methylaminoäthyl-,
Acrylsäure-N-äthylaminoäthyl-, Acrylsäure-N-äthylaminoisobutyl-,
Acrylsäure-N-tert.-butylaminoäthyl-, Acrylsäure-lM,
iM-dimethylaminoäthyl-, Acrylsäure-N, N-dimethylaminoisopropyl-,
Acrylsäure-lMjN-dimethylamino-n-butyl-, Acrylsäure-W-methyl-N-äthylaminoäthyl-,
Acrylsäure-N,N-diäthylaminoäthyl-,
Acrylsäure-NjN-diisopropylaminoäthyl-, Acryl-.
säure-NjN-di-n-propylamino-n-propyl-, Acrylsäure-N,N-din-propylaminoäthyl-
und Acrylsäure-I^N-di-n-butylaminon-propylester,
und die entsprechenden Methacrylsäureester.
Würde(η) bei den Acryl- oder Methacrylsäureaminoalkylesterverbindungen
der angegebenen Formel der (die) Rest(e) R^
und/oder R, für (einen) Alkylrest(e) mit 5 oder mehr Kohlenstoffatomen
stehen oder η 5 oder eine größere ganze Zahl bedeuten, würde die Verbesserung der Anfärbbarkeit
von Kunststoffen nur noch unerheblich sein.
Bei der Herstellung der als Bestandteil (A) von Farbstoffakzeptoren
gemäß der Erfindung verwendeten Mischpolymeren können folgende äthylenisch ungesättigten Monomeren verwendet
werden:
409827/11Q2
6 236^765
Vinylester mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen im gesättigten
Carbonsäureanteil, wie Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylbenzoat
und dergleichen; Acryl— und Methacrylsäureester mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im gesättigten Alkoholanteil,
wie beispielsweise Acryl- und Methacrylsäuremethyl-,
-äthyl-, -propyl-, -isopropyl-, -butyl-, -isobutyl-,
-2-äthylhexyl-, -cyclohexyl-, -dodecyl- oder -octadecylester;
Maleinsäureariydrid; Mono- und Diester von Maleinsäure
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im gesättigten Alkoholanteil, wie beispielsweise Maleinsäuremono- und -dimethyl-,
-äthyl-, -butyl-, -cyclohexyl-, -2-äthylhexyl-, -dodecyl- oder -octadecylester; Vinyläther, wie Vinylmethyläther
und Vinyläthyläther; N-Vinyllactarne, wie Ju-Vinylpyrrolidon
und N-Vinylcaprolactam; Acrylamidverbindungen;
sec.-Vinylcarboxamide und N-Vinyl-N-alkylcarboxamide.
Als äthylenisch ungesättigte Monomere eignen sich insbesondere Vinylester mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen im gesättigten
Carbonsäureanteil sowie Acryl- und Methacrylsäureester.
Die den Bestandteil (A) von Farbstoffakzeptoren gemäß der
Erfindung bildenden Mischpolymeren enthalten vorzugsweise 1 bis 80 Mol.-% Acryl- oder Methacrylsäureaminoalkylestereinheiten
und besitzen vorzugsweise eine Intrinsic-Viskosität, gemessen in Aceton bei einer Temperatur von 25°C,
von 0,1 bis 3 dl/g.
Die betreffenden Mischpolymeren können in üblicher bekannter Weise, beispielsweise durch Ausfällungspolymerisation
in einem wäßrigen Medium, Emulsionspolymerisation, Suspensionspolymerisation, Lösungspolymerisation und Massepolymerisation
mit Hilfe eines freie Radikale bildenden Katalysators, hergestellt werden.
-7-
4 0.98-2 77 1102
236A765
Beispiele für den Bestandteil (B) von Farbstoffakzeptoren
gemäß der Erfindung bildende mehrwertige Metallverbindungen sind solche der allgemeinen Formel MX_, worin M
für Eisen, Kobalt, Nickel, Zinn oder Silizium steht, X (entsprechend dem Oxidationszustand des betreffenden Metalls)
dieselben oder verschiedene Carboxyl-, Thioaikoxy-, Alkyl-, Phenyl- oder Cyclopentadienylreste bedeutet und
m die Valenz des Metalls M angibt.
Beispiele für solche Verbindungen sind die Laurate, Stearater
lSfapthenate, Öleate und Acetate von Eisen, Kobalt und Nickel; Verbindungen mit Carboxylresten, wie Dibutylzinnmaleat
und sein Polymeres, Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndistearat, polymeres Dioctylzinnmaleat, Dioctylzinndilaurat
und Dioctylzinndistearat; Verbindungen mit Thioalkoxyresten, wie Dibutylzinndibutylmercaptid,
Dibutylzinndimercaptoacetat, Dibutylzinndioctylmercaptid,
und Dioctylzinndimercaptoacetat; Verbindungen mit Alkylresten, wie Tetrabutylzinn, Tetraoctylzinn, Tetrabutylsilan
und Tetraoctylsilan; Verbindungen mit Phenylresten,.
wie Tetraphenylzinn und Tetraphenylsilan, und Verbindungen
mit Cyclopentadienylresten, wie Ferrocen, Nickelocen und Kobaltocen.
Weitere Beispiele für den Bestandteil (B) von Farbstoffakzeptoren gemäß der Erfindung bildende mehrwertige
Metallverbindungen sind solche der Formel MXY , worin
M und X die angegebene Bedeutung besitzen, Y für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht und ρ + 2q die Atomvalenz
bzw. Oxidationsstufe des Metalls angibt.
Beispiele für solche Verbindungen sind Dibutylzinnoxid,
Dioctylzinnoxid, Dibutylzinnsulfid, Dioctylzinnsulfid,
-8-
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Dimethylpolysiloxan, Diphenylpolysiloxan und Methylphenylpolysiloxan.
Weitere Beispiele für den Bestandteil (B) von Farbstoffakzeptoren gemäß der Erfindung bildende mehrwertige Metallverbindungen
sind solche der Formel MX„Z , worin M und X die angegebene Bedeutung besitzen, Z für ein HaIb-.genatom
steht und r + s die Atomvalenz bzw. Oxidationsstufe des Metalls angibt.
Beispiele für solche Verbindungen sind Dibutylzinndichlorid, Dioctylzinndichlorid, Tributylzinnchlorid, Trioctylzinnchlorid,
Butylzinntrichlorid, Octylzinntrichlorid,
Phenyltrichlorsilan, Trimethylchlorsilan, Dimethyldichlorsilan
und Diphenyldichlorsilan.
Wegen ihres besonders ausgeprägten Färbeeffekts werden von den genannten mehrwertigen Metallverbindungen die
Zinnverbindungen der angegebenen Formeln besonders bevorzugt.
Das Gewichtsverhältnis Mischpolymeres aus äthylenisch ungesättigtem
Monomeren und Acryl- und Methacrylsäureaminoalkylesterverbindungen
der angegebenen Formel zu mehr-r wertiger Metallverbindung beträgt zweckmäßigerweise etwa
100 : 1 bis 1:1, vorzugsweise 50 : 1 bis 2:1. Wenn das Gewichtsverhältnis Mischpolymeres zu mehrwertiger
Metallverbindung größer als 100 : 1 ist, läßt sich die Ausbildung heller und tiefer Farbtöne nicht merklich verbessern.
Wenn das Gewichtsverhältnis Mischpolymeres zu
mehrwertiger Metallverbindung unter 1 : 1 liegt, geht die Gleichmäßigkeit der Färbung stark zurück.
40982 7/1102
Ein Farbstoffakzeptor gemäß der Erfindung für Kunstharze
kann entweder auf mechanischem Wege mit einem Kunstharz-
/ oder
pulver gemischt/als sogenanntes "Wachbeschichtungsmittel" in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel auf einen bereits fertigen Formkörper aus einem Kunstharz aufgetragen werden.
pulver gemischt/als sogenanntes "Wachbeschichtungsmittel" in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel auf einen bereits fertigen Formkörper aus einem Kunstharz aufgetragen werden.
Je nach dem zu färbenden Kunstharz soll die Menge des
einem Kunstharzpulver einverleibten Farbstoffakzeptors gemäß der Erfindung etwa 0,1 bis 50 Gew.-% (des Kunstharzpulvers)
ausmachen. Wenn die Menge des einem Kunstharzpulver zugesetzten Farbstoffakzeptors unter 0,1 Gew.-%
liegt, wird keine merkliche Verbesserung der Färbung erreicht. Wenn die Menge an einem Kunstharzpulver zugesetztem
Farbstoffakzeptor 50 Gew.-% übersteigt, werden die physikalischen und mechanischen Eigenschaften des aus
diesem Kunstharzpulver gefertigten Formkörpers beeinträchtigt. Selbstverständlich können dem anzufärbenden
Kunstharzpulver neben dem Farbstoffakzeptor auch noch
die verschiedensten anderen üblichen Substanzen, wie Plastifizierungsmittel
, Stabilisierungsmittel, Gleitmittel, antistatische Mittel und Pigmente, einverleibt werden.
Jbei Verwendung einer Lösung eines Farbstoffakzeptors gemäß
der Erfindung in einem organischen Lösungsmittel werden pro Gewichtsteil Farbstoffakzeptor zweckmäßigerweise
1000 oder weniger Gewichtsteile organisches Lösungsmittel, verwendet. Geeignete Lösungsmittel für Farbstoffakzeptoren
gemäß der Erfindung sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Isopropylbenzol,
p-Isopropyltoluol, Diäthylbenzol, Äthylbenzol
und 1,2,4,5-'i'etramethylbenzol; Ketone, wie Methyläthyleton,
-10-
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Methylisobutylketon, Aceton und Cyclohexanol; Äther, wie
Tetrahydrofuran, Dioxan und Diäthyläther, sowie Nitroverbindungen, wie Nitrobenzol und Nitrotoluol. Selbstverständlich
können zum Lösen von Farbstoffakzeptoren gemäß der Erfindung auch Mischungen der verschiedensten
Lösungsmittel verwendet werden.
Lösungen von Farbstoffakzeptoren gemäß der Erfindung können die verschiedensten Substanzen, wie beispielsweise
Plastifizierungsmittel, Stabilisierungsmittel, Gleitmittel, antistatische Mittel und Pigmente, einverleibt werden.
Das Anfärben eines Kunstharzpulvers oder Kunstharzformkörpers unter Verwendung einer Lösung eines Farbstoffakzeptors
gemäß der Erfindung in einem organischen Lösungsmittel erfolgt in der Weise, daß die Lösung des
Farbstoffakzeptors auf das Kunstharzpulver oder den Kunstharzformkörper aufgetragen, dann das Lösungsmittel entfernt
und schließlich das beschichtete Kunstharzpulver bzw. der beschichtete Kunstharzformkörper mit dem gewünschten
Farbstoff in Berührung gebracht wird. Bei Verwendung einer Lösung eines Farbstoffakzeptors gemäß der
Erfindung in einem organischen Lösungsmittel wird vorzugsweise
das zu färbende Kunstharz (zur Verbesserung der Haftung auf einem Film) in der Lösung in beliebiger Menge,
zweckmäßigerweise in einer Menge von 100 Gewichtsteilen pro 1 Gewichtsteil des verwendeten Färbstoffakzeptors,
gelöst.
Wenn ein Farbstoffakzeptor gemäß der Erfindung in Form
einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel verwendet wird, sollte die mitverwendete mehrwertige Metallverbindung
ebenfalls in dem betreffenden Lösungsmittel löslich sein.
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Mit Hilfe von Farbstoffakzeptoren gemäß der Erfindung können
Kunststoffe hervorragend mit Hilfe von sauren oder metallhaltigen Farbstoffen, von Chromfarbstoffen und anderen
anionischen Farbstoffen in hellen und dunklen Farbtönen angefärbt werden.
Beispiele für saure Farbstoffe sind Xylolhellgelb 2 GP (C.I. Acid Yellow 29), XylolechtgelbPCCI. Acid Yellow
61), Azo Rubinol 3 GS (C.I. Acid Red 37), Xylolechtrot P (C.I. Acid Red 118), Alizarinhellblau 4 GL (C.I. Acid Blue
23), Xylolechtblau P (C.I. Acid Blue 82), Xylolechtblau PR (CI. Acid Blue 129), Xylolechtviolett P 3R (C.I. Acid
Violet 47),'Alizarinhellgrün GS (C.I. Acid Green 25), Hat Echtschwarz FS (C.I. Acid Black), Xylolbrilliantschwarz
BW (CI. Acid Black), Carbolangelb 3 GS (C.I. Acid Yellow 72), Carbolan Crimson 3B (C.I. Acid Red 139),
Carbolan Grün α (C.I. Acid Green 27), Suminol Levelling
Sky Blue R, Suminol Echtrot ΰΒ und Lanylbraun 3R» metallhaltige
Farbstoffe, wie iMeolangelb BE (C.I. Acid Yellow 54), iMeolanorange GRE (C.I. Acid Orange 62), !»eolan Rot
GRE (CI. Acid Red 183), Neolanrosa BE (C.I. Acid Red 195), iMeolanblau 2G (C.I. Acid Blue 158), Neolanviolett 3R (C.I.
Acidviolet 56), Neolangriin BL (C.I. Acid Green 12), i\ieolanbraun
2G, «eolanschwarz WA (C.Ie Acid Black 52), Cibalangelb
GRL (C.I. Acid Yellow 116), Cibalanorange RL
(CI. Acid Orange 88), Cibalanrot 2 GL (C.I. Acid Red 211),
Cibalanscharlachrot GL (C.I. Acid Red 209), Cibalanblau BL (C.I. Acid Blue 168), Cibalaribraun BL (CI. Acid Brown
19), Cibalangrün GL (CI. Acid Green 43), Cibalangrau BL
(CI. Acid Black 60); Chromfarbstoffe, wie Sunchromine
Gelb GG (CI. Mordant Yellow 1), Sunchromine Rot B (CI. Mordant Red 15), Sunchromine Echtblau MB (CI. Mordant
Blue 13), Sunchromine Schwarz A (Mordant Black 1 CI.),
-12-
409827/1102
Sunchromine Blauschwarz B (C.I. Mordant Black 3).
Mit Hilfe von Farbstoffakzeptoren gemäß der Erfindung können
in hervorragender Weise beispielsweise Kunstharze, wie Polyamide, Polyester, Polyolefine, halogenhaltige
Kunstharze, Acrylharze, Acrylnitrilharze und Styrolharze, angefärbt werden. In besonders hervorragender Weise
können mit Hilfe von Farbstoffakzeptoren gemäß der Erfindung
Vinylchlorid-Homopolymere und -Mischpolymere angefärbt werden. Um mit Hilfe eines Farbstoffakzeptors.gemäß der.Erfindung Vinylchlorid-Homo- oder -Mischpolymere
anfärben zu können, wird vorzugsweise entweder ein Vinylchlorid-Homö-
oder -Mischpolymerenpulver derart in eine Lösung des betreffenden Farbstoffakzeptors in einem
organischen Lösungsmittel eingetaucht, daß das Kunstharzpulver vollständig und gleichmäßig mit dem Farbstoffakzeptor
beschichtet wird, oder ein aus einem Vinylchlorid-Homo- oder -Mischpolymeren bestehender Formkörper mit
einer Lösung des betreffenden Farbstoffakzeptors beschichtet. Nach Entfernung des Lösungsmittels wird das beschichtete
Kunstharzpulver oder der beschichtete Kunstharzformkörper mit einer Färbeflotte in Berührung gebracht. Sofern
der Jeweilige Farbstoff bereits in der Lösung des Farbstoffakzeptors in einem organischen Lösungsmittel
enthalten ist, ist es selbstverständlich unnötig, das (beschichtete) Kunstharzpulver bzw. den (beschichteten)
Kunstharzformkörper nochmals mit einer Färbeflotte in Berührung zu bringen.
Zur Verbesserung des Färbeverhaltens und der Filmhaftung
ist es beim Anfärben von Vinylchlorid-Homo- oder -Mischpolymeren zweckmäßig, in der Farbstoffakzeptorlösung pro
1 Gewichtsteil Farbstoffakzeptor 100 Gewichtsteile oder
weniger Vinylchlorid-Homo- oder -Mischpolymeres und pro
-13-■409827/-1102
1 Gewichtsteil Vinylchlorid-riomo- oder -Mischpolymeres
1 Gewichtsteil oder weniger Plastifizierungsmittel zu lösen.
Als Plastifizierungsmittel können hierbei übliche bekannte Plastifizierungsmittel, z.B. Phthalsäureester, wie Dibutylphthalat,
Di-2-äthylhexylphthalat, Di-n-octylphthalat,
Butyllaurylphthalat, Dilaurylphthalat, Butylbenzylphthalat und dergleichen; Ester zweibasischer Säuren, wie
Dioctyladipat, Dioctylazelat, Dioctylsebacat und Di-2-äthylhexylsuccinat;
Zitronensäureester, wie Acetyltriäthylcitrat, Acetyltributylcitrat, Acetyl-tri-2-äthylhexalcitrat,
'i'riäthylcitrat, Tributylcitrat und Tri-2-äthylhexylcitratj
sowie Phosphatester, wie Tricresylphosphat, Trixylpnylphosphat, Monooctyldiphenylphosphat,
Monobutyldixylenylphosphat und Trioctylphosphat, verwendet
werden.
Ferner ist es möglich, der Lösung eines Farbstoffakzeptors
gemäß der Erfindung erforderlichenfalls weitere Zusätze, wie Stabilisatoren, Füllstoffe, Pigmente, antistatische
Mittel und dergleichen, zuzusetzen, sofern hierdurch die eine Färbung (von Kunststoffen) vermittelnde
Fähigkeit der betreffenden Lösung nicht beeinträchtigt wird.
Bei den Farbstoffakzeptoren gemäß der Erfindung für Kunstharze
handelt es sich um neue Farbstoffakzeptoren. Mit Hilfe dieser Farbstoffakzeptoren wird es möglich, selbst
Polyvinylchlorid, das bisher nur unter Schwierigkeiten gefärbt werden konnte, in höchst wirksamer Weise zu färben.
Im Vergleich zur alleinigen Verwendung einer Acryl-' oder Methacrylsäureaminoalkyliverbindung sind die Färb- .
Stoffakzeptoren gemäß der Erfindung insbesondere hinsicht-
■ -14-
A 0 9 B Ί7/110 2
lieh des damit erzielbaren Glanzes und der damit erzielbaren
Farbtiefe wesentlich besser.
Die Farbstoffakzeptoren gemäß der Erfindung können in
Form einer Lösung als sogenanntes NachbeSchichtungsmittel
verwendet werden, wobei den damit behandelten Kunstharzen glänzende und tiefe, helle und dunkle Farbtöne verliehen
werden können« In dieser Form verwendet, beeinträchtigen die Farbstoffakzeptoren gemäß der Erfindung
die physikalischen und mechanischen Eigenschaften des jeweiligen
Substrats nicht.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Die in den Beispielen angegebenen Werte für den relativen Reflexionsfaktor des gefärbten Formlinge
und die Echtheit wurden wie folgt ermittelt:
Relativer Reflexionsfaktor des gefärbten Formkörpers: Bei der Ermittlung der Reflexion der Oberfläche eines gefärbten
Formkörpers wurde davon ausgegangen, daß die Reflexion der Oberfläche, des nicht gefärbten Formkörpers
mit 100 angesetzt wurde.
Echtheit: Die Echtheit wurde mit Hilfe von heißem Wasser nach der in der Vorschrift JIS L-1046 beschriebenen-Bechermethode
bestimmt.
Durch Auflösen von 7 Teilen eines Methacrylsäuremethylester/Methacrylsäure-NjN-dimethylaminoäthylester-Mischpolymeren
mit 29 Gew.-# Methacrylsäure-NjN-dimethylaminoäthylestereinheiten
(Intrinsic-Viskosität des Mischpoly-
-15-
409827/1 1 0 2
meren, bestimmt in Aceton bei einer Temperatür von 25°C:
0,35 dl/g), 100 Teilen eines Vinylchlorid/Vinylacetat-Mischpolymeren
mit 9,2% Vinylacetateinheiten und einem Polymerisationsgrad von 700, 50 Teilen Dioctylphthalat
und 2 Teilen einer der in der folgenden Tabelle I angegebenen
Organometallverbindungen in 1000 Teilen Tetrahydrofuran wurde eine Farbstoffakzeptorlösung hergestellt. Die
erhaltene Lösung des Farbstoffakzeptors in einem organischen Lösungsmittel wurde hierauf mit Hilfe einer Bürste
in einer Menge von etwa 1,5 ml/dm Unterlage gleichmäßig auf ein aufgeschäumtes Polyvinylchlorid-Kunstleder, das
durch Auftragen einer Polyvinylchloridpaste auf ein Baumwollgewebe
und anschließendes Verschäumen des Polyvinylchlorids hergestellt worden war, aufgetragen, worauf das
beschichtete Kunstleder an der Luft getrocknet und schließlich 5 min lang auf eine Temperatur von 1000C erhitzt worden
war. Hierauf wurde das behandelte Kunstleder 30 min lang in eine 60°C wärme Färbeflotte, bestehend aus 500
Teilen Wasser, 1 Teil (1% O.W.S.) Lanylbraun 3R und 1
Teil Essigsäure, eingetaucht. Das hierbei gefärbte Kunstleder besaß eine gleichmäßige braune Farbe. Zur Bestimmung
der Färbeeigenschaften wurden die Reflexion und Echtheit (der Farbe des Kunstleders) bestimmt.
Zu Vergleichszwecken wurde dasselbe aufgeschäumte Kunstleder in entsprechender Weise behandelt, wobei Jedoch
das Methacrylsäuremethylester/Methacrylsäure-N,N-dimethylaminoäthylester-Mischpolymere
und/oder die mehrwertige Metallverbindung (in der Farbstoffakzeptorlösung) weggelassen
wurde(n). Das hierbei gefärbte Kunstleder wurde ebenfalls auf seine Färbeeigenschaften hin untersucht.
Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt:
-16-
409827/1Ί 02
■- 16 -
| Versuch Nr. |
2 | 3 | Mehrwertige Metallverbindung | ohne Farbstoffakzeptor | Relative Reflexion des ge färbten Kunstleders |
58,0 | Echtheit (Bewer tung) |
| 1 | 4 | Eisennaphthenat | Mischpolymeres alleine | 21,6 | 5 | ||
| 5 | Kobaltacetat | 25,3 | 5 | ||||
| 6 | Nickellaurat | 21,2 | 5 | ||||
| 7 | Dibutylzinnmaleat-Polymeres | 7,3 | 5 | ||||
| 8 | Tetraoctylzinn | 13,5 | 5 | ||||
| Polydimethylsiloxari | 15,2 | 5 | |||||
| Ferrocen | 19,7 | 5 | |||||
| Dioctylzinndistearat | 6,5 | 5 | |||||
| Vergleichs versuch |
|||||||
| 1 | 60,2 | 3 | |||||
| 2 | 38,8 | 5 | |||||
| 3 | Dibutylzinnmaleat-Polymeres allei ne 50,4 |
3 | |||||
| 4 | Aluminiumisopropoxid | 3 |
Aus Tabelle I geht ohne weiteres hervor, daß sich Polyvinylchlorid
mit Hilfe eines Farbstoffakzeptors gemäß der Erfindung hervorragend anfärben läßt,
Versuch Nr. 4= von Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch mit
der Ausnahme, daß der Farbstoff Lanylbraun 3R durch Suminol
Levelling Himmelblau R ersetzt wurde. Das erhaltene gefärbte Kunstleder besaß eine relative Reflexion von 7,5
und eine Echtheit von 5*
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4 09827/1102
Durch Auflösen von 70 Teilen desselben Methacrylsäuremethylester/Methacrylsäure-NjN-dimethylaminoäthylester-Mischpolymeren,
wie es auch in Beispiel 1 verwendet wurde, 20 Teilen einer der in Tabelle II angegebenen Organometallverbindungen
und 40 Teilen Dioctylphthalat in 500 Teilen Toluol und 500 Teilen Methylethylketon wurde eine
Farbstoffakzeptorlösung hergestellt. Die erhaltene Farbstoffakzeptorlösung
wurde hierauf mit Hilfe einer Bürste in einer Menge von etwa 0,2 ml/dm gleichmäßig auf ein
aufgeschäumtes Polyvinylchlorid-Kunstleder, das durch Auftragen einer Polyvinylchloridpaste auf ein Baumwollgewebe
und anschließendes Verschäumen des Polyvinylchlorids hergestellt worden war, aufgetragen, worauf das beschichtete
Kunstleder an der Luft getrocknet und schließlich 5 min lang auf eine Temperatur von 100°C erhitzt worden
war. Das behandelte Kunstleder wurde nun 30 min lang in eine 60°C wärme Färbeflotte, bestehend aus 500 Teilen
Wasser, 1 Teil (1# O.W.S.) Suminol Echtrot BB und 1 Teil
Essigsäure, eingetaucht. Das hierdurch gefärbte Kunstleder besaß eine gleichmäßige P Farbe. Zur Bestimmung
seiner Färbeeigenschaften wurden die Reflexion und Echtheit bestimmt. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in
der folgenden Tabelle II zusammengestellt:.
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| Versuch Nr. |
Mehrwertige Metallverbindung | ohne Farbstoffakjzeptor | Relative Reflexion des gefärb ten Kunst leders |
Echtheit (Bewer tung) |
| 1 | Dioctylzinndimereaptoacetat | Mischpolymeres alleine | 8,4 | 5 |
| 2 | Dioetylzinnsulfid | 12,1 | 5 | |
| 3 | Nickeloleat | 23,5 | 5 | |
| 4 | Diphenyldichlorsilan | 16,4 | 5 | |
| Vergleichs beispiel |
||||
| 1 | 61,5 | 3 | ||
| 2 | 40,2 | 5 |
Aus Tabelle II geht hervor, daß sieh Polyvinylchlorid auch
mit Hilfe anderer Farbstoffakzeptoren gemäß der Erfindung
in hervorragender Weis© anfärben läßt.
Versuch 1 von Beispiel 3 wurde wiederholt, jedoch mit der
Ausnahme, daß das Polyvinylchlorid-Kunstleder durch Tetoron-Fasern
ersetzt wurde. Die gefärbten Tetoron-Fasern besaßen eine relative Reflexion von 5*2 und eine Echtheit von 5·
10 Teile eines Acrylsäuremethylester/Methacrylsäure-NjN-diäthylaminoäthylester-Mischpolymeren
mit 32 Gev.-% Methacrylsäure-NjN-diäthylaminoäthylestereinheiten
(Intrinsic-Viskosität des Mischpolymeren^ gemessen in Aceton bei
einer Temperatur von 25°Ci O965 dl/g), 100 Teile PoIy-
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409827/1 1 02
vinylchlorid eines Polymerisationsgrades von 1100, 50 Teile
Dioctylphthalat, 0,4 Teil Stearinsäure, 1 Teil Cadmiumstearatf
1 Teil Bariumstearat und 2 Teile Dibutylzinnmaleat wurden 5 min lang auf einem Walzenstuhl bei einer Temperatur
von 16O°C gemahlen, wobei eine 0,5 mm dicke Folie erhalten wurde. Die erhaltene Folie wurde durch Erhitzen auf
eine Temperatur von 16O0C auf eine Polyvinylchloridplatte
auflaminiert, worauf das erhaltene Laminat 30 min lang in
die in Beispiel 1 verwendete Färbeflotte getaucht wurde. Das hierdurch gefärbte Laminat besaß eine gleichmäßige
braune Farbe, eine relative Reflexion von 6,5 und eine Echtheit von 5.
Beispiel 5 wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß anstelle des Dibutylzinnmaleats Polymethylphenylsiloxan
verwendet wurde. Die hierbei erhaltene gefärbte Polyvinylplatte besaß eine relative Reflexion von 14,3 und eine
Echtheit von 5·
Die gemäß Beispiel 5 hergestellte, 0,5 mm dicke Folie wurde, ohne auf eine Polyvinylchloridplatte auflaminiert worden
zu sein, angefärbt, wobei eine hervorragend gefärbte Folie erhalten wurde.
78 Teile eines Methacrylsäuremethylester/Methacrylsäure-Ν,Ν-dimethylaminoäthylester-Mischpolymeren
mit 29 Gew.-96 Methacrylsäure-NjN-dimethylaminoäthylestereinheiten (In-
-20-
409827/1102
trinsic-Viskosität des Mischpolymeren, gemessen in Aceton
bei einer Temperatur von 25°C: 0,35 dl/g) wurden gründlich mit 22 TeilerBm^ßu^^innmaleat gemischt. 100 Teile der
erhaltenen Pulvermischung wurden in eine aus 500 Teilen Wasser, 1 Teil Lanylbraun 3R und 1 Teil Essigsäure bestehende
und 60°C wärme Färbeflotte eingetragen und darin
30 min lang gründlich gerührt. Nach dem Abfiltrieren wurde das gleichmäßig braun gefärbte Pulver getrocknet.
Durch Auflösen von 7 Teilen des erhaltenen gefärbten Pulvers,
100 Teilen eines Vinylchlorid/Vinylacetat-Mischpolymeren mit 9,2% Vinylacetateinheiten und einem Polymerisationsgrad
von 700 sowie 50 Teilen Dioctylphthalat in 1000
Teilen Tetrahydrofuran wurde eine Lösung des gefärbten Farbstoffakzeptors in einem organischen Lösungsmittel hergestellt.
Die erhaltene Lösung des Farbstoffakzeptors in dem organischen Lösungsmittel wurde mit Hilfe einer Bürste
in einer Menge von etwa 1,5 ml/dm Unterlage gleichmäßig auf ein aufgeschäumt®s Polyvinylchlorid-Kunstleder,
das durch Auftragen einer Polyvinylchloridpaste aufsein
Baumwollgewebe und anschließendes Verschäumen des Polyvinylchlorid.® hergestellt worden war, aufgetragen, worauf
schichtete Kunstleder an der Luft getrocknet und
schließlich 5 min lang auf ©ine Temperatur von 1000C erhitzt
wurde.
Das erhaltene gefärbte Kunstleder besaß eine gleichmäßige braune Farbe, eine relativ© Reflexion von 7,0 und eine
Echtheit von 5·
10 Teile des gemäß Beispiel 8 hergestellten gefärbten Pulvers, 100 Teile Polyvinjkihlorid mit einem Polymerisations-
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grad von 1100, 50 Teile Dioctylphthalat, 0,4 Teil Stearinsäure,
1 Teil Cadmiumstearat und 1 Teil Bariumstearat wurden
5 min lang bei einer Temperatur von 150°C auf einem Walzenstuhl vermählen, wobei eine 0,5 mm dicke Folie erhalten
wurde. Die in der geschilderten Weise hergestellte Folie wurde durch Erhitzen auf eine Temperatur von 16O°C
auf eine Polyvinylchloridplatte auflaminiert.
Die hierbei erhaltene, eine gleichmäßige braune Färbung aufweisende Polyvinylchloridplatte besaß eine relative
Reflexion von 7,2 und eine Echtheit von 5·
Durch Auflösen von 7 Teilen eines Methacrylsäuremethylester /Methacrylsäure-NjN-dimethylaminoäthylester-Mischpolymeren
mit 29 Gew.-% Methacrylsäure-NjN-dimethylaminoäthylestereinheiten
(Intrinsic-Täskosität des Mischpolymeren, gemessen in Aceton bei einer Temperatur von 25°C:
0,35 dl/g), 100 Teilen eines Vinylchlorid/Vinylacetat-Mischpolymeren mit 9,296 Vinylacetateinheiten und einem
Polymerisationsgrad von 700, 50 Teilen Dioctylphthalat, 2 Teilen Dibutylzinnmaleat und 0,2 Teil Suminol Levelling
Himmelblau R in 1000 Teilen Tetrahydrofuran wurde eine Farbstoffakzeptorlösung in einem organischen Lösungsmittel
hergestellt. Die erhaltene Lösung des Farbstoffakzeptors in einem organischen Lösungsmittel wurde hierauf mit HiI-fe
einer Bürste in einer Menge von etwa 1,5 ml/dm Unterlage gleichmäßig auf ein aufgeschäumtes Polyvinylchlorid-Kunstleder,
das durch Auftragen einer Polyvinylchloridpaste auf ein Baumwollgewebe und anschließendes Verschäumen
des Polyvinylchlorids hergestellt worden war, aufgetragen, worauf das beschichtete Kunstleder an der Luft ge-
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trocjcnet und sehlisBlieh 5 ain lang auf ein© Temperatar
von 1000C erhitzt word@o
Das hierbei erhaltene gefärbte ICunstl©d@r Tb©eaß aine
gleichmäßig® blau© Farb©9 ©in© relativ® R@fl@xi®n von
8,9 und eine Eehtheit von 5«
Bgisgieljn
Der gemäß Beispiel 10 g©flytot© Kimstl©a@-rsirtils©l wurö©'
ferner 30 min lang in ©la© aus 500 Teilen Wasser, 0,2
Teil Strain©! Levelling Hiü®©lfelau R xand 1 Teil Essigsäure
bestehende und SQ0C ^arae Färfeeflbtte ©ing©tauchte
Hierbei erhielt das Iimstl©d©r ©in© gleiehmäBige blau®
Farbe, eine relativ© R@£i<i22i©ia wn 890 und ein© Echtheit
von 5e
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Claims (16)
1. Farbstoffakzeptor für Kunstharze, dadurch gekennzeich net, daß er als wesentliche Bestandteile (A) ein
Mischpolymeres aus mindestens einem äthylenisch ungesättigten Monomeren und einer Acryl- oder Methacrylsäureaminoalkylesterverbindung
der allgemeinen Formel
O
CH2 - CR1 - C - O - CnH2n - N.
worin bedeuten:
R«. ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest;
R2 und R, jeweils ein Wasser stoff atom oder einen Alkylrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
η eine ganze Zahl von 1 bis 4,
und (B) eine Verbindung von Silizium, Nickel, Zinn, Kobalt oder Eisen mit mindestens einem Carboxyl-, Thioalkoxy-,
Alkyl-, Phenyl- oder Cyclopentadlenylrest enthält, wobei das Gewichtsverhältnis (A) zu (B) etwa
100 ι 1 bis 1 : 1 beträgt.
2. Farbstoffakzeptor nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Mischpolymere (A) unter Verwendung eines Vinylesters mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen im gesättigten
Carbonsäureanteil und/oder eines Acrylsäure- und/ oder Methacrylsäureester mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
im Alkoholanteil als ungesättigtem Monomeren hergestellt wurde.
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3. Farbstoffakzeptor nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Mischpolymere (A") aus einem Methacrylsäuremethylester/Methacrylsäure-N,N-dimethylaminoäthylester-Mischpolymeren
und/oder einem Methacrylsäuremethylester/ Methacrylsäure-NjN-diäthylaminoäthylester-Mischpolymeren
besteht.
4. Farbstoff akzeptor nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Mischpolymere zu 1 bis 80 Mol.-% aus Acryl- oder Methacrylsäureaminoalkylestereiriheiten und zum Rest
aus den Einheiten des äthylenisch ungesättigten Monomeren besteht.
5. Farbstoff akzeptor nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Mischpolymere eine Intrinsic-Viskosität, gemessen in Aceton bei einer Temperatur von 25°C, von
0,1 bis 3 dl/g aufweist.
6. Farbstoff akzeptor nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die mehrwertige Metallverbindung (B) der Formel:
MXm
entspricht, worin bedeuten:
M Fe, Co, Ni, 8b oder Si und
X (entsprechend der Bedeutung von m) dieselben oder verschiedene Carboxyl-, Thioalkoxy-, Alkyl-, Phenyl-
oder Cyclopentadienylreste und
m den Valenzzustand des Metalls M.
7. Farbstoffakzeptor nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
daß die mehrwertige Metallverbindung (B) aus
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Eisennaphthenat, Kobaltacetat, JNickellaurat, Wickeloleat,
Dibutylzinnmaleat oder seinem polymeren Tetraoctylzinn, Ferrocen, Dioctylzinndistearat und/oder Dioctylzinndimercaptoacetat
besteht.
8. Farbstoffakzeptor nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die mehrwertige Metallverbindung (B) aus einer
Verbindung der Formel:
besteht, worin M und X die angegebene Bedeutung besitzen,
Y für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht und ρ + 2q der Valenz des Metalls entspricht.
9. Farbstoffakzeptor nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
daß die mehrwertige Metallverbindung (B) aus Dioc-. tylzinnsulfid, Dimethylpolysiloxan oder Methylphenylpolysiloxan
besteht.
10. Farbstoffakzeptor nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die mehrwertige Metallverbindung (B) aus einer Verbindung der Formel:
besteht, worin M und X die angegebene Bedeutung besitzen,
Z für ein Halogenatom steht und r + s der Valenz des Metalls M entspricht.
11. Farbstoffakzeptor nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die mehrwertige Metallverbindung aus Diphenyldichlorsilan, Dibutylzinndichlorid, Dioctylzinndichlorid,
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40982 7/1 Ί02
Tributylzinnchloridj, Trioctylzinnchlorid, Butylzinntrichlorid,
Octylzinntrichlorid, Phenyltrichlorsilan, Trimethylchlorsilan
und/oder DImethyldlchlorsilan besteht.
12. Farbstoffakzeptor nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das mehrwertige Metall aus Zinn besteht.
13. Farbstoffakzeptor nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Gewichtsverhältnis (A) zu (B) etwa 50 : 1 bis 2 : 1 beträgt.
14. Verwendung eines Farbstoffakzeptors nach einem oder mehreren
der vorhergehenden Ansprüche als.Färbehilfe für Kunstharzpulver, bestehend aus Polyamiden, Polyestern,
Polyolefinen, Polyvinylhalogenide^ Polyvinylacrylaten,
Polyacrylnitrilen und Polystyrolen«
15. Verwendung eines Farbstoffakzeptors nach einem oder mehreren
der Ansprüche 1 bis 13 als Färbehilfe für Polyvinylchlorid.
16. Verwendung eines Farbstoffakzeptors nach einem oder mehreren
der Ansprüche 1 bis 13, als Färbehilfe für Kunstharzpulver im Verhältnis Farbstoffakzeptor zu Kunstharzpulver
von 0,1 bis 50 : 100.
17· Verwendung eines Farbstoffakzeptors nach einem oder mehreren
der Ansprüche 1 bis 13 als Färbehilfe für Kunstharzpulver in Gegenwart eines aus einem aromatischen
Kohlenwasserstoff, Keton, Äther, einer aromatischen üitroverbindung oder einer Mischung hiervon bestehenden
Lösungsmittels.
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