DE2351057A1 - Neue aromastoffe, deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Neue aromastoffe, deren herstellung und deren verwendung

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DE2351057A1 DE19732351057 DE2351057A DE2351057A1 DE 2351057 A1 DE2351057 A1 DE 2351057A1 DE 19732351057 DE19732351057 DE 19732351057 DE 2351057 A DE2351057 A DE 2351057A DE 2351057 A1 DE2351057 A1 DE 2351057A1
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Description

PAl ENTAN V'Äl Tb
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHÖN WALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLDPSCH DIPL-ING. SELTING
5 KÖLN 1, DEfCHMANNHAUS
Köln, den 9.10.1973 Fu/Ax
G E NE R A L F ICH 0 0 D S COR P ORAT ION f
.250 North Street, White Plains, N .Y. (U.So A.
F I RME N und
S.A., 1, Route		 de lfAire CH-121 1,
Genf (Schweiz).
Neue Aromastoffe, deren Herstellung und deren Verwendung.
Die Erfindung betrifft neue Dienale und Nahrungs- und Genußmittel, die diese Dienale als Aromastoffe enthalten. 'Die Srfindung ist insbesondere auf 2$5i5~'Iiiimeth7l-hepta-2,6-dienal und gewisse Acetale dieses Dienais gerichtets die sich als wertvoll auf dem Gebiet der Aromaveränderung, und zwar SQwohl durch Steigerung der Aromacharakteristiken in einer Substanzs Veränderung 'des Aromas und Geschmacks als auch du3?eh vollständige oder teilweise Verdeckung des Geschmacks und Aromas erwieseno Die Srfindung umfaßt speziell die Zugabe von holzigen Aromaverbindungen aus der aus 2S525-Trifflethyl=iiepta°256=>&ie:nal5 seinen Acetalen und Gemischen dieser Yerblndungen bestehenden Gruppe zu Kaffee, um den Karamelgeschiaack, den sauren und herben Geschmack und Geruch des Kaffees abzuschwächen, die ""grünen" (green), erdigen und butt erartigen Ge= schiaacks=. und Geruchsnoten des Kaffees zu verändern und zu verbessern und Nahrungs- und'Genußmitteln ein angenehm holziges Aroma von regulärem Kaffee zu verleihen. Die verwendeten Verbindungen sind insbesondere für lösliehen und regulären Kaffee anwendbar,, Iw deia die holzig®
Geschmacks- und Geruchsnote schwach ausgebildet sein kann.
Auf dem Gebiet der Steigerung von Geschmack und Aroma ist es allgemein üblich, synthetische und natürliche isolierte Verbindungen und Zubereitungen zu verwenden, um den Geschmack und Geruch von Nahrungs- und GenuBraitteln zu steigern oder zu verdeckene Im allgemeinen ermöglicht die Isolierung einzelner Geruchs- und Geschmacksstoffe nicht die Voraussage äquivalenter Geschmacks- und Geruchsnoten, da sich bei Verbindungen von stark unterschiedlicher Struktur gezeigt hat, daß sie ungefähr den gleichen Geschmacks- und Geruchscharakter hervorbringen., während Verbindungen von ähnlicher Struktur sich im Geschmack häufig erheblich unterscheiden. Demzufolge erfordert die Identifizierung von gewünschten Geschmacks- und Geruchskomponenten die Synthese und das Ausprobieren einzelner Kandidaten, bis Verbindungen mit erwünschten Geschmacks- und Geruchsnoten identifiziert sind.
Seit vielen Jahren suchen die Kaffeecheaiker nach aromasteigernden Verbindungen, die das Aroma erzeugen, das von Kaffee-Experten allgemein als "holzig" bezeichnet wird, kürzlich wurde festgestellt, daß eine Anzahl von 2—Nonenalen und 2-ITonenolen mit holzigem Aroma diesen Charakter aufv/eisen. Im Verlaufe der Untersuchung dieser Verbindungen wurden die in der Zubereitung und beim Verfahren gemäß der Erfindung verwendeten Verbindungen gefunden.
Die Erfindung stellt sich die allgemeine Aufgabe, Verbindungen und Zubereitungen verfügbar zu machen, die den Geschmack und Geruch von Nahrungs- und Genußmitteln mit Kaffeearoma steigern, indem sie ihnen das von Experten als"holzig" charakterisierte Aroma von regulärem Kaffee verleihen.
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Die Aromasteigerung wird durch Zugabe einer geringen, aber wirksamen Menge von ein holziges Aroma aufweisenden Verbindungen aus der aus 2,5,5-Trimethyl-hepta-2,6-dienal und den daraus hergestellten Acetalen bestehenden Gruppe zu den aromatxsierenden Nahrungs- und Genußmitteln erreicht. Die Verbindungen erzeugen einzeln oder in Mischung ein Kaffeearoma, wenn sie in winzigen Mengen, die im allgemeinen bei Teilen pro Milliarde liegen, Wasser, Getränken und Nahrungs- und Genußmitteln zugesetzt werden.
Der hier gebrauchte Ausdruck "geschmacklich und geruchlich wirksame Menge" ist eine Menge, die größer ist als die ein wahrnehmbares Aroma erzeugende Menge, die aber geringer ist als die Menge, die das Aroma und den Geschmack des Produkts nachteilig beeinflußt. Der-Ausdruck umfaßt ferner im Zusammenhang mit Konzentraten diejenigen Mengen, die für die endgültige und vorgesehene Verdünnung des Konzentrats geeignet sind, obwohl das Konzentrat selbst eine Menge enthält, die über der geschmacklich und geruchlich wirksamen Llenge liegt.
Die für die Zwecke der Erfindung verwendeten Verbindungen sind 2,5,5-Trimethyl-hepta-2,6-dienal und daraus hergestellte Acetale, die bei Zusatz zu Kahrungs- und Genu3-mitteln, insbesondere zu Kaffee, ein Aroma hervorbringen, das von Kaffeesachverständigen als holzig gekennzeichnet wird. Diese Verbindungen mit holziger Aromanote haben die folgenden Formeln:
CH3 H
CH2 = CH - C - CH2 - C - C - CH
CH3
409816/121 5
O - R
CH0 = CH - C - CH2 - C = C-HC J1
2 j 1 O - R
Au pu
Hierin ist R vorzugsweise ein niederer Alkylrest, insbesondere ein Methylrest. Unter niederen Alkylresten sind insbesondere Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen zu verstehen.
Das 2,5,5-Trimethyl-liepta-2,6-dienal kann durch Oxydation von 215i5-Trimethyl-hepta~216-dien insbesondere mit Selendioxyd hergestellt werden. 7/eitere geeignete Oxydationsmittel sind dem Fachmann bekannt. Das 2,5»5-Trimethyl-hepta-25G-dien wird durch Umsetzung von 1-Ghlor-3~methyl-2-bi2ten mit Magenesium in Äther nach dem allgemeinen Verfahren von Henne und Mitarbeitern (J.A.G.3. 63., (1941) 3^74) hergestellt. 1-Ghlor-3-methyl-2-buten wird nach dem allgemeinen Verfahren von Jones und Ohorley (J8CS'. SJ2 (1946)) hergestellt. Das 2,5i5-Trimethyl-hepta~2,6-dieh kann auch mit Hilfe der »Vurtz-Eeaktion unter Verwendung von magnesium und Phenylchlorid (Isopren und Salzsäure)-in Äther hergestellt werden (J.Am8 Ghem. Soc», 76 (1954) 5403).
Pie Verbindungen der 5Ormel (II) werden durch die für die Herstellung von Acetalen übliche Reaktion^beispielsweise durch Umsetzung der gewählten Verbindung der Formel (I) mit einem Trialkylorthoformiat töid Alkanol und einem sauren Katalysator, z.B. Ammoniumchlorid, hergestellt.
Als repräsentativ für die Verbindungen gemäß der Erfindung mit holzigem Aroma sind 2,5*5-Trimethyl-hepta-2,6-dienaimethylacetal, 2,5,5-Trimethyl-hepta-2,6-dienal und 2,5,5-Trimethyl-hepta-2,6-diendiäthylacetal zu nennen.
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Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) sind vorteilhaft für die Steigerung des Geschmacks und Aromas von Hahrungs- und Genußmitteln„ Sie steigern das Aroma von Fahrungs- und Genußmitteln mit Kaffeearoma, wenn ein von Kaffeesachverständigen im allgemeinen als "holzig" gekennzeichnetes, aber nur schwach ausgebildetes Aroma von regulärem Kaffee gewünscht wird, beispielsweise bei regulären Kaffeesorten wie Robusta, entcoffeiniertem Kaffee, löslichem Kaffee und Ifahrungs- -und Genußmitteln mit Kaffeearomas zeBo Gußmassen,- Getränkens Desrserts und Süßwaren. Als Nahrungs- und Genußmittel gelten alle Nahrungs= und Lebensmittel, Getränke, Kosmetika (ζ.B0 Zahnpasta) oder andere Produkte, die zur Einnahme oder inneren oralen Anwendung bestimmt sind«, Ferner fallen hierunter Konzentrate„. die zur Herstellung solcher Materialien vorgesehen sindo
Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) und ihre Gemische· verleihen das-Kaffeearoma, wenn sie Y/asser, Getränken und Mahrungs·= und Genußaitteln zugesetzt werdende Sie verleihen dem Kaffee nicht nur das Aroma von regulärem Kaffee mit stark holziger Ifote5 sondern üben eine ausgleichende Wirkung auf andere erwünschte GeschmaclEsnoten aus, Z0B0 auf die 8l!grünen!% erdigen und butterartigen Geschmacks- und Aromanoten, während sie das unerwünschte saure, herbe und karamelartige Aroma verdeckeno Die Verbindungen üben außerdem einen Misch= effekt auf aas Gesamtaroma des Aufgusses von löslichem Kaffee auso Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) können allen Kaffeesorten einschließlich löslichem Kaffee5 regulärem oder löslichem entcoffeiniertem Kaffee und regulärem gemahlenen Röstkaffee zugesetzt werden„ Sie können ferner mit anderen Kaffeearomafraktionen, und zwar sowohl synthetischen als auch, von Kaffee erhaltenen Aromastoffen zugemischt werden und üben mit diesen Aroma-Stoffen eine ausgleichende Wirkung aus9 während sie das
holzige Aroma von regulärem Kaffee verstärken und steigern .
•In .Abhängigkeit von dem gewünschten Geschmack und Arosa können die Verbindungen der Formeln (I) und (II) den Hahrungs- und GenuSmlttein allein „ ir Kombination 1:1t anderen Geschmacks- unl Aromastoff en oder ^iI" Trägern ssugesetz-t werden β Zur Verbesserung des Aromas "/on lösliches Kaffee können die Verbindungen mit holziger Aromanote entweder dem regulären Kaffee vor der Extraktion oder dem Kaffeeperkolat vor der Trocknung zugesetzt oder auf den getrockneten Kaffee "plattiert" oder damit; gemischt werden. Da nur eine winzige Menge der Geschmacks- und Aromaverbindungen notwendig ist, werden sie vorzugsweise vor der Zugabe zum Kaffee in einen essbaren Träger oder ein Konzentrat eingearbeitet. Als Konzentrate oder Träger eignen "sich in Abhängigkeit von ihrem Endgebrauch flüssigkeiten, Sirupe oder Feststoffe. Beispielsweise können die Verbindungen der Formeln (I) und (II) in .ethanol, Propylenglykol·, öle, z.B. Bauav/olisaatöl, Kaffeeöl oder Erdnußöl, oder andere eßbare Träges eingearbeitet v/erden, um ein Konzentrat zu bilden, das c bequem und einfach zum Versand gebracht, gelagert und dem Hahrungs- oder Genußmittel zugesetzt werden kann. Beispielsv/eise kann ein Öl, das eine0 Verbindung der Formel (I) oder (II) oder ein Gemisch dieser Verbindungen enthält, auf löslichen.Kaffee aufgebracht oder "plattiert" v/erden, um sein Aroma zu steigern, oder ein öl, das die Aromaverbindung enthält, kann deia Extrakt zugesetzt und mit diesem getrocknet werden. Trockenl-conzentrate, die die Verbindungen der Formeln (I) und (II) oder ihre Gemische enthalten, können auch unter Verwendung von f umbildenden Massen, Z0B0 Gumiaen wie Gummi arabicum, Pektinen oder Alginaten, Stärkeabbauprodukten, Zuckerwarenschmelzen und anderen auf diesem Gebiet bekannten stabilisierenden oder verdünnenden .Systemen zugesetzt werden. Bei der Bildung von Konzentraten sind
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die Mengenanteile der Verbindungen der Formeln (I) und (II) darin nicht entscheidend wichtig, vorausgesetzt, daß die geschmackliche und geruchliche 7/irkung so eingestellt wird, daß ein gesteigertes Kaffeearoma und eine gleichmäßige Verteilung des Aroinakonz ent rats innerhalb des gesamten iiahrungs- oder Genußmittels, dessen Aroma gesteigert werden soll, erzielt werden»
Winzige Mengen der Verbindungen der Formeln (I) und (II) genügen, um eine Steigerung des Kaffeearomas in Nahrungs- und Genußmitteln zu erzielen» Beispielsweise können in den Aufgüssen von regulärem oder löslichem Kaffee, die beispielsweise etwa 1 bis 1,5 ^ Kaffeefeststoffe enthalten, die Verbindungen verwendet werden, um den Geschmack, den Geruch und das Aroma des Getränks in der Tasse zu verändern, wobei jedoch diese Veränderung nicht als spezieller Geschmack oder Geruch beschrieben v/erden kanne Es ist auch möglichj Anteile zu verwenden, die genügen, um als "holzig"·erkannt zu werden. Der Schwellenwert der Wahrnehmung des Geschmacks und Geruchs bei den -Verbindungen gemäß der Erfindung liegt bei etwa 20 Teilen pro Milliarde Teile,, wobei eine holzige Aromanote bei etwa 80 Teilen pro Milliarde Teile wahrnehmbar wird. Bei 2 Teilen pro Million Teile ändern sich Geschmack und Geruch der Verbindungen. Sie werden aromatisch und allgemein unerwünscht für die Verleihung des Kaffeearomas. In den meisten Fällen dürfte dies die obere Grenze der geschmacklich und geruchlich wirksamen Menge für den Gebrauch darstellen.
Die geruchliche und geschmackliche Wirksamkeit der Verbindungen der Formeln (I) und (II) und ihrer Gemische läßt sich durch Änderung der Konzentration der im Nahrungs- und Genußmittel verwendeten Aromaverbindungen leicht einstellen. 3s ist damit zu rechnen, daß eine Einstellung in Abhängigkeit von den jeweiligen lianrungs-
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und Genußmitteln, deren Aroma verändert werden soll, notwendig ist. Zunächst werden durch erfahrene Geschmacksprüfer Auswahltests durchgeführt, um den Schwellenwert und die richtige Starke für das jeweilige Nahrungs- und Genußmittel, in dem die Aromaverbindung verwendet wird, zu bestimmen.
Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) sind besonders vorteilhaft für die Einstellung eines ausgev/ogenen natürlichen Aromas von sprühgetrocknetem und gefriergetrocknetem löslichen Kaffee, löslichem und regulärem entcoffeinierten Kaffee und regulärem Kaffee in verschiedenen Mischungen oder einzelnen Sorten, insbesondere solchen mit hohem Anteil an Robustakaffee. Die Geschmacks- und Aromastoffe werden besonders bevorzugt, um den vorstehend genannten Kaffeesorten, denen die holzige Geschmacksnote teilweise oder vollständig fehlt, diese Geschmacksnote zu verleihen. Aber selbst bei Konzentrationen unterhalb des Schwellenwerts der 'A'ahrnehmbarkeit der holzigen Geschmacksnote wird von erfahrenen Geschmacksprüfern festgestellt, daß ein ausgewogenes Aroma eingestellt wird. Die Geschmacks- und Ardinaverbindungen der Formeln (I) und (II) sind ferner besonders vorteilhaft, wenn sie mit durch Wasserdampf erzeugten natürlichen Kaffeearomastoffen oder das Kaffeearoma steigernden Verbindungen kombiniert werden, wobei eine Mischung oder Glättung des Kaffeearomas und -geschmacks und eine Verdeckung der unerwünschten Herbheit und Karamelcharakteristiken, die häufig bei Kaffee auftreten, erzielt wird. Sine ähnliche Verbesserung ist bei Gemischen von synthetischen und natürlichen Kaffeearomastoffen und -geschmacksstoffen festgestellt worden. Außer in Nahrungs- und Genußmitteln können die Verbindungen der Formeln (I) und (II) auch in eßbaren Substanzen wie pharmazeutischen Zubereitungen, bei denen die holzige Geschmacksnote von regulärem Kaffee erwünscht
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ist, verwendet werden.
Einige Ausführungsformen der Erfindung werden in den folgenden Beispielen beschrieben.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Eine Lösung von 68 g (0,5 Mol) 2,5,5-Trimethyl-hepta-2,6-dien in 75 ml Äthanol wird auf 50°C erhitzt. Eine Lösung von 28 g (0,25 ¥°1) Selendioxyd in 45 ml warmem Äthanol wird innerhalb von 15 Minuten unter Stickstoff zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wird 45 Minuten am Bückflußkühler erhitzt» Die Lösung wird gekühlt und das Selen abfiltriert. Das Filtrat iiripd eingeengt und destilliert, wobei ein Gemisch von 295f5~^iiaethylhepta-2,6-dienal und seines entsprechenden Alkohols (2,5>5~Trimethyl-hepta-2>6-dienols Siedepunkt 94°G/ 10 mn Hg) erhalten wird. Das Gemisqh wird unter Verwendung einer Drehbandkolonne redestilliert, wobei 2,5S5-Trimethyl-hepti
erhalten wird.
Trimethyl-hepta-2,6-dienal vom Siedepunkt 70OC/1J mm
Zur Erzielung einer maximalen Ausbeute des Aldehyds wird das Gemisch aus Aldehyd und Alkohol mit aktiviertem Mangandioxyd behandelt, wobei der Alkohol in· den Aldehyd umgewandelt wird.
Beispiel 2
10,9 S (0,5 Mol) 2,5t5-Trimethyl-hepta=2,6-dienal, 10 ml Methylalkohol und O55 g Ammoniumchlorid werden 3 Stunden unter Stickstoff am Rückflußkühler erhitzt. Das Gemisch wird gekühlt, filtriert, mit V/asser verdünnt und mit Äther extrahierto Die Itherschicht wird mit 5%igem iiatriumbicarbonat und dann mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknete Die Ätherlösuiig wird
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eingeengt und unter Vakuum destilliert, wobei 2,5,5-Trimethyl-hepta-2,6-diendimethylacetal erhalten wird.
Bei Verwendung von Äthanol anstelle von Methylalkohol und bei Verwendung von Triäthylortnoforaiat anstelle vor. Trimethylorthoformiat wird 2,5? ^-Trim.ethjl-he'pta-2,5» diendiäthylacetal erhalten«
Beispiel 3
Sin Gemisch von 3,1 g (0,02 Mol) 2,5,5-Trimethyl-hepta-2,6-dienal, 0,02 Mol Triäthylorthoforiniat und 0,46 si Äthylalkohol wurde bei Raumtemperatur in einem kalten Wässerbad gerührt. Nach Zugabe von 2 Tropfen Bortrifluoridätherat stieg die Temperatur auf etwa. 45°C und fiel dann fast augenblicklich auf Raumtemperatur, bei der das Gemisch 17 Stunden gerührt wurde. liach Zusatz von etwa 1,5 g wasserfreiem Kaliumcarbonat vrarde das Gemisch weitere 10 llinuten gerührt, filtriert und eingeengt. Durch schnelle Destillation v/urde eine fraktion erhalten, die hauptsächlich aus dem gewünschten Acetal bestand, das durch weitere Destillation gereinigt wurde, wobei 2,5»5-Trimethyl-hepta-2,6-dienaldiäthylacetal vom Siedepunkt 95 bis 9&°C/10 mm Hg erhalten wurde.
Bei Verwendung der Äthylhomologen anstelle von Trimethylothof ormiat und LIethylalkohol v/ird 2,5j ^-^rlnethylhepta-2,6-dienaldimethylacetal vom Siedepunkt 71 G/ 10 mm Hg erhalten.
Aroaast ei f:erun ^ Beispiel 4
Ein Röstkaffee-Extrakt wird aus Röstkaffee nach den normalen technischen Verfahren hergestellt, wobei ein Perkolat, das 15 bis 50 % lösliche Kaffeefeststoffe
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enthält, Erhalten wird. 2,5,5-Trimeth3'l-hepta-2,6-dien8l wird in einer solchen Menge zugesetzt, daß bei einer Konzentration von 1,55 % Kaffeefeststoffen in wässriger Losung ein holziges natürliches Kaffeearoma erhalten wird. Das Gemisch wird auf gekühlte Böden gestellt und in einer Schichtdicke von weniger als 12„7nra eingefroren. Das gefrorene Gemisch von Extrakt und Aroma wird dann in einer großtechnischen Trockenanlage gefriergetrocknet, wobei ein gefriergetrockneter Kaffee mit gesteigerten holzigem Aroma erhalten wirda
Anstelle einer Gefriertrocknung des aromagesteigerten Perkolats kann auch eine Sprühtrocknung des Perkolats vorgenommen werden. Falls gewünscht, kann ein Teil des Perkolats zur Bindung der Aromaverbindung nach einem beliebigen bekannten Trockenverfahren verwendet und dann mit nicht aromagesteigertem getrocknetem löslichem Kaffee gemischt werden.
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Claims (3)

Patentansprüche
1. 2,5i5-Ti'iniethyl-hepta-2,6-dienal und seine niederen Alkylacetale.
2. Verfahren zur Herstellung von 2,5,5-Ti'imethyl-hepta-2,6-dienal, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,5,5-Trimethyl-heptadien oxydiert und das erhaltene Menal gegebenenfalls mit einem niederen Alkanol zum Acetal umsetzt.
3. Verwendung von 2,5»5-Trimethyl-hepta-2,6-dienal und seinen niederen Alkylacetalen als Geschmacks- und Aromastoffe mit "holziger" Geschmacks- und Geruchsnote insbesondere in Produkten mit Kaffeearoma.
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DE2351057A 1972-10-12 1973-10-11 2,5,5-Trimethyl-hepta-2,6-dienal und seine niederen Alkylacetate, deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE2351057C2 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0252378A1 (de) * 1986-07-05 1988-01-13 BASF Aktiengesellschaft Neue aliphatische Aldehyde, Verhahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Riechstoffe

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5079023A (en) * 1977-01-21 1992-01-07 Hercules Incorporated Foodstuffs containing aldehyde generators
FR2390111B1 (fr) * 1977-01-21 1988-02-19 Polak Frutal Works Procede pour la fixation d'aldehydes aromatisants en vue de leur application dans le domaine alimentaire
CA2013810A1 (en) * 1989-05-05 1990-11-05 Francois Lanty Process and product for preparing a flavored instant coffee extract by freeze-drying

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3702253A (en) * 1965-04-30 1972-11-07 Firmenich & Cie Flavor modified soluble coffee
US3767429A (en) * 1971-12-06 1973-10-23 Procter & Gamble Lard flavor concentrate

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0252378A1 (de) * 1986-07-05 1988-01-13 BASF Aktiengesellschaft Neue aliphatische Aldehyde, Verhahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Riechstoffe
US4758548A (en) * 1986-07-05 1988-07-19 Basf Aktiengesellschaft Novel aliphatic aldehydes and their preparation

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AU6111373A (en) 1975-04-10
CH583159A5 (de) 1976-12-31
AU476259B2 (en) 1976-09-16
BE805855A (fr) 1974-04-09
CA1009666A (en) 1977-05-03
JPS5722538B2 (de) 1982-05-13
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FR2202870A1 (de) 1974-05-10
US3922351A (en) 1975-11-25
FR2202870B1 (de) 1977-05-27
JPS4971171A (de) 1974-07-10
SE395822B (sv) 1977-08-29
GB1418110A (en) 1975-12-17
NO137626B (no) 1977-12-19

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