DE2349562A1 - Lichtempfindliches farbphotographisches material mit diffusionsfesten blaugruenfarbkupplern - Google Patents
Lichtempfindliches farbphotographisches material mit diffusionsfesten blaugruenfarbkupplernInfo
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Description
AG FA-G EVAERT AG
PATENTABTElLUNe - 9 ΠΚΤ Y\T\
LEVERKUSEN
Ln/Lö
Lichtempfindliches farbphotographisches Material mit diffusions·
festen Blau/^rünfarbkupplern . mim
(Zusatz zum deutschen Patent .... ... (P 2 325 461.7))
Gegenstand des Hauptpatentes ist ein farbphotographisches Material mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht,
gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Pyrazolonfarbkuppler der folgenden Formel ■ '
R-O-//1^-O-R2-X-A
Rl
worin bedeuten:
A =* einen 5-Pyrazolonkupplerrest, der in 1- und/oder 3-Stellung
des 5-Pyrazolonkupplerrestes entweder direkt
oder über weitere Substituenten mit dem Bindeglied X
verknüpft ist;
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X ·= ein bivalentes Bindeglied, z.B. -0-, -CONH-, -NHCO-,
-NHCONH-, -COO- oder -OCONH-;
R2 = eine Alkylengruppe mit 1-22 C-Atomen, wobei gilt, daß
im Falle, daß R2 über das Bindeglied -OCONH- mit dem
Pyrazolonkupplerrest A .verknüpft ist, die Zahl der C-Atome in der Alkylenkette geradzahlig ist;
R = Alkyl mit 1-18 C-Atomen, Cycloalkyl; R1 = Wasserstoff oder Alkyl mit 1-14 C-Atomen.
Die photographischen Materialien gemäß dem Hauptpatent enthalten neue diffusionsfeste
5-Pyrazolonkuppler, die in 1- oder 3-Stellung entweder direkt
oder über einen oder mehrere in der Pyrazolonkupplerchemie üblichen Substituenten mindestens einen Hydrochinondiätherrest
der Formel
enthalten, worin X, R, R·^ und R2 die Bedeutung haben wie
oben definiert, und deren Eigenschaften sich von denen von bekannten Pyrazolonkupplern in vielfacher Hinsicht als i'berlegen
erwiesen haben,und zwar erstens hinsichtlich einer leichten Herstellbarkeit und zweitens hinsichtlich einer verbesserten
Stabilität der in lichtempfindlichen Materialien chromogen entwickelten Purpurfärbstoffe.
Bei der Weiterbearbeitung des Gegenstandes des Hauptpatentes wurde nun gefunden, daß Blaugrünkuppler des Naphthol- oder
Phenoltyps,die in nicht kuppelnder Stellung entweder direkt
oder über einen oder mehrere in der Naphthol- oder Phenolkupplerchemie
üblichen Substituenten mindestens eine Gruppe
enthalten,
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worin bedeuten:
X ein bivalentes Bindeglied, z.B. -O-, -CONH-, -NHCO-,
-NHCONH-, -COO-, oder OCONH-;
Rp eine Alkylengruppe mit 1-22 C-Atomen, vorzugsweise
eine Methylen-, Äthylen-, Propylen- oder Butylengruppe,
wobei ein Wasserstoffatora der genannten Alkylengruppen duirch eine Alkylgruppe mit 1-18 C-Atomen, vorzugsweise
G^-ständig zum Äthersauerstoff substituiert sein kann;
R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1-14 C-Atomen, vorzugsweise
mit 4-14 C-Atomen;
R Alkyl *nit 1-18 C-Atomen', Cycloalkyl wie z.B. Cyclohexyl
oder Cyclopentyl;
in vorteilhafter Weise- ebenfalls leicht herstellbar sind und
bei Verwendung in lichtempfindlichen Materialien nach chronogener Entwicklung mit einem üblichen primären aromatischen
Aminfarbentwiekler blaugrüne Farbstoffe liefern, die sich durch
eine erhöhte Lichtstabilität auszeichnen.
Die Lichtstabilität der blaugrünen Farbstoffe des Standes der
Technik ist im Vergleich zu Purpurfarbstoffen der Pyrazolonreihe an sich nicht so kritisch, da die Blaugrünkuppler, wenn
sie in üblicher Weise in einem Mehrschichtenfarbmaterial verarbeitet
werden in die unterste rotempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht eingearbeitet werden. Dadurch ist.der
Finfluß der schädlichen UV-Strahlen durch die darUberliegenden Schichten schon herabgesetzt. Darüber hinaus ist die Stabilität
der durch chromogene Entwicklung hergestellten blaugrünen Farbstoffe an sich schon besser als die der Pyrazolonfarbstoffe.
Jedoch ist die Liehtstabilität der bekannten Blaugrünkuppler, insbesondere der Blaugrünkuppler der Naphtholreihe in der
Praxis nicht befriedigend, wenn sie in die unterste Schicht eines photographischen Mehrschichtenmaterials oder insbesondere
in ein Mehrschichtenmaterial mit vertauschten Schichten eingearbeitet und chromogen entwickelt werden, so daß es in der
Praxis erforderlich ist, leicht zugängliche lichtstabilere Blaugrünkuppler auf zufinden, die die für die Verwendung inihotographischen
Materialien erforderlichen Eigenschaften aufweisen.
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Gegenstand der Erfindung ist demnach ein lichtempfindliches farbphotographisches Material mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht,
gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Blaugrünkuppler der folgenden Formel
worin bedeuten:
A = einen Blaugrünkupplerrest der Phenol- oder Naphtholreihe, der in nicht kuppelnder Stellung entweder direkt oder
über weitere in der Kupplerchemie übliche Substituenten,
wie z.B. bivalente, aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1-20 C-Atomen , insbesondere
Phenylene verzweigte oder unverzweigte Alkylenreste wie Methylen·; Toluylen-oder Butylenreste mit dem Bindeglied
X verknüpft ist;
X β ein bivalentes Bindeglied , z.B. -0-, -CONH-, -NHCO-,
-NHCONH-, -COO- oder -OCONH-;
Rp = eine Alkylengruppe mit 1-22 C-Atomen, vorzugsweise
eine Methylen-, Äthylen-, Propylen- oder Butylengruppe, wobei ein Wasserstoffatom der genannten Alkylengruppen
durch eine Alkylgruppe mit 1-18 C-Atomen, vorzugsweise dC-ständlg zum Äthersauerstoff substituiert sein kann;
R1 = Wasserstoff oder Alkyl mit 1-14 C-Atomen, vorzugsweise
mit 4-14 C-Atomen;
R = Alkyl mit 1-18 C-Atomen, Cycloalkyl wie z.B. Cyclohexyl
oder Cyclopentyl.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Blaugrünkuppler mit mindestens einem Hydrochinondiätherrest
bei Verwendung in lichtempfindlichen Materialien,bildweiser Belichtung und chromqaBner Entwicklung mit einem üblichen
Farbentwickler blaugrüne Bilder liefern,deren LichtStabilität
insbesondere in den Bezirken niedriger Dichte gegenüber Kupplern des Standes der Technik,die keinen Hydrochinondiätherrest
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enthalten,wie z.B. in den amerikanischen Patentschriften
Nr. 2,423,730, 2,474,293, 2,772,162, 2,369,929, 2,801,171 und 2,908,573 beschrieben, eindeutig verbessert ist.
Gegenüber den phenolischen Blaugrünkupplerns die in der
deutschen Offenlegungsschrift 2,263,171 beschrieben sind,
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Blaugrünkuppler durch eine einfachere Herstellbarkeit aus, sowie durch eine größere
Beständigkeit der Farbkuppler gegenüber der Einwirkung von alkalischen Badlösungen, die- bei der chromogenen Entwicklung
des farbphotographisdien Materials verwendet werden.
Die Wahl des Blaugrünkupplerrestes A gemäß obiger allgemeiner
Formel der Erfindung ist an sich nicht kritisch, es kommen die üblichen naphtholischen oder phenolischen Blaugrünkupplerreste
der Phenol- oder Naphtholreihe in Frage, die vorzugsweise in
o-Stellung zur phenolischen oder naphtholischen OH-Gruppe, entweder direkt oder über einen oder mehrere in der Naphthol-
oder Phenolkupplerchemie üblichen Substituenten an die Gruppe
verknüpft sind, worin X, R, R1 und R2 die Bedeutung haben
wie oben definiert. Bevorzugte Kuppler gemäß der Erfindung sind solche, die durch eine geeignete Auswahl der Substituenten,
die in Praxis erforderlicher vorteilhaften Eigenschaften aufweisen, wie z.B. eine günstige Kupplungsaktivität, eine leichte
Herstellbarkeit, und die bei der Farbentwicklung Farbstoffe liefern mit günstigen spektralen Eigenschaften und die hinreichend
stabil sind gegenüber erhöhter Temperatur und Feuchtigkeit sowie gegenüber gasförmigen reduzierenden oder oxydierenden
Agenzien. Sie müssen ferner diffusionsfest in der Bildschicht
verankert sein und sollen sich bei der chromogenen Entwicklung als möglichst feines Korn abscheiden. Ferner dürfen die
mechanischen Eigenschaften der Schicht durch die Farbkuppler
nicht beeinträchtigt werden. '
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Als phenolische Blaugrünkupplerreste A gemäß der allgemeinen Formel der Erfindung sind demnach Derivate des Phenols
geeignet, wobei der phenolische Kupplerrest in ortho- und/oder meta-Steilung zur phenolischen OH-Gruppe die Gruppe
enthält, worin X, R, R1 und R2 die Bedeutung haben,wie
oben definiert.
Geeignete phenolische BlaugrUnkuppler der Erfindung sind insbesondere
Acylaminophenole wie z.B. 2-Acylaminophenole, 5-Acylaminophenole oder 2,5-Diacylaminophenole, wobei sich die
genannten Acylreste von aromatischen, heterocyclischen oder aliphatischen Carbonsäuren mit 1 - 20 C-Atomen ableiten, und
wobei die genannten Carbonsäuren ihrerseits durch weitere Reste substituiert sein können, z.B. mit Alkyl mit 1-20 C-Atomen,
Alkoxy mit 1-20 C-Atomen, Aryl, Aroxy, Halogen oder Nitro.
Die genannten Acylaminophenole können ferner in p-Stellung
zur OH-Gruppe Substituenten tragen, die bei der Farbentwicklung
abspaltbar sind wie z.B. Halogen, insbesondere Chlor, SO-H, SCN,
ORj OCOR^oder SR^, wobei R5,Alkyl, Aryl oder eine heterocyclische
Gruppe Dedeuten.
Der Phenolkern der genannten Acylaminophenole kann ferner weitere Substituenten enthalten wie z.B. Halogen, insbesondere
Chlor oder kurzkettiges Alkyl mit 1-3 C-Atomen, vorzugsweise Methyl, wobei im Falle der 2-Acylaminophenole, vorzugsweise
eine Methylgruppe in 5-Stellung enthalten ist. Besonders geeignete phenolische BlaugrUnkuppler gemäß der
Erfindung sind 4,6-Dichlor-5-methylphenolreste, die in
2-Stellung direkt mit der Gruppe X-R2-O-J\\-OR verknüpft sind,
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worin R, R1 und R2 die Bedeutung haben wie oben definiert
und X -NHCO- darstellt.
Als naphtholische Blaugrünkupplerajeste A gemäß der allgemeinen
Formel der Erfindung sind demnach ot-Naphtholreste,wie
z.B. l-Hydroxy-2-naphthanilide oder deren 5,6,7,8-Tetrahydroverbindungen
geeignet, die in p-Stellung zur naphtholischen OH-Gruppe substituiert sein können durch Substituenten,die bei
der Farbentwicklung abspaltbar sind, wie z.B. Halogen,insbesondere
Chlor, SO,H, SCN, OR,, OCÖR·* oder SR3, wobei R, Alkyl, Aryl
oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, und wobei der . naphtholische Kupplerrest oder dessen 5,6,7,8-Tetrahydroverbindung
in o-Stellung zur OH-Gruppe die Gruppe
-X2-R2-O- // Λ -OR
enthält ,worin X, R, R-, und R2 die Bedeutung haben wie oben
definiert, vorzugsweise X als bivalentes Bindeglied -CONH- oder -NHCO- darstellt.
Die günstigen Eigenschaften der erfindungsgemäßen BlaugrUnkuppler
werden durch die Einführung des Hydrochinondiätherrestes über die oben definierten BrUckenglieder -R2-X- in
keiner Weise ungünstig beeinflußt.
Die Darstellung und die Verknüpfung des Restes
-0-
über die Brückenglieder -R2-X-, worin R2 und X die Bedeutung
haben wie oben definiert, mit dem BlaugrUnkupplerrest A verläuft präparativ leicht und problemlos wie im Hauptpatent beschriebene
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Die folgende Tabelle 1 zeigt Beispiele geeigneter Hydrochlnondiätherreste,
die gemäß der Erfindung entweder direkt oder über, eine oder mehrere Substituenten, insbesondere in
o-Stellung der phenolischen oder naphthol!sehen OH-Gruppe
mit dem Kupplerrest verknüpft sein können.
CONH CONH NHCO NHCO
NHCO
(CH,
CH
CH
H H H H
C12H25 C10H21
| WHCO | CH | ' H | CH, |
| C12H25 | j | ||
| NHCOO | CH2CH2 | H | C12H25 |
| NHCOO | CH2CH2 | C8H17 |
Präparativ leicht zugängliche Blaugrünkuppler gemäß der Erfindung sind insbesondere solche, worin R2 eine Methylen-,
Äthylen-, Propylen- oder Butylengruppe bedeutet, wobei die
genannten Gruppen vorzugsweise c£-ständig zum Äthersauerstoff
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eine Alkylgruppe mit 1-18 C-Atomen enthalten können und
wobei gilt, daß im Falle, daß X als bivalentes Bindeglied -0- darstellt, R2 eine Alk^rlengruppe mit 2-4 C-Atomen darstellt, dip gegebenenfalls substituiert sein kann mit Alkyl τη it I - 18 C-Atomen.
wobei gilt, daß im Falle, daß X als bivalentes Bindeglied -0- darstellt, R2 eine Alk^rlengruppe mit 2-4 C-Atomen darstellt, dip gegebenenfalls substituiert sein kann mit Alkyl τη it I - 18 C-Atomen.
Beispiele geeigneter Kuppler gemäß der Erfindung seien nachfolgend
genannt:
CONH -
CONHCH2CH2NHCOCh2-O
CONHCHCONH ( CH2 V°-/~"V0C 12 H25
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0Η
0H CONHCH0CH0CH--0-/~YoC
" '' H^C-C-CH
• 3 ι
8.
10.
11.
OH
Cl
Cl .
OH
Cl ^ JL ^ NH-COCH-O
H C
Y
Y
Cl
OH
NHCOCH-O-
Cl
OH ΤΙΣ
Cl.^^ NHCOCH-O
Cl
12.
OH
Cl
Cl
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- 10 -
Die erfindungsgemäßen Farbkuppler lassen sich in hohem Ausbeuten
herstellen, wobei zur Herstellung übliche in der Technik bekannte Verfahren angewendet werden können wie sie
7..B. in Hauptpqtent beschrieben sind. Im folgenden sei die
eimrrPr er-findungsgemäßer Kuppler beschrieben.
l-Hydroxy-2-/^5 - (4.1 -riodecyloxy-phenoxy)-n-butylT-naphthaniid
Es wurde 4-Dodeeyloxypheriol wie ira Herstellungsbeispiel 1
des Hauptpatentes beschrieben, hergestellt und zu
^_(_T)odecyloxyph<='noxy)-butylamin wie irr Herstellungsbeispiel 6
des Hauptpatentes beschrieben,umgesetzt. 35 g der so erhaltenen Verbindung werden mit·26,4 g 1-Hydroxynaphtholsäurephenylester
3 Stunden bei 1300C im Vakuum kondensiert, wobei das abgespaltene
Phenol abdestilliert wird. Die Schmelze wird in Methanol gegossen, nach dem Erstarren abgesaugt und aus
Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 34 g Fp. 88°C.
Ausbeute: 34 g Fp. 88°C.
l-Hydroxy-2-^Γ-(4·-dodecyloxy-phenoxy)-n-buty^-naphthoylglycinamid
Die Herstellung' erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben, mit der
Ausnahme, daß anstelle von 26,4 g 1-Hydroxynaphtholsäurephenylester
3?,6 g l-Hydroxy^-chlor-naphthoyl^-glycin-phenylester
verwendet wurden und die Schmelze in Äthanol gegossen wurde und nach Absaugen mit Äthanol umkristalüisiert wurde.
Axisbeute: 36 g Fp. 1080G.
2-^t-(4'-Dodecyloxyphenoxy)-propionylamido/^,6-dichlor-5-methylphenol
a) Zwischenverbindung 1: 4-Dodecylbxy-phenoxy-propionsäure.
55,6 g (0,2 Mol) 4-Dodecyloxyphenol und 41,8 g (0,4 Mol)
^-Chlorpropionsäureäthylester wurden auf dem Dampfbad er- ·
hitzt. Zu der Schmelze wurden innerhalb einer Stunde 45 ml
einer 30 «iigen Natriumethylatlösung zugetropft xma eine
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Λ9) P 23 49 562.7 / Anlage zu unserer Eii
« « , A - Ä Ä · · . .' S0^®·lVOm '24..7.1974
weitere Stunde unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wurden 55 ml einer 30 %igen Natronlauge und 55 ml Methanol innerhalb von
10 Minuten zugetropft und nach einer Reaktionszeit von 20 Minuten
wurde das Reakti ons gemisch auf verdünnte Salzsäure (60 ml konzentrierte
Salzsäure und 400 ml Wasser) gegossen und das ausgefallene Produkt abgesaugt.
Ausbeute: 76 g ' Fp. 118 - 1230C
Ausbeute: 76 g ' Fp. 118 - 1230C
b). Zwischenprodukt 2: 4-Dodecyl-phenoxy-propionchlorid
38 g 4-Dodecyl-phenoxy-propionsäure wurden mit 25 ml Thionylchlorid
2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abdestillieren vom restlichen Thionylchlorid verblieb das Säurechlorid als
dunkles Öl, das direkt weiter umgesetzt wurde.
c) Kuppler Nr0 9
500 ml Aceton, 23 g 2-Amino-4,6-dimethyl-5-methylphenol, Chlorhydrat
und 26 g Chinolin werden 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, 37 g Zwischenverbindung 2 werden zugegeben und 2 Stunden
unter Rückfluß erhitzte Das Reaktionsgemisch wird in 1 Liter Wasser und 50 ml Salzsäure eingerührt, wobei das Produkt ausfällt.
Der Kuppler wird aus Benzin umkristallisiert. Ausbeute: 33 g Fp. 840C
Die erfindungsgemäßen Kuppler eignen sich in hervorragender Weise für die Verwendung in lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten
photographischer Ein- oder Mehrschichtenmaterialien. Die Farbkuppler müssen jedoch nicht unbedingt den lichtempfindlichen
,Schichten einverleibt sein; es ist vielmehr auch möglich, sie in einer Bindemittelschicht unterzubringen, die einer lichtempfindlichen
Silberhaiogenidemulsionsschicht benachbart ist.
Die erfindungsgemäßen phenolischen und naphtholischen Kuppler lassen
sich photographischen Silberhalogenidemulsionen einverleiben, ohne diese nachteilig zu beeinflussen.Sie sini mit der photographi
schen hydrophilen Kolloidschicht, welche sie entweder in Form einer feinverteilten Dispersion in einem Lösungsmittel einverleibt
oder in der sie direkt dispergiert werden können, verträglich
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τ I I
and können in dieser! Schichten nicht diffundieren. Bei der
Entwicklung eines farbphotographisehen Materials nach der Erfindung
sind die Farbkuppler in den zur Entwicklung verwendeten Bädern hervorragend beständig. Weiterhin führen die erfindungsgemäß
verwendeten Farbkuppler zu keinen unliebsamen Verfärbungen der nicht-Bildbezirke.
Das Einverleiben der erfindungsgemäßen diffusionsfesten
Kuppler in die photographischen Emulsionen kann wie im Hauptpatent beschrieben nach einer beliebigen der bekannten
Methoden erfolgen.
Als lichtempfindliche Emulsionen eignen sich die Emulsionen wie im Hauptpatent beschrieben, die ferner die üblichen
hydrophilen Bindemittel chemischef Sensibilisatoren,spektrale
Sensibilisatoren enthalten können, wie im Hauptpatent beschrieben rad die in der üblichen Weise gehärtet sind. Zur Erzeugung
der blaugrfmen Farbstoffe werden die gebräuchlichen Farbentwickler
verwendet wie sie -z.B. im Hauptpatent beschrieben s i nd.
Im folgenden sei anhand einiger Beispiele die vorteilhaften '
Eigenschaften der erfindungsgemäßen Kuppler erläuterts
2,1 g Kuppler Nr. 1 wurden in 10 ml Sthylacetat gelöst und in 50 ml einer 5 ^igen Gelatinelösung, in der als Emulgator
0,4 g dodecylbenzolsulfonsaures Natrium gelöst waren, emulgiert.
Die Emulsion wurde anschließend einer Halogensilbereraulsiormit
einem Silberhalogenidgehalt von 0,024 Mol, bezogen atjf
die eingesetzte Knpplermenge (0,04 Mol Kuppler Nr. 1) zugemlschfc
und auf einem transparenten Schichtträger aus Cellulosetriacetat vergossen. - ·
Das so hergestellt photographische Material wurde in mehrere
Proben zerschnitten und jede Probe hinter einem Graukeil belichtet und einer chromogenen- Farbentwicklung unterworfen,
wobei als Entwicklersubstanzen verwendet wurden:
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E 1 Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiarcin
E 2 N,N-Diäthyl-3-methyl-p-phenylendiamin
4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-methansulfonamidoäthylanilin
N-Butyl-N-&3-sulfobutyl-p-phenylendiamin
In analoger Weise wurden FarBkeile hergestellt,die anstelle
von Kuppler Nr. 1 als Vergleichskuppler (1,9 g) des Kupplers der US-Patentschrift 2,474,293 der folgenden Formel
CONHCH2CH2CH2Ch2-O-
enthält.
Die so erhaltenen blaugrünen Stufenkeile wurden an einem Ansco-Densitometer ausgemessen und anschließend einer Lichtstabilitätsprüfung
unterworfen, wobei die Keile an einem mit Leuchtstoffröhren beschickten Kasten mit 7,5 x 10 Lux-Stunden
belichtet wurden. Nachfolgende Tablle 2 zeigt die prozentuale Abnahme der Parbdichte der belichteten Stufenkeil*1 im Vergleich
zu unbelichteten Stufenkeilen bei den Farbdichten von 1,5 und 0,5.
Entwickler
Vergleichskuppler Kuppler Nr. 1
Dichteabnahme \n[%J Dichteabnahme in
bei der Dichte bei der Dichte
0,5 1,5 0,5 1,5
E 1
E 2
E 3
E 4
| 26 | - 8 | - 12 | - 6 |
| 15 | - 6 | 0 | 0 |
| 26 | - 9 | - 12 | - 4 |
| 23 | - 8 | - 8 | - 4 |
Der Vergleich zeigt, daß der erfindungsgemäße Kuppler in seiner Lichtstabilität gegenüber dem Kuppler des Standes der
Technik eindeutig verbessert ist, wobei insbesondere die Verbesserung in den Bezirken niedriger Farbdichten besonders
deutlich ist.
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Es wurden photographische Materialien wie in Beispiel 1 be schrieben, hergestellt und verarbeitet mit dem Unterschied,
daß anstelle von Kuppler Nr. 1
2 g des erfindungsgemäßen Kupplers Nr. 8 und als Yergleich
2 g eines Kupplers gemäß US 2,423,730 der folgenden Formel
NHCOCH2-O-
verwendet wurde. Die Auswertung der photographischen Materialien erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben.
| Tabelle 3 | Vergleichskuppler Dichtepbnahme in ßQ bei der Dichte 0,5 1,5 |
8. 8 16 |
Kuppler Nr. 8 Dichteabnahrae in [<*Q bei der Dichte 0,5 1,5 |
6
0 . 4 |
| entwickler | 18 11 26 |
6
0 10 |
||
| E 2 S 3 E 4 |
||||
Wie Tabelle 3 zeigt, ist die Lichtstabilität des erfindungsgemäßen
phenolischen Blaugrünfarbkiipplers gegenüber dem Vergleichsknppler
eindeutig verbessert.
A-G 1166
- 15 -
509815 Al 0 82
IAD
Claims (6)
1. Lichtempfindliches, farbphotographisches Material nach dem deutschen Patent . .„. „ „. (P 23 25 461„7) mit mindestens einer
Silberhalogenidemulsionsschicht, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Farbkuppler der folgenden Formel:
R-O- f S -0-R2-X-A
R1
R1
worin bedeuten:
A = einen naphtholischen oder phenolischen Blaugrünkupplerrest, der entweder direkt oder über weitere Substituenten mit dem
Bindeglied X verknüpft ist;
X = ein bivalentes Bindeglied, Z0B0 -0-, -CONH-, -NHCO-,
X = ein bivalentes Bindeglied, Z0B0 -0-, -CONH-, -NHCO-,
-NHCONH-, -COO- oder -OCONH-;
R2 = eine Alkylengruppe mit 1-22 C-Atomen; R = Alkyl mit 1-18 C-Atomen, Cycloalkyl; R1 - Wasserstoff oder Alkyl mit 1 - 14 C-Atomen.
R2 = eine Alkylengruppe mit 1-22 C-Atomen; R = Alkyl mit 1-18 C-Atomen, Cycloalkyl; R1 - Wasserstoff oder Alkyl mit 1 - 14 C-Atomen.
2. Lichtempfindliches, farbphotographisches Material nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß Rp eine Methylen-, Äthylen-,
Propylen- oder Butylengruppe bedeutet, wobei ein Wasserstoff der genannten Alkylengruppen durch eine Alkylgruppe mit 1-18
C-Atomen cC-ständig zum Äthersauerstoff substituiert sein kann und wobei gilt, daß im Falle, daß Rp über das Bindeglied -0-mit
dem Kupplerrest A verknüpft ist, R2 eine Äthylen-, Propylen-
oder Butylengruppe bedeutet, und R^ Wasserstoff oder Alkyl mit
4-14 C-Atomen bedeutet«
3. Lichtempfindliches, farbphotographisches Material nach
Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R,. Wasserstoff bedeutet.
A-G 1166 ■ · - 16 -
509815/1082
4. Lichtempfindliches, farbphotographisches Material* nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A den Rest eines phenolischen 5,6,7,8-Tetrahydro-ok-naphtholischen oder
oG-naphtholischen Blaugrünkupplers darstellt, der in o-Stellung
zur phenolischen oder naphtholischen OH-Gruppe entweder direkt
oder über weitere Substituenten mit dem Bindeglied X verknüpft
ist.
5. Lichtempfindliches, farbphotographisches Material nach
Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß A den Rest eines phenolischen Blaugrünkupplers darstellt, der direkt mit dem
Bindeglied X verknüpft ist.
6. Lichtempfindliches farbphotographisches Material nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der oC-naphtholisehe
Blaugrünkupplerrest einen l-Hydroxy-2-naphthyl-, l-Hydroxy-2-naphthamid,
l-Hydroxy-2-naphthanilidrest oder deren
5,6,7,8-Tetrahydroverbindung darstellt.
A-G 1166'
509815/1082
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732349562 DE2349562A1 (de) | 1973-10-03 | 1973-10-03 | Lichtempfindliches farbphotographisches material mit diffusionsfesten blaugruenfarbkupplern |
| GB2173874A GB1469696A (en) | 1973-05-19 | 1974-05-16 | Diffusionfast couplers for colour photographic materials with light stability |
| CA200,251A CA1033979A (en) | 1973-05-19 | 1974-05-17 | Diffusionfast couplers for color photographic materials with improved lightstability |
| CH684274A CH600387A5 (de) | 1973-05-19 | 1974-05-17 | |
| IT5106774A IT1013190B (it) | 1973-05-19 | 1974-05-17 | Materiale fotografico a colori contenente cupulatori di colore resistenti a diffusione |
| FR7417377A FR2229998B1 (de) | 1973-05-19 | 1974-05-17 | |
| JP5502574A JPS5020723A (de) | 1973-05-19 | 1974-05-18 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732349562 DE2349562A1 (de) | 1973-10-03 | 1973-10-03 | Lichtempfindliches farbphotographisches material mit diffusionsfesten blaugruenfarbkupplern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2349562A1 true DE2349562A1 (de) | 1975-04-10 |
Family
ID=5894355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732349562 Pending DE2349562A1 (de) | 1973-05-19 | 1973-10-03 | Lichtempfindliches farbphotographisches material mit diffusionsfesten blaugruenfarbkupplern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2349562A1 (de) |
-
1973
- 1973-10-03 DE DE19732349562 patent/DE2349562A1/de active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |