DE2348841A1 - Strahlungshaertbare ueberzugs- und impraegnierungsmittel - Google Patents
Strahlungshaertbare ueberzugs- und impraegnierungsmittelInfo
- Publication number
- DE2348841A1 DE2348841A1 DE19732348841 DE2348841A DE2348841A1 DE 2348841 A1 DE2348841 A1 DE 2348841A1 DE 19732348841 DE19732348841 DE 19732348841 DE 2348841 A DE2348841 A DE 2348841A DE 2348841 A1 DE2348841 A1 DE 2348841A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyesters
- acid
- unsaturated
- unsatd
- butene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/04—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyesters
- C08F299/0407—Processes of polymerisation
- C08F299/0421—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
BASF Aktiengesellschaft *> ο / ο ο / λ
ζο4οο4 1
Unser Zeichen: 0..Ζ.30 1θ6 Ls/Wil
67ΟΟ Ludwigshafen, 26.9-1973
Strahlungshärtbare Überzugs- und Imprägnierungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Überzugs- und Imprägnierungsmittel,
die sich unter der Einwirkung von ionisierenden Strahlen härten lassen, und als Bindemittel bildende Komponente ungesättigte
Polyesterharze mit der Gruppierung
CH=CH0
-0-CH2-CH-O-
enthaltens
Es ist bekannt, Mischungen ungesättigter Polyester und olefinisch ungesättigter Monomerer durch Einwirkung ionisierender Strahlung
zu vernetzen und zu härten· Ionisierende Strahlung kann Röntgen-, Gamma- oder Betastrahlung, speziell aber auch Elektronenstrahlung
sein. Nach den US-PS 2 9OO 277, 3 Ο97 9βΟ und 3 247 012
beruht die Ungesättigtheit derartiger ungesättigter Polyester auf dem Einbau .x,ß-ungesättigter Dicarbonsäuren wie Maleinsäure,
Fumarsäure, Citraconsäure, Mesaconsäure, Itaconsäure usw., bzw. den entsprechenden Anhydriden. Um jedoch Polyester mit befriedigenden
mechanischen und chemischen Eigenschaften zu erhalten, ist es nötig, andere aliphatische oder aromatische Dicarbonsäuren
zuzusetzen. Die dadurch erzielte Modifizierung hat aber gleichzeitig zur Folge, daß der Grad der Ungesättigtheit verringert
wird, wodurch einerseits die Vernetzungsdichte abnimmt, andererseits höhere Strahlungsdosen zur Aushärtung der Produkte benötigt
werden. In der Regel versucht man das teilweise dadurch zu kompensieren, daß man niedermolekulare Diolkomponenten in
die Polyesterketten einkondensiert.
Die Herstellung ungesättigter Polyester unter Verwendung ungesättigter
Diolkomponenten ist ebenfalls bekannt. So sind z. B. in der französischen Patentschrift 1 I69 04l ungesättigte Polyester
aus ungesättigten Dicarbonsäuren, Abietinsäure oder Abietinsäurederivaten sowie wahlweise Butendiol-1,4 bzw. -1,2
beschrieben. Auch nach der deutschen Patentschrift 1 113 Ο87
627/72 509817/0927 /2
- 2 - O.Z. 30 106
können diese ungesättigten Diole eingesetzt werden. Die Härtung
der nach diesen Verfahren erhaltenen Polyester im Gemisch mit copolymerisierbaren Monomeren erfolgt durch Zusatz von Polymerisationskatalysatoren,
z. B. Peroxiden. In der französischen Patentschrift 1 475 I69 werden ungesättigte Polyester, die auch
ungesättigte Diole enthalten können, in Verbindung mit copolymerisierbaren Monomeren zur Herstellung von Druckplatten verwendet.
Die Aushärtung erfolgt hier durch Belichten mit sichtbarem oder ultraviolettem Licht und erfordert im allgemeinen
die Anwesenheit von Photoinitiatoren. Erfahrungsgemäß"reagieren
unter diesen Bedingungen die Doppelbindungen der Butendiole nur träge, so daß einerseits hohe Strahlungsdosen erforderlich
werden, andererseits die Produkte nur geringe Härte aufweisen und insbesondere nicht kratzfest sind.
Während Allyläther bzw. Allylester für die Härtung mittels UV-Strahlen
gut geeignet sind, weisen diese Verbindungen bei der Härtung mittels ionisierender Strahlung nur geringe Härtungsaktivität auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, diese Nachteile zu überwinden und bereits mit niedrigen Dosen ionisierender Strahlung
schnell härtende ungesättigte Polyester aufzuzeigen, die Überzüge mit besonders vorteilhaften Eigenschaften, insbesondere
hinsichtlich Härte, Schleifbarkeit, Lösungsmittelbeständigkeit und Elastizität ergeben»
Es wurde nun überraschend gefunden, daß ungesättigte Polyester, die die Gruppierung
CH=CH2
-0-CH2-CH-O-
enthalten, bei Bestrahlung mit ionisierenden Strahlen eine hohe Härtungsaktivität zeigen und die oben geschilderten Nachteile
nicht aufweisen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind unter der Einwirkung von ionisierenden Strahlen härtbare Überzugs- und Imprägnierungsmittel,
die als Bindemittel bildende Komponente ungesättigte Polyester, gegebenenfalls im Gemisch mit mindestens einer ole-
509817/0927 /3
- 3 - O.Z. 30 106
finisch ungesättigten copolymer!sierbaren Verbindung sowie gegebenenfalls weitere in der Lackindustrie übliche Zusatzstoffe
enthalten, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die ungesättigten Polyester die Gruppierung
CH=CH2
-0-CH2-CH-O-
-0-CH2-CH-O-
enthalten.
Die erfindungsgemäß verwendeten-ungesättigten Polyester, die
in Kombination mit üblichen olefinisch ungesättigten Monomeren eingesetzt werden, lassen sich bei hohen Bandgeschwindigkeiten,
d. ho mit niedrigen Strahlungsdosen härten, wobei kratzfeste,
je nach Wahl der Rohstoffe harte oder elastische Überzüge von heller Farbe und guter Haftung auf dem Untergrund entstehen.
Zu den erfindungsgemäß zu verwendenden ungesättigten Polyestern und den gegebenenfalls mitzuverwendenden Komponenten ist im
einzelnen folgendes auszuführen:
Die Herstellung der erfindungsgemäßen ungesättigten Polyester durch esterartige Verknüpfung etwa äquimolarer Polycarbonsäuren,
vorzugsweise Dicarbonsäuren oder deren veresterbaren Derivaten mit mehrwertigen, vorzugsweise zweiwertigen Alkoholen bzw. geeigneten
Epoxidverbindungen erfolgt nach üblichen Methoden, wie sie z. B. in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie,
Band 14/2 (I963), 30 ff., oder H. Hagen, Glasfaserverstärkte
Kunststoffe (I96I), 5 ff·* beschrieben sind. Als Dicarbonsäurekomponenten
können.sowohl die schon oben erwähnten x,ß-ungesättigten
Dicarbonsäuren, wie Maleinsäure, Fumarsäure, Citraconsäure, Mesaconsäure, Itaconsäure bzw. Anhydride dieser Säuren
eingesetzt werden als auch aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Dicarbonsäuren, wie z. B. Bernsteinsäure, Glutarsäure,
Adipinsäure, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäure, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäure,
Tstrahydrophthalsäure, Endomethylentetrahydrophthalsäure,
Phthalsäure, halogensubstituierte Dicarbonsäuren bzw. deren Anhydride, wie z. B. Hexachlorendomethylentetrahydrophthalsäure,
DiChlormaleinsäure oder deren Anhydride sowie Gemische
derartiger Dicarbonsäurekomponenten. In untergeordneten Mengen können auch dreibasische Säuren, wie z. B. Trimellith-
5098 17/0927 /4
- 4 - O.Z. 30 106
säure bzw. einbasische Säuren wie Benzoesäure mitverwendet werden.
Diolkomponenten, die die Gruppierung
CH=CH0
ι 2
ι 2
-0-CH2-CH-O-
enthalten, stehen in verschiedener Form zur Verfügung. Beispielsweise
können Dicarbonsäuren mit Buten-3>-diol-l,2 in Gegenwart
eines geeigneten Lösungsmittels, z. B. Toluol oder Xylol, azeotrop verestert werden. Nach Erreichen der gewünschten
Säurezahl wird dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliertο
Die Herstellung dieses Polyestertyps kann Jedoch auch dadurch erfolgen, daß 3-Buten-l,2-epoxid anstelle des Buten-3-diol-l,2
verwendet wird, das in gleicher Weise in Polyester mit der oben genannten Gruppierung übergeführt wird. Die Umsetzung mit dem
Epoxid ist dann besonders vorteilhaft, wenn statt Dicarbonsäuren die entsprechenden Anhydride eingesetzt werden, wodurch die Polykondensation
in eine Polyaddition übergeht. Wird diese im Druckgefäß ausgeführt, so lassen sich damit Polyester besonders hohen
Molekulargewichts herstellen.
Ein weiteres Beispiel eines ungesättigten Diols im Sinne der Erfindung
liegt in den Oxalkylierungsprodukten des Buten-3-diol-l,2 vor. So erhält man z. B. durch Umsetzung des Buten-3-diol-l,2
mit Äthylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Butadienmonoxid usw. Polyätherdiole der allgemeinen Formel
CHp
H 2
CH
HO (-A-O^-CH2-CH—fO-B^—OH
HO (-A-O^-CH2-CH—fO-B^—OH
worin A und B die zweiwertigen Reste -CH2-CH2-, -CH2-CH-,
-CH2-CH- oder -CH2-CH- CH,
C2H5 CH=CH2
sein können und χ + y ^ 8 ist. Polyätherdiole dieses Typs sind
chemisch besonders stabil und führen zu Polyestern mit hoher Elastizität.
/5 509817/0927
- 5 - ο.ζ. 50 106
Ungesättigte Diole im Sinne der Erfindung, speziell Polyätherdiole,
lassen sich aber auch ausgehend von einem beliebigen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Diol oder
dessen Oxalkyl i erung spr odukt en durch Umsetzung mit j5-Buten-l,2
epoxid herstellen. Die daraus gewonnenen Verbindungen haben die allgemeine Formel
HO fA-O^—R—fO-A-}—OH
worin A den zweiwertigen Rest -CH2-CH- bedeutet und χ + y S
CH=CHp
ist. Dieser Polyätherdioltyp wird ebenfalls zweckmäßig durch
azeotrope Kondensation in die entsprechenden erfindungsgemäß zu verwendenden Polyester übergeführt.
Die erfindungsgemäßen Polyester weisen im allgemeinen ein Molekulargewicht von etwa 600 bis 4000, vorteilhaft 800 bis
2000, berechnet aus den Endgruppenanalysen, auf und enthalten 0,5 bis IJ), vorzugsweise 1 bis 9 Äquivalente Doppelbindungen
der Gruppierung -O-CHg-CH-O- in 1000 g Substanz.
CH=CH2
Außerdem können in Mengen von 10 bis 90 Mol# übliche Diole, wie
ζ» B. Ä'thylenglykol, Propylenglykol, Butandiol, Hexandiol als
Diolkomponente mitverwendet werden.
Als besonders vorteilhaft haben sich z. B. erfindungsgemäße Polyester erwiesen, die aus 1 bis 2 Mol Maleinsäure, 1 bis 2 Mol
cyclische Dicarbonsäuren, 1 bis 3 Mol 3-Butendiol-l,2 und 1 bis
2 Mol Neopentylglykol aufgebaut sind.
Zur Herstellung von BeSchichtungsmitteln werden sie in olefinisch
ungesättigten copolymer!sierbaren Verbindungen wie Methacrylaten,
Vinylkohlenwasserstoffen, Vinylheterozyklen usw. gelöst, wobei
die zugesetzte Menge an Monomeren durch die gewünschte Verarbeitungsviskosität sowie die angestrebten Filmeigenschaften
bestimmt werden» Geeignete Monomere sind z. B. Ester der Acryl- und Methacrylsäure mit 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthaltenden
■ein- und mehrwertigen Alkoholen, wie Methylmethacrylat, Äthylacrylat,
ß-Hydroxyäthylacrylat, ß-Hydroxypropylacrylat, Butan-
509817/0927 /6
- β - O.Z. 30 106
diolmonoacrylat, Butandioldiacrylat, Butandiolmonomethacrylat,
Butandioldimethacrylat, Hexandioldimethacrylat, 2-Äthylhexylacrylat,
Dihydrodicyclopentadienylacrylat, Benzylacrylat, (Meth)Acrylsäure, weitere (Meth)Acrylsäurederivate, wie ζ. Β.
Acrylamid, Methylolmethacrylamid, Methoxymethylacrylamid,
Diacetonacrylamld, Hexamethylenbisacrylamid, Derivate olefinisch
ungesättigter mehrbasischer Carbonsäuren, wie Maleimid, Hexamethylenbismalelmid,
Diäthylfumarat, Diäthylmäleat, Allyläther und Allylester, wie Diallylphthalat, Glyzerintriallyläther,
Trimethylolpropantriallyläther, Vinylester von Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Vinylacetat, Vinylpropionat,
Vinyläther, wie Vinylisopropyläther, Vinyloctadecyläther, Vinylaromaten wie Styrol, Vinyltoluol, Divinylbenzol, sowie Vinylcyclohexan,
1,4-Divinylcyclohexan, heterocyclische Vinylverbindungen
wie N-Vinylpiperidin, N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcaprolactam,
a-Vinylpyridin, sowie Ester anderer olefinisch ungesättigter
Carbonsäuren wie Crotonsäureäthylester, Zimtsäureäthylester
usw.
Die copolymerisierbaren Monomeren werden im allgemeinen in Mengen von 10 bis 90, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.^, bezogen auf den
ungesättigten Polyester, mitverwendet.
Mit den so hergestellten Polyesterharzen werden Lackfilme geeigneter
Schichtdicke in üblicher Weise, z. B. durch Aufräkeln,
Gießen oder Walzen, auf die in Frage kommenden Substrate aufgebracht und durch Bestrahlung mit ionisierenden Strahlen, vorzugsweise
mit Elektronen, die eine durchschnittliche Energie von 125 bis 600 KeV haben, ausgehärtet.
Als Strahlungsquellen zur Erzeugung derartiger Strahlen kommen in Präge: nukleare oder elektrische Strahler, wie sie z. B. in
A. Charlesby, Atomic Radiation and Polymers, beschrieben sind.
Die Bestrahlung wird zweckmäßig unter Inertgas, z. B. Stickstoff, Edelgas, Kohlendioxid oder durch kontrollierte Verbrennung von
Stadtgas erzeugtes Generatorgas, durchgeführt, um die Inhibierung der Härtungsreaktion durch Luftsauerstoff auszuschließen. Die zur
509817/0927 /T
- 7 - O.Z. 30 106
Härtung erforderlichen Strahlungsdosen betragen zwischen 0,1 und 10, vorzugsweise =£ 5 Mrad.
Gegenüber den aus o£,ß-ungesättigten Dicarbonsäuren, cyclischen
Dicarbonsäuren und gesättigten Diolen hergestellten ungesättigten Polyestern weisen die erfindungsgemäß hergestellten ungesättigten
Polyester bei vergleichbarer Kettenstruktur einen höheren Anteil an polymerisierbaren Doppelbindungen auf. Bei
höherem Kondensationsgrad, d. h-, niedrigerer Säurezahl neigen
sie nicht oder erheblich weniger zum Gelieren als konventionelle Polyester auf Basis Malein- oder Fumarsäure. Die Lage der
strahlungsaktivierbaren Doppelbindungen in der Diolkomponente erlaubt bei gleichem Ungesättigtheitsgrad den Einbau höherer
Anteile an modifizierenden, z. B. cyclischen Dicarbonsäuren, die nicht strahlungsaktivierbar sind. Dadurch lassen sich Polyesterharze
herstellen, die beim Bestrahlen mit beschleunigten Elektronen unter günstigen wirtschaftlichen Bedingungen, d. h.
bei hoher Bandgeschwindigkeit und geringer Bestrahlungsdosis, zu Filmen mit hoher mechanischer und chemischer Widerstandsfähigkeit,
hoher Elastizität und sehr guter Haftung gehärtet werden können. Während bei Polyestern, die Malein- bzw. Fumarsäure
und andere modifizierende Dicarbonsäuren enthalten, wegen der höheren Reaktivität der «,ß-ungesättigten Dicarbonsäuren die
Doppelbindungsdichte von der Mitte der Kette zu den Enden hin abnimmt, können die Doppelbindungen in den erfindungsgemäß hergestellten
Polyestern streng alternierend eingebaut werden, wodurch eine gleichmäßigere Vernetzung erzielt wird.
Im Vergleich zu anderen ungesättigten Polyesterharzen auf der Basis von Polyestern aus Diolen mit oleflnischer Doppelbindung
in der Hauptkette, z. B, Buten-2-diol-l,4 oder solchen mit
seitenständigen Allyläthergruppen, z. B. Trimethylolpropanallyläther oder Pentaerythritdiallyläther sind die erfindungsgemäß
hergestellten Polyesterharze mit erheblich niedrigeren Strahlungsdosen härtbar.
Als gegebenenfalls mitzuverwendende in der Lackindustrie übliche
Zusatzstoffe kommen in Frage: Pigmente, wie z. B. Titandioxid,
509817/0927 /8
- 8 ·■ O.Z. 30 106
Bariumsulfat, Blanc fix, Kreide, Eisenoxidrot, Zinkchromat usw., Füllstoffe, wie z. B. Talkum, Kreide, Schiefermehl usw.,
Verlaufshilfsmittel, wie z. B. Silikonöl, sowie Viskositätsregler, wie z. B. Ester oder Ketone.
Die Erfindung wird durch die im folgenden aufgeführten Beispiele erläutert, ohne sie jedoch einzuschränken.
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind Gewichtsteile
bzw. Gewichtsprozente.
Ein ungesättigter Polyester wurde durch azeotrope Kondensation von 4 Mol Bernsteinsäureanhydrid und 4,4 Mol 3-Butendiol-l,2
unter Zusatz von 0,2 % phosphoriger Säure (50#ig) bei 160 bis
l8o°C hergestellt, wobei Xylol als Auskreisungsmittel diente. Das Produkt, das mit 0,02 % Hydrochinon stabilisiert wurde, hatte
folgende Analysenwerte:
Säurezahl 4l
Hydroxylzahl 54
Verseifungszahl 638
Hydroxylzahl 54
Verseifungszahl 638
Jodzahl 133 (entsprechend einem Doppelbindungsgehalt von 5,25 val/lOOO g).
Von der schwach gelblichen, zähflüssigen Masse wurde eine 65#Lge
Lösung in Butandioldiacrylat hergestellt, die im Auslaufbeeher
nach Ford (Nr. 4) eine Auslauf zeit von 200 DIN-Sekunden hatte. Ein auf Stahlblech aufgezogener Film von etwa 200/um Stärke
wurde durch Bestrahlung mit Elektronen von 320 KeV bei einer Dosis von 1,5 Mrad zu einem kratzfesten, elastischen Überzug ausgehärtet
.
Ein ungesättigter Polyester wurde durch azeotrope Kondensation von 2 Mol Maleinsäureanhydrid, 1 Mol Tetrahydrophthalsäureanhydrid,
1,2 Mol 3-Butendiol-l,2 unter Zusatz von 0,2 # phosphoriger Säure (50#ig) bei l40°C hergestellt. Das entstehende
509817/0927 /9
9 - o.zo0 i°6
234884
zo0 i°6
348841
Wasser wurde mit Toluol ausgekreist, das fertige Produkt mit 0,02 % Hydrochinon stabilisiert. Die Analyse ergab:
Säurezahl 78
Hydroxylzahl ^6
Verseifungszahl 56O
Hydroxylzahl ^6
Verseifungszahl 56O
Jodzahl 86 (entsprechend einem Doppelbindungsgehalt von ca. ~5,k val/1000 g).
Die so erhaltene zähe Masse wurde zur Herstellung einer Lösung in Butandioldiacrylat verwendet, deren Auslaufzeit im
Ford-Becher 50 DIN-Sekunden betrug. Ein auf Stahlblech aufgezogener
Film härtete bei Bestrahlung mit Elektronen von 320 KeV
bei einer Dosis von 2,8 Mrad klebfrei und kratzfest aus.
/10 509817/092 7 '
Claims (1)
- - 10 - O.Z. 30 1Q6Pat ent anspruchUnter der Einwirkung von ionisierenden Strahlen härtbare Überzugs- und Imprägnierungsmittel, die als Bindemittel bildende Komponente ungesättigte Polyester, gegebenenfalls im Gemisch mit mindestens einer olefinisch ungesättigten eopolymerisierbaren Verbindung sowie gegebenenfalls weitere in der Lackindustrie übliche Zusatzstoffe enthalten, dadurch gekennzeichnet» daß die ungesättigten Polyester die GruppierungCH=CH2
-0-CH2-CH-O-enthalten.BASF Aktiengesellschaft509817/0927
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732348841 DE2348841A1 (de) | 1973-09-28 | 1973-09-28 | Strahlungshaertbare ueberzugs- und impraegnierungsmittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732348841 DE2348841A1 (de) | 1973-09-28 | 1973-09-28 | Strahlungshaertbare ueberzugs- und impraegnierungsmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2348841A1 true DE2348841A1 (de) | 1975-04-24 |
Family
ID=5893980
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732348841 Pending DE2348841A1 (de) | 1973-09-28 | 1973-09-28 | Strahlungshaertbare ueberzugs- und impraegnierungsmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2348841A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0559072A2 (de) * | 1992-03-05 | 1993-09-08 | BASF Aktiengesellschaft | Aus Polyesterformmassen erhältliche Formkörper und flächige Gebilde |
-
1973
- 1973-09-28 DE DE19732348841 patent/DE2348841A1/de active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0559072A2 (de) * | 1992-03-05 | 1993-09-08 | BASF Aktiengesellschaft | Aus Polyesterformmassen erhältliche Formkörper und flächige Gebilde |
EP0559072A3 (en) * | 1992-03-05 | 1993-12-01 | Basf Ag | Moulding compounds and films obtained from polyester moulding composition |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1964547C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines durch Strahlung härtbaren Überzugsmaterials | |
DE1769854A1 (de) | Durch UV-Bestrahlen polymerisierbare Verbindungen | |
DE2262496A1 (de) | Verfahren zur herstellung gehaerteter ueberzuege | |
DE2115918B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxy dpolyaddukten | |
DE1644817B2 (de) | Verwendung einer modifizierten Polyepoxidmasse zur Herstellung von strahlungshärtbaren Überzügen | |
DE2227984B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Copolymeri säten | |
DE2251469C3 (de) | Hochreaktive, durch UV-Licht härtbare Harzmassen, die Acrylamidmethyloläther enthalten | |
DE2058294A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen und UEberzugsmittel | |
DE2054662C3 (de) | Durch ionisierende Strahlung hartbares System | |
DE2348841A1 (de) | Strahlungshaertbare ueberzugs- und impraegnierungsmittel | |
DE2020419C3 (de) | Acrylmonomere und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2411637B2 (de) | Durch Elektronenstrahlen härtbare, zur Beschichtung von Holz und holzähnlichen Werkstoffen geeignete Überzugsmassen | |
EP1103540A1 (de) | Vinylester mit hoher Vernetzungsdichte. Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
DE2128434C3 (de) | Durch Strahlen härtbares Beschichtungsmaterial | |
DE2538040C2 (de) | Härtbare Polyestermischungen | |
DE2049714C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von durch ionisierende Strahlung gehärteten Filmen und Überzügen | |
DE1769952C3 (de) | Härten von Form- oder Überzugsmassen auf Basis ungesättigter Polyester und anpolymerisierbarer monomerer Verbindungen mit Elektronenstrahlen | |
DE2113998A1 (de) | Lufttrocknende lichthaertende,ungesaettigte Polyersterharze | |
DE2426603B2 (de) | Durch uv-bestrahlung aushaertbare ueberzugs-, spachtel- oder formmassen auf der basis von ungesaettigten polyesterharzen | |
DE2063152C3 (de) | Durch ionisierende Strahlung härtbare Anstrichmasse auf der Basis von Siloxan-Ester-Acrylat und ungesättigten Monomeren und deren Verwendung | |
DE2124395C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von durch Bestrahlen vernetzbaren modifizierten Polymerisaten und deren Verwendung | |
DE2145767B2 (de) | Strahlenhärtbare Acrylmonomeren und ungesättigten Polyestern | |
DE2064701C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Überzügen durch Härtung mittels ionisierender Strahlung | |
DE2038676A1 (de) | Mit Polyesteranstrich versehenes Polyolefinsubstrat | |
DE2244171B2 (de) | Hochreaktive, durch uv-licht haertbare harzmassen |