DE2344551A1

DE2344551A1 - Fluessige kristallzusammensetzungen

Info

Publication number: DE2344551A1
Application number: DE19732344551
Authority: DE
Inventors: Yoshi Arai; Fumiaki Funada; Kazuo Kimura; Shoichi Kinoshita; Tomio Wada; Hisashi Yamamoto
Original assignee: Sharp Corp; Dainippon Ink Institute of Chemical Research; Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp; Sharp Corp; Dainippon Ink Institute of Chemical Research
Priority date: 1972-09-05
Filing date: 1973-09-04
Publication date: 1974-04-04
Also published as: US3956168A; DE2344551B2; FR2197652B1; JPS4944989A; GB1436756A; JPS5216468B2; DE2344551C3; FR2197652A1

Description

Die Erfindung betrifft flüssige Kristallzusammensetzungen bzw. Flüssigkristall-Zusammensetzungen (liquid crystal compositions). Insbesondere betrifft die Erfindung flüssige Kristallzusammensetzungen, die einen nematischen flüssigen Kristall und eine spezielle quaternäre Ammoniumverbindung umfassen.

V/enn der Raum zwischen zwei durchsichtigen Elektroden in Folienform (sheet form) vollständig mit einem nematischen flüssigen Kristall unter Bildung einer durchsichtigen dünnen Schicht vollständig gefüllt wird und den beiden Seiten der dünnen Schicht ein elektrisches Potential aufgedrückt wird, während Lichteintritt von einer Seite der dünnen Schicht bewirkt wird, wird_Jwie allgemein bekannt, die dünne Schicht durch die aufgedrückte Spannung trüb, mit der Folge, daß das Phänomen der Hemmung bzw. des Abfangens (interception) des Lichtdurchtritts beobachtet wird. Zur Zeit v/erden Forschungen im großen Maßstab angestellt, bei denen dieses Phänomen dazu verwendet wird, um eine Lichtabfang- baw. Hemravorrichturu zum Abfangen bzw. Hemmen von Licht oder eine Vorrichtung zum Anzeigen bzw. Vorführen νσα Buchstaben, Symbolen oder Figuren durch

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Aufdrücken einer Spannung auf der dünnen Schicht des flüssigen Kristalls herzustellen.

Jedoch besitzen die nemätischen flüssigen Kristalle, die bislang bekannt waren, die folgenden Nachteile.

1. Wenn eine Spannung und insbesondere eine niedrige Spannung aufgedrückt wird, ist das Ausmaß der Trübung niedrig und somit können hohe Auffangeffekte bei der Verwendung in einer Lichtauffangapparatur nicht erzielt werden. Andererseits ist es nicht mög lich, wenn die üblichen nemätischen flüssigen Kristalle in einer Vorführvorrichtung (display apparatus) verwendet werden, einen hohen Kontrast zwischen der Zone, der die Spannung aufgedrückt wurde und der Zone, der dieselbe nicht aufgedrückt wurde, zu erhalten.

2. Die Ansprechgeschwindigkeit ist niedrig. Die Aufbauzeit, d.h. die Zeit, innerhalb der die dünne Schicht trüb wird und die Lichtdurchlässigkeit ein Minimum wird, wenn die Spannung aufgedrückt wird und die Abbauzeit, d.h. die benötigte Zeit, damit die Lichtdurchlässigkeit in den ursprünglichen Zustand zurückkehrt, wenn die Anwendung der Spannung arretiert wird, sind lang.

3. Die Trübung tritt ein, wenn ein Gleichstrom oder ein '//t strom von niedriger !Frequenz aufgedrückt wird, sie tritt jedoch nicht ein, wenn ein Hochfrequenzwechselstrom aufgedrückt v/ird.

Das Ziel der Erfindung liegt darin, diese ITachteile der nemätischen flüssigen Kristalle zu verbessern,

durch

Es wurde gefunden, dal^feine Zusanisens et sung, erhalten durch Zugabe entweder eines quaternären Ammoniumsalζes einer Carbonsäure oder eines quaternären Aminoniumhydroxids als Additiv zu den; nemätischen flüssigen Kristall dem vorstehenden erfir.durgsgemäßer, Ziel gedient wird. Das heißt, diese Additive erhöhen das Ausmaß des Trübwerdens des nemätischen flüssigen Kristalls, wenn ein elektrisches Potential aufgedrückt v/ird, wobei dies erzielt v/ird, ο·.:·γ,3 da.:" du :;.-■■-

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bensdauer des neinat.ischen flüssigen Kristalls gekürzt v/ird,oder daß ein Abfall der Übergangstemperatur zwischen dem nematischen flüssigen kristallinen Zustand und dem kristallinen Zustand bewirkt v.'ird. Zusätzlich wird nicht nur die Ansprechgeschwindigkeit durch die Zug'abe dieser Additive erhöht, sondern es wird auch ermöglicht, daß der nematische flüssige Kristall selbst durch Aufdrücken eines Kochspannungswechselstromss trüb wird. Somit v.drd erfindungsgeinäß eine flüssige Kristallzusaninensetsung bereitgestellt, die einen nematischen flüssigen Kristall und eine quaternäre Ammoniumverbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den quaternären Ammoniumsalzen von Carbonsäuren und den quaternären Ammoniumhydroxiden, umfaßt.

Es v/ird angenommen, daß das. Phänomen, das der nematische flüssige Kristall, der die dünne Schicht zwischen ζ v/ei Elektrodenbögen bildet, beim Aufdrücken eines elektrischen Potentials trüb wird, auf das Bewirken einer Zufallsbewegung der Moleküle innerhalb des flüssigen Kristalls als Folge eines lonenflusses, d.h. eines elektrischen Stromes der bewirkt v/ird, wenn ein elektrisches Potential aufgedrückt wird, zurückzuführen ist.

Der Grund, v/arun die vorstehenden Effekte er findunrcs gemäß durch die Zxirrabe der Additive erhalten werden kör.non, ist vermutlich darin zu suchen, daß als Folge der Lösung des Additivs in dem nematischen flüssigen Kristall der Ionenfluß, d.h. der elektrische Strom bein Aufdrücken eines elektrischen Potentials erhöht v/ird, was zur Folge hat, daß die Induktivität erhöht wird.

Die erfincungsremäß als Additive zu verwendenden qu ate merer: Ar.r.oniur.salso von Carbonsäuren sind Verbindungen r.it der Gruppe

der Formel „2

^ —

_ R-.GOC -

12 3 4 ·

worin R , R , R und R ,jeweils einen Kohlenwasserstoff rest darstellen. Als Γ-eispiele können genannt werden die quaternären Am-

409 8 u /OS₄₈ «WIN«. Kere

moniumsalze von aliphatischen Monocarbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Valeriansäure, Pivalinsäure, Laurinsäure, Acrylsäure, Propiolsäure und Methacrylsäure; die quaternären Ammoniumsalze von aliphatischen Dicarbonsäuren, wie Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure und Fumarsäure; die quaternären Ammoniumsalze von carbocyclischen Monocarbonsäuren, wie Benzoesäure, p-Chlorbenzoesäure, p-Hethy!benzoesäure, p-Äthylbenzoesäure, p-Methoxybenzoesäure, p-Äthoxybenzoesäure, p-Butoxybenzoesäure, p-ZTitrobenzoesäure, 2,^;+-Dinitrobenzoesäure, p-Aminobenzoesäure, p-Chlorbenzal-p'-aminobenzoesäure, p-I"ethoxybenzal-p'-aminobensoesä'ure, p-Carboxybenzalamino-p'-chlorbenzol, p-IIjrdroxr/benzoyl-p'-oxybenzoesäure, p-Kethoxybenzoyl-p' -oxybenzoesäure, p-Hydroxybenzoyl-p ' -oxybenzoyl-p"-oxybenzoesäure, Zimtsäure, trans -p-Phenylzimtsäure, transp-Acetoxyzimtsäure und trans -p-iiethoxyzimtsäure; und die quatex·- nären Ammoniumsalze von carboc.yclischen Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure, Isophthalsäure und Terephthalsäure. Unter dem Ausdruck "quaternäre Ammoniumsalze von carbocyclischen Dicarbonsäuren" v/erden diejenigen verstanden, in welchen mindestens eines der zwei Carboxylgruppen einer carbocyclischen Dicarbonsäure ein quaternäres Ammoniumsalz ist, d.h. die.jeriifren, die eine oder zwei Gruppen der vorstehenden Formel ρ

R - IT - R⁹.COC -

JL 4

Jl

auiweisen.

Andererseits sind die alc Additive erfir.d-j.n^s^or.üß zu verv;or:denden quaternären Ar.rionium;jydro;:ide Verbindunren der Forr::el

-2

1+

Ί 2 "5 ^
v;orin R , R , P/ und H ■ revreils einen Kchlenv:asserstoffrest be

deuten.

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Als Kohlenv/asserstoffreste R , R , Br und R , die an das Stickstoffatom der vorstehenden quaternären Ammoniumverbindungen gebunden sind, werden diejenigen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele umfassen die Kettenkohlenwasserstoffreste, wie Methyl, Ä'thyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Eonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Ilexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, ITonadecyl und Eicosyl und die cyclischen Kohlenv/asserstoffreste, wie Phenyl, Tolyl, Xylyl und Benzyl; wobei es bevorzugt ist, daß mindestens eines der Kohlenv/as-

1 ■ 2 3 4

serstoffreste R , R , R^ und R ein Kohlenwasserstoffest mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen ist.

Die quaternäre Ammoniumverbindung wird in einer Menge von 0,001 bis 0,5 Gew.-# und vorzugsweise von 0,003 bis 0,1 Gew.-#, bezogen auf den nematischen flüssigen Kristall, zugegeben.

Die vorstehenden quaternären Ammoniumverbindungen v/erden v/irksam mit allen nematischen flüssigen Kristallen verwendet. Zum Beispiel v/erden zufriedenstellende Ergebnisse erhalten, wenn diese quaternären Ammoniumverbindungen zugegeben v/erden zu Asoxyverbindungen, wie p-Azoxyanisol, den Verbindungen vom gesättigten Benzolmonocarbonsäuretyp, wie p-Butoxybenzoesäure, den Verbindungen vom Carbonattyp, wie Butyl-4-(4-äthoxyphenylcarhonyl)-phenylcarbonat und den Verbindungen vom Azomethintyp, wie p-Alkoxybenzalp'-butylanilin, Anisyliden-p-aminophenylacetat und Anylcyanbensalaminocinnamat.

Ein besonders brauchbarer nematischer flüssiger Kristall,der erfindungsgerr.ä3 verwendet v/erden kann, ist eine i-Iischung von flüssigen Kristallen, bestehend aus p-Metho-ybensal-p¹-butylanilin der Formel GH_xO-// y-CH = IT-// y-CLHQ und mindestens eine.™ p-Alkoxybenzal-p¹-butylanilin mit einer Alkoxygruppe mit 2 bis 12 Konlenstoffatomen der Formel RG-r' ^GE = II-(/ M-C.,EL, v:orin RO- die Alkoxygruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei das Gewicht "^.verhältnis des ersteren zum letzteren im Bereich zwischen 10 : 90 und 83 : 15 liegt. Da dieses flüssige Kristallgemisch einen nematischen flüssigen Kristallsustand bei einer Temperatur

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im Bereich von -25 bis 7O⁰G aufweist, ist dieses flüssige Kristallgemisch über einen weiten Temperaturbereich bei Zimmertemperatur bei der Zugabe der vorstehend beschriebenen quaternären Ammoniumverbindung stabil. Somit wird es ermöglicht, eine flüssige Kristallzusammensetzung zu erhalten, welche, wenn ihr ein elektrisches Potential aufgedrückt wird, nicht -nur zu einem grös seren Ausmaß trüb wird, sondern auch deren Ansprechgeschwir.dirkeit hoch ist bzw. die prompt anspricht und die auch beim Aufcrüc ken eines Hochspannungsv/echselstromes getrübt v/erden kann.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

Es wird eine flüssige Kristallmischung hergestellt, bestehend aus 32,4 Gew.-"4 p-IIethoxybenzal-p'-butylanilin, 36,0 Gew.-'J p-Äthoxybenzal-p¹-butyl anil in, 21,6 Gew.-'ί p-Eutoxybenzal-p¹-butyl anilin und 10,0 Gew.-^ p-Dodecyloxybenzal-p'-butylanilin. Diese Mischung befindet sich in einem flüssigen Kristallzustand bei Temperaturen zwischen -13 und 66⁰C.

Es werden zv/ei Glasboden bzw. Glasplatten (sheets of glass) hergestellt, wobei die Oberfläche eines jeden mit einer durchsichti gen Elektrode versehen ist, die aus einen dünnen ?ilm aus Zinnoxid besteht. Zwei dieser Glasboden v/erden unter 2ild-;r:~ eir.T Zelle parallel zueinander ausgerichtet, v/cbel die durchsichtiger. Elektrocer. nach innen gerichtet sind und v/orsi der Abstand zwischen den Elektroden 25 Mikron beträgt. Ilachder. anschließend ολ·" vorstehend beschriebenen flüssiger Kricsallr^en^isch die verschiedenen auaternären Ar.r.oniur.ver'i:: indungen in verschiedener: Anteil or. zugegeben wurden, um einirre flüssige Ilristallzus-r-ensetzur.ren herzustellen, die quaternäre Ar.ncniurr.ver"? in innrer- ir. variierenden Anteilen enthalten, wurden die erhaltenen flüssigen. Kristallzusannensetzungen und das flüssige Krisraligenisch, den eine quc— ternäre Annoriiumverbindungr nicht einverleibt v/urde, nev/eils ds^u verv/endet, um die vorstehende Zeile vollständig su füllen, um somit durchsichtige dünne Schichten zu bilden. Durch die durchsicb

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tigen Elektroden wird dann ein Gleichstrom von 25 Volt angewandt. Der zwischen den Elektroden fließende Strom, die Geschwindigkeit des Ansprechens zum Zeitpunkt des Trübwerdens der durchsichtigen dünnen Schicht und die Lichtdurchlässigkeit bzw. lichttransmission zum Zeitpunkt,als die durchsichtige dünne Schicht trüb wurde, werden gemessen, wobei die Ergebnisse in Tabelle 1 zusammengefaßt sind.

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Tabelle 1

CD CO

O OO

00

σ ο

Additiv	zuge- crebene Menpce (Gew. ja)	Strom (u A/cm²)	Ansprech- geschwindip;keit	Abbau zeit (Sek.)	Lichtdurch lässigkeit W
—	—	0,06	Aufbau zeit" (Sek.)	3,1	48
Tetrabutylarnr.on.i.urnnlH von Benzoesäure	0,05 0,1 0,2	40 60 150	0,25	1,0 0,9 1,0	24,3 28,0 30,0
Tetrabutylarnrnorpunsals von n-Nitro- benzoesäuro W\-(' ^-COO".K⁺(C₄H₀)^	0,05 0,1 0,2	30 55 120	0,12 0,11 0,1	1,2 1,2 1,2	28,0 30,0 31,0
Tetrabutylaniüouivnr^r.lr; von rs-Chlor- bensal-p' -n:ni T¹OV■onr.ocs'.'iire	0,05	28	0,14 0,13 0,11	1,6	28,0
iOtrabutylnn:i"o:"L.^r ■:: :γπλγ'· ve η p-Carboxy'- benzalamino-p '-c'.ilor^;>or.2;ol	0,1	45	0,14	1,3	29,0
0,13

CO

cn cn

Wie aus Tabelle 1 hervorgeht, wird durch die Zugabe einer quaternären Ammoniumverbindung zu dem nematischen flüssigen Kristall die Ansprechgeschwindigkeit zwischen der Zeit der Anwendung eines elelctrischen Potentials auf das nematische flüssige Kristall und seines Trübwerdens erhöht und zusätzlich nimmt die Lichtdurchlässigkeit als Folge des erhöhten Ausmaßes des Trübwerdens des nematischen flüssigen' Kristalls ab.

Beispiel 2

Es wird ein flüssiges Kristallgemisch hergestellt, bestehend aus 23,0 Gew.-%> p-Methoxybenzal-p'-butylanilin, 4-2,7 Gew.-% p-Äthoxybenzal-p'-butylanilin, 15,3 Gew.-fo p-Butoxybenzal-p'-butylanilin, 9,0 Gew.-% p-Dodecyloxybenzal-p'-butylanilin und 10,0 Gew.-p Anisyliden-p-aminophenylacetat. Diese Mischung befindet sich bei Temperaturen zwischen -20 und 68 C in einem flüssigen Kristallzustand,

Dem vorstehenden flüssigen Kristallgemisch werden als Additive verschiedene quaternären Ammoniumverbindungen in verschiedenen Anteilen zugegeben, um einige flüssige Kristallzusammensetzungen herzustellen, die die quaternären Ammoniumverbindungen in verschiedenen Anteilen enthalten. Dann wird nach dem Vorgehen von Beispiel 1 jede dieser flüssigen Kristallzusanmensetzungen und ein flüssiges Kristallgemisch,dem keine quaternare Ammoniumverbindung einverleibt wurde, zum vollständigen Füllen der in Beispiel 1 beschriebenen Zelle verwendet, um so durchsichtige dünne Schichten der flüssigen Kristalle herzustellen. Durch die durchsichtigen Elektroden wird ein Gleichstrom von 2.5 Volt aufgebracht. Der zwischen den Elektroden fließende Strom, die Ansprechgeschwindigkeit zum Zeitpunkt des Trübwerdeno der durchsichtigen dünnen Schicht und die Lichtdurchlassirkeit zur. Zeitpunkt , als die durchsichtige dünne Schicht trüb wurde, werden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.

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Tabelle 2

O CD OO

O CO

CO

Additiv	zuge- [^ebene Menpje (Gew.?5)	Strom (yUA/cm²)	Ansprechge- schwindipckeit	Abbau zeit _s (Sek.)	Lichtdurch lässigkeit W
—	-	0,1	Aufbau- zeit _s (Sek.)	3,5	45
Tetrabutylammoniunisalz von Terephthalsäure ₄(H₉C_i()N⁺.00C"<(^Vc00~.N⁺(C₄II_q)^	0,1	48	0,26	1,1	25,7
Tetrabutylammoniiimsalz von 2,4-l)initroben- zo G G Mure ,_T« "² (⁷^-COO-.M⁺(C₄IIo),	0,05 0,1	30 64	0,15	1,1 1,2	27,0 . 28,6
Tetrabutylammoniun'.Galz von p-Butoxybenzoe- oüuro —. ^C4^IJ9° -^_VCOO-. N⁺( C₄IT₉ )₄	0,05 0,1	26 50	0,14 0,16	1,3 1,4	25,0 26,0
Tetrahexylammoniumsals von Benzoesäure //^V-COO-. N⁺(C₆Ii₁^)₄	0,1 0,2	40 75	0,13 0,14	1,0 0,9	27,1 24,0
•retrahexylammoniumsalz von p-Methoxyben~ zal-p'-aminobenzoesäure CH^O (^)-CH=N (f~^~ -COO". N⁺ ( C₆H₁, ) ₄	0,1 0,2	46 80	0,1 0,12	1,2 1,1 ·	28,6 30,0
TebrabutylammonJ.uinGalz von Ameisensäure HC0ü~.N⁺(C₄H_c))₄	0,1	43	0,12 0,11	1,1	24,0
Tetrabuhylammoniumsalz von Propionsäure . CpIi_Γ,Οϋ(Γ.H⁺(C^H₀)_/(	0,1	41	0,18	1,0	23,0
■';■<"> ;;rabvi1:,vlarnmoniiincals von Oxalsäure Ο'λΟ,Λ, N⁺(I-QC. GOO-M + CC^Ig^	0,1	39	0,16	0,9	22,5
0,13

-Λ

CO

cn cn

Beispiel 5

Es wird ein flüssiges Kristallgemisch, bestehend aus 25,6 Gew.-^ p-Methoxybenz al-p^butyl anil in, 47,A- Gew.-fo p-Athoxybenzal-p¹-butylanilin., 17,0 Gew.-% p-Butoxybenzal-p'-butylanilin und 10,0 Gew.-^i p-Dodecyloxybenzal-p¹-butylanilin hergestellt. Diese Mischung befindet sich bei Temperaturen im Bereich von -15 bis 68°C in einem flüssigen Kristallzustand.

Durch Auffüllen der in Beispiel 1 verwendeten Zelle wird aus dem vorstehenden Gemisch eine durchsichtige dünne Schicht hergestellt. Durch die durchsichtigen Elektroden wird ein Gleichstrom von 25 Volt angewandt. Es werden der zwischen den Elektroden fließende Strom, die Ansprechgeschwindigkeit zur Zeit des Trübwerdens der durchsichtigen dünnen Schicht und die LichtdurchläsGigkeit zur Zeit, als die durchsichtige dünne Schicht trüb wurde, gemessen, wobei die in Tabelle 3 angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.

Tabelle 3

5trom~ (j-A/cgO 0,055	Ansprechgeschwindigkeit	Abbauzeit (Gek.) 4,0	Lichtdurch- lässigkeit (Z) ¹ 55
Aufbauzeit (Sek.) 0,28

Die vorstehende flüssige Kristallir.ischung,der keine quaternäre Ammoniumverbindung einverleibt wurde, wird bei der Anwendung eines Wechselstromes nicht trüb, sondern führt nur bei Anwendung eines Gleichstromes zu den in Tabelle 3 angegebenen Ergebnissen.

Wenn ,iedoch eine quaternäre Air.r.or.iu^verbindung dieser flüssigen Kristallir.ischunp; zurtesreben wird, wird es möglich, diese flüssige Kristallmischur.n; selbst durch Anv/endung eines Wechselstromes von hoher Frequenz zu trüben. Diese Tatsache wird durch das folgende Experiment demonstriert.

Durch Zugabe verschiedener quaternörer JUnmor-iunr/erbindur.creri in

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v/echselnden Anteilen als Additiv zu der vorstehenden flüssigen
Kristallmischung v/erden flüssige Kristallzusammensetzungen hergestellt, wonach eine wie im Beispiel 1 beschriebene Zelle vollständig nut jeweils einer der so erhaltenen flüssigen Kristallzusanmensetzünden vollständig gefüllt v/ird. Durch die durchsichtigen Elektroden werden Wechselstromapannungen von 25 Volt und wechselnde Frequenzen angewandt, wobei die durchsichtige dünne Schicht in ,leder: Fall trüb v/ird. Der Strom zu diesem Zeitpunkt, die Ansprechgeschwindigkeit beim i'rübwerden der durchsichtigen dünnen Schicht und die Lichtdurchlässigkeit, als die durchsichtige dünne Schicht trüb wurde, v/erden mit den in Tabelle 4 angegebenen Ergebnissen
gemessen.

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Tabelle 4

co > σ

3?

	Additiv	zuge gebene Menge (Gew.?i)	Strom (M/cm²)	Anspr echgres chw ind.	Abbau zeit (SeTc.)	Licht- durchläs- aigkeit	Frequenz (KHZ)
	Tetrabutylatnmoniuresalz von p-Amino benzoesäure NIi_o-/"\0CC-. N⁺ (C,Mo) /	0.05 0.1	25 52	Aufbau zeit (Sek.)	1.0 1.1	20.0 21.4	1.0 2.0
	TetrabutylammoniumGalz von p-Methoxy- benzoesäure	0.1	Λ0	0.12 0.14	1.1	28.6	2.0
O	Benzyltrimethylammoniumhydroxid Ch₃ /j^Vcib-ir-CH₃.OH- CH₃	0.05 0.1	23 A8	0.16	1.1 1.1	25.0 26.1	1.0 2.0
98U/08	Benzylhexadecyldimethylammoniumhydro- xid _ ,. ,—, 9ΐ6·'33 - " CH₃	0.1	51	0.17 0.19	1.1	26.6	2.0
CX)	Tetrabutylammoniurasalz von Trichlores- sipsäure CCl₃-CCO-. Γ^· (0_Λί!₉)_Λ	. 0.05 0.1 0.25	25 50 S5	0.17	1.1 1.2 1.4	24.3 2A.3 25.7	2.0 10.0 10.0
	Tetrabutylatnmoniumsals von Essigsäure CU₃COO-. It (C^H₉) _L	0.1	A5	0.11 0,12 0.15	1.2	26.0	2.0
	Tetrabutylammoniumoals von p-Chlor- benzoec'.i.uT'e ci-(2 V;oü-.:;Mc, H₉) _u	0.05	18	0.19	1.3	28.6	1.0
	0.14

Ca)

Cn Cn

Claims

Patentansprüche

Flüssige Kristallzusaramensetzung enthaltend einen neraatischen flüssigen Kristall und eine quaternäre Ammoniumverbindung ausgev/ählt aus der Gruppe, bestehend aus den quaternären Ammoniumsalzen von Garbonsäuren und den quaternären Ammoniumhydroxiden.
2. Flüssige Kristallzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die quaternäre Ammoniumverbindung ein quaternäres Ammoniumsalz einer aliphatischen ί-Γοηο carbonsäure ist.
3. Flüssige Kristallzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die quaternäre Ammoniumverbindung ein quaternäres Ammoniumsalζ einer aliphatischen Dicarbonsäure ist.
4. Flüssige Kristallzusamniensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die quaternäre Air.rr.oniumverbindunr ein quaternsres Amnoniursalz einer carbocyclischen Monocarbonsäure ist.
5. Flüssirre Kristallzusammensetzur.g gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die quaternäre Ammoniumverbindung ein quaternäres Anrr.oniurr.salz einer carbocyclischen Dicarconsäure ist.
6. Flüssige Kristallzusanmensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die quaternäre Anmoniurnverbir.dur.g ein quaternäre s Air.r.or.iur.salz einer Carbonsäure ir.it der durch die Formel

„2

— Λ 2 ο ^

dargestellten Gruppe ist, worin rc , R , R und E ,iev/eils einen

I-'chler.v.-asserstofirest mit Λ bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten.
7. Flüssige Kristallzusammensetzung gemäß Anspruch 1 , dadurch sre

4098U/0848 ^BAD

kennzeichnet, daß die quaternäre Ammoniuraverbindung ein quatemäres Ammoniumsalz einer Carbonsäure mit der durch die Formel

R¹ _ IT⁺ _ R⁵.OGG -

IT

1 _2 ~ M-

dargestellten Gruppe ist, v/orin R , u , d^ und R ,jeweils einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 2C Kobleristoffatoiren bedeute:;, von denen mindestens eines einen Eohlenv/asserstoffrest mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen darstellt.
8. Flüssige Kristallzusanmensetzung: f?emäß Anspruch Λ , dadurch gekennzeichnet, daß das quaternäre Aminoniuir.salz ein quaternäres Ammoniumh^ydroxid der Formel _P

R-- IT - R^.OH

Λ 2 ·5 4 '

ist, wcrin R , R , R^ und R pev;eils eir.en ?rohler.-./asserstoffrest

nit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten.
9. Flüssirre Kristallzusammensetzunir nemöfi Ansrsruch 1, dadurch re !:erinneichnet, da2 cie quaternäre A:r.n:cr.ii;:r."orl i:vdu::r: eir. res ilr.r.ciiiunhTdrcxid der Fornel ο

ist, v.'orin .ι P ~?y und -.^J.' ,~ov;9ils 3ir.cn ^Γ7οϊ"Ιε:~'.,'~ "Sjü?~tc_* ii?"2t mit 1 bis 2C Kohlenstoffatomen bedeuten, von denen mindestar.c eines eir.en ?'ohlerr.:ssserstofxrest mit mindestens 5 i'ohlenstoffatomen darstellt.

IC. nematische flüssige Eristallsusamnensetzurii·: ger.ä£ Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das nematische flüssige Kristall eine ;ϋεο?.υ:.~ aus p-'-etho^ybenzai-p'-bTitylanilin und r.indes'cens eir.■:■::.

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p-Alkoxybenzal-p¹-butylanilin, dessen Alkoxygruppe 2 bis 12 Kohlenstoff atome aufweist, ist, wobei das Gewichtsverhältnis des ersteren zum letzteren im Bereich von 10 : 90 bis 85 : 15 liegt.

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