DE2635630C3 - Verfahren zur Herstellung einer Halteplatte für einen flüssigen Kristall zur homogenen Anordnung der Moleküle des flüssigen Kristalls - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer Halteplatte für einen flüssigen Kristall zur homogenen Anordnung der Moleküle des flüssigen Kristalls

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DE2635630C3
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Description

R3
bildet, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel
Ri1R2
und R3 jeweils Wasserstoff,Ci-C8-Alkyl,
Ci-Ce-Alkoxy oder Halogen sind, jedoch wenigstens eines von ihnen Ci- Ce-Alkoxy oder Halogen ist,
Alk C2—Ce-Alkylen und
X H2N-(C1 -Gs-Alkyl),
(Ci -C8-Alkoxycarbonyl)-(C, -C8-alkyl)-NH-(C,-C8-Alkyl),
H-(NHCH2CH2)„-oder
H-(NHCH2CH2CH2Jn- worin η eine ganze Zahl und nicht größer als 30 ist,
sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Halteplatte für einen flüssigen Kristall zur Anordnung der Moleküle des flüssigen Kristalls in homogener Orientierung, wobei eine Elektrode an einer Seite, die mit dem flüssigen Kristall in Berührung steht, vorgesehen wird und die Platte mit einem Film, der eine Silanverbindung enthält, überzogen wird, und die Silanverbindung zwischen der Elektrode und dem flüssigen Kristall angeordnet wird, wobei man den die Silanverbindung enthaltenden Film durch Anwendung einer wäßrigen Lösung einer Vorstufenverbindung der Formel
Ri
R2-Si-AIk-NH-X
bildet.
In Anzeigevorrichtungen oder -geräten mit flüssigen Kristallen, die die Modifizierung der Orientierung der Moleküle eines nematischen oder eines cholesterischen flüssigen Kristalls verwenden, die durch die Änderungen der Stärke des elektrischen Feldes, des magnetischen Feldes, der Wärme o. dgl. verursacht werden, ist es wichtig, diese Moleküle in einem guten homogenen
Orientierungszustand in der anfänglichen Stufe anzuordnen.
Um eine solche gute homogene Orientierung zu verwirklichen, ist eine Methode bekannt, bei der eine Halteplatte für einen flüssigen Kristall mit einem Baumwolltuch gerieben wird (P. Chatelaine, Bull. Soc. Fr. Mineral. Crystallogn, 66,105 (1943)). Während diese Methode wirksam ist für die Ausrichtung der longitudinalen Achsen der Moleküle von flüssigen Kristallen, die unausgarichtet oder bereits parallel zur Piattenebene verteilt sind, ist die Methode nicht wirksam, um die longitudinalen Achsen der Moleküle des flüssigen Kristalls parallel zu der Oberfläche der Halteplatte auszurichten. Die Orientierung der Moleküle des flüssigen Kristalls hängt weitgehend und sensitiv von der Art des Materials ab, das die Oberfläche der Halteplatte bildet, und eine plattenparallele homogene Orientierung ist im allgemeinen kaum erhältlich. Insbesondere im Fall eines Azoxy-Flüssigkristalls ist es unmöglich, die plattenparallele homogene Orientierung auf einer Haltepfatte aus Glas durch die genannte Reibmethode zu erzielen.
Aus Appl. Ohys. Lett 22 (1973) S. 386-388 ist eine Halteplatte für einen flüssigen Kristall bekannt, die zum Erzielen einer zu ihrer Oberfläche parallelen Ausrichtung der Flüssigkristallmoleküle mit einem Film überzogen wird, der eine Silanverbindung enthält, wobei der Silanfilm zwischen der Elektrode und dem flüssigen Kristall angeordnet wird und der die Silanverbindung enthaltende Film durch Anwendung einer wäßrigen Lösung einer Vorstufenverbindung gebildet wird. Die genannten Vorstufenverbindungen sind von denen der vorliegenden Erfindung verschieden. Die damit erzielbare homogene Orientierung noch nicht gleichmäßig genug.
Die vorliegende Erfindung stellt sich die Aufgabe, ein Verfahren der eingangs genannten Art zur Herstellung einer Halteplatte für eineti flüssigen Kristall anzugeben, durch das eine gleichmäßigere homogene Orientierung der Moleküle des flüssigen Kristalls ermöglicht wird.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß in der Formel
R,
R2-Si-AIk-NH-X
R3
Ri1R2
und R3
jeweils Wasserstoff, Ci -C8-Alkyl,
Ci-C8-Alkoxy oder Halogen sind, jedoch wenigstens eines von ihnen Ci -C8-Alkoxy oder Halogen ist,
C2-C8-Alkylen und
H2N-(C1-C8-Alkyl),
(Ci -Ce-AlkoxycarbonyO-iCi -C8-
alkyl)-NH-(Ci-C8-Alkyl),
H-(NHCH2CH2CH2)„-oder
H-(NHCH2CH2Jn- worin η eine ganze Zahl und nicht größer als 30 ist,
Die Überlegenheit und Fortschrittlichkeit von nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Halteplatten für flüssige Kristalle wird in der späteren Veröffentlichung in Journal of Association of Electronic Communication, VoI J61-C, 289-293 (1978) bestätigt. Dort werden in Tabelle 1 auf S. 291 typische repräsentative Beispiele von Oberflächenbehandlungs-
mitteln, d. h. der Silankupplungsmittel einerseits gemäß AppL Phys. Lett 22 (1973), 386-388, und zwar N-Methyl-3-aminopropyl-trimethoxysilan MAP, und andererseits das zur Gruppe der im vorliegenden Patentanspruch genannten Verbindungen gehörende
N-^aminoäthylJ-y-aminopropyl-trimethoxysilan
AAMS angegeben und miteinander verglichen. Wie aus den Ergebnissen der Tests, dargestellt in Tabelle 3 (b) auf S. 292 hervorgeht, wird mit dem MAP, das eine Aminogruppe aufweist, keine homogene, plattenparallele Orientierung des flüssigen Kristalls des Biphenylsystems(II)(d.h.
vgl. Tabelle 2 auf S. 291) auf der NESA-Oberfläche erzeugt, während AAMS, das zwei Aminogruppen aufweist, eine homogene plattenparallele Orientierung des flüssigen Kristalls des Biphenylsystems von guter Qualität ergibt
Für Ri, R2 und R3 werden als Alkylreste Methylreste, als Alkoxyreste Methoxyreste und als Halogen Chlor bevorzugt. Als Alkylenreste für Alk werden Äthylenoder Trimethylenreste bevorzugt
Für X werden als Alkylreste Methyl-, Äthyl- oder Propylreste, als H2N-(Ci-C8)Alkyl Aminoäthyl- oder Aminopropylreste und als Ci—Ce)Alkyl Ci-Ce Alkoxycarbonyl (C, -Cg)Alkyl-NH(Ci -C8)alkylreste
Methoxycarbonylmethylaminoäthyl,
Methoxycarbonylmethylaminopropyl,
Äthoxycarbonylmethylaminoäthyl,
Äthoxycarbonylmethylaminopropyl,
Methoxycarbonyläthylamipoäthyl,
Methoxycarbonyläthylaminopropyl,
Äthoxycarbonyläthylaminoäthyloder
Äthoxycarbonyläthylaminopropyl
bevorzugt.
π ist vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 20.
Spezielle Beispiele der Vorstufenverbindung sind folgende
(CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2;
(CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NHCH2COOCH3;
(CH3O)3Si(CH2)2NH(CH2CH2NH)nH;
Cl3Si(CH2)3NH(CH2)2NHCH2COOCH3;
Cl3Si(CHj)3NH(CH2CH2NH)nH;
Cl3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2;
Cl2(CH3)Si(CH2)3NH(CH2)2NH2;
Als ein typisches Beispiel für die Bildung des Überzugsfilms wird das folgende Verfahren genannt: Die Vorstufenverbindung wird in Wasser gelöst, um eine Konzentration von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 0,01 Gew.-% herzustellen. Eine Glasplatte mit einem transparenten Film (100A bis 1 μ, vorzugsweise 500—1000 A) eines elektrisch leitenden Materials (z. B. Indiumoxyd, Zinn(IV)oxyd) als Elektrode auf der Oberfläche wird in die erhaltene Lösung getaucht, worauf die Platte in der Lösung der Ultraschallanregung unterworfen wird, wonach sie aus der Lösung genommen und getrocknet wird.
Wenn die Moleküle eines flüssigen Kristalls mit der so beschichteten Oberfläche der Halteplatte in Berührung gebracht werden, werden sie mit ihren Longitudinalachsen parallel zu dieser Oberfläche angeordnet. Da jedoch in diesem Fall die Richtungen der Logitudenachsen der Moleküle innerhalb dieser Ebene u. U. nicht gleichmäßig angeordnet sind, wird es bevorzugt, die Molekülanordnung in einer Richtung· durch die genannte Reibmethode zu orientieren, wodurch eine zufriedenstellende horizontale homogene Orientierung sicher erreicht werden kann.
Als flüssige Kristalle, deren Moleküle gemäß der Erfindung gut angeordnet werden können, um eine gute plattenparallele homogene Orientierung zu ergeben, können als Beispiele genannt werden: Schiffsche Basen, Biphenylverbindungen, Azoxyverbindungen, Azoverbindungen, Ester, Cholesterinderivate usw. Mischungen dieser flüssigen Kristalle oder dieser flüssigen Kristalle mit optisch aktiven Substanzen sind ebenfalls Beispiele solcher flüssigen Kristalle.
Die gemäß der Erfindung hergestellte Halteplatte wird vorteilhaft in jeder Anzeigevorrichtung mit einem flüssigen Kristall verwendet, bei der eine plattenparallele homogene Orientierung in der Anfangsstufe erforderlich ist. So kann sie in Anzeigegeräten mit flüssigen Kristallen verwendet werden, wie z. B. vom gedrehten nematischen elektrischen Feldwirkungstyp (induzierter Doppelbrechungselektrischer Feldwirkungstyp), vom cholesterisch-nematischen Phasenübergangstyp, vom dynamischen Streuungstyp, vom Orientierungsfluktuationstyp usw.
Wie oben ausgeführt, ermöglicht die vorliegende Erfindung die Anordnung von Molekülen von Flüssigkristallen in einer gleichmäßigen homogenen Orientierung. Als Ergebnis ist der Grad der Anzeige, wie z. B. die Gleichförmigkeit der Anzeige, der Bereich der möglichen Beobachtungsrichtungen, die Stabilität des Schwellenwertes beim elektrooptischen Effekt und die Ansprechcharakteristik verbessert.
Beispiele sind die Ansprechcharakteristika eines Anzeigegerätes mit flüssigem Kristall des verdrehten nematischen elektrischen Feldeffekt-Typs, der mit einer Halteplatte mit einem Überzugsfilm der Silanverbindung gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung versehen ist, in der folgenden Tabelle gezeigt:
nicht beschichtet beschichtet
Ansprechzeit (mSek) 110
Abdrehzeit (mSek) 140
90 120
Der Überzugsfilm wurde unter Verwendung N-(Trimethoxysilylpropyl)-äthylendiamin gebildet.
Die Dicke der flüssigen Kristallschicht ist ΙΟμπί; Biphenyl-gemischter flüssiger Kristall; Spannung, 3
so Vrms32Hz.
Der Grund, warum der Überzugsfilm der Silanverbindung die oben erklärte technische Wirkung hat, ist nicht gewiss, jedoch wird folgendes angenommen: Die Vorstufenverbindung wird gelöst, um eine Silanverbindung zu bilden, die ein endständiges Siliciumatom aufweist, das eine Hydroxylgruppe trägt und am anderen Ende ein endständiges Silicium-atom, das eine Hydroxylgruppe trägt, oder ein Stickstoffatom, das eine Aminogruppe bildet, aufweist; das eine Hydroxylgruppe tragende Siliciumatom und das eine Aminogruppe bildende Stickstoffatom werden an die Oberfläche der Halteplatte gebunden, wobei das Molekül seine Orientierungsfreiheit verliert; die longitudinalen Achsen der Moleküle der Silanverbindung sind in einer Ebene
b5 fixiert und die Moleküle des flüssigen Kristalls sind so in dieser Ebene orientiert.
Eine z. Zt. bevorzugte Ausführungsform der Erfindung wird nachstehend ohne Beschränkung der
ndung erläutert
[-(Trimethoxysilylpropyl)-ätJiylendiamin (nachsted als SEA bezeichnet) wird in Wasser gelöst, um eine izentration von 0,01 Gew.-% herzustellen. In die iltene Lösung wird eine Natriumcarbonatglasplatte, mit einem transparenten, elektrisch leitenden Film Indiumoxyd als Elektrode auf der Oberfläche iehen ist, getaucht, und der Ultraschallanregung :rworfen. Die Glasplatte wird aus der Lösung lusgenommen und getrocknet, wobei eine Haltete für einen flüssigen Kristall erhalten wird, auf der Elektrode vorgesehen und die aus SEA stammende
Silanverbindung aufgebracht ist, um einen Film von 10 bis 1000 A Dicke zu ergeben.
Die Qualität der homogenen Orientierung wird an Halteplatten beobachtet, die einmal der Reibbehandlung und zum andern nicht der Reibbehandlung unterworfen wurden und mit einem flüssigen Kristall kombiniert worden sind. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt, in der »O« gute Qualität und »X« schlechte Qualität und Δ fast homogene Orientierung (obwohl von nicht guter Qualität) anzeigen.
Flüssiger Kristall
Piatte der Platte der Behandlung
Reibbehandlung mit SEA und der
unterworfen Reibbehandlung
unterworfen
O O
X O
X O
Δ O
Methoxybenzyliden-n-bu'ylanilin
p-Cyanopentylbiphenyl
p-Methoxy-p-butoxyazobenzol
Pentyl-p-methoxybenzoat

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung einer Halteplatte für einen flüssigen Kristall zur Anordnung der Moleküle des flüssigen Kristalls in homogener Orientierung, wobei eine Elektrode an einer Seite, die mit dem flüssigen Kristall in Berührung steht, vorgesehen wird und die Platte mit einem Film, der eine Silanverbindung enthält, überzogen wird, und die Silanverbindung zwischen der Elektrode und dem flüssigen Kristall angeordnet wird, wobei man den die Silanverbindung enthaltenden Film durch Anwendung einer wäßrigen Lösung einer Vorstufenverbindung der Formel
    Ri
    R2-Si-AIk-NH-X
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