DE60317346T2

DE60317346T2 - Dotierstoffe für flüssigkristalle

Info

Publication number: DE60317346T2
Application number: DE60317346T
Authority: DE
Inventors: Kjetil A Netland; Maxim V. Mitrokhine; Lorenzo Williams; Kjetil H Holm; Fiona Farrand
Original assignee: PolyDisplay ASA
Current assignee: PolyDisplay ASA
Priority date: 2002-09-09
Filing date: 2003-09-02
Publication date: 2008-08-28
Anticipated expiration: 2023-09-03
Also published as: ATE377641T1; AU2003263302A1; US7678292B2; DE60317346D1; GB2395487A; GB0220874D0; US20060091358A1; GB2395487B; EP1537190A1; NO20051098L; WO2004022670A1; EP1537190B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Dotierstoffe zur Verwendung in Flüssigkristall (LC)-Verbindungen und ihren Mischungen und insbesondere ionische Dotierstoffe zur Verwendung in Verbindungen mit smektischen A-Flüssigkristallen.
Flüssigkristallzusammensetzungen, die eine smektische A-Phase zeigen, können in Flüssigkristallzellen verwendet werden, die eine Vielzahl von unterschiedlichen, zumeist optischen Verwendungen aufweisen, zum Beispiel bei einer Anzeige, einer Lichtblende, dem Verarbeiten optischer Information oder bei Temperaturfühl-Anwendungen.
Die Vorrichtungen mit smektischen A-Flüssigkristallen können zwischen zwei optischen Zuständen eines smektischen A-Flüssigkristalles umgeschaltet werden, nämlich einem lichtstreuenden Zustand und einem klaren, lichtdurchlässigen Zustand. Der Einfluss eines elektrischen Feldes mit niedriger Frequenz löst in den smektischen A-Flüssigkristallen eine dynamische Lichtstreuung aus. Es ist zum Auslösen der dynamischen Lichtstreuung notwendig, dass eine oder mehr als eine ionische Substanz in der LC-Mischung vorhanden ist. Nach der Entfernung des elektrischen Feldes entspannt sich die dynamische Struktur zur statischen lichtstreuenden Struktur, was von einer leichten Verringerung der Streuung begleitet wird. Das Anlegen eines Hochfrequenzfeldes an eine streuende Struktur führt zu einer dielektrischen Umorientierung von LC-Molekülen und zur Bildung einer transparenten Struktur.
1 zeigt eine schematische Ansicht des Umschaltens der smektischen A-Vorrichtung. Bei dieser Figur ist (a) die lichtdurchlässige Struktur, (b) die eine dynamische Lichtstreuung bewirkende Struktur und (c) die lichtstreuende Struktur.
Die hohe Viskosität von smektischen A-Flüssigkristallen macht diese Strukturen und Zwischenstrukturen über einen langen Zeitraum ohne das Anlegen eines elektrischen Feldes stabil. Die Vorteile von smektischen A-Vorrichtungen auf der Grundlage dieses elektrooptischen Effektes sind die Speicherung geschriebener Informationen, hemisphärische Betrachtungswinkel, die Abwesenheit von Polarisatoren und die Fähigkeit, eine Grauskala zu bilden.
Smektische A-Flüssigkristalle sind hochgradig viskos und benötigen daher ein stärkeres elektrisches Feld, und somit eine höhere Steuerspannung, das an die Elektroden der Flüssigkristallzelle angelegt ist, um eine jegliche Veränderung der Orientierung von Molekülen zu bewirken, als bei typischen nematischen oder cholesterischen Flüssigkristallen. Um die Leistung bekannter Vorrichtungen mit smektischen A-Flüssigkristallen zu verbessern, ist es wünschenswert, die Eigenschaften der Flüssigkristalle zu verbessern und insbesondere die Steuerspannung zu verringern, die benötigt wird, um das Umschalten durchzuführen, und die Ansprechzeit zu verringern, die zum Umschalten auf den streuenden Zustand und den klaren Zustand benötigt wird. Es ist ebenfalls wünschenswert, die Lichtstreuungseffizienz ohne eine Verschlechterung der Transparenz des klaren Zustandes zu verbessern, in anderen Worten, den Kontrast zwischen den lichtstreuenden und lichtdurchlässigen Bereichen in smektischen A-Vorrichtungen zu erhöhen. Schließlich ist es auch wünschenswert, die Lebensdauer von smektischen A-Vorrichtungen zu erhöhen.
Dotierstoffe wurden in der Vergangenheit in lyotropen Flüssigkristallen (Hammond et al., Liquid Crystals, Bd. 29(9), Seiten 1151–1159, Sept. 2002) und in nematischen Flüssigkristallen (Research Disclosure, Nr. 12512, Seiten 14–16, September 1974, und Patentanmeldungen US 3 888 566 , US 3 966 631 , US 3 922 067 , US 4 091 847 , US 3 950 264 und GB 1 523 808 ) verwendet. Zum Beispiel wurden Dotierstoffe in der Vergangenheit in nematischen Vorrichtungen verwendet, um eine Ausrichtung der Schichtenbildung zu unterstützen. Ihre Verwendung im Zusammenhang mit smektischen A-Flüssigkristallen ist nur in einem begrenzten Ausmaß bekannt. Quartre Ammoniumbromide wurden früher untersucht (siehe z. B. US 3,950,264 , GB 2161637 und Eura Display Proc.: London, 1987, Seiten 96–99). Jedoch ist die Stabilität in Vorrichtungen häufig fragwürdig, und selbst eine kurzzeitige Benutzung führt häufig zu einer Verfärbung, vermutlich aufgrund einer Zersetzung unter Entwicklung von HBr. Dies führt zu einer stark verringerten Lebensdauer der Vorrichtung.
Myrvold und Coles (Mol. Cryst. Liq. Cryst., Bd. 259, Seiten 75–92, 1995) untersuchten die Leitfähigkeit und Mobilität von sechs verschiedenen Salzen in einer Zusammensetzung mit smektischen A-Phase-Flüssigkristallen. Zwei Kationen (N-Hexadecylpyridinium und der Dicyclohexyl-[18]-Kronen-6-f,1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecan-Komplex von Natrium) wurden mit drei Anionen (Bromid, p-Toluensulfonat und Tetraphenylborat) zu sechs verschiedenen Salzen kombiniert.
Daher wurde die Wirkung von neuen und stabileren ionischen Dotierstoffen auf die elektrooptischen Eigenschaften einer Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen untersucht. Darüber hinaus kann die Wirkung von ionischen Dotierstoffen, die chiral sind, zur Induktion von chiralen flüssigen kristallinen Phasen mit nützlichen Eigenschaften führen. Ihre Verwendung ist soweit unbekannt.
Die folgenden Dotierstoffe wurden hergestellt, und ihre Wirkung auf die elektrooptischen Eigenschaften einer Mischung mit smektischen A-Flüssigkristallen wurde anschließend gemessen.
Zur Vermeidung von Zweifeln: die Dotierstoffe 11c und 11d sind Dotierstoffe des Phosphontyps (R-PO(OH)(O-)), während die Dotierstoffe 12b und 12f Dotierstoffe des Phosphintyps (R-O-PO(H)(O-)) mit einem Sauerstoffatom zwischen dem C12/der Benzylgruppe und dem Phosphoratom sind. Tatsächlich umfasst jeder der Dotierstoffe 12a–12f ein Sauerstoffatom zwischen dem C12/der Benzylgruppe und dem Schwefel- oder Phosphoratom.
Die in den Tests verwendete Flüssigkristallmischung umfasste 62,90 Gewichts-% K24 (4-Cyano-4'-n-octylbiphenyl), 26,90 Gewichts-% K30 (4-Cyano-4'-n-decylbiphenyl) und 10,20 Gewichts-% C8E (4-Cyano-4'-biphenyl-4-n-octylbenzoat).
Alle verwendeten Flüssigkristallverbindungen sind wohlbekannt und aus kommerziellen Quellen, wie beispielsweise Merck Darmstadt, leicht erhältlich.
Weiterhin ist die Terminologie, die oben verwendet wurde, um die Flüssigkristallverbindungen zu identifizieren, wohl etabliert und die am häufigsten verwendete Art, eine spezifische Flüssigkristallverbindung zu identifizieren.
Die Messungen der elektrooptischen Eigenschaften der Flüssigkristallmischung wurden in Testzellen mit einem 15 μm Zellspalt durchgeführt. Die Testzellen bestanden aus zwei Natrium-Glassubstraten von Balzers, deren innere Oberfläche mit der leitfähigen Indium-Zinnoxid-Schicht bedeckt war. Die leitfähige Schicht wies einen spezifischen Widerstand von 30 Ohm/Square auf und war derart gemustert, dass sie Streifenelektroden mit einer Breite von 225 μm und mit einem Pitch von 250 μm bildete. Der Zellspalt wurde durch die sphärischen Abstandshalter Sekisui SP-215 aufrechterhalten. Die Zelle wurde zusammengesetzt, um gekreuzte Elektroden auf den gegenüber liegenden Substraten zu erhalten, die die Pixel in Bereichen bildeten, in denen sich die Elektroden von gegenüber liegenden Substraten kreuzten. Die Substrate wurden entlang des Umfanges mit aushärtendem Loctite-350 UV-Leim verklebt.
Die Dotierstoffe wurden in äquimolaren Mengen, die gleich 6,66·10^–3 Mol/kg waren, in der oben beschriebenen Flüssigkristallmischung aufgelöst.
Die elektrooptischen Parameter wurden unter Verwendung des Durchlässigkeitsmessungsaufbaus mit der automatischen Datenaufnahme gemessen, der aus einem roten halbleitenden Laser (λ = 650 nm) als Lichtquelle, einem Silizium-Pin-Diodendetektor, einem Trans-Impedanz-Verstärker zur Verstärkung des Detektorsignals und einem Hochspannungs-Verstärker zum Steuern der Testzelle bestand. Zum Steuern der Zellen wurden Rechteckwellensignale verwendet. Zum Umschalten der Zelle auf den lichtstreuenden Zustand wurden 50 Hz-Impulse verwendet, und zum Umschalten der Zelle auf den lichtdurchlässigen Zustand wurden 5 kHz-Impulse verwendet.
Die dynamischen Lichtstreuungs (DLS)- und dielektrischen Umorientierungs (DR)-Ansprechzeiten von mit LC-Mischungen gefüllten Testzellen wurden als Zeit der 95%igen Transmissionsveränderung der Zelle gemessen, wenn die Steuerspannung angelegt wurde. Die Zellsteuerung besteht aus der aufeinanderfolgenden Anlegung von Hochfrequenz- und Niedrigfrequenz-Spannungszyklen mit einer Wartezeit von 0,5...1 Sek. zwischen jedem Zyklus. Der Niedrigfrequenzzyklus bestand aus 20 Impulsen und ergab die DLS-Ansprechzeit. Die Steuerspannung wurde als die Spannung ausgewählt, die nicht niedriger als eine Spannung war, die über 20 Impulse eines Niedrigfrequenzzyklus eine volle Lichtstreuung ergab. Die Anzahl von Hochfrequenzspannungsimpulsen zum Messen der Ansprechzeit einer dielektrischen Umorientierung wurde als die minimale Anzahl gewählt, die einen vollen Übergang zur maximalen Transmission ergab.
Als eines der Kriterien für die Effizienz eines Dotierstoffes wurde die Schwellenspannung gemessen. Die Schwellenspannungen von DLS und DR wurden als die Spannung gemessen, bei der eine 5%ige Veränderung der Zelltransmission auftritt. Vor den Messungen der DLS-Schwellenspannung wurde der Hochfrequenzzyklus mit dem Spannungswert, der für die Messungen der Ansprechzeit verwendet wurde, und eine fünfmal größere Anzahl von Impulsen an die Zelle angelegt, um sie auf den klaren Zustand umzuschalten. Die DLS-Schwellenspannung wurde durch das aufeinanderfolgende Anlegen von Niedrigfrequenz-Spannungszyklen von 1 Sek. mit einer Erhöhung der Spannung um 1 V in jedem Zyklus gemessen. Vor den Messungen der DR-Schwellenspannung wurde der Niedrigfrequenzzyklus mit dem Spannungswert, der für die Messungen der Ansprechzeit verwendet wurde, und eine zweimal größere Anzahl von Impulsen an die Zelle angelegt, um sie auf den streuenden Zustand umzuschalten. Die DR-Schwellenspannung wurde durch das aufeinanderfolgende Anlegen von Hochfrequenz-Spannungszyklen von 0,5 Sek. mit einer Erhöhung der Spannung um 1 V in jedem Zyklus gemessen.
Das Testen einer Zelle begann mit 5...25 Zyklen mit Niedrigfrequenz- und Hochfrequenzspannung von 50 V bis 160 V und mehr, wenn dies notwendig war. Dies wurde durchgeführt, um die Bogenbildung bei der niedrigen Spannung zu beenden und die massive Zerstörung der Zelle zu verhindern. Nach dieser Prozedur wurden die Steuerspannung und die Anzahl der klaren Impulse ausgewählt, es wurden Messungen der Ansprechzeiten durchgeführt, und schließlich wurden die Schwellenspannungen gemessen. Die Messungen wurden mehrere Male an verschiedenen Stellen der Zelle vor und nach dem Einbrennen durchgeführt, wenn es notwendig war. Die Prozedur des Einbrennens besteht aus dem Steuern der Zelle bei einer durchaus hohen Spannung (üblicherweise 170 V rms) über 3 000...35 000 Zyklen und wurde bei einigen Dotierstoffen benötigt, um die elektrooptischen Parameter zu stabilisieren. Bei einigen Dotierstoffen wurde die Verbesserung der Gleichförmigkeit des Streuens beobachtet.

Die Ergebnisse der Tests sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1

Dotierstoff	Steuerspannung, V	DLS-Ansprechen, mSek.	Klares Ansprechen, mSek,	DLS-Schwellenspannung, V	Klare Schwellenspannung, V	Qualität der Streuung
1a	150	183	5	90	45	A
1b	250	-	-	-	-	D
1c	250	-	-	-	-	D
1d	150	94	5	78	55	A
1e	150	120	5	80	54	A
2a	150	-	-	-	-	B
2b	250	-	-	-	-	D
3a	200	70	1	109	39	C
3b	250	-	-		-	E
3c	170	175	2	97	44	B
4a	200	-	-	-	-	C
5a	150	73	4	97	45	A
6a	150	-	-	-	-	A
7a	150	155	5	86	49	A

Tabelle 2 erklärt die Terminologie, die im Zusammenhang mit der Abschätzung der Qualität der Streuung in Tabelle 1 verwendet wird. Tabelle 2

Qualität der Streuung	Erscheinungsbild der Streuung
A	Gute gleichförmige Streuung
B	Mäßige ungleichmäßige Streuung
C	Schwache Streuung
D	Schwache ungleichmäßige Streuung
E	Sehr schwache Streuung

Die Ergebnisse der Untersuchungen sind unten detaillierter erklärt.
Der Dotierstoff 1d ist der effizienteste der Dotierstoffe und stellt eine gute einheitliche Streuung bereit. Das Einbrennen wird nicht benötigt, die volle Streuung kann bei 110 V unter Verwendung von 20 Impulsen mit einer Spannung von 50 Hz erhalten werden. Es wurde jedoch festgestellt, dass die LC-Mischung, die diesen Dotierstoff enthält, instabil ist, und die Gründe dafür sind unten diskutiert.
Der Dotierstoff 1e stellt eine gute einheitliche Streuung bereit, und die volle Streuung kann bei 140 V unter Verwendung von 20 Impulsen mit einer Spannung von 50 Hz erhalten werden. Vor dem Einbrennen betrug die DLS-Schwellenspannung 90 V, und nach 37 000 Zyklen verringerte sich die Schwellenspannung der dynamischen Lichtstreuung bis auf 80 V.
Die Ergebnisse mit dem Dotierstoff 7a waren nicht reproduzierbar. Nach 3000 Zyklen Einbrennen zeigte nur eine der diesen Dotierstoff enthaltenden Zellen eine gute einheitliche Streuung, wohingegen die Streuung der anderen drei Zellen nicht einheitlich war. Der Grund dafür kann das Problem mit der Löslichkeit des Dotierstoffes in dem LC sein, da er eine lange Zeit benötigte, um sich bei 90°C aufzulösen. Die mit der Zelle mit der gleichförmigen Streuung erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle gezeigt.
Die durch den Dotierstoff 1a zu Beginn des Steuerns bei der Steuerspannung bereitgestellte Streuung war nicht vollständig gesättigt und gleichförmig. Nach dem Einbrennen über 3 000 Zyklen wurde sie jedoch gut und gleichförmig. Nach 35 000 Zyklen wurde die Streuung weniger gleichförmig, die DLS-Schwelle erhöhte sich von 90 V auf 105 V, die klare Schwelle verringerte sich von 45 V auf 39 V.
Der Dotierstoff 5a benötigt kein Einbrennen und stellt eine gute Streuung bereit. Trotz der ziemlich hohen Streuungs-Schwellenspannung ist die Geschwindigkeit der Ansprechzeit, die mit der Spannungszunahme abnimmt, höher als bei anderen Dotierstoffen.
Der Dotierstoff 3c benötigt eine höhere Steuerspannung als die vorherigen Dotierstoffe. 3 000 Einbrennzylden konnten nicht dazu beitragen, der Ungleichmäßigkeit der Lichtstreuung abzuhelfen.
Die durch den Dotierstoff 3a bei 200 V bereitgestellte Streuung sieht gleichförmig aus, ist aber ziemlich schwach.
Die volle Streuung bei den Dotierstoffen 1c, 2b, 1b und 3b wurde bei rms-Spannungen von bis zu 250 V nicht erhalten, und daher wurden keine Messungen durchgeführt. Die Streuung von Zellen mit dem Dotierstoff 1c sieht schwach und nicht gleichförmig aus. Bei den Dotierstoffen 2b und 1b ist die Streuung nur am Umfang der Pixel vorhanden, und es ist schwierig, das Umschalten der Zelle mit dem Dotierstoff 3b festzustellen. Es war schwierig, diese Dotierstoffe bei 90°C in LC aufzulösen.
Wie den Ergebnissen in Tabelle 1 entnommen werden kann und oben diskutiert ist, wurde von den Dotierstoffen 1d und 1e festgestellt, dass sie die besten Streuungsergebnisse bei den niedrigsten Steuerspannungen lieferten und die niedrigste DLS-Schwellenspannung aufwiesen. Darüber hinaus wurde die niedrigste DLS-Schwellenspannung unter Verwendung von Dotierstoff 1d erhalten. Jedoch wurde von Dotierstoff 1d festgestellt, dass er während des Umschaltens der Zelle instabil war. Nach mehreren tausend Zyklen wurden Gasblasen beobachtet. Die Geschwindigkeit der Zersetzung hing von der angelegten Steuerspannung ab. Von dem Gas glaubt man, dass es als Ergebnis einer elektrolytischen Kolbe-Oxidierung produziert wird, wie unten dargestellt ist:
Es wurden keine Gasblasen beobachtet, während die Flüssigkristallmischungen gesteuert wurden, die die anderen untersuchten Dotierstoffe enthielten.
Diese Instabilität des Dotierstoffes 1d legt nahe, dass Carboxyl-Dotierstoffe für die Verwendung in Flüssigkristallvorrichtungen ungeeignet sind, wenn die Elektroden der Zelle nicht gegen den Kontakt mit dem LC-Material isoliert sind. Die Einführung von Isolierungsschichten verkompliziert die Zellenherstellung und beeinflusst die elektrooptischen Parameter negativ, insbesondere die Schwellenspannung einer dynamischen Lichtstreuung. Es ist auch möglich, dass eine kritische Spannung hinsichtlich der Zersetzung von Carboxyl-Dotierstoffen existiert. Jedoch scheinen die Sulfon(1e)- und Phosphon(7a)-Dotierstoffe, und insbesondere diejenigen, die nahe mit Dotierstoff 1d verwandt sind, die hochgradig wünschenswerten Eigenschaften von Dotierstoff 1d ohne die unannehmbare Instabilität zu zeigen.
Somit wird gemäß dem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung die Verwendung eines ionischen Dotierstoffes, der ein schwefel- oder ein phosphorhaltiges Anion mit einem zufälligen Kation umfasst, zum Dotieren einer Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen bereitgestellt, um die Steuerspannung einer Vorrichtung zu verringern, die die Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen umfasst, und eine dynamische Lichtstreuung zu erhöhen. Natürlich ist die Schwellenspannung nicht nur der Parameter von LC, sondern auch von LC + Zelle (Zellspalt, Rauheit der Oberflächen, etc.).
In einer bevorzugten Ausführungsform des ersten Aspektes der Erfindung umfasst das schwefel- oder phosphorhaltige Anion X, wobei X eines der folgenden ist: S^–, SO₂ ^–, SO₃ ^–, SO₄ ^–, NHSO₃ ^–, POH^–, PO₂H^–, PO₃H^–, (PO₃)^2–, PO₄H^– oder (PO₄)^3–.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform umfasst der Dotierstoff ein Anion gemäß Formel I: X-O_m(CH₂)_n-R Iwobei X S^–, SO₂ ^–, SO₃ ^–, NHSO₃ ^–, POH^–, PO₂H^–, PO₃H^– oder (PO₃)^2– ist; m 0 oder 1 ist; n 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, eine Alkylkette, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist.
Während einige der von Formel I umfassten Anionen bekannt sein können, sind sie nicht für die Verwendung als Dotierstoffe für Mischungen mit smektischen A-Flüssigkristallen bekannt. Die nutzbringenden Eigenschaften, die diese Dotierstoffe Mischungen mit smektischen A-Flüssigkristallen verleihen, waren zuvor sicherlich noch nicht erkannt worden.
Beispiele für einige der bevorzugten Anionen sind wie folgt:
wobei X SO₃ ^–, (PO₃H)^–, PO₃ ^2– ist, und R³ eine Alkyl- oder Alkoxykette ist.
Gemäß einem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird die Verwendung eines ionischen Dotierstoffes, der ein quartäres Ammoniumkation und ein Anion umfasst, zum Dotieren einer Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen bereitgestellt, um die Steuerspannung einer Vorrichtung zu verringern, die eine Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen umfasst, und die dynamische Lichtstreuung zu erhöhen. Solch ein Kation kann auch für eine Verwendung gemäß dem ersten Aspekt der Erfindung verwendet werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform basiert das Kation auf einer heterozyklischen Base, wie beispielsweise einem N-Alkylpyridin, einem N,N'-Dialkylimidazol, einem N,N'-Dialkylbenzimidazol, einem N,N'-Dialkyltriazol, einem N-Alkylchinuclidin oder einem N-Alkylazanaphthalen. Bevorzugterweise ist das Kation ein Kation gemäß Formel II: Y-(CH₂)_q-R II wobei Y NR⁴R⁵R⁶ ist, wobei R⁴, R⁵ und R⁶ in jedem Fall eine Alkylgruppe oder eine Alkylkette ist, die 0 bis 5 Kohlenstoffatome, Pyridine, N-Alkylimidazole, N-Alkylbenzimidazole, N-Alkyltriazole, Alkylchinuclidine oder Alkylazanaphthalene umfasst; q 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, eine Alkylkette, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist.
Zum Beispiel kann das Kation n-Hexadecyltrimethylammonium (HTMA) oder n-Hexadecyldimethylethylammonium (HDME) sein. Diese und andere Beispiele für Kationen sind unten dargestellt.
wobei R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ Alkylketten sind.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Anion oder Kation Gruppen, die entweder durch ein Chiralitätszentrum oder Atropisomere, wie unten dargestellt, Chiralität erzeugen:
Gemäß einer dritten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird eine Zusammensetzung mit smektischen A Flüssigkristallen, wie in den Ansprüchen 4, 5 und 10 beansprucht, bereitgestellt.
Die Dotierstoffe gemäß der Erfindung können in Verbindung mit einer breiten Vielzahl bekannter Zusammensetzungen mit smektischen A-Flüssigkristallen verwendet werden. Insbesondere können die verwendeten Flüssigkristallzusammensetzungen diejenigen sein, die in der internationalen Veröffentlichung Nr. WO 86/04324 (Merck Patent GmbH) offenbart sind, zu denen ein oder mehr als ein Dotierstoff hinzugegeben wird.
Gemäß einem vierten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Flüssigkristall-Vorrichtung, wie in den Ansprüchen 2 und 8 beansprucht, bereitgestellt. In einer bevorzugten Ausführungsform ist die Vorrichtung eine Anzeige oder eine Lichtblende.
Die Synthese einiger der hierin diskutierten Dotierstoffe wird nun beschrieben. Die Synthese der Dotierstoffe ist für einen Fachmann auf dem Gebiet im Allgemeinen unkompliziert.
Dotierstoff 1a – Hexadecyltrimethylammoniumbromid
Die Verbindung wurde von Sigma-Aldrich (CAS Reg. Nr. 57-09-0) gekauft.
Dotierstoff 1b – Hexadecyltrimethylammoniumhexafluorophosphat
Zu einer 0,15 M-Lösung von Hexadecyltrimethylammoniumbromid (Dotierstoff 1a) (13,7 mMol; 1,0 Äquivalente) in Ethanol wurde eine wässrige Lösung von 65% Hexafluorophosphorsäure (5 ml; 2,9 Äquivalente Säure) hinzugegeben, um ein weißes Präzipitat zu ergeben. Der Feststoff wurde in warmem Ethanol aufgelöst und mit der 65%igen wässrigen Hexafluorophosphorsäure (3 ml) behandelt. Die Zugabe von Wasser (ca. 200 ml) und das Abkühlen auf 0°C ergab einen weißen Feststoff, der aus Ethanol umkristallisiert wurde, um das reine Produkt in der Form von weißen Kristallen zu ergeben (4,72 g; 80%); Schmp. 203-206°C. ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃/CD₂Cl₂) δ 0,85 (3H, t, J 6,6 Hz, CH₃), 1,23-1,33 (26H, m), 1,68 (2H, m), 3,13 (9H, s, 3 × NCH₃), 3,26 (2H, m, NCH₂R). ¹³C NMR (75 MHz, CDCl₃/CD₂Cl₂) δ 13,82, 22,48, 22,93, 25,83, 28,85, 29,09, 29,14, 29,23, 29,36, 29,41, 29,42, 29,48 (breit), 31,71, 67,35. ³¹P NMR (121 MHz, CDCl₃/CD₂Cl₂) δ –144,25 (1 P, Septett: J 7,11 Hz).
Dotierstoff 1c – Hexadecyltrimethylammoniumtetrafluoroborat
Diese Verbindung wurde von Fluka (CAS Reg. Nr. 73257-08-6) gekauft.
Dotierstoff 1d – Hexadecyltrimethylammoniumnonyloxybenzoat
p-Nonyloxybenzosäure (1,59 g, 6,30 mMol) und Kaliumhydroxid (0,6 g, 10,6 mMol) wurden in Wasser (150 ml) aufgelöst, bis sich eine klare Lösung gebildet hatte. Hexadecyltrimethylammoniumbromid (Dotierstoff 1a) (3,60 g, 10,0 mMol) wurde unter Erhitzen in Wasser (150 ml) aufgelöst. Die beiden Lösungen wurden kombiniert und gerührt, bevor sie in einen Kühlschrank gestellt wurden. Es bildeten sich weiße Kristalle, diese wurden abfiltriert und unter verringertem Druck getrocknet. ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 0,90 (6H, m, 2 × CH₃), 1,26-1,40 (38H, m), 1,78 (4H, m), 3,11 (9H, s, 3 × NCH₃), 3,31 (2H, m, NCH₂R), 3,99 (2H, t, J 6,4 Hz, OCH₂R), 6,85 (2H, m, ArH), 7,88 (2H, m, ArH). ¹³C NMR (75 MHz, CD₂Cl₂) δ 14,36, 23,24, 23,54, 26,56, 26,67, 29,67, 29,81, 29,83, 29,92 (breit), 29,97, 30,04, 30,11, 30,17, 30,22 (breit), 30,25 (breit), 32,45, 32,48, 67,66, 68,61, 113,82, 131,46, 161,46, 173,75.
Dotierstoff 1e – Hexadecyltrimethylammoniumdodecvlbenzensulfonid
Hexadecyltrimethylammoniumbromid (Dotierstoff 1a) (0,895 g, 2,46 mMol) wurde in Isopropanol (50 ml) aufgelöst, und Silberoxid (Ag₂O; 0,285 g, 1,23 mMol) wurde hinzugegeben, um eine Suspension von Silberbromid (fest) und Hexadecyltrimethylammoniumhydroxid (in Lösung) zu ergeben. Die Filtration durch eine kleine Celite-Säule ergab die reine Hexadecyltrimethylammoniumhydroxid-Lösung. Die Hexadecyltrimethylammoniumhydroxid-Lösung wurde vorsichtig bei 0°C zu einer 0,09 M-Lösung von p-Dodecylbenzosulfonsäure (2,2 mMol) in Isopropanol (25 ml) gegeben, bis der pH 4–5 erreichte. Das Lösungsmittel wurde dann unter verringertem Druck entfernt, um eine viskose, farblose Flüssigkeit zu ergeben. Diese Flüssigkeit wurde in Pentan aufgelöst, filtriert und bei –45°C aus Pentan umkristallisiert, um das reine Produkt, Dotierstoff 1e (0,267 g, 20 %), zu ergeben. ¹H NMR (300 MHz, CD₂Cl₂) δ 0,88 (6H, m, 2 × CH₃), 1,21-1,34 (46H, M), 1,51-1,69 (4H, m), 3,23 (9H, s, 3 × NCH₃), 3,34 (2H, m, NCH₂R), 7,13-7,20 (2H, m, ArH), 7,69-7,71 (2H, m, ArH).
Dotierstoff 2a – Hexadecyldimethylethylammoniumbromid
Die Verbindung wurde von Sigma-Aldrich (CAS Reg. Nr. 124-03-08) gekauft.
Dotierstoff 2b – Hexadecyldimethylethylammoniumhexafluorophosphat
Zu einer 0,15 M-Lösung von Hexadecyldimethylethylammoniumbromid (Dotierstoff 2a) (13,2 mMol; 1,0 Äquivalente) in Ethanol wurde eine wässrige Lösung von 65 Hexafluorophosphorsäure (5 ml; 3,0 Äquivalente Säure) hinzugegeben, um ein weißes Präzipitat zu ergeben. Der Feststoff wurde durch Vakuumfiltration gewonnen und in warmem Ethanol aufgelöst und mit 65%iger wässriger Hexafluorophosphorsäure (3 ml) behandelt. Die Zugabe von Wasser (ca. 200 ml) und das Abkühlen auf 0°C ergaben einen weißen Feststoff, der aus Ethanol umkristallisiert wurde, um das reine Produkt in der Form von weißen Kristallen zu ergeben (4,67 g; 80%); Schmp. 150-153°C. ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 0,86 (3H, t, J 6,6 Hz, CH₃), 1,24-1,36 (29H, m), 1,66 (2H, m), 2,99 (6H, s, 2 × NCH₃), 3,16 (2 H, m, NCH₂R), 3,32 (2H, q, J 7,1 Hz, NCH₂). ¹³C NMR (75 MHz, CDCl₃) δ 7,85, 13,98, 22,36, 22,56, 26,01, 28,97, 29,24, 29,29, 29,40, 29,52, 29,55, 29,57, 29,60 (breit), 31,80, 50,05 (breit), 59,44, 63,67. ³¹P NMR (121 MHz, CDCl₃) δ –144,25 (1P, Septett: J 713 Hz).
Dotierstoff 3a – N-Hexadecylpyridiniumbromid
Eine Mischung aus Pyridin (2,85 g, 36,0 mMol) und 1-Bromhexadecan (10,0 g, 32,7 mMol) wurde unter Rückfluss 2 Tage lang erhitzt, um eine gelbe Lösung zu ergeben. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur bildete sich ein hellbrauner Feststoff, der aus einer Mischung von Ethylacetat/Acetonitril (1:1) umkristallisiert wurde, um einen cremefarbenen Feststoff zu ergeben. Dieses Material wurde mit Diethylether gewaschen, um das reine Produkt in der Form eines weißen Feststoffes zu ergeben (12,3 g, 98%). ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 0,80 (3H, t, J 7,6 Hz, CH₃), 1,16-1,27 (26H, m), 1,95-2,00 (2H, m), 4,90 (2H, t, J 7,6 Hz, NCH₂), 8,13 (2H, t, J, 7,0 Hz, ArH), 8,50 (1H, t, J 7,8 Hz, ArH), 9,41 (2H, d, J 5,5 Hz, ArH). ¹³C NMR (75 MHz, CDCl₃) δ 13,85, 22,41, 25,82, 28,84, 29,08, 29,12, 29,27, 29,35, 29,38 (breit), 29,40, 29,42 (breit), 31,64, 31,72, 61,87, 128,31, 144,84, 145,04.
Dotierstoff 3b – N-Hexadecylpyridiniumhexafluorophosphat
Zu einer 0,15 M-Lösung von Hexadecylpyridiniumbromid (Dotierstoff 3a) (2,60 mMol; 1,0 Äquivalente) in Ethanol wurde eine wässrige Lösung von 65% Hexafluorophosphorsäure (1 ml; 3,0 Äquivalente Säure) hinzugegeben, um ein weißes Präzipitat zu ergeben. Der Feststoff wurde durch Vakuumfiltration gewonnen und in warmem Ethanol aufgelöst und mit der 65%igen wässrigen Hexafluorophosphorsäure (0,6 ml) behandelt. Die Zugabe von Wasser (ca. 40 ml) und das Abkühlen auf 0°C ergaben einen weißen Feststoff, der aus Ethanol umkristallisiert wurde, um das reine Produkt in der Form von weißen Kristallen zu ergeben (0,877 g; 75%). ¹H NMR (300 MHz, CD₂Cl₂) δ 0,89 (3H, t, J 6,7 Hz, CH₃), 1,20-1,36 (26H, m), 1,99-2,04 (2H, m), 4,57 (2H, t, J 7,6 Hz, NCH₂), 8,09 (2H, t, J, 7,2 Hz, ArH), 8,52 (1H, t, J 7,8 Hz, ArH), 8,68 (2H, d, J 5,5 Hz, ArH). ¹³C NMR (75 MHz, CD₂Cl₂) δ 14,43, 23,24, 26,55, 29,46, 29,87, 29,91, 30,05, 30,16, 30,22 (breit), 30,26 (breit), 31,98, 32,48, 63,31, 129,29, 144,58, 146,30. ³¹P NMR (121 MHz, CD₂Cl₂) δ –144,44 (1 P, Septett: J 711 Hz).
Dotierstoff 3c – N-Hexadecylpyridiniumdodecvlbenzensulfonid
Zu einer Lösung von in Isopropanol (50 ml) aufgelöstem Hexadecylpyridiniumbromid (3a) (2 mMol) wurde das p-Dodecylbenzosulfon-Silbersalz (2 mMol) hinzugegeben. Die Reaktionsmischung wurde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter verringertem Druck entfernt wurde, um das reine Produkt in der Form von grauem/weißem Öl zu ergeben (0,5 g, 40%).
Dotierstoff 4a – N-Decylpyridiniumbromid
Eine Mischung von Pyridin (3,93 g, 49,7 mMol) und 1-Bromdecan (10,0 g, 45,2 mMol) wurde unter Rückfluss 2 Tage lang erhitzt, um eine gelbe Lösung zu ergeben. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur bildete sich ein hellbrauner Feststoff, der aus einer (1:1)-Mischung Ethylacetat/Acetonitril umkristallisiert wurde, um einen cremefarbenen Feststoff zu ergeben. Dieses Material wurde mit Diethylether gewaschen, um das reine Produkt in der Form eines weißen Feststoffes zu ergeben (11,4 g, 84%). ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 0,74 (3H, t, J 6,7 Hz, CH₃), 1,10-1,27 (14H, m), 1,90-2,00 (2H, m), 4,89 (2H, t, J 7,4 Hz, NCH₂), 8,09 (2 H, t, J, 7,1 Hz, ArH), 8,46 (1H, t, J 7,8 Hz, ArH), 9,52 (2H, d, J 5,5 Hz, ArH). ¹³C NMR (75 MHz, CDCl₃) δ 13,64, 22,16, 25,59, 28,60, 28,74, 28,88, 28,97, 31,33, 31,62, 61,54, 128,12, 144,78, 144,97.
Dotierstoff 5a – 1-Hexadecyl-3-methylimidazoliumbromid
Frisch getrocknetes 1-Methylimidazol (10,2 g, 125 mMol) und 1-Bromhexadecan (65,7 g, 215 mMol) wurden unter Argon zu trockenem Toluol (13 ml) hinzugegeben. Die Mischung wurde anschließend unter Rückfluss 24 Stunden lang erhitzt, um nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur ein System mit zwei Schichten auszubilden. Ein weiteres Abkühlen auf –10°C über Nacht ergab einen weißen Feststoff. Dieses Material wurde durch das Abdekantieren des überschüssigen Toluols unter Argon isoliert. Das Rohprodukt wurde durch Umkristallisation aus einer minimalen Menge trockenen Acetonitrils/Diethylethers (3:1) gereinigt, um einen beigen Feststoff zu erhalten (43,0 g, 89%). ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 0,81 (3H, t, J 6,6 Hz, CH₃), 1,19-1,25 (26H, m), 1,83-1,88 (2H, m), 4,08 (3H, s, NCH₃), 4,26 (2H, t, J, 7,3 Hz, NCH₂), 7,41 (1H, s, ArH), 7,60 (1H, s, ArH), 10,3 (1H, s, ArH). ¹³C NMR (75 MHz, CDCl₃) δ 13,91, 22,47, 26,06, 28,81, 29,14, 29,18, 29,31, 29,40, 29,43, 29,44 (breit), 29,48 (breit), 30,14, 31,70, 36,57, 49,96, 121,62, 123,42, 137,04.
Dotierstoff 6a – 1-Decyl-3-methylimidazoliumbromid
Frisch getrocknetes 1-Methylimidazol (10,3 g, 125 mMol) und 1-Bromdecan (47,5, 215 mMol) wurden unter Argon zu trockenem Toluol (13 ml) hinzugegeben. Die Mischung wurde dann unter Rückfluss 24 Stunden lang erhitzt, um nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur ein System mit zwei Schichten auszubilden. Ein weiteres Abkühlen auf –10°C über Nacht ergab einen weißen Feststoff. Dieses Material wurde durch das Abdekantieren des überschüssigen Toluols unter Argon isoliert. Das Rohprodukt wurde durch Umkristallisation aus einer minimalen Menge trockenen Acetonitrils/Diethylethers (3:1) gereinigt, um einen beigen Feststoff zu erhalten (6,57 g, 17,3%). ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 0,72 (3H, t, J 6,7 Hz, CH₃), 1,09-1,18 (14H, m), 1,75-1,79 (2H, m), 3,99 (3H, s, NCH₃), 4,18 (2H, t, J, 7,4 Hz, NCH₂), 7,41 (1H, t, J 7,1 Hz, ArH), 7,61 (1H, t, J 7,8 Hz, ArH), 10,2 (1H, d, J 5,5 Hz, ArH). ¹³C NMR (75 MHz, CDCl₃) δ 13,61, 22,14, 25,76, 28,50, 28,73, 28,86, 28,94, 29,87, 31,32, 36,23, 49,62, 121,70, 123,47, 136,68.
Dotierstoff 7a – Hexadecyltrimethylammoniumnonyloxvbenzenphosphonid
Zu einer Lösung von Hexadecyltrimethylammoniumbromid (1a) (0,361 g, 0,99 mMol) in Isopropanol (50 ml) wurde das Nonyloxybenzenphosphon-Silbersalz (0,49 g, 0,99 mMol; 1,0 Äquivalente) hinzugegeben. Die Reaktionsmischung wurde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter verringertem Druck entfernt wurde, um das reine Produkt in der Form von einem weißen Feststoff zu ergeben (0,12 g, 21%). ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 0,83-0,88 (6H, m, 2 × CH₃), 1,23-1,42 (38H, m), 1,70-1,77 (4H, m), 3,40 (9H, s, 3 × NCH₃), 3,47-3,53 (2H, m), 3,92 (2H, t, J, 6,6 Hz), 6,83-6,85 (2H, m, ArH), 7,25-7,69 (2H, m, ArH). ³¹P NMR (121 MHz, CDCl₃) δ 19,28 (1P, s).

Claims

Verwendung eines ionischen Dotierstoffes, der ein schwefel- oder phosphorhaltiges Anion mit einem Kation umfasst, zum Dotieren einer Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen, um die Steuerspannung einer Vorrichtung, die die Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen umfasst, zu verringern und eine dynamische Lichtstreuung zu erhöhen.
Flüssigkristallvorrichtung, die eine Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen umfasst, wobei die Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen einen oder mehr als einen ionischen Dotierstoff umfasst, wobei der ionische Dotierstoff ein schwefel- oder phosphorhaltiges Anion mit einem Kation umfasst, wobei der ionische Dotierstoff in der Lage ist, die Steuerspannung der Flüssigkristallvorrichtung zu verringern und eine dynamische Lichtstreuung zu erhöhen.
Vorrichtung nach Anspruch 2, wobei die Vorrichtung eine Anzeige oder eine Lichtblende ist.
Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen, die einen oder mehr als einen ionischen Dotierstoff umfasst, wobei der ionische Dotierstoff ein phosphorhaltiges Anion mit einem Kation umfasst, wobei der ionische Dotierstoff in der Lage ist, die Steuerspannung einer Vorrichtung, die die Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen umfasst, zu verringern und eine dynamische Lichtstreuung zu erhöhen.
Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen, die einen oder mehr als einen Dotierstoff umfasst, wobei der ionische Dotierstoff ein schwefelhaltiges Anion mit einem Kation umfasst, wobei der ionische Dotierstoff in der Lage ist, die Steuerspannung einer Vorrichtung, die die Zusammensetzung mit smektischen A- Flüssigkristallen umfasst, zu verringern und eine dynamische Lichtstreuung zu erhöhen, wobei (a) das Anion X umfasst, und X eines der folgenden ist: S^–, SO₂ ^–, SO₄ ^– oder NHSO₃ ^–; (b) das Anion ein Anion gemäß Formel I X-O_m(CH₂)_n-R Iist, wobei X S^–, SO₂ ^– oder NHSO₃ ^– ist; m 0 oder 1 ist; n 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, eine Alkylkette, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist; (c) das Anion ein Anion gemäß Formel I X-O_m(CH₂)_n-R Iist, wobei X S^–, SO₂ ^–, SO₃ ^– oder NHSO₃ ^– ist; m 1 ist; n 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, eine Alkylkette, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist; (d) das Anion ein Anion gemäß Formel I X-O_m(CH₂)_n-R Iist, wobei X S^–, SO₂ ^–, SO₃ ^– oder NHSO₃ ^– ist; m 0 oder 1 ist; n 0 bis 19 ist; und R R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, eine Alkylkette, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist; (e) das Anion ein Anion gemäß Formel I X-O_m(CH₂)_n-R Iist, wobei X S^–, SO₂ ^–, SO₃ ^– oder NHSO₃ ^– ist; m 0 oder 1 ist; n 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, eine Alkylkette, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist; (f) das Anion ein Anion gemäß Formel I X-O_m(CH₂)_n-R Iist, wobei X S^–, SO₂ ^–, SO₃ ^– oder NHSO₃ ^– ist; m 0 oder 1 ist; n 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist; (g) das Anion
umfasst, wobei X SO₃ ^– und R³ eine Alkoxykette ist; (h) das Anion chiral ist; (i) das Kation auf einem N,N'-Dialkylimidazol, einem N,N'-Dialkylbenzimidazol, einem N,N'-Dialkyltriazol, einem N,N'-Alkylchinuclidin oder einem N-Alkylazanaphthalen basiert; (j) das Kation ein Kation gemäß Formel II Y-(CH₂)_q-R IIist, wobei Y NR⁴R⁵R⁶ ist, wobei R⁴, R⁵ und R⁶ in jedem Fall eine Alkylgruppe oder eine Alkylkette ist, die 0 bis 5 Kohlenstoffatome, N-Alkylimidazole, N-Alkylbenzimidazole, N-Alkyltriazole, Alkylchinuclidin oder Alkylazanaphthalene umfasst; q 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, eine Alkylkette, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist; (k) das Kation ein Kation gemäß Formel II Y-(CH₂)_q-R IIist, wobei Y NR⁴R⁵R⁶ ist, wobei R⁴, R⁵ und R⁶ in jedem Fall eine Alkylgruppe oder eine Alkylkette ist, die 0 bis 5 Kohlenstoffatome, Pyridine, N-Alkylimidazole, N- Alkylbenzimidazole, N-Alkyltriazole, Alkylchinuclidine oder Alkylazanaphthalene umfasst; q 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_P R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ eine Cyanogruppe, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist; (l) das Kation
ist, wobei R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ Alkylketten sind; (m) das Kation n-Hexadecyltrimethylammonium (HTMA) oder n-Hexadecyldimethylethylammonium (HDME) ist; (n) das Kation chiral ist; (o) das Anion
ist; oder (p) das Kation
ist.
Verwendung, Vorrichtung oder Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das Kation ein quartäres Ammoniumkation ist.
Verwendung eines ionischen Dotierstoffes, der ein quartäres Ammoniumkation mit einem Anion umfasst, zum Dotieren einer Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen, um die Steuerspannung einer Vorrichtung, die die Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen umfasst, zu verringern und eine dynamische Lichtstreuung zu erhöhen.
Flüssigkristallvorrichtung, die eine Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen umfasst, wobei die Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen einen oder mehr als einen ionischen Dotierstoff umfasst, wobei der ionische Dotierstoff ein quartäres Ammoniumkation mit einem Anion umfasst, wobei der ionische Dotierstoff in der Lage ist, die Steuerspannung der Flüssigkristallvorrichtung zu verringern und eine dynamische Lichtstreuung zu erhöhen.
Vorrichtung nach Anspruch 8, wobei die Vorrichtung eine Anzeige oder eine Lichtblende ist.
Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen, die einen oder mehr als einen ionischen Dotierstoff umfasst, wobei der ionische Dotierstoff ein quartäres Ammoniumkation mit einem Anion umfasst, wobei der ionische Dotierstoff in der Lage ist, die Steuerspannung einer Vorrichtung, die die Zusammensetzung mit smektischen A-Flüssigkristallen umfasst, zu verringern und eine dynamische Lichtstreuung zu erhöhen, wobei (a) das Anion ein phosphorhaltiges Anion ist; (b) das Anion X umfasst und X eines der folgenden ist: S^–, SO₂ ^–, SO₄ ^–, NHSO₃ ^–, POH^–, PO₂H^–, PO₃H^–, (PO₃)^2–, PO₄H^– oder (PO₄)^2–; (c) das Anion ein Anion der Formel I X-O_m(CH₂)_n-R Iist, wobei X S^–, SO₂ ^–, NHSO₃ ^–, POH^–, PO₂H^–, PO₃H^–, oder (PO₃)₂ ^– ist; m 0 oder 1 ist; n 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, eine Alkylkette, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoff ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist; (d) das Anion ein Anion gemäß Formel I X-O_m(CH₂)_n-R Iist; wobei X S^–, SO₂ ^–, SO₃ ^–, NHSO₃ ^–, POH^–, PO₂H^–, PO₃H^– oder (PO₃)^2– ist; m 1 ist; n 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_PR²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, eine Alkylkette, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist; (e) das Anion ein Anion gemäß Formel I X-O_m(CH₂)_n-R Iist; wobei X S^–, SO₂ ^–, SO₃ ^–, NHSO₃ ^–, POH^–, PO₂H^–, PO₃H^– oder (PO₃)^2– ist; m 0 oder 1 ist; n 0 bis 19 ist; und R R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, eine Alkylkette, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist; (f) das Anion ein Anion gemäß Formel I X-O_m(CH₂)_n-R Iist; wobei X S^–, SO₂ ^–, SO₃ ^–, NHSO₃ ^–, POH^–, PO₂H^–, PO₃H^– oder (PO₃)^2– ist; m 0 oder 1 ist; n 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, eine Alkylkette, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist; (g) das Anion ein Anion gemäß Formel I X-O_m(CH₂)_n-R Iist; wobei X S^–, SO₂ ^–, SO₃ ^–, NHSO₃ ^–, POH^–, PO₂H^–, PO₃H^– oder (PO₃)^2– ist; m 0 oder 1 ist; n 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphtalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei bei letzterer eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist; (h) das Anion
umfasst, wobei X SO₃ ^–, PO₃H^– oder (PO₃)^2– ist und R³ eine Alkoxykette ist; (i) das Anion chiral ist; (j) das Kation auf einem N,N'-Dialkylimidazol, einem N,N'-Dialkylbenzimidazol, einem N,N'-Dialkyltriazol, einem N-Alkylchinuclidin oder einem N-Alkylazanaphthalen basiert; (k) das Kation ein Kation gemäß Formel II Y-(CH₂)_q-R IIist, wobei Y NR⁴R⁵R⁶ ist, wobei R⁴, R⁵ und R⁶ in jedem Fall eine Alkylgruppe oder eine Alkylkette ist, die 0 bis 5 Kohlenstoffatome, N-Alkylimidazole, N-Alkylbenzimidazole, N-Alkyltriazole, Alkylchinuclidine oder N-Alkylazanaphthalene umfasst; q 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, eine Alkylkette, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist; (l) das Kation ein Kation gemäß Formel II Y-(CH₂)_q-R IIist, wobei Y NR⁴R⁵R⁶ ist, wobei R⁴, R⁵ und R⁶ in jedem Fall eine Alkylgruppe oder eine Alkylkette ist, die 0 bis 5 Kohlenstoffatome, Pyridine, N-Alkylimidazole, N-Alkylbenzimidazole, N-Alkyltriazole, Alkylchinuclidine oder Alkylazanaphthalene umfasst; q 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R₃ eine Cyanogruppe, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist; (m) das Kation
ist, wobei R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ Alkylketten sind; (n) das Kation n-Hexadecyltrimethylammonium (HTMA) oder n-Hexadecyldimethylethylammonium (HDME) ist; (o) das Kation chiral ist; (p) das Anion
ist; oder (q) das Kation
ist.
Verwendung, Vorrichtung oder Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 10, wobei das Anion ein schwefel- oder phosphorhaltiges Anion ist.
Verwendung, Vorrichtung oder Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Anion X umfasst und X eines der folgenden ist: S^–, SO₂ ^–, SO₃ ^–, SO₄ ^–, NHSO₃ ^–, POH^–, PO₂H^–, PO₃H^–, (PO₃)^2–, PO₄H^– oder (PO₄)^2–.
Verwendung, Vorrichtung oder Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Anion ein Anion gemäß Formel I X-O_m(CH₂)_n-R Iist, wobei X S^–, SO₂ ^–, SO₃ ^–, NHSO₃ ^– POH^–, PO₂H^–, PO₃H^– oder (PO₃)^2– ist; m 0 oder 1 ist; n 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphtalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, eine Alkylkette, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist.
Verwendung, Vorrichtung oder Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Anion
umfasst, wobei X SO₃ ^–, PO₃H^– oder (PO₃)^2– ist und R³ eine Alkyl- oder Alkoxykette ist.
Verwendung, Vorrichtung oder Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Anion chiral ist;
Verwendung, Vorrichtung oder Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Kation auf einer heterozyklischen Base basiert.
Verwendung, Vorrichtung oder Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Kation auf einem N-Alkylpyridin, einem N,N'-Dialkylimidazol, einem N,N'-Dialkylbenzimidazol, einem N,N'-Dialkyltriazol, einem N-Alkylchinuclidin oder einem N-Alkylazanaphthalen basiert.
Verwendung, Vorrichtung oder Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Kation ein Kation gemäß Formel II Y-(CH₂)_q-R IIist, wobei Y NR⁴R⁵R⁶ ist, wobei R⁴, R⁵ und R⁶ in jedem Fall eine Alkylgruppe oder eine Alkylkette ist, die 0 bis 5 Kohlenstoffatome, Pyridine, N-Alkylimidazole, N-Alkylbenzimidazole, N-Alkyltriazole, Alkylchinuclidine oder Alkylazanaphthalene umfasst; q 0 bis 19 ist; und R R³, R¹R³, R¹-(CO₂)-R³, R¹-(CO₂)-R²R³, R¹-(CH₂)_p-R³ oder R¹-(CH₂)_p-R²R³ ist; wobei R¹ ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R² ein Phenyl, ein substituiertes Phenyl, ein Biphenyl, ein substituiertes Biphenyl, ein Terphenyl, ein substituiertes Terphenyl, ein aromatischer Ring, ein nicht aromatischer Ring, ein Cyclohexyl, ein Cyclopentyl, ein Diazin, ein Bidiazin, ein Terdiazin, ein Phenyldiazin, ein Biphenyldiazin, ein Naphthalen oder ein Azanaphthalen ist; R³ ein Wasserstoff, eine Cyanogruppe, eine Alkylkette, ein alkylsubstituiertes Cyclohexyl, eine Alkenylkette, eine Alkylkette ist, wobei eine oder mehr als eine nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist; und p 0 bis 19 ist;
Verwendung, Vorrichtung oder Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Kation
ist, wobei R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ Alkylketten sind.
Verwendung, Vorrichtung oder Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Kation n-Hexadecyltrimethylammonium (HTMA) oder n-Hexadecyldimethylethylammonium (HDME) ist.
Verwendung, Vorrichtung oder Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Kation chiral ist.
Verwendung, Vorrichtung oder Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der Dotierstoff

ist.
Verwendung, Vorrichtung oder Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 11 oder nach einem der Ansprüche 12 bis 21, soweit diese von einem der Ansprüche 7 bis 11 abhängig sind, wobei der Dotierstoff

ist.