DE2335569B2 - In abwesenheit von feuchtigkeit lagerfaehige, in gegenwart derselben zu elastomeren haertbare organopoly-siloxanformmassen und ihre verwendung als kitte, verguss-, dichtungs-, calking-, klebe- oder beschichtungsmassen - Google Patents

In abwesenheit von feuchtigkeit lagerfaehige, in gegenwart derselben zu elastomeren haertbare organopoly-siloxanformmassen und ihre verwendung als kitte, verguss-, dichtungs-, calking-, klebe- oder beschichtungsmassen

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DE2335569B2 DE19732335569 DE2335569A DE2335569B2 DE 2335569 B2 DE2335569 B2 DE 2335569B2 DE 19732335569 DE19732335569 DE 19732335569 DE 2335569 A DE2335569 A DE 2335569A DE 2335569 B2 DE2335569 B2 DE 2335569B2
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Description

mSi\OC ^=CHR2
in der /?' und /?3 gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste bedeuten, R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt und m den Wert 3 oder 4 hat, das in Mengen von 2 bis 25 Gewichtsteilen bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxanols vorliegt, und daß die Formmassen gegebenenfalls zusätzlich bis zu 100 Gewichtsteile eines Füllstoffes und gegebenenfalls zusätzlich 50 bis 200 Gewichtsteile eines organischen Lösungsmittel*, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxanols, enthalten und ihre Verwendung als Kitte, Verguß-, Dichtungs-, Calking-, Klebe- oder Beschichtungsmassen.
Vorzugsweise enthalten die Formmassen 5 bis 30 Gewichtsteile des Füllstoffes, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxanols.
Zum Ausdruck »Calkingmassen« wird auf K i r k Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 2. Auflage, Bd. 4 (1964), Seiten 28 bis 34 verwiesen.
Die Erfindung beruht auf dem Befund, daß die vorgenannten Organopolysiloxanformmassen, die als Hauptbestandteil ein Diorganopolysiloxanol, ein Aike nyloxysilan der allgemeinen Forme] I sowie einen Vulkanisationskatalysator enthalten, unter Ausschluß yon Feuchtigkeit lange Zeit gelagert werden können. In Gegenwart von Luftfeuchtigkeit erfolgt dagegen rasche Vulkanisation zu Elastomeren, jedoch ohne Entwicklung irgendwelcher giftiger Dämpfe und eines unangenehmen Geruchs. Diese Massen wirken gegenüber den verschiedensten Substraten, insbesondere Metallen, nicht korrodierend, und sie zeigen eine gute Adhäsion an diesen Substraten.
Die Hauptkomponente, & h. das DiorganopolysiloxanoL hat die allgemeine Formel Il
(Π)
20
in der R einen gegebenenfalls substituierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet und a einen Wert von 130 bis 2,05 hat Beispiele für Kohlenwasserstoffreste sind Alkylreste, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, 2-Äthylbutyl- oder Octylreste, Alkenylreste, wie die Vinyl-, Allyl- oder Hexenylreste, Cycloalkylreste, wie die Cyclohexyl- oder Cyclopentylreste, Cycloalkenylreste, wie die Cyclopentenyl- oder Cyclohexenylreste. Arylreste, wie die Phenyl-, Toluyl-, XyIyI-, Naphthyl-, Xenyl- oder Phenanthrylreste. bzw. deren substituierte Derivate, Aralkylreste. wie die Benzyl- oder Phenäthylreste, halogenierte Kohlenwasserstoffreste, wie die Chlormethyl-, Trichlorpropyl-, Trifluoipropyl-, Bromphenyl- oder Chlorcyldohexylreste, und durch einen Cyanrest substituierte Kohlenwasserstoffreste, wie die jJ-Cyanäthyl-, y-Cyanpropyl-, i-Cyanbutyl- oder 0-Cyanbutylreste.
Vorzugsweise haben die Diorganopolysiloxanck der allgemeinen Formel II eine Viskosität von mindestens etwa 25cSt, vorzugsweise mindestens 150OcSt bei 250C damit die erhaltenen Vulkanisate eine gute Elastizität sowie mechanische Festigkeit besitzen.
Die Alkenyloxysilane der allgemeinen Formel I umfassen auch ihre partiellen Hydrolyseprodukte, wie sie häufig bei der Herstellung der Massen entstehen. Spezielle Beispiele für die Alkenyloxysilane sind
35
40
45
Methyltri-(isopropenylloxy)-si!an,
Vinyltri-(isopropenyloxy)-silan,
Phenyltri-{isopropenyloxy)-silan, n-Propyltri-(isopropenyloxy)-silan.
Tetra-(isopropenyloxy) silan,
Methyltri-(1-phenyl-l-äthenyloxy)silan,
Methyltri-( 1 ^-dimethyl-1 -1 propen} lcxy)-silan
oder Methyltri^i,4-dimethyl-1,3-pentadienyloxy)-silan.
Diese Verbindungen und ihre partiellen Hydrolyseprodukte wirken als Vernetzungsmittel in den erfindungsgemäßen Organopolysiloxanforrnmassen. Vorzugsweise werden die Alkenyloxysilane der allgemeinen Formel I in einer Menge von 4 bis 10 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxanols, verwendet. Wenn weniger als 2 Gewichtsteile verwendet werden, kann bei der Herstellung der Organopolysiloxanformmassen oder ihrer Lagerung Gelierung erfolgen. Bei Verwendung von mehr als 25 Gewichtsteilen erfolgt bei der Vulkanisation ein erhöhtes Schrumpfen, und die Elastizität der erhaltenen Elastomeren ist vermindert
Die Alkenyloxysilane können durch Umsetzung eines Kelons mit einem Halogensilan unter Chlorwasserstoffabspaltung in Gegenwart eines organischen Amins, wie Triäthylamin oder Dimethylanilin, oder Natriummetall als Säureacceptor und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, wie Zinkchlorid, hergestellt worden sein.
Der Vulkanisationskatalysator fördert die Vulkanisation der erfindungsgemäßen Organopolysiloxanformmassen. Beispiele für verwendbare Vulkanisationskatalysatoren sind Metallsalze organischer Carbonsäuren, wie
Bleidi-2-äthyloctoat, Dihwtylzinndiacetat,
Dibutylzinndilaurat, Butylzinn-tri-2-äthyIhexoat
ZinnfllJ-dicaprinat, Zinn(H)-dinaphthat,
Zinn{H)-dioIeat Zinn(H)-dibutyrat,
Titantetranaphthat, Zinkdinaphthat, Zinkdistearat,
Zinkdi-2-äthylhexoat,Eisen(II)-äthylhexoat,
Kobalt(II)-&thylhexoat oder
Mangan(ll)-äthylhexoat, organische
Titanverbindungen, wie Tetrabutyltitanat,
Tetra-2-äthylhexyltitanatTetraphenyltitanat,
TetraoctadeoyltitanatTetraoctylenglykoltitanat,
Tetraorganosiloxytitanate oder
Dialkoxytitanbisacetylacetonate,
Tetraalkenyloxytitanverbindungen,wie
Tetraisopropenyloxytitan,
Tetra-1 ^-dimethyl-1 -propenyloxytitan oder
Tetra-1 methyl-1-propenyloxytitan.
Aluminiumalkoholate, wie
Aluminiumtriisopropylataminoalky !substituierte
Alkoxysilane, wie γ- Aminopropyltriäthoxysilan
oderN-Trimethoxysilylpropyläthylendiamin,
Amine, wie n-Hexylamin, Dodecylaminphosphat
oder Benzyltriäthylaminacetat, Ammoniumsalze,
quartäre Ammoniumsalze, oder Alkalimetallsalze
von Carbonsäuren, wie Kaliumacetat.
Natriumacetat oder Dilithiumoxalat.
Besonders bevorzugte Vulkanisationskatalysatoren sind aminoalkylsi'bstituierte Alkoxysilane. Amine. Ammoniumsalze, quartäre Ammoniumsalze. Alkalimetallsalze von Carbonsäuren oder Tetraalkenyloxytitanverbindungen, da sie eine besonders hohe Vulkanisationsgeschwindigkeit ergeben und die Adhäsion der Massen verbessern. Die wirksamsten Vulkanisationskatalysatoren sind die Tetraalkenyloxytitanverbindungen. Diese Verbindungen können durch Umsehen von Dialkenyloxyquecksilberverbindungen mit Titantetrachlorid hergestellt worden sein.
Der Vjikanisationskatalysator wird in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsteilen, vorzugsweise von 0,1 bis 1,0 Gewichtsteilen, bezoger' auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxanols. eingesetzt. Bei Verwendung geringerer Mengen ist die Durchvulkanisation und die Adhäsion der erhaltenen Elastomeren verringert. Bei Verwendung größerer Mengen erhält man Massen mit höherer Viskosität, unzureichender Lagerfähigkeit und verschlechterten mechanischen Eigenschaften der vulkanisierten Elastomeren. Außerdem übt ein größerer Gehalt an Vulkanisationskatalysator eine katalytische Wirkung auf die Spaltung der Siloxanketten des Diorganopolysiloxanols aus.
Neben den vorgenannten Bestandteilen können die Organopolysiloxanformmassen noch Füllstoffe enthal-
ten. Beispiele für diese Füllstoffe sind Metalloxide, wie Kieselsäurepulver, hochdisperse Kieselsäure, gefällte Kieselsäure, Diatomeenerde, Quarzmehl, Eisenoxid. Zinkoxid oder Titandioxid, MetaUcarbonate, wie Calciumcarbonat, Magneshimcarbo^at oder Zinkcarbonat S Asbest, Glaswolle, Ruß, Gfcnmerpulver, Polystyrol Polyvinylchloridpulver oder Polypropylen. Die Menge des verwendeten Füllstoffs kann in einem verhältnismäßig breiten Bereich liegen. Gewöhnlich werden nicht mehr als 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 bis 30 Gewichtsteile Füllstoff, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopeiysiloxanols, verwendet
Die Org£nopolysiloxanformmassen der Erfindung können ferner noch Pigmente bzw. Farbstoffe oder andere Zusatzstoffe enthalten, wie Alterungsschutzmittel, Oxidationsinhibitoren, Destatisierungsmittel, Mittel zur Flammfestausrüstung oder zur Verbesserung der Wärmeleitfähigkeit Beispiele für die Mittel zur Rammfestausrüstung sind Antimontrioxid und chloriertes Paraffin und zur Verbesserung der Wärmeleitfähigkeit Bornitrid. Ferner können noch andere Zusatzstoffe enthalten sein, wie die sogenannten funktionellen Silane, die Amino-, Epoxy- oder Mercaptogruppen enthalten. Metallsalze von organischen Carbonsäuren oder Metallalkoholate.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Organopolyliloxanformmassen werden die Bestandteile (a), (b) und (c) sowie gegebenenfalls Füllstoffe und andere Zusatzitoffe der vorgenannten Art unter Feuchugkeitsausschluß an der Luft oder unter Stickstoff als Schutzgas miteinander homogen vermischt Beim Auftragen dieser Massen auf Substrate erfolgt in Gegenwart von Luftfeuchtigkeit Vulkanisation bzw. Vernetzung und gutes Haften auf dem Substrat. Die Organopolysiloxanformmassen der Erfindung können gegebenenfalls mit einem Lösungsmittel, wie Toluol oder Petroläther in einer Menge von 50 bis 200 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxanes, verdünnt werden. Derartige verdünnte Formmassen können auf das Substrat z. B. mit einer Spritzpistole oder einem Pinsel aufgetragen werden.
Wie bereits erwähnt, sind die Organopolysiloxanformmassen der Erfindung in Abwesenheit von Wasser bzw. Luftfeuchtigkeit stabil, es erfolgt jedoch rasche Vulkanisat;on in Gegenwart von feuchter Luft. Sie zeigen gute Adhäsion an den verschiedensten Substraten, insbesondere Metalloberflächen. Bei der Vulkanisation werden keine giftigen oder korrodierend wirkenden Gase bzw. Dämpfe entwickelt. Auf Grund ihrer guten Haftung und ihrer rostschützenrlen Eigenschaften eigenen sie sich ausgezeichnet als Kitte. Verguß-, Dichtungs-, Caiking-. Klebe- oder Beschichtungsmas-
Die Beispiele erläutern die Erfindung; Teile beziehen sich auf das Gewicht, soiern nichts anderes angegeben ist
A) Herstellung von Alkenyloxysilanen
Versuche:—5
In einem 1 Liter fassenden Autoklaven aus Hartglas werden 100 Teile Benzol 250 Teile (2,47 Mol) Triäthylamin, 232 Teile (4,0 Mol) Aceton, 1,0 Teil wasserfreies Zinkchlorid und 120 Teile (0.8 Mol) Methyltrichlorsilan vorgelegt Der Autoklaveninhait wird gemischt und die Temperatur allmählich auf 105° C erhöht Bei dieser Temperatur wird das Gemisch 16 Stunden gerührt Der Anfangsdruck im Autoklaven beträgt 2,3 at Gegen Ende der Umsetzung fällt er auf 1 at ab. Danach wird der Autoklaveninhalt abgekühlt und unter wasserfreiem Stickstoff als Schutzgas filtriert. Es werden 320 Teile (2.41 Mol) Triäthylamin-hydrochlorid isoliert Das Filtrat wird zunächst bei 4 Torr und danach nochmals bei 20 Torr destilliert. Es werden 83 Teile (039 Mol) Destillat Kp. 20 73°C erhalten. Dies entspricht einer Ausbeute von 48% d.Th, bezogen auf eingesetztes Methyltrichlorsilan. Das erhaltene Destillat wird mit 3 Teilen Magnesiumpulver versetzt und bei 50 bis 6O0C gerührt. Danach wird das Produkt destilliert. Man erhält eine Verbindung, die praktisch kein Chlor mehr enthält und einen Brechungsindex von 1,4246 besitzt. Das in diesem Versuch 1 erhaltene Produkt ist auf Grund der gaschromatographischen Analyse, des IR-Absorptionsspektrums und der Elementaranalyse dasMethyltri-(isopropenyloxy)-silan.
Auf die die vorstehend beschriebene Weise werden in den Versuchen 2 bis 5 verschiedene andere Isopropenyloxysilane nach folgendem Reaktionsschema hergestellt:
(RV-SiCL + mCHsCCH3 + m(C2H5)3N
( CH3
ZnCl2
(R1 U-«Si
(IV)
OC = CH2
)3 · HCl
Die Versuchsergebnisse sind ;n Tabelle 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1
Versuch Nr. 2 3 4
0,6 		4 5
1 CH2 = CH
3
0,8 		3,5 n-OH?
3
0,8		 CeHs
3
0,8
(I) Chlorsilan:
Ri
m
MoI		 CH3
3
0,8 		4.0 2,47 3,5 3,5
(II) Aceton:
Mol		 4,0 2.47 2,47 2,47
(III) Triäthylamin:
MnI 		2.47
Fortsetzung 23 Versuch Nr. 35 569 3 8 4 5
7 1
108 120 120
Reaktionsbedingungen: 110 8 8 8
Temperatur, °C 16 2 c·) D·) E·)
Zeit, Std. A·) 94/20 75/8 90/7
(IV) Isopropenyloxysilan: 73/20 105 1,4289 1.4312 1,5069
Kp, °C/Torr 1,4246 8
Brechungsindex B*)
63/11
1,4358
A ·) : Methyltri-{isopropenyloxy)-silan.
B *) : Vinyltri-(isopropenyloxy)-silan.
C *) : Tetra-(isopropenyloxy)-silan.
D ·) : n-Propyltri-{isopropenyloxy)-silan.
E *) : Phenyltri-(isopropenyloxy)-silan.
B) Herstellung von Tetraisopropenyloxytitan
In einem 500 ml fassenden Dreihalskolben, der mit einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Tropftrichter ausgerüstet ist, werden unter Stickstoff als Schutzgas 62,8 Teile Di-(isopropenyloxy)-quecksilber und 140 Teile Isopentan als Lösungsmittel vorgelegt. Das Gemisch wird unter Rückfluß erhitzt und durch den Tropftrichter allmählich mit einem Gemisch von 30 Teilen Isopentan und 19,0 Teilen Titantetrachlorid allmählich versetzt. Der Kolbeninhalt wird 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und unter wasserfreiem Stickstoff filtriert. Man erhält eine hellgelbe Flüssigkeit. Aufgrund des IR-Absorptionsspektrums und der Elementaranalyse ist das Produkt Tetraisopropenyloxytitan der Formel
Ti
OC = CH;
CH3
Beispiel
100 Teile eines Dimethylpolysiloxanols mit einer Viskosität von 10 500 cSt bei 250C, 15 Teile hochdisperse Kieselsäure und 0,1 Teil Dibutylzinndilaurat werden miteinander vermischt. Das Gemisch wird auf einem Dreiwalzenstuhl verknetet und anschließend unter Ausschluß von Feuchtigkeit mit 8 Teilen des gemäß Versuch 1 hergestellten Methyltri-(isopropenyloxy)-silans homogen vermischt. Das Gemisch wird entgast und anschließend unter Luftabschluß abgefüllt. Das Produkt ist mindestens 1 Jahr beständig. An der Luft wird Aceton abgespalten, und es erfolgt rasche Vulkanisation zu einem Elastomeren.
Zur Bestimmung der Haftfestigkeit und der Eigenschaften der Vulkanisate werden die Massen in einer Schichtdicke von 2 mm auf Glasplatten aufgetragen und bei 23°C und einer relativen Feuchtigkeit von 60 Prozent an der Luft stehengelassen. Die Ergebnisse sind in Tabelle Il zusammengefaßt. Zur Bestimmung der Korrosionswirkung der Organopolysiloxanformmassen gegenüber Metallen werden diese Massen in einer Schichtdicke von 2 mm auf Kupferblech aufgetragen und unter ähnlichen Bedingungen gelagert. Sodann wird die vulkanisierte Schicht von den Prüfplatten abgezo gen, um mit dem unbewaffneten Auge das Auftreten von Korrosionsstellen an der Kupferoberfläche festzustellen. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle Il unter Versuch 6 zusammengefaßt.
Zum Vergleich wurden die Versuche 7 bis 10 unter ähnlichen Bedingungen wie Versuch 6 durchgeführt, anstelle des Methyltri-(isopropenyloxy)-silans wurde in Versuche 7 Methyltri-(acetoxy)-silan, in Versuch 8 Methyltri-(acetonoxim)-silan, in Versuch 9 ein Gemisch aus 8 Teilen Vinyltri-(methoxy)-silan und 0,2 Teilen Tetrapropoxytitanat und in Versuch 10 Methyltri-(n-butylaminoj-silan verwendet. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle II zusammengefaßt.
Die Zugfestigkeit und die Dehnung wurden nach der japanischen Prüfnorm (JIS) A-5755-5-4 bestimmt. Zur Bestimmung der Zugfestigkeit und Dehnung nach dem Eintauchen in Wasser wurden Proben nach der Prüfnorm JIS A-5755 hergestellt, anschließend 24 Stunden in kochendes Wasser eingetaucht und danach 1 Stunde abgekühlt Die Eigenschaften des Elastomeren wurden nach der Prüfnorm JIS C-2123-SS bestimmt.
Es wurde festgestellt daß nach der Vulkanisation der Organopolysiloxanformmassen der Erfindung das Innere zu einem gleichmäßigen Elastomeren innerhalb kurzer Zeit vernetzt ist, im Gegensatz zu der
SS Vulkanisaten, die gemäß den Vergleichsversuchen 7 bh 10 erhalten worden.
Beispiel
100 Teile eines Dimethylpolysikjxanols mit einer Viskosität von 1500 cSt bei 25°C werden mn 0.5 Teilen y-Ammopropyltri-(äthoxy)-silan und 5 Teilen des gemäß Versuch 2 hergestellten Vmyltri-(isopropenyloxy)-sihns unter Feuchtigkeitsausschluß vermischt. Dieses GeBeispiel misch ist unter Luft und Feuchtigkeitsausschlul mindestens 1 Jahr stabil. An der Luft erfolgt jedocl innerhalb kurzer Zeit Vulkanisation unter gleichzeitige Abspaltung von Aceton.
100 Teile eines Dimethylpolysiloxanols mit einer Viskosität von lOOOOOcSt bei 25°C werden mit 20 Teilen hochdisperser Kieselsäure und 1.0 Teil Kobalt naphthenat versetzt Das Gemisch wird auf einen Dreiwalzenstuh] verknetet Anschließend werden 1 Teile des gemäß Versuch 3 hergestellten Tetra-(isopro
709515/Si
penyloxy)-silans unter Ausschluß von Feuchtigkeit eingemischt. Hierauf wird das erhaltene Produkt entgast und unter Luft- und Feuchtigkeitsausschluß verpackt. Die Formmasse ist mindestens 1 Jahr stabil und lagerfähig. An der Luft erfolgt jedoch innerhalb
10
kurzer Zeit Vulkanisation unter Abspaltung von ^cetgne In Tabelle II sind im Versuch 12 die Ergebnisse eineSp Versuchs zusammengefaßt, der unter ähnlichen Β^ίη-Ιίμ^ gungen wie in Beispiel 3 durchgeführt würde. y ^ JämM
Beispiel 4
100 Teile eines Dimethylpolysiloxanols mit einer Viskosität von 23 000 cSt bei 250C werden mit 17 Teilen hochdisperser Kieselsäure und 0,5 Teilen n-Hexylamin versetzt und auf einem Dreiwalzenstuhl verknetet. Danach werden 10 Teile des gemäß Versuch 4 hergestellten Propyltri-(isopropenyloxy)-silans unter Feuchtigkeitsausschluß eingemischt. Das erhaltene
15 Produkt wird entgast und unter Luft und FeuchtigliuÄ ausschluß verpackt. Die Formmasse ist mindestens 1 Jahr stabil und lagerfähig. An der Luft erfolgt innerhalb kurzer Zeit Vulkanisation unter Abspaltung von Aceton. In Tabelle II sind unter Versuch 13 die Ergebnisse eines Versuchs zusammengefaßt, der unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen durchgeführt wurde.
100 Teile eines Dimethylpolysiloxanols mit einer Viskosität von 37 000 cSt bei 25°C werden mit 20 Teilen Ruß und 0,5 Teilen Tetrabutoxytitanat unter Feuchtigkeitsausschluß vermischt. Das Gemisch wird danach auf einem Dreiwalzenstuhl geknetet, und es werden 10 Teile Phenyltri-(isopropenyloxy)-silan eingemischt. Die erhaltene Masse wird entgast und unter Luft und
Beispiel 5
Feuchtigkeitsausschluß verpackt. Die Formmasse ist unter diesen Bedingungen mindestens 1 Jahr stabil, an der Luft erfolgt jedoch innerhalb kurzer Zeit Vulkanisa tion unter Abspaltung von Aceton. In Tabelle II sind unter Versuch 14 die Ergebnisse eines Versuchs zusammengefaßt, der auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise durchgeführt wurde.
Tabelle 11
Prüfung der Adhäsionseigenschaften Allf c- . , . _,
nach 14 Tagen nach dem Eintauchen in iSL Elgenschaften des Elastomeren
Versuch 6 Versuch 7 Versuch 8 Versuch 9 Versuch 10 Versuch 12 Versuch 13 Versuch 14
Zugfestigkeit
kg/cm*
113·) 10,5·) 11,0·) 103·) 8,4·) 13,0·) 11,5·) 12,0»)
·) Bruch.
**) Teil weises Ablösen.
+ = Rostbildung.
- = Keine Rostbildung.
Dehnung
185 163 130 146 130 480 180 220
kg/cm*
10,7') 83")
3,2") 14,1·) 10,6*) 11,6*) Dehnung ™
230
140
40 530 210 260 23
25
30
22
27
20
26
35
385 350 290 300 340 680 390 380
festigkeit kg/cm2
21 23 19 16 20 23 23 31
Beispiel 6
in diesem Beispiel werden die Versuche 15 16 und 17 rw, . 1 · j·.
dorcleeflUutbdtaTei^.wi^^Ji EESSSSST^? Vjrfkanisationskatalysator
Vulkanisationskatalysator verendet wird. Zum S « defw^ri ^^f^Λ VernetzungSTOttei verwes gleich wird Versuch 18 durchgeführt, bei dein Versuche sind nachstehend beschrieben.
Versuch
100 Teile eines Dimethyipolysiioxanols mit einer Viskosität von 15 lOQcSt bei 25°C 15 Teile hochdisperse Kieselsäure mit einer Oberfläche von 200 mVg, die mit einem Siloxan behandelt wurde, Q£ Teile Tetra-{isopropenyioxy)-titan und 6,0 Teile des in Versuch 1 hergestellten Methvhri-(isopropenyloxy)-silans werden unter Ausschluß von Feuchtigkeit verknetet und anschließend bei einem Druck von 3 Torr entgast Das erhaltene Produkt ist unter Luft- und Feuchtigkeitsaus schhiß mindestens 6 Monate stabiL An der Luft erfolgt vulkanisation unter Abspaltung von Aceton. Die honmnasse wird in einer Schichtdicke von 2 mm auf verschiedene Substrate aufgetragen und 7 Stunden bei ■es c und einer relativen Feuchtigkeit von 60 Prozent
stehengelassen, te Tabelle IH und IV sind die tigenschaften des erhaltenen vulkanisierten Prottakts zusammengefaßt
Versuch 16
100 Teile eines Methylvinylpolysiloxanols (Vinylgehalt 5 Molprozent) mit einer Viskosität von 6580 cSt bei 25°C und 10 Teile feinteilige Kieselsäure mit einer Oberfläche von 150 m2/g werden miteinander vermischt und einmal durch einen Dreiwalzenstuhl geführt. Danach wird das Gemisch mit 8,0 Teilen Vinyltri-(isopropenyloxy)-silan und 0,4 Teilen Tetra-(isopropenyloxy)-titan versetzt und vermischt. Das erhaltene Gemisch wird 5 Minuten bei einem Druck von 4 Torr entgast und anschließend gemäß Versuch 15 untersucht. In Tabelle III und IV sind die Eigenschaften des erhaltenen Vulkanisats zusammengefaßt.
Versuch 17
100 Teile eines Methylphenylpolysiloxanols (Phenylgehalt 10 Molprozent) mit e:.ier Viskosität von 11600 cSt bei 25°C und 20 Teile hochdisperse Kieselsäure mit einer spezifischen Oberfläche von 200 m2/g werden zweimal durch einen Dreiwalzenstuhl geführt Sodann wird das Gemisch unter Feuchtigkeitsausschluß mit 10 Teilen Methyltri-(methyl-l-propenyloxy)-silan und 10 Teilen Tetra-(isopropenyloxy)-titan versetzt. Zu Beginn des Einmischens zeigt das Gemisch eine geringe Viskositätszunahme. Nach lOminütigem Rühren ist jedoch dieViskosität auf den anfänglichen Wert abgesunken. Danach wird das Gemisch gemäß Versuch 15 entgast und verarbeitet. Innerhalb 24 Stunden ist die Formmasse vollständig durchvulkani siert. Die Eigenschaften des Vulkanisats sind in Tabelle III und IV zusammengefaßt.
Versuch 18 (Vergleich)
100 Teile eines Dimethylpolysiloxanols mit einei Viskosität von 20 00OcSt bei 25° C, 15 Teile feinteilige Kieselsäure und 0,2 Teile Dibutylzinndilaurat werdet miteinander vermischt und einmal durch einen Dreiwal zenstuhl geführt. Danach werden unter Feuchtigkeits ausschluD 5,0 Teile Methyltriacetoxysilan eingemischt Die Masse wird entgast und an der Luft vulkanisiert Hierbei entwickelt sich Essigsäure. Die Adhäsionseigen schäften des erhaltenen Produkts an verschiedenei Substraten sind in Tabelle IV zusammengefaßt
Tabelle IH
Versuch
15
Versuch Versuch
16 17
Härte 25 18 30
Zugfestigkeit, kg/cm2 23 16 35
Dehnung, % 425 280 680
Zerreißfestigkeit, kg/cm 7 5 11
Anmerkungen: Die Messungen wurder nach der japanische] Prüfnorm JIS C-2123-83 durchgeführt.
Tabelle IV
Substrat Erfindung Auftreten Versuch 16 Auftreten
Versuch 15 von Rost JClebkraft von Rost
Klebkraft kg/cm2
kg/cm2
Glas 12,0 Bruch des kein Rost 8,5 Bruch des kein Rost
Vulkanisats Vulkanisats
Eisen 11,5 desgl. desgL 8,5 desgl. desgl.
Edelstahl SM 27 11,8 desgl. desgL 8,0 desgl. desgL
Kupfer 11,4 desgl. desgL 8,1 desgL desgl.
Verzinktes Blech 10,8 desgL desgL 8,1 desgl. desgl.
Verzinntes Bisch 12,0 desgl. desgL 8,6 desgL desgl.
Aluminium na desgl. desgL 8£ desgl. desgl.
Polyesterharz 12,0 desgL desgL 80 desgL desgL
Epoxyharz UJS desgl. desgL Ba desgL desgL
Phenolharz 11.6 desgL desgL sa desgL desgL
ABS-Harz 11,5 desgL desgL 8,0 desgL desgL
Porycarbonatharz 12,0 desgL desgL 8,0 desgL desgL
Acrylharz 12,1 desgL desgL 7,5 desgL desgL
Hartes Polyvinyl nj8 desgL desgL 83 desgL desgL
chlorid
Ebonit 		113 desgl. desgL sä desgL desgL
Polystyrol 63 teflweises Ablösen desgL 4,5 teflweises Ablösen desgL
Die KJebkraft wird folgendermaßen bestimmt:
Zwei Probepiatten (25 χ HO χ I mm) wenden entweder mti einer Fse der Erfindung oder nut einer Vergiekhsmassi in solcher Weise werldebi, daS 10 cm des Endes der längeren Seite jeder Platte anbeschichtet bleiben. Der verklebte Aufbau ha eine Schichtdicke «en 2mm in dem IVaL wo die Planen aufeinander fegen. Die erhaltene Probe wäd 7 Tage bd 23°C and eine relativen Fra von 60 Prozent gelagert and anschfieSeod dem Zagfesagkatsversaca Teu. bei dem die PfH maschine bei 50 mmfhttmte betrieben wird. Der erhaltene Wen wird mit «Λ* mnlripBriert, wobei der in der Tabelle angegeben! Weit ISr die Rlebknift {kg/cm*) erbauen wbd.
Tabelle IV (Fortsetzung)
Substrat Erfindung Bruch des Auftreten Vergleich Bruch des Auftreten
Vulkanisa ts von Rost Vulkanisats von Rost
Versuch 17 desgl. kein Rost Versuch 18 Ablösen
Klebkraft Klebkraft
Glas kg/cm2 desgl. desgl. kg/cm2 desgl. Rost
15,6 desgl. 11,0 desgl. bildung
Eisen desgl. desgl. desgl. desgl.
14,8 desgl. desgl. 1,5 desgl. desgl.
Edelstahl SM 27 desgl. desgl. desgl. desgl.
Kupfer 13,6 desgl. 2,0 desgl.
Verzinktes Blech 14,6 desgl. desgl. 0,3 Bruch des kein
Verzinntes Blech 13,5 0,5 Vulkanisats Rost
Aluminium 14,6 desgl. desgl. 7,1 desgl. —
15,3 desgl. 5,8 desgl.
Polyesterharz desgl. desgl. desgl. —
15,0 desgl. desgl. 11.4 desgl. —
Epoxyharz desgl. desgl. Ablösen —
Phenolharz 15,1 desgl. desgl. 11,3 teilweises Ablösen —
ABS-Harz 15,0 desgl. 11,0 —
Polycarbonatharz 15,0 desgl. desgl. 10,6 Bruch des
Acrylharz 15,3 11,0 Vulkanisats
Hartes Polyvinyl 12,6 teilweises Ablösen desgl. 1.3 Ablösen
chlorid 14,8 6,3
Ebonit desgl.
15,0 10,8
Polystyrol
6,3 0
Beispiel 7
85 Teile eines Dimethylpolysiloxanols mit einer Viskosität von 21 000 cSt bei 25°C, 15 Teile eines mit Trimethylsilylgruppen blockierten Dimethylpoiysiloxans mit einer Viskosität von 100 cSt bei 25° C, 13 Teile hochdisperse Kieselsäure mit einer spezifischen Oberfläche von 150m2/g und 0.1 Teil Dibutylzinndilaurat werden miteinander vermischt. Das Gemisch wird auf einem Dreiwalzenstuhl geknetet. Sodann wird unter wasserfreiem Stickstoff als Schutzgas ein Gemisch aus 7,0 Teilen Methyltri-(isopropenyloxy)-silan und 0,5 Teilen y-Aminopropyltri-(äthoxy)-silan unter Rühren zu dem gekneteten Gemisch innerhalb 10 Minuten bei
Raumtemperatur eingetropft. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch entgast. 100 Teile der erhaltenen Masse werden in 100 Teilen Toluol gelöst. Man erhält eine klare Lösung, die unter Luft- und Feuchtigkeitsausschluß mindestens 6 Monate stabil ist. Diese Lösung wird in einer Schichtdicke von 2 mm auf eine Glasplatte aufgetragen und bei 23" C und bei einer relativen Feuchtigkeit von 60 Prozent stehengelassen. Nach 2 Stunden ist die Oberfläche der Platte trocken. Nach 24 Stunden ist die Vulkanisation beendet. Während der Vulkanisation wird Aceton abgespalten. Man erhält eir Elastomeres.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    UIq Abwesenheit von Feuchtigkeit lagerfähige, in Gegenwart derselben zu Elastomeren härtbare s Organopolysfloxanformmassen auf der Grundlage von Diorganopolysiloxanolen, einer niedermolekularen Si-Verbindung als Vernetzungsmittel und einem Vulkanisationskatalysator, dadurch gekennzeichnet, daß das Vernetzungsmittel ein Alkenyloxysilan der allgemeinen Formel I ist
    fR3 1
    R!-JSi\OC = CHR2J
    (D
    in der R» und iR» gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste bedeuten. /P ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt und m den Wert 3 oder 4 hat, das in Mengen von 2 bis 25 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsieile des Diorganopolysiloxanols, vorliegt, und daß die Formmassen gegebenenfalls zusätzlich bis zu 100 Gewichtsteile eines Füllstoffes und gegebenenfalls zusätzlich SO bis 200 Gewichtsteile eines organischen Lösungsmittels, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxanols, enthalten.
  2. 2. Verwendung der Organopolysiloxanformmassen nach Anspruch 1 als Kitte. Verguß-, Dichtungs-. Calking-, Klebe- oder Beschichtungsmassen.
    35
    Bei Raumtemperatur vulkanisierbare Orgaropolysiloxanmassen, die in Abwesenheit von Feuchtigkeit stabil sind, an der Luft jedoch unter Bildung fester kautschukartiger Polymerisate aushärten, sind bekannt. Diese Massen können in zwei Gruppen eingeteilt werden, nämlich in die Zweikomponentensysteme, bei denen die Bestandteile in zwei getrennten Packungen abgefüllt sind, die unmittelbar vor der Verwendung miteinander vermischt werden müssen, und die Einkornponentensysteme, bei denen sämtliche Bestandteile miteinander vermischt und in einer Packung aufbewahrt werden. Die Vulkanisation findet bei diesem System nur in Gegenwart von Luftfeuchtigkeit statt. Auf diese Weise kann das Mischen unmittelbar vor der Verwendung entfallen.
    Besonders brauchbar sind die Einkomponentensysteme wegen ihrer einfachen Handhabung als Dichtungsoder Klebemassen. Einige dieser Massen spalten jedoch bei der Vulkanisation eine Säure, wie Essigsäure, oder ein Amin, Oxim oder einen Alkohol ab. Derartige Massen entwickeln also während der Vulkanisation giftige oder korrodierend wirkende Gase mit unangenehmen Geruch, so daß die Räume, in denen diese Massen eingesetzt werden, gut gelüftet werden müssen. Außerdem müssen Metallsubstrate, auf welche diese Massen aufgetragen werden, gegen mögliche Korrosion mit einem Grundieranstrich versehen werden. Die Massen, die bei der Vulkanisation einen Alkohol abspalten, erzeugen zwar keine giftigen oder korrodierend wirkenden Gase, sie haben jedoch eine unbefriedigende Lagerfähigkeit, und die vollständige Vulkanisation in der Tiefe erfordert eine allzulange Zeit. Aus diesen Massen hergesteflte kautschukartige Polymerisate haben schlechte mechanische Eigenschaften und werden brächig. Bb weiterer Typ von bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Organopolysiloxanmassen sind solche Massen, die bei der Vulkanisation ein Keton abspalten. Diese Massen zeigen kerne Adhäsion gegenüber Metallen oder Kunststoffen.
    In der DT-AS 1167 020 sind Formmassen aus endständig acyloxy-blockierten Diorganopolysiloxanen und Silanen mit Si-gebundenen Alkoxygruppen als Vernetzungsmittel beschrieben, während aus der DT-AS1213 993 Formmassen aus endständig OH-blokkierten Diorganopolysiloxanen und Silanen mit Si-gebundenen Acytaxygruppen als Vernetzungsmittel bekanntsind.
    Diese Formmassen enthalten eine acyloxyhaltige Komponente, die bei Zutritt von Feuchtigkeit während der Aushärtung als Carbonsäure abgespalten wird, die giftig ist oder zumindest einen unangenehmen Geruch verursacht Die geringe Flüchtigkeit der Carbonsäuren hat zudem eine längere Aushärtungsdauer zur Folge. Darüber hinaus greifen Carbonsäuren beim Aufbringen der Formmassen auf Metalle deren Oberflächen an. was zu einer Verminderung der Haftfähigkeit führt.
    Aufgabe der Erfindung ist es, in Abwesenheit von Feuchtigkeit lagerfähige, in Gegenwart derselben zu Elastomeren härtbare Organopolysiloxanformmassen zu schaffen, die als Einkomponentensysteme vorliegen und die eine gute Adhäsion an den verschiedensten Substraten besitzen, keine giftigen Gase bei der Vulkanisation entwickeln, keine Korrosionsprobleme hervorrufen und sich durch eine hohe Vulkanisationsgeschwindigkeit auszeichnen, so daß auch in der Tiefe von dickeren Schichten die Vulkanisation befriedigend verläuft. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
    Gegenstand der Erfindung sind dementsprechend in Abwesenheit von Feuchtigkeit lagerfähige, in Gegenwart derselben zu Elastomeren härtbare Organopolysiloxanformmassen auf der Grundlage von Diorganopolysiloxanolen, einer niedermolekularen Si-verbindung als Vernetzungsmittel und einem Vulkanisationskatalysator, dadurch gekennzeichnet, daß das Vernetzungsmittel ein Alkenyloxysilan der allgemeinen Formel I ist
DE19732335569 1972-07-14 1973-07-12 In abwesenheit von feuchtigkeit lagerfaehige, in gegenwart derselben zu elastomeren haertbare organopoly-siloxanformmassen und ihre verwendung als kitte, verguss-, dichtungs-, calking-, klebe- oder beschichtungsmassen Withdrawn DE2335569B2 (de)

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