DE2334631A1 - 5-phenylsulfinyl-2-benzimidazolcarbaminsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

5-phenylsulfinyl-2-benzimidazolcarbaminsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2334631A1 DE19732334631 DE2334631A DE2334631A1 DE 2334631 A1 DE2334631 A1 DE 2334631A1 DE 19732334631 DE19732334631 DE 19732334631 DE 2334631 A DE2334631 A DE 2334631A DE 2334631 A1 DE2334631 A1 DE 2334631A1
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    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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Description

FARBWERKE HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT Z O O 4 D O I
vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 73/F 193
Datum: 6. Juli 1973 Dr.Km/hka
5-Phenylsulfinyl-2-benzimidaz öl- carbaminsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung
Benzimidazol-carbaminsäure-alkylester mit Alkyl- oder Acyl-Resten in 5(6)-Stellung sind als Anthelmintica bekannt (P. Actor et al., Nat. 215» 321 (1967)J DOS 2,029,637).
Gegenstand der Erfindung sind ^-P
azol-carbaminsäure-alkylester der· Formel (1)
O~S -jQ^X^-NH-COOR
in der R Alkyl mit 1 bis k C-Atomen bedeutet, insbesondere Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sekundär-Butyl, tertiär-Butyl, wobei Methyl und Aethyl bevorzugt sind.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von 5-Phen3^1sulfiny.l-2-benzimidazol-carbamln-
509813/1117 "2"
säure-alkylostern der Formel ( 1 ) , in der R die oben angegebene Bedeutung hat, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Phenylthlο-Verbindung der Formel (2) mit Oxydationsmitteln oxydiert.
(2)
Als Oxydationsmittel kommen in Betracht vorzugsweise äquivalente Mengen von Hydroperoxyd in einer organischen Säure, vorzugsweise in Eisessig, Persäuren wie
z.B. Peressigsäure, Pertrifluoressigsäure oder Metachlorperbenzoesäure sowie Salpetersäure oder Chromsäure in Eisessig, bzw. die Salze dieser Säuren, ferner Permanganate, Hypochlorite, Perchlorate, Perjodate und Stickoxyde.
Die Reaktion kann zweckmässig so durchgeführt werden, dass man zu einer Suspension der Phenylthioverbindung (2) in Eisessig 30%igos Wasserstoffperoxyd hinzufügt und die Mischung bei Raumtemperatur so lange rührt, bis eine klare Lösung vorliegt. Man kann auch bei erhöhter Temperatur bis etwa 70 C arbeiten. Die Abscheidung des gebildeten Sulfoxids geschieht durch Zusetzen von Wasser zur Reaktionslösung. Der ausgefallene Niederschlag wird durch Filtrieren isoliert.
Das als Ausgangsmaterial dienende entsprechende Phenylthioderivat' wird nach der deutschen Patentanmeldung P 21 6k 690.2 (HOE 71/F 3^3) durch Umsetzen von 5-Phenylthio-o-phenylendiamin mit S-Methylthioharnstoff und Chlorameisensäurealkylester erhalten.
5098 13/1117 ~3~
-3- 2 3 ^ Λ 6 31
■Die 5-Pl1GHyI sulfiiiyl-2-benzimidaz öl- carbaminsäure -alkyle st er gemäss der Erfindung sind wertvolle Chemotherapeutika und eignen sich zur Bekämpfung von parasitären Erkrankungen bei Mensch und Tier. Sie sind besonders wirksam gegen eine grosse Anzahl von Helminten, z.B. Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Strongyloldes, Cooperia, Chabertia, Oesophagostoinum, Hyostrongylus, Ankylostoma, Askaris und Heterakis. Besonders ausgeprägt ist die Wirksamkeit gegenüber Magen-Darm-Strongyliden, von denen vor allem Wiederkäuer befallen werden. Der BefaJ-1 der Tiere durch diese Parasiten führt zu grossen wirtschaftlichen Schäden, weshalb die Verbindungen gemäss der Erfindung insbesondere in Tierarzneimitteln Verwendung finden.
Die Wirkstoffe werden zusammen mit üblichen phar-mazeutischen Lösungsmitteln bzw. Trägerstoffen oral oder subkutan appliziert, wobei je nach den Umständen die eine oder andere Applikationsform bevorzugt ward«
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BeispieJ 1 :
5-PhGHyIsUIfinyl-2-benzimidazolyl-carbaminsäuro-methy Ioster
Eine Mischung aus 75 S S-carbaminsäure-methylester, 750 ml Eisessig· und 250 ml 30/oigem Wasserstoffperoxid wird bei Raumtemperatur gerührt, bis eine klare Lösung entstanden ist, wofür etwa 2 Stunden nötig sind. Sodann fügt man I,5 1 Wasser zu, erwärmt kurz auf 80 C und filtriert den Niederschlag nach dom Erkalten ab. Nach Auswaschen und Trocknen erhält man G^ g 5-Phenylsulfinyl-2-benzimidaz ο IyI- carbaminsäure -me thy le st ei' vom Schmelzpunkt ° C (Zersetzung).
Analog werden dargestellt:
2) Aus 5-Phenylthio-2"benzimidazolyl-carbaininsäureaethylester der 5-Phenylsulfinyl-2-benzimidazolylcarbaminsäure·
(Zersetzung).
carbaminsäure—aethylester vom Schmelzpunkt 230 C
3) Aus 5-Phenylth.io-2-benzimidazolyl-carbaminsäureisopropylester der 5-Phenylsulfinyl-2-benzimidazolylcarbaminsäure-isopropylester vom Schmelzpunkt 237 C (Zersetzung).
4) Aus 5-Phenylthio-2-benzimidazolyl~cai"baminsäure~ butylester der 5~Phenylsulfinyl-2-benzimidazolylcarbaminsäure-butylester vom Schmelzpunkt 225 C (Zersetzung).
-5-
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Claims (3)

  1. Patentansprüche :
    Ί ) 5-Ph^TyI sul^inyl~ 2-benzlinidaz öl-carbaminsäure · alkylestei" der Formel (i)
    C-NII-COOR
    (1)
    in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet.
  2. 2) Vorfahren zur Herstellung von 5-Phenylsulfinyl-2-benzimidazol-carbaminsäure-alkylestern der Formel (1)
    C-NH-COOR
    (1)
    in der R einen Alkylrest mit 1 bis h C-Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylthio-derivat der Formel (2), in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Oxydationsmittel behandelt.
    NH-COOR
    (2)
    50981 3/1117
  3. 3) Mittel gegen Heimlnten, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel (i) in Anspruch 1.
    k) Verwendung einer Verbindung der Formel (i) in Anspruch 1 zur Bekämpfung von Heimlnten.
    509813/1117
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