JPS5840547B2 - ５− フエニルスルフイニル −２− ベンズイミダゾ−ル − カルバミンサンエステルノセイホウ - Google Patents
５− フエニルスルフイニル −２− ベンズイミダゾ−ル − カルバミンサンエステルノセイホウInfo
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- JPS5840547B2 JPS5840547B2 JP49076915A JP7691574A JPS5840547B2 JP S5840547 B2 JPS5840547 B2 JP S5840547B2 JP 49076915 A JP49076915 A JP 49076915A JP 7691574 A JP7691574 A JP 7691574A JP S5840547 B2 JPS5840547 B2 JP S5840547B2
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- Japan
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- carbamic acid
- phenylsulfinyl
- benzimidazolyl
- ester
- phenylthio
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
５（６）−位にアルキルあるいはアシル残基な有するベ
ンズイミダゾール−カルバミン酸−アルキルエステルは
駆虫剤として知られている（ピー・アクタ−外著、「ネ
イチュア（Ｎａｔｕｒｅ ） Ｊ第２１５巻、第３２１
頁（１９６７）、ドイツ特許出願公開公報第２０２９６
３７号明細書参照）。
ンズイミダゾール−カルバミン酸−アルキルエステルは
駆虫剤として知られている（ピー・アクタ−外著、「ネ
イチュア（Ｎａｔｕｒｅ ） Ｊ第２１５巻、第３２１
頁（１９６７）、ドイツ特許出願公開公報第２０２９６
３７号明細書参照）。
本発明の目的は式（１）
（式中Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル、さら
に詳しくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、第ニブチル、第三ブチルをあられし、メチルお
よびエチルが好適であり、Ｒ１は水素、１〜４個の炭素
原子を有するアルキル残基、塩基、臭素またはメトキシ
基をあられし、Ｒ２は水素、塩素、臭素またはメチル基
をあられす）を有する５−フェニルスルフィニル−２−
ペンズイミタソールーカルバミン酸−アルキルエステル
にある。
に詳しくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、第ニブチル、第三ブチルをあられし、メチルお
よびエチルが好適であり、Ｒ１は水素、１〜４個の炭素
原子を有するアルキル残基、塩基、臭素またはメトキシ
基をあられし、Ｒ２は水素、塩素、臭素またはメチル基
をあられす）を有する５−フェニルスルフィニル−２−
ペンズイミタソールーカルバミン酸−アルキルエステル
にある。
本発明の目的はさらに式（２）
（式中Ｒ，Ｒ’およびＲ２は前記の意味をあられす）を
有するフェニルチオ化合物を酸化剤で酸化することを特
徴とする式（１）（式中Ｒ，Ｒ’およびＲ２は前述の意
味をあられす）を有する５−フェニルスルフィニル−２
−ベンズイミダゾール−カルバミン酸−アルキルエステ
ルの製法にある。
有するフェニルチオ化合物を酸化剤で酸化することを特
徴とする式（１）（式中Ｒ，Ｒ’およびＲ２は前述の意
味をあられす）を有する５−フェニルスルフィニル−２
−ベンズイミダゾール−カルバミン酸−アルキルエステ
ルの製法にある。
酸化剤としてはなかんずく有機酸なかんずく氷酢酸中の
当量の過酸化水素、例えば過酢酸、過トリフルオル酢酸
あるいはメタクロル過安息香酸のような過酸ならびに氷
酢酸中の硫酸あるいはクロム酸またはこれらの酸の塩、
さらに過マンガン酸塩、次亜塩素酸塩、過塩素酸塩、過
よう素酸塩および酸化窒素があげられる。
当量の過酸化水素、例えば過酢酸、過トリフルオル酢酸
あるいはメタクロル過安息香酸のような過酸ならびに氷
酢酸中の硫酸あるいはクロム酸またはこれらの酸の塩、
さらに過マンガン酸塩、次亜塩素酸塩、過塩素酸塩、過
よう素酸塩および酸化窒素があげられる。
反応は次のようにして好都合に行なわれる。
すなわち、氷酢酸中のフェニルチオ化合物２）の懸濁液
中に３０％過酸化水素を加えこの混合物を室温において
透明な溶液となるまでかきまぜる。
中に３０％過酸化水素を加えこの混合物を室温において
透明な溶液となるまでかきまぜる。
約７０℃までの高められた温度においても行なうことが
できる。
できる。
生成されるスルホキシドの分離は反応溶液に水を加える
ことにより行なわれる。
ことにより行なわれる。
析出する沈殿をろ過して単離する。
出発物質として用いられる対応するフェニルチオ誘導体
はドイツ特許出願Ｐ２１ ６４６９０．２号明細書の記
載に従って５−フェニルチオ−０フエニレンジアミンを
Ｓ−メチルチオ尿素オヨびクロルぎ酸アルキルエステル
と反応させることにより得られる。
はドイツ特許出願Ｐ２１ ６４６９０．２号明細書の記
載に従って５−フェニルチオ−０フエニレンジアミンを
Ｓ−メチルチオ尿素オヨびクロルぎ酸アルキルエステル
と反応させることにより得られる。
本発明による５−フェニルスルフィニル−２ベンズイミ
ダゾール−カルバミン酸−アルキルエステルは価値ある
化学療法剤であって人および動物の寄生虫疾患の克服に
適している。
ダゾール−カルバミン酸−アルキルエステルは価値ある
化学療法剤であって人および動物の寄生虫疾患の克服に
適している。
これらは特に多数の寄生虫、例えば針虫（Ｈａｅｍｏｎ
ｃｈｕｓ ）、毛様線虫属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇ
ｙｌｕｓ ）、糸状線虫（Ｏｓｔｅｒａｇｉａ ） １
．；＜トロンギロイデス属（Ｓ ｔｒｏｇｙｌｏｉｄｅ
ｓ ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ）、シャベル
チア （Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ） 、オエソファゴスト
＼ムム属（Ｃｅｓｅｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ）、ヒオ
ストロンギラζ二（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ）
、鉤虫（Ａｎｋｙｌｏｓｔｏｍａ ）、ア カリス（Ａ
ｓｋａｒｉｓ ）およびヘテラキス（Ｈεｔｅｒａｋｉ
ｓ ）に対し有効である。
ｃｈｕｓ ）、毛様線虫属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇ
ｙｌｕｓ ）、糸状線虫（Ｏｓｔｅｒａｇｉａ ） １
．；＜トロンギロイデス属（Ｓ ｔｒｏｇｙｌｏｉｄｅ
ｓ ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ）、シャベル
チア （Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ） 、オエソファゴスト
＼ムム属（Ｃｅｓｅｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ）、ヒオ
ストロンギラζ二（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ）
、鉤虫（Ａｎｋｙｌｏｓｔｏｍａ ）、ア カリス（Ａ
ｓｋａｒｉｓ ）およびヘテラキス（Ｈεｔｅｒａｋｉ
ｓ ）に対し有効である。
特に著しい効果はまず第一に反物亜目がおかされる胃−
腸−ストロンギルス（Ｓ ｔｒｏｎｇｙｌｉｄｅｎ ）
に対する効果である。
腸−ストロンギルス（Ｓ ｔｒｏｎｇｙｌｉｄｅｎ ）
に対する効果である。
動物がこれらの寄生虫におかされると経済的大損失をも
たらす故、本発明による化合物は特に動物医薬としての
使用が見出されている。
たらす故、本発明による化合物は特に動物医薬としての
使用が見出されている。
式１の作用物質はその場合の状況に応じて０．５〜５０
■／体重−の薬用量で１〜１４日間投与される。
■／体重−の薬用量で１〜１４日間投与される。
経口投与には錠剤、糖衣錠、カプセル剤、粉末、顆粒あ
るいはペースト剤があげられ、これらはでんぷん、セル
ロース末、タルク、ステアリン酸マグネシウム、糖、ゼ
ラチン、炭酸カルシウム、微細に分割されたけい酸、カ
ルボキシメチルロースあるいはその他の同様な物質のよ
うな慣用の助剤および担体物質と共に有効物質を包含し
ている。
るいはペースト剤があげられ、これらはでんぷん、セル
ロース末、タルク、ステアリン酸マグネシウム、糖、ゼ
ラチン、炭酸カルシウム、微細に分割されたけい酸、カ
ルボキシメチルロースあるいはその他の同様な物質のよ
うな慣用の助剤および担体物質と共に有効物質を包含し
ている。
非経口投与には溶液、例えば油性溶液があげられ、これ
はごま油、ヒマシ油あるいは台底トリグリセリドを使用
して、所望ならばソルビタン脂肪酸エステルのような界
面活性物質を使用して調製される。
はごま油、ヒマシ油あるいは台底トリグリセリドを使用
して、所望ならばソルビタン脂肪酸エステルのような界
面活性物質を使用して調製される。
それと並んで水性懸濁液もあげられ、これは場合によっ
てはポリエチレングリコールあるいはカルボキシメチル
セルロースのような濃化剤を添加してエトキシル化ソル
ビタン脂肪酸エステルを使用して調製される。
てはポリエチレングリコールあるいはカルボキシメチル
セルロースのような濃化剤を添加してエトキシル化ソル
ビタン脂肪酸エステルを使用して調製される。
本発明による作用物質を用いて調製される射剤中の該作
用物質の濃度はなかんずく動物医薬として使用される場
合には２〜２０重量％であり、人体用医薬として使用さ
れる場合には作用物質の濃度はなかんずく２０〜８０重
量％である。
用物質の濃度はなかんずく動物医薬として使用される場
合には２〜２０重量％であり、人体用医薬として使用さ
れる場合には作用物質の濃度はなかんずく２０〜８０重
量％である。
実施例 １
５〜フェニルスルフィニル−２−ペンスイミタゾリルー
カルバミン酸−メチルエステル ５−フェニルチオ−２−ベンズイミダゾリルカルバミン
酸−メチルエステル７５ｆ、氷酢酸７５０尻ｌおよび３
０％過酸化水素２５０ｒＩＬｌからなる混合物を室温で
透明な溶液が生ずるまでかきまぜる。
カルバミン酸−メチルエステル ５−フェニルチオ−２−ベンズイミダゾリルカルバミン
酸−メチルエステル７５ｆ、氷酢酸７５０尻ｌおよび３
０％過酸化水素２５０ｒＩＬｌからなる混合物を室温で
透明な溶液が生ずるまでかきまぜる。
これには約２時間を要する。次で水１．５１を加え、８
０℃に短時間加温し冷後沈殿をろ過する。
０℃に短時間加温し冷後沈殿をろ過する。
洗浄乾燥後、融点２４８℃（分解）を示す５−フェニル
スルフィニル−２−ペンズイミタソリルー力ルバミン酸
−メチルエステル６５グが得られる。
スルフィニル−２−ペンズイミタソリルー力ルバミン酸
−メチルエステル６５グが得られる。
同様にして次のものが製造される。
２．５−フェニルチオ−２−ベンズイミダゾリル−カル
バミン酸−エチルエステルカラ融点２３００Ｃ（分解）
の５−フェニルスルフィニル２−ペンスイミタソリルー
カルバミン酸−エチルエステル。
バミン酸−エチルエステルカラ融点２３００Ｃ（分解）
の５−フェニルスルフィニル２−ペンスイミタソリルー
カルバミン酸−エチルエステル。
３．５−フェニルチオ−２〜ベンズイミダゾリル−カル
バミン酸−イソプロビルエステルから融点２３７°Ｃ（
分解）の５−フェニルスルフイニ／ｌ／ −２−ヘ：／
、Ｚ： イミダゾリル−カルバミン酸イソプロピルエ
ステル。
バミン酸−イソプロビルエステルから融点２３７°Ｃ（
分解）の５−フェニルスルフイニ／ｌ／ −２−ヘ：／
、Ｚ： イミダゾリル−カルバミン酸イソプロピルエ
ステル。
４．５−フェニルチオ−２−ベンズイミダゾリル−カル
バミン酸−ブチルエステルから融点２２５℃（分解）の
５−フェニルスルフィニル−２−ベンズイミダゾリル−
カルバミン酸−ブチルエステル。
バミン酸−ブチルエステルから融点２２５℃（分解）の
５−フェニルスルフィニル−２−ベンズイミダゾリル−
カルバミン酸−ブチルエステル。
５．５−（３−メチル−フェニルチオ）−２−ベンズイ
ミダゾリル−カルバミン酸−メチルエステルから融点２
４８°Ｃ（分解）の５−（３−メチル−フェニルスルフ
ィニル）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−メ
チルエステル。
ミダゾリル−カルバミン酸−メチルエステルから融点２
４８°Ｃ（分解）の５−（３−メチル−フェニルスルフ
ィニル）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−メ
チルエステル。
６．５−（４−メチル−フェニルチオ）−２−ベンズイ
ミダゾリルーカルバミン酸−１チルエステルから融点２
８５℃（分解）の５−（４−メチル−フェニルスルフィ
ニル）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−メチ
ルエステル。
ミダゾリルーカルバミン酸−１チルエステルから融点２
８５℃（分解）の５−（４−メチル−フェニルスルフィ
ニル）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−メチ
ルエステル。
７．５−（４−クロル−フェニルチオ）−２−ベンズイ
ミダゾリル−カルバミン酸−メチルエステルから融点２
８７℃（分解）の５−（４−クロル−フェニルスルフィ
ニル）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−メチ
ルエステル。
ミダゾリル−カルバミン酸−メチルエステルから融点２
８７℃（分解）の５−（４−クロル−フェニルスルフィ
ニル）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−メチ
ルエステル。
８．５−（４−クロル−フェニルチオ）−２−ベンズイ
ミダゾリル−カルバミン酸−イソプロビルエステルから
融点３０１ ’Ｃ（分解）の５−（４−クロル−フェニ
ルスルフィニル）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミ
ン酸−イソプロビルエステル。
ミダゾリル−カルバミン酸−イソプロビルエステルから
融点３０１ ’Ｃ（分解）の５−（４−クロル−フェニ
ルスルフィニル）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミ
ン酸−イソプロビルエステル。
９．５−（４−メトキシ−フェニルチオ）−２＝ペンス
イミダゾリルー力ルバミン酸−メチルエステルから融点
２７５℃（分解）の５−（４−メトキシ−フェニルスル
フィニル）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−
メチルエステル。
イミダゾリルー力ルバミン酸−メチルエステルから融点
２７５℃（分解）の５−（４−メトキシ−フェニルスル
フィニル）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−
メチルエステル。
１０．５〜（４−メトキシ−フェニルチオ）−２ベンズ
イミダゾリル−カルバミン酸−イソプロビルエステルか
ら融点２２７℃（分解）の５（４−メ）キシ−フェニル
スルフィニル）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミン
酸−イソプロビルエステル。
イミダゾリル−カルバミン酸−イソプロビルエステルか
ら融点２２７℃（分解）の５（４−メ）キシ−フェニル
スルフィニル）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミン
酸−イソプロビルエステル。
１１．５−（２・５−ジクロル−フェニルチオ）２−ベ
ンズイミダゾリル−カルバミン酸−メチルエステルから
融点２８５℃（分解）の５−（２・５−ジクロル−フェ
ニルスルフィニル）２−ベンズイミダゾリル−カルバミ
ン酸−メチルエステル。
ンズイミダゾリル−カルバミン酸−メチルエステルから
融点２８５℃（分解）の５−（２・５−ジクロル−フェ
ニルスルフィニル）２−ベンズイミダゾリル−カルバミ
ン酸−メチルエステル。
１２．５−（２・５−ジクロルフェニルチオ）−２−ベ
ンズイミダゾリル−カルバミン酸−イソプロビルエステ
ルから融点２６５℃（分解）の５（２・５−ジクロル−
フェニルスルフィニル）−２〜ベンズイミダゾリル−カ
ルバミン酸−イソプロビルエステル。
ンズイミダゾリル−カルバミン酸−イソプロビルエステ
ルから融点２６５℃（分解）の５（２・５−ジクロル−
フェニルスルフィニル）−２〜ベンズイミダゾリル−カ
ルバミン酸−イソプロビルエステル。
１３．５−（２−メチル−５＝第三ブチル−フェニルチ
オ）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−メチル
エステルから融点２３６℃（分解）＋７）５−（２−メ
チル−５−第三ブチル−フェニルスルフィニル）−２〜
ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−メチルエステル。
オ）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−メチル
エステルから融点２３６℃（分解）＋７）５−（２−メ
チル−５−第三ブチル−フェニルスルフィニル）−２〜
ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−メチルエステル。
１４．５−（２−メチル−５−第三ブチル−フェニルチ
オ）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−イソプ
ロビルエステルから融点２４１°Ｃ（分解）の５−（２
−メチル−５−第三ブチル−フェニルスルフィニル）−
２−ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−イソプロビル
エステル。
オ）−２−ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−イソプ
ロビルエステルから融点２４１°Ｃ（分解）の５−（２
−メチル−５−第三ブチル−フェニルスルフィニル）−
２−ベンズイミダゾリル−カルバミン酸−イソプロビル
エステル。
１５．５−（４−第三ブチル−フェニルチオ）−２ベン
ズイミダゾリル−カルバミン酸−メチルエステルから融
点２４０℃（分解）の５−（４−第三７”チル−エステ
ルスルフィニル）−２ベンズイミダゾリル−カルバミン
酸−メチルエステル。
ズイミダゾリル−カルバミン酸−メチルエステルから融
点２４０℃（分解）の５−（４−第三７”チル−エステ
ルスルフィニル）−２ベンズイミダゾリル−カルバミン
酸−メチルエステル。
本発明の要旨ならびに本発明により開示された新規な技
術内容を列記すれば次のとおりである。
術内容を列記すれば次のとおりである。
１、 式（１）
（式中Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル残基な
あられし、Ｒ１は水素、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル残基、塩素、臭素またはメトキシ基をあられし、
Ｒ２は水素、塩素、臭素またはメチル基をあられす）を
有する５フェニルスルフィニル−２−ペンスイミタソー
／Ｌ／ −力／Ｌ／ハミン酸−アルキルエステル。
あられし、Ｒ１は水素、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル残基、塩素、臭素またはメトキシ基をあられし、
Ｒ２は水素、塩素、臭素またはメチル基をあられす）を
有する５フェニルスルフィニル−２−ペンスイミタソー
／Ｌ／ −力／Ｌ／ハミン酸−アルキルエステル。
２、式（１）
（式中Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル残基を
あられし、Ｒ１は水素、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル残基、塩素、臭素またはメトキシ基をあられし、
Ｒ２は水素、塩素、臭素またはメチル基をあられす）を
有する５フェニルスルフィニル−２−ペンスイミタソー
ルーカルハミン酸−アルキルエステルの製法において爽
２） （式中Ｒ，Ｒ’およびＲ２は前述の意味をあられす）を
有するフェニルチオ誘導体を酸化剤で処理することを特
徴とする方法。
あられし、Ｒ１は水素、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル残基、塩素、臭素またはメトキシ基をあられし、
Ｒ２は水素、塩素、臭素またはメチル基をあられす）を
有する５フェニルスルフィニル−２−ペンスイミタソー
ルーカルハミン酸−アルキルエステルの製法において爽
２） （式中Ｒ，Ｒ’およびＲ２は前述の意味をあられす）を
有するフェニルチオ誘導体を酸化剤で処理することを特
徴とする方法。
３、前記第１項記載の式（１）を有する化合物を成分と
することを特徴とする寄生虫駆除剤。
することを特徴とする寄生虫駆除剤。
４、前記第１項記載の式（１）を有する化合物の寄生虫
駆除剤対する使用。
駆除剤対する使用。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 武２） （式中Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル残基を
あられし、Ｒ１は水素、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル残基、塩素、臭素またはメトキシ基をあられし、
Ｒ２は水素、塩素、臭素またはメチル基をあられす）を
有するフェニルチオ誘導体を酸化剤で処理することを特
徴とする、式（１）（式中Ｒ，Ｒ’お、よびＲ２は前記
の意味をあられす）を有する５−フェニルスルフィニル
−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸アルキルエス
テルの製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732334631 DE2334631A1 (de) | 1973-07-07 | 1973-07-07 | 5-phenylsulfinyl-2-benzimidazolcarbaminsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5040567A JPS5040567A (ja) | 1975-04-14 |
| JPS5840547B2 true JPS5840547B2 (ja) | 1983-09-06 |
Family
ID=5886239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49076915A Expired JPS5840547B2 (ja) | 1973-07-07 | 1974-07-06 | ５− フエニルスルフイニル −２− ベンズイミダゾ−ル − カルバミンサンエステルノセイホウ |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840547B2 (ja) |
| AT (1) | AT337201B (ja) |
| BE (1) | BE817364A (ja) |
| CA (1) | CA1030970A (ja) |
| CH (1) | CH605821A5 (ja) |
| CS (1) | CS218553B2 (ja) |
| DD (1) | DD114262A5 (ja) |
| DE (1) | DE2334631A1 (ja) |
| DK (1) | DK362674A (ja) |
| EG (1) | EG11414A (ja) |
| ES (1) | ES427869A1 (ja) |
| FI (1) | FI60202C (ja) |
| FR (1) | FR2235688B1 (ja) |
| GB (1) | GB1428933A (ja) |
| HK (1) | HK8180A (ja) |
| IL (1) | IL45189A (ja) |
| IT (1) | IT1050720B (ja) |
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