JPH0314811B2 - - Google Patents

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JPH0314811B2
JPH0314811B2 JP62006272A JP627287A JPH0314811B2 JP H0314811 B2 JPH0314811 B2 JP H0314811B2 JP 62006272 A JP62006272 A JP 62006272A JP 627287 A JP627287 A JP 627287A JP H0314811 B2 JPH0314811 B2 JP H0314811B2
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carboxylic acid
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Gurooe Kurausu
Tsuairaa Hansuuyoahimu
Georuku Metsugaa Karuru
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は或る種の新規な７−アミノ−１−シク
ロプロピル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−ナ
フチリジンまたは−キノリン−３−カルボン酸化
合物を有効成分として含有する抗菌剤に関する。 ７−アミノ−１−エチル−４−オキソ−１，４
−ジヒドロ−ナフチリジン−３−カルボン酸が抗
菌特性を有することはすでに明らかにされている
［Eur.J.Med.chem.12．541−547（1977）参照］。 本発明に従えば、一般式 式中、 Ａは窒素原子又はＣ−Ｆを表わし、 Ｂは窒素原子又はＣ−Ｈを表わし、だたしＡと
Ｂは同時に窒素原子であることはできず、 R1は水素原子又はアルキル基を表わす、 で示される７−アミノ−１−シクロプロピル−４
−オキソ−１，４−ジヒドロ−ナフチリジンまた
は−キノリン−３−カルボン酸またはその塩を有
効成分として含有することを特徴とする抗菌剤が
提供される。 本発明の抗菌剤の有効成分である式（）の化
合物は、既知のキノロン−及びアザキノン−カル
ボン酸類よりもすぐれた抗菌作用を有する。 前記式（）の化合物は、 ａ 一般式 式中、 Ｒは水素原子を表わし、 Ａ及びＢは上記の意味を有し、そして Ｘはハロゲン原子または炭素原子１〜４個を
もつアルキルスルホニル基を表わす、 のナフチリドンまたは−キノロン−カルボン酸
を一般式 式中、R1は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか、或いは ｂ Ｒがアルキル基を表わし、そしてＡ，Ｂ及び
Ｘが上記の意味を有する上記式（）の７−ハ
ロゲノ−ナフチリドンまたは−キノロン−３−
カルボン酸エステルを、適当ならば酸結合剤
（例えば、トリエチルアミンまたはピリジン）
の存在下において、上記式（）のアミンと反
応させ、次に生ずる７−アミノ−ナフチリドン
または−キノリン−３−カルボン酸エステルを
アルカリ性条件下で加水分解する ことを特徴とする方法により製造することができ
る。 例えば反応に際しての反応体として、７−クロ
ロ−１−シクロプロピル−４−オキソ−１，４−
ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−３−カルボン
酸及びＮ−メチルピペラジンを用いる場合、上記
の反応方法(a)の過程は次の反応式によつて示され
る： 式（）の出発化合物は次の方法で製造するこ
とができる（関連する化合物の構造式は後記反応
式に示す）： 用いる出発物質は例えば６−位置で基Ｘによつ
て置換された式（）の４−ハロゲノ−ピリジン
−３−カルボン酸エステルであり、このエステル
は、対応するアクリル酸エステルとシクロプロピ
ルアミンとの反応によつて容易に得られる式
（）のβ−シクロプロピルアミノ−プロピオン
酸エステル、好ましくはメチルまたはエチルエス
テルによつて選択的に式（）の一置換生成物に
大部分転化され、４−位置におけるハロゲン原子
はアミン基で置換される。式（）の一置換生成
物は、強塩基（例えば、カリウムｔ−ブチレート
または水素化ナトリウム）の存在下において、デ
イクマン（Dieckmann）環化によつて式（）
のテトラヒドロ−ナフチリジン−３−カルボン酸
エステルに転化される。式（）のカルボン酸エ
ステルは、臭素またはスルフリルクロライド及び
脱ハロゲン化水素化剤としてのトリエチルアミン
またはピリジンによつて、式（）のエステルか
ら得られ、式（）の化合物をアルカリによつて
ケン化すると、式（）（ここでＲは水素原子を
表わし、Ａは炭素原子を表わし、そしてＢはCH
を表わす）のカルボン酸が生成する。 式（）の出発物質の上記の製造方法の一つは
次の反応式によつて表わされる： 反応方法(a)または(b)のための使用可能な好まし
い希釈剤は、エタノール、ジオキサン、トルエ
ン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキ
シドである。 反応方法(b)において使用し得る酸結合剤は好ま
しくは、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸
化物または第三級有機塩基（例えば、好ましくは
トリエチルアミン及びピリジン）である。 反応方法(a)または(b)に対する反応温度は実質的
的な範囲内で変えることができる。一般に、この
反応は20゜乃至180℃間、好ましくは60゜乃至140℃
間の温度で行われる。 両反応方法は常圧下で行うことができるが、ま
た特に式（）のアミンが気体及び低沸点である
場合には、加圧下で行うこともできる。一般にこ
の反応は１乃至100バール間、好ましくは１乃至
10バール間で行われる。 反応方法(a)または(b)を行う際に、カルボン酸１
モル当りアミン〜５モル、好ましくは２〜３モル
を用いる。 出発物質として用いる７−クロロ−１−シクロ
プロピル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，
６−ナフチリジン−３−カルボン酸は多段階の反
応順序で、例えば既知の４，６−ジクロロ−ニコ
チン酸メチルエステルから出発して製造すること
ができる［Recueil Trav.chim.Pays−bas.69，
687（1950）参照］。 特に挙げ得る新規な抗菌活性化合物は次のもの
である：７−ピペラジノ−または−７−（４−メ
チルピペラジノ）−１−シクロプロピル−４−オ
キソ−１，４−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン
−３−カルボン酸及び該化合物の薬学的に許容し
得る酸付加塩またはアルカリ金属塩。 本発明の抗菌剤は顕著な抗菌特性を有する。 殊に、本発明の抗菌剤はグラム陽性バクテリ
ア、例えばブドウ球菌属（Staphylococci）及び
連鎖球菌属（Streptococci）、並びにグラム陰性
バクテリア、例えばエシエリヒア属
（Escherichia）、プロテウス属（Proteus）、プロ
ビデンシア属（Providencia）、エンテロバクタ
ー属（Enterrolbacter）、クレブシエラ属
（Klebsiella）、サルモネラ属（Salmonella）及び
プソイドモナス属（Pseudomomas）に対して広
い制菌及び殺菌作用を有する。上記の感受性バク
テリアはその例とみなすべきであり、決してこれ
らに限定されるものではない。 前記式（）の化合物の改善された広い抗菌活
性により、本化合物は医薬及び獣医薬の双方にお
ける活性化合物として用いることができ、その
際、本化合物を全身的または局部的なバクテリア
感染、殊に尿路感染の予防及び処置の双方に用い
ることができる。 本発明抗菌剤には例えば、通常の如く、本活性
化合物に加えて、ビタミン及び／または無機塩を
含有しうる牧畜用の飼料濃厚物、及び薬学的組成
物が包含される。 前記式（）の新規な７−アミノ−１−シクロ
プロピル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−ナフ
チリジンまたは−キノリン−３−カルボン酸塩類
の中で、医学的に許容し得る塩が殊に重要であ
り、そして好ましく、アルカリ金属及びアルカリ
土類金属が殊に好ましい。 式（）の新規な遊離の７−アミノ−１−シク
ロプロピル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−ナ
フチリジンまたは−キノリン−３−カルボン酸類
とその塩とは任意の適当な方法で相互に転換する
ことができる；かかる相互転換のための方法は当
該分野においては既知である。 本発明の抗菌剤は、式（）の化合物を活性成
分として、固体体もしくは液化した気体の希釈剤
との混合物として、或いは表面活性剤が存在する
場合を除いて分子量が200よりも小さい（好まし
くは350よりも小さい）溶媒以外の液体希釈剤と
の混合物として含有する薬学的組成物とすること
ができる。 更に本発明の抗菌剤は、式（）の化合物を活
性成分として無菌の及び／または生理学的等張の
水溶液の形態で含有する薬学的組成物をとするこ
とができる。 また本発明の抗菌剤は、式（）の化合物から
なる投薬単位形態の薬剤をとすることができる。 また本発明の抗菌剤は、式（）の化合物を含
有する錠剤［ロゼンジ（lozenge）及び顆粒剤を
含む］、糖衣剤、カプセル剤、丸剤、アンプル剤
または坐薬の形態の薬剤とすることができる。 本明細書において用いる「薬剤」とは、医薬投
与に適する物理的に分離した一体の部分を意味す
る。本明細書において用いる「投薬単位形態にお
ける薬剤」とは、担体との混合物として及び／ま
たはエンベロプ（envelope）内に含ませた本発
明の化合物の１日当りの投薬量またはその倍数
（４倍まで）もしくは約数（1/40以上）を各々含
有する医薬投与に適する物理的に分離した一体の
部分を意味する。薬剤が一日当りの投薬量を含む
か或いは例えば１日当りの投薬量の1/2、1/3もし
くは1/4を含むかによつて、投与する薬剤はそれ
ぞれ１日に１回または例えば２，３もしくは４回
となろう。 薬学的組成物は例えば軟膏、ゲル、塗布剤、ク
リーム、スプレー（エーロゾルを含む）、ローシ
ヨン、水性もしくは非水性希釈剤中の活性成分の
懸濁液、溶液及び乳液、シロツプ、顆粒または粉
末の形態をとることができる。 錠剤、糖衣剤、カプセル剤及び丸剤に成形する
のに適合した薬学的組成物（例えば顆粒剤）に使
用しうる希釈剤としては次のものが含まれる： (a)充填剤及び伸展剤、例えば殿粉、砂糖、マン
ニトール及びケイ酸；(b)結合剤、例えばカルボキ
シルメチルセルロース及び他のセルロース誘導
体、アルギン酸塩、ゼラチン及びポリビニルピロ
リドン；(c)潤滑剤、例えばグリセリン；(d)崩壊剤
例えば寒天、炭酸カルシウム及び重炭酸ナトリウ
ム；(e)溶解遅延剤、例えばパラフイン；(f)吸収促
進剤、例えば第四級アンモニウム化合物；（ｇ）
表面活性剤、例えばセチルアルコール、グリセリ
ンモノステアレート；（ｈ）吸着担体、例えばカ
オリン及びベントナイト；（ｉ）潤滑剤、例えば
タクル、ステアリン酸カルシウム及びステアリン
酸マグネシウム並びに固体のポリエチレングリコ
ール。 本発明の薬学的組成物からつくつた錠剤、糖衣
剤、カプセル剤及び丸剤には通常の被覆、エンベ
ロプ及び保護マトリツクスを含ませることがで
き、これら不透明化剤を含むことができる。それ
らは活性成分のみを或いは好ましくは腸管の特定
の部分において、可能ならば長時間に亘つて放出
するように構成することができる。被覆、エンベ
ロプ及び保護マトリツクスは例えば重合体物質ま
たはロウからつくることができる。 また活性成分を上記希釈剤の１種または数種と
共にマイクロカプセル状につくることができる。 坐薬に成形するために適する薬学的組成物に使
用しうる希釈剤は、例えば通常の水溶性希釈剤、
例えばポリエチレングリコール及び脂肪［例え
ば、ココア油及び高級エステル（例えばC16−脂
肪酸とC14−アルコールとのエステル）］またはこ
れらの希釈剤の混合物であることができる。 軟膏、塗布剤、クリーム及びゲルである薬学的
組成物には、例え普通の希釈剤、例えば動物性及
び植物性脂肪、ロウ、パラフイン、殿粉、トラガ
カント、セルロース誘導体、ポリエチレングリコ
ール、シリコーン、ベントナイト、ケイ酸、タル
ク及び酸化亜鉛またはこれらの物質の混合物を含
ませることができる。 粉剤及びスプレーである薬学的組成物には、例
えば普通の希釈剤、例えばラクトース、タクル、
ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム
及びポリアミド粉末またはこれらの物質の混合物
を含ませることができる。エーロゾルスプレーに
は例えば普通の噴射基剤、例えばクロルフルオロ
炭化水素を含ませることができる。 溶液及び乳液である薬学的組成物には、例えば
普通の希釈剤（勿論、表面活性剤が存在する場合
を除いて、分子量が200以下の上記の溶媒は除外
する）、例えば溶媒、溶解剤及び乳化剤を含ませ
ることができる；かかる希釈剤の特定の例は、
水、エチルアルコール、プロピルアルコール、炭
酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、ベ
ンジルベンゾエート、プロピレングリコール、
１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムア
ミド、油［例えば綿実油、ピーナツツ油、トウモ
ロコシ胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油及びゴマ
油］、グリセロール、テトラヒドロフリフリルア
ルコール、ポリエチレングリコール及びソルビト
ールの脂肪酸エステルまたはこれらの混合物であ
る。 非経口投与に対して、溶液及び乳液は無菌であ
り、そして適当には血液等張にすべきである。 懸濁液である薬学的組成物には、普通の希釈
剤、例えば水、エチルアルコール、プロピレング
リコール、表面活性剤（例えばエトキシル化イソ
ステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソル
ビツト及びソルビタンエステル）の如き液体希釈
剤、微結晶性セルロース、メタ水酸化アルミニウ
ム、ベントナイト、寒天及びトラガカントまたは
これらの混合物を含ませることができる。 また全ての本発明による薬学的組成物には、着
色剤及び保存剤並びに香料及び風味添加物（例え
ばはつか油及びユーカリ油）及び甘味剤（例えば
サツカリン）を含ませることができる。 本発明による薬学的組成物は一般に活性成分を
全組成物の0.1〜99.5重量％、通常0.5〜95重量％
含有する。 前記式（）の化合物に加えて、本発明による
薬学的組成物及び膜剤には他の薬剤的に活性な化
合物を含ませることができる。また該組成物は式
（）の化合物の複数を含むこともできる。 本発明の薬剤における希釈剤は本発明の薬学的
組成物について上に述べたいずれかの希釈剤であ
ることができる。かかる薬剤は単独の希釈剤とし
て分子量が200よりも小さい溶媒を含むことがで
きる。 本発明による薬剤を構成する分離した一体部分
は一般に、その形状または包装の理由により、医
学投与に適合し且つ例えば次のものであることが
できる：錠剤（ロゼンジ及び顆粒を含む）、丸剤、
糖衣剤、カプセル剤、坐薬及びアンプル剤。これ
らの形態のあるものは活性成分を徐放性にするこ
とができる。カプセル剤の如きものは保護エンベ
ロプを含み、これは薬剤部分を物理的に分離し、
そして一体にさせる。 本発明の活性成分の投与量は、体重１Kg当り
0.1〜50mgであり、また日用量は0.5〜5.0ｇである
のが好ましい。 上記の薬学的組成物及び薬剤の製造は、当該分
野において既知の方法によつて、例えば１種もし
くはそれ以上の活性成分と１種もしくはそれ以上
の希釈剤とを混合して薬学的組成物（例えば顆
粒）をつくり、次に該組成物を薬剤（例えば錠
剤）にすることによつて行なわれる。 本発明の抗菌剤を用いる場合の如く、既知の殺
菌剤に耐性のあるバクテリアを防除する際の新規
な殺菌剤の提供は、当該分野において価値あるも
のである。 以下の参考例は本発明の抗菌剤の有効成分化合
物の製造方法を説明するものである。 参考例 １ ７−（４−メチルピペラジノ）−１−シクロプロ
ピル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，６
−ナフチリジン−３−カルボン酸［R1＝メチ
ル、Ａ＝Ｎ及びＢ＝CHの場合の式（）の化
合物］。 エタノールまたはDMSC（＝ジメチルスルホキ
シド）30ml中の７−クロロ−１−シクロプロピル
−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，６−ナフ
チリジン−３−カルボン酸2.64ｇ及びＮ−メチル
ピペラジン2.5ｇの懸濁液を還流下で16時間沸点
に、または２時間135〜140℃に加熱した。希釈剤
を真空下で留去し、残留物を1N NaOHに溶解
し、この液体を過し、液を10％塩酸で酸性に
した。沈澱物を別し、水及びエタノールで洗浄
した。このものはＮ−ジメチルホルムアミド／エ
タノールから再結晶することができた。融点326
℃（塩酸塩）（分解）の７−（４−メチルピペラジ
ノ）−１−シクロプロピル−４−オキソ−１，４
−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−３−カルボ
ン酸3.1ｇ（理論量の94％）を得た。 参考例 ２〜５ 参考例２〜５のカルボン酸を参考例１における
と同様の方法で得た。それらを下記第１表に示
す。
【表】 参考例 ６ 前駆物質の製造 ａ ６−クロロ−４−（Ｎ−２−メトキシカルボ
ニルエチル−Ｎ−シクロプロピル）−アミノ−
ピリジン−３−カルボン酸メチルエステル［Ｒ
＝メチル及びＸ＝塩素の場合の式（）の化合
物］ β−シクロプロピルアミノ−プロピオン酸メチ
ルエステル28.6ｇ及びトリエチルアミン21ｇの混
合物を、氷冷し且つ撹拌しながら、トルエン150
ml中の４，６−ジクロロ−ピリジン−３−カルボ
ン酸メチルエステル41.2ｇの溶液に10〜20℃で速
やかに滴下した。氷浴を除去し、この混合物を室
温で1/2時間撹拌し、還流下で沸点に６時間加熱
した。生じた懸濁液を水で洗浄し、Na2SO4で乾
燥し、溶媒を真空下で留去した。褐色油として表
題の化合物50ｇを得た。 ｂ β−シクロプロピルアミノ−プロピオン酸メ
チルエステル 参考例6a）で反応体として用いた本化合物は
次の如くして製造した： エタノール150ml中のシクロプロピルアミン57
ｇの−60゜〜−70℃に冷却された溶液に、−60℃に
冷却した新らたに蒸留したアクリル酸メチル86ｇ
を約３時間にわたつて滴下した。次にこの混合物
を一夜で徐々に室温に上昇させ、溶媒を真空下で
留去し、残渣を分留した。β−シクロプロピルア
ミノ−プロピオン酸メチルエステルが84〜86℃／
22mmHgで留出した。 ｃ ７−クロロ−１−シクロプロピル−４−オキ
ソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，６−
ナフチリジン−３−カルボン酸メチルエステル
［Ｒ＝メチル及びＸ＝塩素である場合の式（）
の化合物］ 粗製の６−クロロ−４−（Ｎ−２−メトキシカ
ルボニルエチル−Ｎ−シクロプロピル）−アミノ
−ピリジン−３−カルボン酸メチルエステル59ｇ
を無水トルエン240mlに溶解しカリウムｔ−ブチ
レート23ｇを撹拌しながら速かに加えた。この混
合物を一夜放置し、氷酢酸20ｇ及び水100mlを加
え、相を分離し、トルエン溶液を水で再洗浄し、
Na2SO4で乾燥し、トルエンを真空下でストリツ
ピングした。メタノールから再結晶後、融点155゜
〜157℃のカルボン酸エステル18ｇを得た。 ｄ ７−クロロ−１−シクロプロピル−４−オキ
ソ−１，４−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン
−３−カルボン酸メチルエステル［Ｒ＝メチル
及びＸ＝塩素である場合の式（）の化合物］ 参考例6c）に従つて製造したテトラヒドロナフ
チリジン−３−カルボン酸メチルエステル9.8ｇ
を塩化メチレン200mlに溶解し、CH2Cl240ml中の
臭素5.9ｇの溶液を氷冷しながら10〜15℃で速か
に滴下した。次にこの混合物を〜10℃で更に10分
間撹拌し、トリエチルアミン８ｇを加え、氷浴を
除去した。次いでこの混合物を３時間撹拌し、水
で２回洗浄し、Na2SO4で乾燥し、溶媒を真空下
で留去し、残渣をジメチルホルムアミド／エタノ
ールから再結晶した。融点720゜〜274℃（分解）
の７−クロロ−１−シクロプロピル−４−オキソ
−１，４−ジヒドロ−ナフチリジン−３−カルボ
ン酸メチルエステル8.8ｇを得た。 ｅ ７−クロロ−１−シクロプロピル−４−オキ
ソ−１，４−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン
−３−カルボン酸［Ｒ＝Ｈ、Ａ＝Ｎ、Ｂ＝CH
及びＸ＝塩素の場合の式（）の化合物］。 水300mlの中の水酸化カリウム5.7ｇの溶液を参
考例6d）に従つて製造したエステル27.85ｇに加
えた。この混合物を撹拌しながら30分間85〜98℃
に加熱し、生じた溶液を室温で過し、氷酢酸で
酸性にした。沈殿物を別し、水で洗浄し、真空
乾燥中にて塩化カルシウム上で乾燥した。融点
226〜227℃の純枠な７−クロロ−１−シクロプロ
ピル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，６−
ナフチリジン−３−カルボン酸20ｇを得た。 上記参考例１及び３の化合物の改善された抗菌
作用は次の生物試験において明らかである。本試
験例では上記参考例１及び３の化合物を、２−ピ
ペラジノ−８−エチル−５−オキソ−５，８−ジ
ヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カ
ルボン酸（“pipemidic acid”）または公知の化合
物１−エチル−７−メチル−１，８−ナフチリド
−４−オン−３−カルボン酸［“nalidixic
acid”；Ehrhart／Ruschig，Arzneimittel
（Medic aments），Volume2：
Chemotherapeutika（Chemotherapeutics），
Verlag Chemie 1968，1568頁］と比較した。本
発明の化合物は、バクテリア例えばブドウ球菌
属、大腸菌（Escherichia coli）、プロテウス属、
クレビシエラ属及びシユウドモナス属に対して、
試験管内及び生体内において公知の化合物よりも
はるかにすぐれていることがわかつた。 試験例 デンレイ（Denley）多点培養法によつて寒天
希釈試験を行い、その結果を次の第２表に示す。
【表】 毒 性 本発明の抗菌剤の有効成分である式（）の化
合物の代表的なものについての毒性（LD50値；
mg／Kg体重）を示せば次のとおりである。
【表】 本発明はの抗菌剤の有効成分である式（）の
のはその薬学的に許容し得る生物学的前駆物質か
らなる。 本明細書の目的に関して本発明の活性化合物の
「薬学的に許容しえる生物学的前駆物質」なる語
は、本活性化合物とは異なる構造式を有するが、
しかしながら動物または人間に投与し際に、患者
の体内で該活性化合物に転化される化合物を意味
する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 式中、 Ａは窒素原子又はＣ−Ｆを表わし、 Ｂは窒素原子又はＣ−Ｈを表わし、だたしＡと
    Ｂは同時に窒素原子であることはできず、 R1は水素原子又はアルキル基を表わす、 で示される７−アミノ−１−シクロプロピル−４
    −オキソ−１，４−ジヒドロ−ナフチリジンまた
    は−キノリン−３−カルボン酸またはその塩を有
    効成分として含有することを特徴とする抗菌剤。 ２ 該有効成分を、固体もしくは液化した気体の
    希釈剤との混合物として、または表面活性剤が存
    在する場合を除いて、分子量が200よりも小さい
    溶媒以外の液体希釈剤との混合物として含有する
    特許請求の範囲第１項記載の抗菌剤。 ３ 該有効成分を、無菌のまたは生理学的に等張
    の水溶液の形態で含有する特許請求の範囲第１項
    記載の抗菌剤。 ４ 該有効成分を0.5〜95重量％含有する特許請
    求の範囲第２項または第３項記載の抗菌剤。 ５ 投与単位形態にある特許請求の範囲第１項記
    載の抗菌剤。 ６ 錠剤、丸剤、糖衣剤、カプセル剤、アンプル
    剤または坐剤の形態にある特許請求の範囲第１項
    記載の抗菌剤。
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