DE2315256B2

DE2315256B2 -

Info

Publication number: DE2315256B2
Application number: DE2315256A
Authority: DE
Inventors: Michiaki Tokio Torii
Original assignee: Nippon Petrochemicals Co Ltd
Current assignee: Eneos Corp
Priority date: 1972-03-27
Filing date: 1973-03-27
Publication date: 1979-02-01
Also published as: GB1416240A; DE2315256C3; FR2178031A1; JPS4897931A; NL177834B; SE397833B; JPS5511710B2; SE397833C; NO140676B; NL177834C; DE2315256A1; DK153890B; FR2178031B1; DK153890C; US3833680A; CA1036739A; NL7304242A; IT981690B; NO140676C

Description

zeigen, nicht flüchtig sein und gute weichmachende Wirkung haben.

Es war bereits bekannt, zur Herstellung von Formmassen auf Basis von Vinylchlorid-Polymeren, die durch übliche Formverfahren, wie durch Strangpressen, verarbeitet werden, Dibenzylbenzole, die gegebenenfalls substituierte Phenylkerne haben, als Weichmacher einzusetzen (OE-PS 2 07 571). Die bekanntermaßen vorliegenden Weichmacher sind jedoch so gewählt, daß sie zu einem guten Verarbeitungsverhalten der Formmassen, beispielsweise beim Strangpressen, und zu guten physikalischen Eigenschaften der daraus hergestellten Formkörper führen. Daraus kann jedoch nicht geschlossen werden, daß Verbindungen mit ähnlicher chemischer Struktur als Weichmacher für Oberzugsmassen ausgezeichnete Wirksamkeit besitzen.

Gegenstand der Erfindung ist eine Überzugsmasse auf Basis eines chlorhaltigen Polymeren, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie mindestens eine Verbindung der aligemeinen Formel I

Ar, -R-Ar₂-R-Ar₃
enthält, in der R eine Alkylengruppe der Formel

— C— oder — C —

ίο

CH,

Αγι und Ar₁ gegebenenfalls alkylsubstituierte Phenylgruppen und Ar2 eine gegebenenfalls alkylsubstituierte If Phenylengruppe bedeuten, wobei die Anzahl der

Alkylgruppen 1 bis 3 und die Anzahl dr Kohlenstoff-

% atome in sämtlichen Alkylgruppen 1 bis 3 beträgt.

| Die in den erfindungsgemäßen Überzugsmassen

ρ vorliegenden Weichmacher unterscheiden sich in ihren

[T Eigenschaften äußerst stark von den in den vorstehend

fj erwähnten Formmassen als Weichmacher vorliegenden

g Verbindungen, was vor allem in einem unterschiedlichen

[■; Verhalten der daraus hergestellten Überzugsfüme zum

<' Ausdruck kommt. Dieses unterschiedliche Verhalten

b": wird in dem später beschriebenen Vergleichsbeispiel

j> ausführlicher erläutert.

;; Die Verbindungen der Forme! 1 können durch eine

Methode hergestellt werden, bei der ein niederes Alkylbenzol, das Toluol, Äthylbenzol, Xylol, Methyläthylbenzol, Trimethylbenzol, Isopropylbenzol, n-Propylbenzol oder ein Gemisch dieser Verbindungen sein kann, mit Phenylmethylcarbinolen umgesetzt wird. Die Herstellung kann auch mit Hilfe einer Friedel-Crafts-Reaktion erfolgen, oder wünschenswerter, durch Umsetzen von Styrol oder «Methylstyrol mit den vorstehend genannten niederen Alkylbenzolen unter Verwendung von Schwefelsäure als Katalysator. Wenn beispielsweise Xylol unter Verwendung von Schwefelsäure als Katalysator mit Styrol umgesetzt wird, läßt sich aus den Untersuchungen durch Gaschromatografie, NMR und durch nndere Methoden schließen, daß Verbindungen der folgenden Formeln II bis !V zusammen mit anderen Isomeren erhalten werden können:

II

I < c

CIl,

CIl,
Il

CH,

υ Aus Orthoxylol und Styrol kann ein Gemisch der Verbindungen II und III erhalten werden und das Verhältnis von II zu IU schwankt in Abhängigkeit von den angewendeten Reaktionsbedingungen bei der Herstellung. Aus Meiaxylol und Styrol kann die

.■ο Verbindung IV erhalten werden. Aus einem Xylolgemisch kann ein Gemisch von II, III und IV erhalten werden.

Die Verbindung der Formel I kann durch verschiedene Methoden hergestellt werden und ein Gemisch aus

r, Isomeren, die unter die Formel I fallen, wird erhalten, wenn die Herstellungsbedingungen variiert werden.

Die für die Zwecke der Erfindung verwendete Verbindung der Formel I kann eine einzige Verbindung oder ein Gemisch aus mehreren, unter die Formel

κι fallenden Verbindungen sein.

Die Verbindung der Formel I stellt einen ausgezeichneten Weichmacher dar, wenn sie einem Anstrichmittel auf Basis von chloriertem Kautschuk oder chlorhaltigem synthetischem Harz, insbesondere einem antikor-

ii rosiv wirksamen Anstrichmittel, zugesetzt wird.

Unter den Verbindungen, die durch die Formel I dargestellt werden, sind die Verbindungen der Formeln II bis IV technisch besonders leicht herstellbar und zeigen ausgezeichnete Eigenschaften in Anstrichmit-

.ii) teln. Jedoch haben natürlich auch andere Verbindungen der allgemeinen Formel I gute Eigenschaften, die sie für Anstrichmitte'geeignet machen.

Wenn die erfindungsgemäße Überzugsmasse als Anstrichmittel verwendet wird, können ihr in geeigneter

ii Weise auch Harze, wie Alkydharze, Cumaron-Inden-Harze, Erdölharze, Phenolharze und Kollophonium sowie Lösungsmittel, Pigmente und andere übliche Bestandteile zugesetzt werden, um die Verarbeitbarkeit, die Bewitterungsbeständigkeit und andere Eigenschaf-

i(i ten in Abhängigkeit von dem Zweck und dem Ort der Verwendung, zu verbessern. Pro 100 Gewichtsteile des chloriertem Kautschuks und/oder chlorhaltigen synthetischen Harzes können IO bis 50 Gewichtsteile der Verbindung der Formel I als Weichmacher zugesetzt

ü werden.

Eine weitere Erhöhung der Menge des Weichmachers vermindert die Wasser- und Chemikalienbeständigkeit, die charakteristische Eigenschaften des Grundmaterials darstellen. Wenn andererseits eine zu geringe Menge

ho des Weichmachers verwendet wird, werden die Eigenschaften des Anstriches ebenfalls nachteilig beeinflußt, weil Risse in der gebildeten Anstrichschicht auftreten. Zu typischen chlorhaltigen synthetischen Harzen, die als Anstrichmittel-Grundlage verwendet

hi werden können, gehören chlorierte Polyolefine, wie (II) chloriertes Polyäthylen und chloriertes Polypropylen

sowie Polyvinylchlorid und Vinylchlorid-Copolymere.
Die Erfindung wird an Hand der in den Beispielen

erläuterten bevorzugten Ausführangsformen beschrieben.

Beispiel 1

Ein Xylolgemisch, das aus 95% ο ·, 2% m-, 2% p-Xylol und 1 % Äthylbenzol bestand, wurde in Gegenwart von 95% H2SO4 bei einer Temperatur von 5 bis 10° mit Styrol umgesetzt. Dann wurde aus dem Reaktionsgemisch eine Fraktion abgetrennt, die Oberwiegend aus einem Gemisch von Verbindungen der vorstehend angegebenen Formel II bis IV bestand und einen Siedepunkt im Bereich von 360 bis 390°C/760 mm Hg hatte. Diese Fraktion wird als Probe 1 bezeichnet.

Durch Ersetzen von Styrol durch ein Vinyltoluol-Gemisch bei dem für Probe 1 beschriebenen Herstellungsverfahren wurde eine Fraktion mit einem Siedepunkt im Bereich von 192-225°C/2mm Hg erhalten, die als Probe 2 bezeichnet wird.

Die bei der katalytischen Reformierung von Naphta erhaltene Q-Fraktion, bestehend aus 2,81% Xylol, 1,17% Isopropylbenzol, 4,47 n-Propylbenzol, 31,12% meta- und para-Äthylbenzol, 8,53% 1,3,5-Trimethylbenzol, 7,36% ortho-Äthyltoluol, 33,78% 1,2,4-Trimethylbenzol, 7,68% 1,2,3-Trimethylbenzol und 3,21% anderen Bestandteilen, wurde mit Dampf verdünnt und bei 600^cC einer Dehydrierungsreaktion unterworfen, wobei ein hauptsächlich aus Eisenoxyd bestehender Dehydrierungskatalysator verwendet wurde. Das erhaltene Gemisch, das «-Methylstyrol und Vinyltoluole enthielt, wurde unter den gleichen Bedingungen wie der Herstellung der Probe 1 umgesetzt. Die aus dem erhaltenen Produkt abgetrennte Fraktion mit einem Siedepunkt im Bereich von 193-231°C/2 mm Hg wird als Probe 3 bezeichnet.

Unter Verwendung dieser Proben 1 bis 3 wurden Anstrichmassen auf Basis von chloriertem Kautschuk hergestellt und die erhaltenen Anstrichmassen wurden mit bekannten Anstrichmassen auf Basis von chloriertem Kautschuk verglichen, die Polychloriertes Diphenyl, chlorierte Paraffine, Trikresylphosphat (TCP) oder Butylbenzylphthalat (BBP) enthielten. Die Zusammensetzung der Produkte ist in Tabelle 1 angegeben.

Tabelle 1

	Zusammen	Zusammen
	setzung A	setzung B
	Gew.-%	Gew.-%
Chlorierter Kautschuk	28,57	21,74
Mit Leinöl modifiziertes	12,29	9,35
Alkydharz
Weichmacher	11,42	8,69
Lösungsmittel	47,72	36,30
(Xylol und aromatischer
C9-KohlenwasserstofT)
Pigment	-	23,92

Tests zum Bestimmen der Eigenschaften der Produkte wurden hauptsächlich nach den japanischen Industrievorschriften JIS K-5400 und JIS-5401 durchgeführt. Die erhaltenen Prüfergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Die Daten der Teslergebnisse, die bei der Prüfung der Ritzhärte (Bleistifthärte) bis zur Säurebeständigkeit gemäß Tabelle 2 erhalten wurden, sind Werte, die durch Prüfen der Zusammensetzung A erzielt wurden, während die Ergebnisse der Prüfung des Spiegelglanzes bis zur Bewitterungsbeständigkeit Meßwerte der Zusammensetzung B darstellen. Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Überzugsmasse wurden durch folgende Prüfungen ermittelt:

(1) Ritzhärte (JIS K-5401): Die Härte einer Schicht eines erfindungsgemäßen Produkts war höher als die des bekannten Produkts, welches chloriertes Paraffin, TCP und BBP enthielt

(2) Kreuzschnitt-Test (JIS K-5400): Das erfindungsgemäße Produkt hatte überlegenes Haftvermögen im Vergleich mit dem bekannten Produkt, das chloriertes Paraffin, TCP und BBP enthielt

(3) Wasserbeständigkeit (JIS K-5400): Bei Verwendung des bekannten Anstrichmittels, welches chloriertes Paraffin, TCP und BBP enthielt, rostete die Metalloberfläche und die Wasserbeständigkeit war schlecht. Andererseits wurde bei Verwendung des erfindungsgemäßen Produkts weder Rosten noch Quellen beobachtet.

(4) Alkalibeständigkeit (JIS K-5400): Das erfindungsgemäße Produkt zeigte ausgezeichnete Alkalibeständigkeit, ähnlich wie das bekannte Produkt, das chlorierte Paraffin oder TCB enthielt, während das bekannte Produkt, welches BBP enthielt, schlechte Alkalibeständigkeit zeigte, da BBP teilweise in die Alkalilösung überging.

(5) Benzinbeständigkeit (JIS K-5400): Das erfindungsgemäße Produkt war im Hinblick auf diese Eigenschaft vergleichbar mit dem bekannten Produkt.

(6) Säurebeständigkeit (JIS K-5400): Das erfindungsgemäße Produkt war im Hinblick auf diese Eigenschaft ausgezeichnet, ähnlich wie das bekannte Produkt.

(7) Spiegelglanz (JIS K-5400): Nach dem Trocknen des erfindungsgemäßen Produkts bei Normaltemperatur (Raumtemperatur) wurde der Spiegelglanz auf der Spiegeloberfläche unter einem Winkel von 60° gemessen. Der Spiegelglanz des Produkts betrug 92,8% als Reflexionsverhältnis, während der des bekannten Produkts im Bereich von mehr als 80% und unter 90% blieb.

(8) Eignung für wiederholtes Aufstreichen und als ooerer Anstrich (JIS K-5400): Das erfindungsgemäße Produkt war im Hinblick auf diese Eigenschaften besser als das bekannte Produkt.

(9) Bewitterungsbeständigkeit (JIS K-5400): Bei dem beschleunigten Alterungstest, der mit Hilfe eines Weather-o-Meters 200 Stunden bei 6O⁰C durchgeführt wurde, zeigte sich, daß das erfindungsgemäße Produkt weniger stark vergilbte als das bekannte Produkt, welches chloriertes Paraffin und TCB enthielt. Selbst nach 200 Stunden war der Spiegelglanz des erfindungsgemäßen Produkts besser als der von Produkten, die unter Verwendung anderer Weichmacher erhalten worden waren. Die Rate der Verminderung des Spiegelgianzes des erfindungsgemäßen Produkts war geringer als bei dem bekannten Produkt.

Wie aus den vorstehend gezeigten Prüfergebnissen klar ersichtlich ist, hat sich das erfindungsgemäße Produkt nicht nur im Hinblick auf die geprüften Eigenschaften, sondern auch auf das Gesamtverhalten als ausgezeichnet erwiesen. Die gleichen Ergebnisse wurden erzielt, wenn chloriertes Polyäthylen als chlorhaltiges synthetisches Harz an Stelle von chloriertem Kautschuk verwendet wurde.

Tabelle 2

Geprüfte Eigenschaft	Verwendeter Weichmacher	2	3	Vergleichsbeispiel	Paraffin	TCP	BBP	Vergleichsbeispie!	Kontroll
Ritzhärte: JIS K 5401	Beispiel			Chloriertes Chloriertes	70				beispiel
Andere Eigenschaften: HC V CytAA		3B	3B	Paraffin				PCB
Jib K 54UO	Erfindung,	HB	B	40	HB
	Probe, Nummer	8	7		F	2B	3B
Ritzhärte	1			B	8	B	B	HB
4. Tag		99	98	F		6	6	F
10. Tag	3B			7	98			8
Kreuzschnitt-Test,	HB					96	95
abgelöste Stellen nach 6 Tagen	8	+	+	98				100
Sandtest		+	+		-
(zurückgehaltener Anteil %)	100				-	X	X
Wasserbeständigkeit				+		X	X	X
3 Tage		+	+	X				X
6 Tage	+	+	+		-
Salzwasserbeständigkeit	+				-	X	X
(eintauchen in 3% NaCI)		+	+	X		X	X	+
3 Tage				X	+			+
6 Tage	+					+	-
Alkalibeständigkeit (5% NaOH)	+	X	X	+				X
ITag					X
Benzinbeständigkeit	+	+	+			-	X
(Benzin 8, Toluol 2)		+		-	+			+
5Std.					+	+	+
Säurebeständigkeit (20% H₂SO₄)	X	90,3	88,8	+			+	+
3 Tage				+	86,2			+
6 Tage	+	gut	gut			81,7	87,8
Spiegelglanz	+			86,8	gut			87,7
Reflexionsverhältnis unter		gut	gut			gut	gut
Winkel von 60°, %	92,8			gut	gut			gut
Eignung für wiederholtes						gut	gut
Aufstreichen	gut	0,014	-	gut				gut
Eignung als oberer Anstrich					0,016
Bewitterungsbeständigkeii	gut	84	-			0,016	0,002
(Weather-o-Meter, 200 h, 60 C)				0,010	82			0,014
Vergilbungsgrad						08	62
Spiegelglanz	0,012			82				82
Reflexionsverhältnis unter
Winkel von 60°	86
Anmerkung:
+ zufriedenstellend; x normal; -
Beispiel 2	schlecht

In diesem Beispiel wird die akute Toxizität des erfindungsgemäß vorliegenden Weichmachers mit der von Polychlordiphenyl (PCB) verglichen. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt Daraus ist ersichtlich, daB das erfindungsgemäße Produkt eine sehr geringe Toxizität aufweist

Tabelle 3 «>

Erfindungsgemäßes

Produkt

1,2-Bis-ff-methylbenzyl-4,5-dimethylbenzol

LD₅₀ (Ratte, orale Verabreichung): 10,19 g/kg

LD₅₀ (Maus, orale Verabreichung): 1,8 g/kg

65

In diesem Beispiel werden Überzugsmassen, die unter Anwendung von bekannten Weichmachern (gemäß OE-PS 2 07 571) erhalten worden sind, mit anmeldungsgemäßen Oberzugsmassen verglichen. In gleicher Weise wie in Beispiel 1 wurden Oberzugsmassen hergestellt, die jedoch anstelle der erfindungsgemäßen Verbindungen Dibenzylbenzol, Dibenzyltoluol bzw. Dixylylxylol enthielten. Die so erhaltenen Anstrichmassen wurden unter Bildung von Überzugsfijmen verwendet und die Eigenschaften der erhaltenen Oberzugsfilme wurden in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise geprüft

Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 4 zusammengefaßt Zu Vergleichszwecken wurden die entsprechenden Ergebnisse,

	Beispiel	23 15 256	2	erhalten	worden sind,	IO	■■"" "Ί	in die nachstehende Tabelle	Dibenzyl-	71 \
9							toluol	Uixylyl- ί
	2 und 3	3 B					xylol
		tlB
die mit den erfindungsgemäßen Proben Nr. 1,		8			Vergleich gemäß OE-PS 20 7i	4 B
aufgenommen.				Dibenzyl-	2B	4 B ^]
Tabelle 4		99		benzol		B
Testergebnisse für Überzugsfilme	Erfindung,		3
Geprüfte Eigenschaft	Probe, Nummer	+
Ritzhärte: JIS K 5401	1	+	3B	4B
Andere Eigenschaften:			B	3B	X
JIS K 5400	3B		7		+	χ i
Ritzhärte	MB	+
4. Tag	8	+	98
!O.Tag					X
Kreuzschnitt-Test,	100	+	+	X	+	x I
abgelöste Stellen nach 6 Tagen			+	X		*+ ι*
Bandtest (zurückgehaltener Anteil %)	+				+
Wasserbeständigkeit	+	X				I- j
3 Tage			+	X
6 Tage		+	+	X	-
Salzwasserbeständigkeit	+	■f
(eintauchen in 3% NaCl)	+		+	+	+
3 Tage		90,3			+
6 Tage	+					+ ?
Alkalibeständigkeit (5% NaOII)		gut	X	-
ITag
Benzinbeständigkei t	X	gut	+	f	ziemlich
(Benzin8, Toluol 2)			+	+	schlecht	ziemlich
SStd.	+				ziemlich	schlecht "
Säurebeständigkeit (20% H₂SO₄)	+	0,014	88,8		schlecht	ziemlich
3 Tage						schlecht
6 Tage	92,8	84	gut	ziemlich
Spiegelglanz				schlecht
ReRexionsverhältnis unter Winkel	gut		gut	ziemlich
von 60°, %				schlecht
Eignung für wiederholtes	gut
Aufstreichen		-
Eignung als oberer Anstrich
Bewitterungsbeständigkeit	0,012
(Weather-o-Meter, 200 h, 60 C)
Vergilbungsgrad	86
Spiegelglanz
Reflexionsverhältnis unter
Winkel von 60°	+ zufriedenstellend; x normal; - schlecht.
Anmerkung:

Claims

Patentansprüche:

1. Überzugsmasse auf Basis eines chlorhaltigen Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I

Ar₁—R-Ar₂-R-Ai^
enthält, in der R eine Alkylengruppe der Formel

CH₃ CHj

—C— oder —C—

CH₃

Ar₁ und Arj gegebenenfalls alkylsubstituierte Phenylgruppen und Ar₂ eine gegebenenfalls alkylsubstituierte Phenylengruppe bedeuten, wobei die Anzahl der Alkylgruppen 1 bis 3 und die Anzahl der Kohlenstoffatome in sämtlichen Alkylgruppen 1 bis 3 beträgt, die Methylgruppen der Alkylengruppen R nicht mjtgerechnet-

2. Überzugsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält, in der An und/oder Arj Phenyl- oder Tolylgruppen und Ar2 eine Phenylen- oder Methylphenylengruppe bedeuten.

3. Überzugsmasse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält, in der R die Gruppe

CH,

bedeutet, An, Ar2 und Ar₃ für meta- oder ortho-Dimethylphenylgruppen beziehungsweise meta- oder ortho-Dimethylphenylengruppen stehen und zwei der Gruppen An, Ar2 und Ar₃ Phenyl- oder Phenylengruppen bedeuten.

Die Erfindung betrifft eine Überzugsmasse auf Basis eines chlorhaltigen Polymeren, die vorherrschend als Korrosionsschutzanstrich für Schiffe oder Landbauwerke geeignet ist.

Aus chloriertem Kautschuk oder chlorhaltigen synthetischen Harzen erhaltene Anstrichmassen werden im allgemeinen als Korrosionsschutzanstriche für den Boden, die Außenseite, das Deck und die Aufbauten von Schiffen und speziell als Anstrichmittel für Schiffe benutzt, die unter stark korrosiver Einwirkung stehen. Darüber hinaus wurden Anstrichmittel auf Basis des Systems chlorierter Kautschuke oder auf Basis eines Systems chlorhaltiger synthetischer Harze, wie auf Basis von chloriertem Polyäthylen, Polyvinylchlorid oder Vinylchlorid-Copolymeren lange Zeit als Anstrichmittel zum Erzielen von Wasser- und Chemikalienbeständigkeit verwendet, wobei gute Ergebnisse nicht nur beim Anstreichen von Schiffen, sondern auch beim Anstreichen von Land-Bauwerken erzielt wurden. Darüber hinaus bilden diese Anstrichmittel leichter eine dicke Schicht als ein Vinylharz-Anstrichmittel und, selbst wenn wiederholte Male auf die vorher aufgetragene und getrocknete Oberfläche aufgestrichen wird, erhöht das in dem Anstrichmittel vorliegende Lösungsmittel und Trägermedium das Haftvermögen der alten Schicht an der neuen Schicht Diese Überzugsmassen oder

ίο Anstrichmittel sind daher auch sehr gut als Überzugsmittel für Reparaturarbeiten geeignet, bei denen die Eigenschaft einer außerordentlich raschen Trocknung erforderlich ist
Anstrich- und Überzugsmassen auf Basis von

is chloriertem Kautschuk oder chlorhaltigen synthetischen Harzen wurden bisher nach verschiedenen Verfahren hergestellt Diese Anstrichmittel lassen sich grob in Anstrichmittel des einfachen Typs, die durch Kombination von chloriertem Kautschuk oder chlorhal-

2n tigen synthetischen Harzen mit einem Weichmacher gebildet werden und Anstrichmittel des Mischtyps einteilen, in denen andere synthetische Harze, wie Alkydharze und verschiedene Lacke gemeinsam mit der vorstehend angegebenen Kombination verwendet wer-

2-, den. Wenn nur chlorierter Kautschuk oder chlorhaltiges synthetisches Harz als Grundmaterial verwendet werdeni wird die Anstrichmittelschicht schlecht ausgebildet und es tritt leicht Rißbildung in der Schicht ein.
Um diese Nachteile zu verhindern, ist es erforderlich,

in eine beträchtliche Menge eines Weichmachers zuzusetzen.

Als Weichmacher wurden bisher allgemein Chlorverbindungen verwendet, wie polychloriertes Diphenyl (PCB), chloriertes Paraffin undTriphenylchlorid.

ι. Diese Chlorverbindungen sind jedoch toxisch und verursachen verschiedene Schäden, wenn sie in den menschlichen Körper aufgenommen und dort angereichert werden. Außerdem sind diese Verbindungen äußerst schädliche umweltverschmutzende Materialien,

4,1 weil sie sehr stabil und schwierig zu zersetzen sind. Weil für Korrosionsschutzanstriche von Schiffen eine große Menge von Weichmachern verwendet wird, wie Polychlordiphenyl, fließt ein großer Anteil des Weichmachers in das Meerwasser und führt somit zu

4i Problemen der Umweltverschmutzung.

Es besteht daher ein Bedürfnis, als Anstrichmittel auf Basis von chloriertem Kautschuk und chlorhaltigem synthetischem Harz eine Überzugsmasse zu verwenden, die einen harmlosen Zusatzstoff enthält, der gute

-,η Verträglichkeit mit dem Grundmaterial des Anstrichmittels sowie ausgezeichnete Wasser- und Chemikalienfestigkeit sowie Beständigkeit zeigt. Zu diesem Zweck wurden verschiedene Weichmacher für Anstrichmittel, zu denen beispielsweise Weichmacher des Phthalatestertyps oder Phosphatestertyps oder Ester aliphatischer Säuren gehören, untersucht. Es wurde jedoch gefunden, daß diese Weichmacher verschiedene Nachteile haben, wie schlechte Wasserbeständigkeit und die Schwierigkeit, eine zufriedenstellende Schicht auszubil-

ho den.

Es ist daher Aufgabe der Erfindung, eine Überzugsoder Anstrichmasse zugänglich zu machen, die als neuen Weichmacher einen Kohlenwasserstoff enthält, der frei von Chlor ist, sicher in der Anwendung ist und völlig frei

_h5 von toxischen Eigenschaften ist, wie sich beispielsweise polychloriertes Diphenyl zeigt. Dieser Weichmacher soll ausgezeichnete Verträglichkeit mit chloriertem Kautschuk und chlorhaltigen synthetischen Harzen