DK153890B - Maling baseret paa chloreret kautsjuk eller chloreret polyolefin og med en araliphatisk carbonhydridbloedgoerer - Google Patents
Maling baseret paa chloreret kautsjuk eller chloreret polyolefin og med en araliphatisk carbonhydridbloedgoerer Download PDFInfo
- Publication number
- DK153890B DK153890B DK166173AA DK166173A DK153890B DK 153890 B DK153890 B DK 153890B DK 166173A A DK166173A A DK 166173AA DK 166173 A DK166173 A DK 166173A DK 153890 B DK153890 B DK 153890B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- product
- paint
- chlorinated
- hydradic
- chlored
- Prior art date
Links
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims description 35
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 title claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 150000003071 polychlorinated biphenyls Chemical group 0.000 description 6
- -1 triphenyl chloride Chemical compound 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 3
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKQYSCBUFZOAPE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibenzyl-3-methylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC=1C(C)=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 PKQYSCBUFZOAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQCVPZXMGXKNOD-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibenzylbenzene Chemical compound C=1C=CC=C(CC=2C=CC=CC=2)C=1CC1=CC=CC=C1 JQCVPZXMGXKNOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 2
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 2
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 2
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical class OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011376 Crepitations Diseases 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 208000037656 Respiratory Sounds Diseases 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYWDWCWQXBUCOP-UHFFFAOYSA-N benzene;ethene Chemical compound C=C.C1=CC=CC=C1 SYWDWCWQXBUCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D115/00—Coating compositions based on rubber derivatives
- C09D115/02—Rubber derivatives containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D123/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D123/26—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C09D123/28—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with halogens or compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/01—Hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
DK 153890 B ' i
Opfindelsen angår en maling og af den i krav l's indledning angivne art, og denne maling er ejendommelig ved den i krav l's kendetegnende del angivne sammensætning.
Denne maling, som fremstilles, idet man som basis anvender et chloreret kautsjuk eller chloreret polyolefin, benyttes som antikorrosionsmaling til skibe samt konstruktioner på landjorden.
Maling, som fås af chloreret kautsjuk eller chloreret polyolefin, benyttes normalt til bunden, til det ydre, til dækkene og overbygningen på skibe som antikorrosionsmaling og især som maling for skibe, som udsættes for en kraftig korrosionsvirkning. Desuden er maling med chloreret kautsjuk eller chloreret polyolefin såsom chloreret polyethylen længe blevet benyttet som maling med god vand- og kemikaliemodstandsevne til opnåelse af gode resultater både på skibe og på landjorden. Desuden danner sådan maling lettere et tykt lag end maling af vinylharpikstypen, og selv ved maling flere gange på en tidligere malet overflade hænger opløsningsmidlet og bindemidlet bedre fast på det gamle lag end på det nye lag. Således er denne maling yderst egnet også til reparationsarbejde, hvor der kræves en yderst hurtig tørring.
Maling af typen med chloreret kautsjuk eller chloreret polyolefin er hidtil blevet fremstillet ved forskellige processer. Sådan maling deles groft regnet i maling af ren type dannet ved kombination af chloreret kautsjuk eller chloreret polyolefin med blødgører og maling af blandet type med anvendelse af anden syntetisk harpiks såsom alkydhar-piks og forskellig slags fernis tillige med ovennævnte kombination. Hvis der alene benyttes en basis af chloreret kautsjuk eller chloreret polyolefin, er det malede lag svært at frembringe, og det krakelerer let. Til forebyggelse af disse ulemper er det nødvendigt at benytte en betydelig mængde blødgører.
Som blødgørere har man hidtil normalt benyttet sådanne af chlortypen såsom polychloreret biphenyl, chloreret paraffin og triphenylchlorid.
2
DK 153890 B
Sådanne chlorforbindelser er imidlertid giftstoffer, som optages og ophobes i det menneskelige legeme under frembringelse af forskellige beskadigelser. Desuden er disse forbindelser meget skadelige miljøgifte, da de er meget stabile og vanskelige at nedbryde. Som følge af brugen af store mængder blødgører såsom polychloreret biphenyl (PCB) som antikorrosionsmaling på skibe strømmer store mængder blødgører ud i havvandet, hvor de forårsager forurening.
Følgelig er der behov for, at der som maling af typen med chloreret kautsjuk og chloreret polyolefin tilvejebringes en maling, som indeholder en uskadelig blødgører med god forligelighed med malingbasen og god modstandsevne mod vand og stor holdbarhed. Til dette formål har man undersøgt forskellige blødgørere for maling indbefattet f.eks. phthalatestertypen eller phosphatestertypen eller estere af aliphatiske syrer, men disse blødgørere har forskellige ulemper såsom ringe modstandsevne mod vand og vanskelighed i henseende til opnåelse af et tilfredsstillende lag.
Gennem den foreliggende opfindelse tilvejebringes der en maling, som indeholder en hidtil ukendt carbonhydrid-blødgører uden chlor, som er yderst sikker og uden giftegenskaberne hos f.eks. PCB samt god forligelighed med chloreret kautsjuk og chloreret polyolefin uden nogen flygtighed og med stor effektivitet som blødgører, alt som angivet i krav l's indledning.
Fremgangsmåden til fremstilling af forbindelsen med formlen I kan omfatte en metode til omsætning af et lavmolekylært alkylbenzen, som vælges fra en gruppe bestående af toluen, ethyl benzen, xylen, methylethylbenzen, trime-thylbenzen, isopropylbenzen, n-propylbenzen og blandinger deraf, med phenylmethylcarbinoler, en Friedel-Crafts-reak-tion og fortrinsvis en metode til omsætning af styren eller £>< -methylstyren med ovennævnte lavmolekylære alkylbenzen under anvendelse af en svovlsyrekatalysator. Hvis f.eks. xylen omsættes med styren under anvendelse af en svovlsyrekatalysator, er det muligt ved gaschromatografi, N.M.R.
3
DK Ί 53890 B
spektrum og andre midler at slutte, at der kan frembringes forbindelser med nedenstående formler II til IV tillige med andre isomere: CH~ CH~ O''-' -?-0 (11) ch3 ch3 ^=17 CH3 (III) CH3 CH3 —f ch3 ch3 O-f-O-? -Q dv) CH3 ch3
Af o-xylen og styren kan der opnås en blanding af forbindelserne Ilog IΠ med forholdet mellem II og III varierende i afhængighed af produktionsbetingelserne. Af m-xylen og styren kan man fremstille forbindelsen IV, Af blandet xylen kan der fas en blanding af II, III og IV.
Forbindelserne med formlen I kan fås ved forskellige fremgangsmåder, og en blanding af isomere, som falder under formlen I, kan fås, idet metoden varierer.
Forbindelsen med formlen I, som skal benyttes i henhold til opfindelsen,kan være en ren forbindelse eller en blanding.
Forbindelsen med formlen I udgør en udmærket blødgører brugt sammen med maling med chloreret kautsjuk eller ohloreret polyolefin, især i antikorrosionsmaling.
Blandt forbindelserne med formlen I er forbindelserne med formlerne II-IV industrielt let fremstillelige og udviser gode malingegenskaber. Andre forbindelser, som falder under formlen I, har også gode malingegenskaber.
4
DK 153890 B
Mr man benytter produktet ifølge opfindelsen som maling, tilsættes harpikser såsom alkydharpiks, cumaron-inden-harpikser, mineralolieharpikser, phenoliske harpikser og colophoniumharpiks samt opløsningsmidler og pigmenter på passende måde til forbedring af bearbejdeligheden, vejrmodstandsevnen og andre egenskaber i henhold til anvendelsesformål og anvendelsessted. Der kan benyttes 10-50 vægtdele af forbindelsen med formlen I som blødgører på basis af 100 vægtdele chloreret kautsjuk eller chlorholdig syntetisk harpiks eller begge dele,
Forøgelsen af mængden af blødgører nedsætter modstandsevnen mod vand og kemikalier, som er karakteristiske egenskaber ved den benyttede basis. Hvis desuden blødgøreren optræder i lille mængde, påvirkes malingens egenskaber også ufordelagtigt ved dannelse af krakelering i det malede lag. Typiske malingbaser med chloreret polyolefin omfatter chloreret polyethylen og chloreret polypropylen.
Opfindelsen skal forklares nærmere gennem følgende eksempler.
Eksempel 1.
Et blandet xylen (o: 95$, m: ?$> p: 2$ og ethylenbenzen: 1 $) omsættes med styren i nærværelse af 95$’s ^SO^ ved en temperatur på 5-10°C, Derpå fraskilles en fraktion, som i hovedsagen er en blanding af forbindelser med de ovennævnte formler II-IV, og man har kp, 360-390°C/760 mm Hg, fra denne reaktionsblanding. Denne fraktion betegnes prøve 1.
Den fraktion, som har kp, 192-225°C/2 mm Hg, fås ved erstatning af styren med blandet vinyltoluen i processen til fremstilling af prøve 1, Den betegnes prøve 2,
Cq-fraktionen, som fås fra den katalytiske naphthareformer (fraktionen er sammensat af 2,81$ xylen, 1,17$ isopropylbenzen, 4,37$ n-propylbensen, 31,12$ m- og p-ethylbenzen, 8,53$ 1,3,5--trimethylbenzen, 7,36$ o-ethyltoluen, 35,78$ 1,2,4-trimethylben-zen, 7,68$ 1,2,3-trimethylbenzen og 3,21$ andre forbindelser), fortyndes med damp og underkastes en dehydrogeneringsvariation ved 600°C unde·*" anvendelse af dehydrogenerirgskatalysator ohell 105
DK 153890 B
5 (indregistreret varemærke), som i hovedsagen "består af jernoxid.
Der, fremkomne blanding indeholdende a-methylstyren og vinyltoluener omsættes umiddelbart under de samme betingelser som i tilfælde af prøve 1, Ten fraktion, som skilles·fra det fremkomne produkt og har kp. 193-231°C/2 mm Hg, betegnes prøve 3.
Egenskaberne af maling af typen med chloreret kautsjuk indeholdende disse 3 prøver 1-3 sammenlignes med egenskaberne af den kendte tekniks maling med chloreret kautsjuk og indeholdende PCB, chloreret paraffin, tricresylphosphat (TCP) eller butylbenzylphtha-lat (BBP). Produkternes sammensætningsforhold fremgår af tabel 1.
Tabel 1«
Produkt A Produkt B
(vægtprocent) (vægtprocent) chloreret kautsjuk 28,57 21,74 alkydharpiks modificeret med hørfrøolie 12,29 9,35 blødgører 11,42 8,69 opløsningsmiddel (xylen og aromatisk Cg-carbonhydrid) 47,72 36,30 pigment - 23,92
Forsøg til måling af produkternes egenskaber udføres i hovedsagen ifølge de japanske industriforskrifter JIS K-5400 og JIS K-5401. Forsøgsresultaterne er vist i tabel 2.
De data, som optræder som forsøgsresultater varierende fra blyanthårdhed til syremodstandsevne i tabel 2, er værdier, som fås ved måling af produkt A, medens de, som optræder i forsøgsresultaterne varierende fra spejlglans til vejrmodstandsevne, er værdier opnået ved måling af produkt E. Egenskaberne af malingprodukterne ved denne opfindelse, som optræder i de respektive forsøgsdata, er som følger: (1) Blyanthårdhed (113 K-5401): Hårdheden af laget af produktet ifølge opfindelsen er større end hos den kendte tekniks produkt med chloreret paraffin, TCP og BBP.
(2) Tværsnitsprøve (JIS K-5400): Produktet ifølge opfindelsen er bedre i henseende til vedhængningsegenskaber end den kendte tekniks produkt med chloreret paraffin, TCP og BBP.
6 DK 153890 B
(3) Vandmodstandsevne (JIS K-5400): Under anvendelse af den kendte tekniks produkt indeholdende chloreret paraffin, TCP og BBP ruster metaloverfladen., og vandmodstandsevnen er også ringe.
På den anden side giver produktet ifølge opfindelsen hverken rust eller kvældning.
(4) Alkalimodstandsevne (JIS K-5400): Produktet ifølge opfindelsen har udmærket alkalimodstandsevne i lighed, med den kendte tekniks produkt med chloreret paraffin eller TCP, hvorimod den kendte tekniks produkt med BBP bar ringe modstandsevne, da BBP delvis går over i den alkaliske opløsning.
(5) Benzinmodstandsevne (JIS K-5400): Produktet ifølge opfindelsen har lignende egenskaber som den kendte tekniks produkt i henseende til denne egenskab.
(6) Syremodstandsevne (JIS K-5400): Produktet ifølge opfindelsen er udmærket i denne henseende i lighed ned den kendte tekniks produkt.
(7) Spejlglans (JIS K-5400): Efter tørring af produktet ifølge opfindelsen ved normal temperatur måles spejlglansen på spejloverfladen under en vinkel på 60°. Spejlglansen af dette produkt er 92,8$ i reflektionsforhold, medens værdien for den kendte tekniks produkt forbliver i området under 80$ og under 90,'b.
(8) Egnethed til flere ganges maling og til øverste maling (JIS K-5400): Produktet ifølge opfindelsen er bedre end den kendte tekniks produkt i henseende til disse egenskaber.
(9) Ye j rmo d s tands evn e (JIS K-5400): Som et resultat af det accelererede ældningsforsøg, som udføres i et weather-o-meter (200 timer,'60°C), viser det sig, at produktet ifølge opfindelsen bliver mindre gult erd produktet med chloreret paraffin og TCP.
Selv efter 200 timers forløb er spejlglansen af produktet ifølge opfindelsen bedre end hos produktet med anden blødgører. Hastigheden for faldet i spejlglans hos de+te produkt er ladere end hos den kendte tekniks produkt.
Det frenp.·· r klart af forsøgsresultaterne ovenfor, at produktet 1 følge orfir.d elsen er udmærket, ikke blot i henseende til de forskellige forsøgsdata, men også ved en helhed s vu r ή e ring. -;:e samme resulterer fås også ved anvendelse af chloreret polyethyle« som chlorholdig syntetisk n^upiks i stedet for chloreret >eutejuk.
7 DK 153890B
CD
O H
g ^ pq pq ft oo O NN 5> es N S Q Si h s o w 2 CD CD Ph 1-1 «η cd CD 31
Pi Φ +3 i cd I ri rH Ph H r*s Π5 pq.p’^Ip pq pq \o in N N NN |x! ts: si iSi pi cd ft t n O'1 fi fi ft
H
>s-P pq CO cd
ω « « « VDNtq NN Si X SS
p o κι ni cn g ·Η o cd Ph ft cq -p ft 31 • Ph ω
Ph <d cq Q) Ph U -p +3 $ Ph CD Ph
Cd tjfl -H Ph ·Η
H S S ρ£θ «ft OO »«Μ MM Si NQS
IH >H O cd pH ^ CQ pq H H Ph cd Pi ft cd
Ph cd o ft CQ 0 b£ a s cd CQ CQ +3 ·
Ph <d Ph O Ph ·Η
«ft C- CO Q N NN S M S S
. o cd ^
CM Η P
ft cd H O ft
CD
fi
5 gfl I pq pq f- 00 S S iSQS N 5» S
H ^ t n t n CT>
s pi · I
H ep CD Ph ft‘H“fi pq pq 00 cncscsi SS S N Q Si a-P<D<DC\J tnjij cn cd 31 ft f> cq ps s es ft oS P pq pq oo O S S CS> S <SJ N S> S! PH ft'- H tn K o
Ah O H
Φ CD I CD CD H CD CD , g, ® .
Hq, no CQ Μ M O ttf) tcQ W) Ph W) ^ 3®^ cd OD « cd rfcded Λ g cd cd prtfO ft Pi ft ft CD^ftft ft 0 ft 2 §5' cq Ph tn co ^tnvo H cm t n cq £ ^n cd <d tn cd ω cm ^ H^T PhS> ω PlSin
ShW ΜΜ cd Q) <i> ft -Η i> > g g
ShS cdcd-P« Pi S cd cd cd il h$cq 'd'd i w P cd W) ra ® d > 0^2 ω cd Φ -P Pi ft ft H cd C |H ft . . £ CD^-CQ CQ-H g 1° ® ft (D'5tLPvQPH>'^'ft ftPn d ^+5¾ cd cD ft Ph cd Q pi Oft -P+3 g
-pcQtiD ftPlPl ft +3 Ph cd 0 >> i? CT 2 rvT
ΪηΗ ΡωΦΟΙ-Pftft-P CQ ft ftftftOO ·£ ftfte· «drtjrn ^cDHcdcQ ft ft go o . æ jqCi_i ft iH H ID P tJ P ^ S cd 0 g ft
Sjcd-h fi Pi ft I W) o g Pi S"d p'Z
S“h 1 S g S § « la »O*
8 DK 153890 B
H
X
ΧΦ W« N Q N ® ® X ® ®
HH
*H r*>
d H I
H
X
N β fed ί§- CM N Q N S CS X ® ® PH •H O -d-p
H
r*> Μ β β Φ
m M m OQ
,Οβ <}· ΚΛ NN NN® X ® ® •Η Φ •d A3 *—% -tf
O
<rj ^ β CO
Φ ΦΙ Φ ΦΗΦΦ » w ® ® ri φ bo (0 h0 &0 U M bO bO 651¾)¾) Ώ cdbo m m (0(0(0 (0 *H tjd ^Όο >d β 'd'ddS'd'd tJ +3¾¾.¾¾
errt H O *H d O
ja uo β ro ω > "sR ro uo h riNin cm ro» uo JJ irs (0 Φ ΚΛ Φ ΦΛΙ s~^ β-Ι β > CQ β β _ <0Hbd φ φ Φ -d H > > C Φ S,o .μ ,α β β ΦΦΦβ H<t"CQ b0bfl<Nw > (0W) **} i2 ^ St ilAH (0 (0 Φ Φ Φ -Ρβ 'd tiH Φ
w i I-, Ό χ) ΐ > Φ W (OH β ,β O W
X ^ β) · SI β > -ti Ό β ΦΦ-Ρ^
(0 ω Λ · Ο β φ s β οα, +3 +3 S
•Ρ CQ b0 Ti <f Η ft Ρ * β s K M Ο * (0 (ίΗΗ β (Q -Ρ ft ·β -Ρ (0 Ό Ό 00 +5
•8Ε® *ίοββΡΦΗ(θω -d-d Offi ο CQ
w«H ,βΦΦΗΗΦβ'Ο βΦ SO δβ ό h0 Φ *Η ·ΡΌΌβΛ8ωο (0β ·Η(0β·Η Ο
SbD β (0 S S > Η g ·Η Ν S
(Q Η (0 (0 fe 7* ri ί m 5νρ rife l β S-P >ι {Β β β Η Φ .WcR β Φ β
Ο <Η (0 Η > +5 -Ο C0 > Η ΙΤ\ Φ Ρ X
fcHTi Α Ρ CQ > Ww (Ow A— M
*
9 DK 153890 B
d3 - g I g ί % = S s ®§ 8 . ® «> o Η Μ w ω P pcj a> P . '
i Jj 5 ω CM
n, _i M » -C» O CM
g £ & S 0 0=0 CO
«Ρ βΡ CO «3 - β <u Λ u *«?* ^ „ i H O ® Λ · , q ' — q tø ft * o O CO W). ' - . *> S ' ·Η O . .
Φ hi£| ra p ft
P
• β o>
β d) CO
ω β bc p p s β φ β
cd b£ ·Η β -H OJ VD
+3¾ β ® J+ ref H CM
Η ® 5f VO O = o CO
2 Η Η O w t- 00 hO . »
O W ·. Η H fj O
ω β Λ cd β 0) O ft
co E
bO S a>
s cd * tiD
ω cq -P - f β β ® β oo O -h o β l1-* - Ti H CM β ft ® JH O VO O= O 00
^ oo ' bfl - M
• o cd . o CM rH β Λ cd H O ft (I) ,
P
cd ω , o 'd
&» bO I · o = I I
Η OO bO
® β „· I OO >T
H <H ® β 03 ·Η W β , ίο» n3 ί ’'t·
ft rH I ». o — R CO
s ρ o 2?cm o μ °- β 03 P i> I I en· O >
ra β β ® S
P Η ·Η η oo T( ' CM ,|-3 W O Η P * o = H co
β ftv- H CM bO O 00 NI
ft o en
O
'd ω ,β ® rd H PC' .H°cd βϋΟ oft °cd β 2 •d'ocd <u «β -β cd 'J h ft ρ - β H ® p ccv o d) 03 β Od) τ3 S_rJ< PH β β ω ωο cd HP β
CdHW μ 03 φ φ 0 ΡΟ β Μ β Φ rn OP Η bQ !> |> ΦΟ Μ β·Η Η Η Η" ΚΙ Ηβ Η β ® 03 Η VO CQ Μ Ο >· Η Ρ ιπ Η m ·Η ·Η ω I Μ β·Η ·Η w·^ β ί> ΗΗ Η ο -β cd Ρ β -Ρ Ο ped-H β I β Η Η Ρ ω ^ ω «3® ω·Ηβ ρ S ρ cd Ρ ® β bO ω ^ ® pcobD βρω ρωθ(>ΗΗβ & ^ cd Η Η (53,¾ dffl ^¾) (0β.Η^ ·|-3<Η 03 ·> ω · JJ db θ' Ηφβ CD 03 ® β >dPPcd Φ (D ΗΟ β μ 03 Η 6$Η $ « ^5·Η od Ή ft^do Η ffl bO ® *Η ΗβΌΟ ΡβΡΗ S ®οη ω^-ρνο Η “ ® bQ ·η® ^ ο ® d ® d d *Η
10 DK 153890 B
H Od)
!>> U U
H fi Φ Φ
>>0) -P &0 -P bO
MH tiS TIS
•Η *H Ή Ή ·Η
-ti X Η Sh H U
H
>-, (DO) N fj h k S Φ Φ Φ
Φ 3 -P bO -P bO
P H TIS ΐβ
•H O *ri ·Η iH *H
Ό-Ρ H U H U
H
ί>> Φ Φ
N J3 U
S3 Φ Φ Φ
φ N P bO -P bO
AS τ)β •Η Φ Ή *Η Ή ·Η
½ Ρ Η fn Η S
Π Φ ^ Φ δτίΟ Ό »dj CO XiocO Η «Λ Λ CØ-tf Η ft Φ » Ο ft •ρ ιη ο -μ k'-N'd Λ β » I Λ Η Φ Φ Φϋ (0 ί-ιΗ C0 Η « H Φ μ U Φ·Ρθ S ΟΦ >,ο ο,ί φ bo φ βφοω 'ηλ
rNftQ <!η13 HS > > SU) W »S
Ρ ΙΛΗ 0)·Η *Η·Η δ Φ I bO S3*H
wlb S3 > Η »O *S θ> is} O H to H T3 I h *H H _
cø Φ -H ri -HS-H S3 Φ pi -PS
-P CQ bO CQ-Ρ Φ -μ -P CØ Φ S > Kl Λ Φ^ *> CØ Η Η S3.* ^ p xlh, ist cø Φ 5h 0Φ xJ S3 M-P-P cø cøH k «0 W <H HH Φ « Φ im φ-H Ό (I) Ή ΗΉΦ »
m bO Φ ·Η bfl'H’dO Ρ ΰ Λ Η O Φ O H bo Φ TØ O
•p SbO Η Φ 3 O -P cø -Pcø S JO d H S SO
u Μ H CØ •οίΗΡ'ΌΦΜΦβ Jh'-'TM bo Π^ρνΟ o s* <a ρ φ S S -o φ «Η O<HC0 ft h0 faO Φ ft w fcH'd W ΦΦ> Kl
11 DK 153890 B
Resultater af sammenligningsforsøg.
(A) Sammenligning af viskositet.
Viskositet ved 38°C i cSt produkt ifølge den foreliggende opfindelse 600 dibenzylbenzen 15,8 dibenzyltoluen 16 dixylylxylen 20 (B) Forsøgsresultater for overtræksfilm.
I ovenstående tabel 2 er vist forsøgsresultaterne for di-bensylbenzen, dibenzyltoluen og dixylylxylen.
12 DK 153890B
Eksempel 2.
Resultaterne fra et forsøg til sammenligning af den akutte toksicitet af blødgøreren, som benyttes ifølge opfindelsen, med toksiciteten af PCB fremgår af tabel 3. Af denne tabel fremgår det, at produktet ifølge opfindelsen har en meget la.v giftvirkning.
Tabel 3.
Produktet ifølge opfindelsen: (Γ0^β» °ra~ indgift) (1,2-bis-a-methylbenzyl- in iq -/>«.
-4,5-dimethylbenzen) f s/-- PCB: . PI50 (mus, oral Indgift) 1>8 g Ag
X
Claims (2)
1. Maling, der indeholder ohloreret kautsjuk eller chlo-reret polyolefin og 10-50 vægtdele pr. 100 vægtdele af den chlor-holdige polymer af en blødgører, der er et araliphatisk carbon-hydrid, kendetegnet ved, at den som araliphatisk car-bonhydridblødgører indeholder mindst én forbindelse med den almene formel I alkyln2 »V v_ 7¾ 1 ?> “'V <§)-ϊ-Ο-ϊ-0 R R - hvor n2 og n^ er 1, 2 eller 3, R er hydrogen eller CH^, og alkylgrupperne har 1-3 carbonatomer, eller to vilkårlige af »2 og n3 er 0 eller alkyl er methyl.
2. Maling ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R i formel I betegner H, en vilkårlig af nlf n2 og er 2, og de andre er 0, alkyl er methyl, og de to grupper er o- eller m-stillede.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2970572 | 1972-03-27 | ||
JP2970572A JPS5511710B2 (da) | 1972-03-27 | 1972-03-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK153890B true DK153890B (da) | 1988-09-19 |
DK153890C DK153890C (da) | 1989-01-30 |
Family
ID=12283508
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK166173A DK153890C (da) | 1972-03-27 | 1973-03-27 | Maling baseret paa chloreret kautsjuk eller chloreret polyolefin og med en araliphatisk carbonhydridbloedgoerer |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3833680A (da) |
JP (1) | JPS5511710B2 (da) |
CA (1) | CA1036739A (da) |
DE (1) | DE2315256C3 (da) |
DK (1) | DK153890C (da) |
FR (1) | FR2178031B1 (da) |
GB (1) | GB1416240A (da) |
IT (1) | IT981690B (da) |
NL (1) | NL177834C (da) |
NO (1) | NO140676C (da) |
SE (1) | SE397833C (da) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4035431A (en) * | 1975-09-26 | 1977-07-12 | General Motors Corporation | Alkylene-linked aromatic compounds |
JPS5936947B2 (ja) * | 1976-12-22 | 1984-09-06 | 日石三菱株式会社 | ポリ酢酸ビニル組成物 |
JPS58195933U (ja) * | 1982-06-22 | 1983-12-26 | 株式会社東芝 | 単圧式ガスしや断器の消弧装置 |
JPS6143129A (ja) * | 1984-08-03 | 1986-03-01 | Nippon Petrochem Co Ltd | 副生油の処理方法 |
CN102408763B (zh) * | 2011-11-22 | 2013-07-03 | 吴江市天源塑胶有限公司 | 一种船底防污涂料的制备方法 |
CN104250476A (zh) * | 2014-09-19 | 2014-12-31 | 苏州云舒新材料科技有限公司 | 一种船舶用长效防污涂料及其制备方法 |
-
1972
- 1972-03-27 JP JP2970572A patent/JPS5511710B2/ja not_active Expired
-
1973
- 1973-03-23 GB GB1421773A patent/GB1416240A/en not_active Expired
- 1973-03-26 SE SE7304220A patent/SE397833C/xx unknown
- 1973-03-26 US US00344772A patent/US3833680A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-03-26 CA CA167,062A patent/CA1036739A/en not_active Expired
- 1973-03-26 NO NO1216/73A patent/NO140676C/no unknown
- 1973-03-27 DK DK166173A patent/DK153890C/da active
- 1973-03-27 IT IT22254/73A patent/IT981690B/it active
- 1973-03-27 NL NLAANVRAGE7304242,A patent/NL177834C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-27 FR FR7310900A patent/FR2178031B1/fr not_active Expired
- 1973-03-27 DE DE2315256A patent/DE2315256C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3833680A (en) | 1974-09-03 |
FR2178031B1 (da) | 1976-05-21 |
DE2315256B2 (da) | 1979-02-01 |
CA1036739A (en) | 1978-08-15 |
NO140676C (no) | 1979-10-17 |
NL7304242A (da) | 1973-10-01 |
IT981690B (it) | 1974-10-10 |
JPS4897931A (da) | 1973-12-13 |
NL177834C (nl) | 1985-12-02 |
SE397833C (sv) | 1986-06-23 |
NO140676B (no) | 1979-07-09 |
DK153890C (da) | 1989-01-30 |
JPS5511710B2 (da) | 1980-03-27 |
DE2315256A1 (de) | 1973-10-11 |
SE397833B (sv) | 1977-11-21 |
NL177834B (nl) | 1985-07-01 |
FR2178031A1 (da) | 1973-11-09 |
DE2315256C3 (de) | 1979-09-20 |
GB1416240A (en) | 1975-12-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2625523A (en) | Polymer composition and process of preparing same | |
US2970923A (en) | Method of preventing marine growth, and antifouling compositions useful for said method | |
DE69818018T2 (de) | Fluorinierte feste säure als katalysatoren zur herstellung von kohlenwasserstoffharze | |
CA2762672C (en) | Solvent-based surface coating | |
DE2405284C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymaleinsäureanhydrid | |
DK153890B (da) | Maling baseret paa chloreret kautsjuk eller chloreret polyolefin og med en araliphatisk carbonhydridbloedgoerer | |
EP2531494A1 (en) | Functionalised antifouling compounds and use thereof | |
US3234032A (en) | Antifouling marine coating composition | |
DE2433111A1 (de) | Ultraviolett-strahlen absorbierende verbindungen | |
EP0153375B1 (de) | Hydrophobe und/oder abhäsive masse, reaktive verdünner, weichmacher und deren verwendung | |
US5710329A (en) | Antifoulant for acrylic acid purification | |
US2502003A (en) | Alcohol-soluble aralkyl-phenolic condensation product | |
US4352938A (en) | Epoxy-azidoformate compounds | |
CN1227590A (zh) | 用于抑制烯属不饱和单体聚合的组合物、其制备方法和其用途 | |
JPS58173110A (ja) | 有機スズ化合物含有ポリマ−及びこのポリマ−を系とするペイント | |
US5858176A (en) | Compositions and methods for inhibiting fouling of vinyl monomers | |
CN107903554A (zh) | 一种利用制革含铬污泥改性丙烯酸酯类树脂的制备方法 | |
KR20120085002A (ko) | 저온 경화성 실리콘 에폭시 도료 조성물 | |
US2551050A (en) | Condensation products of aromatic hydrocarbons and symmetrical dichloroacetone and process for producing same | |
DE2821301A1 (de) | Epoxyharzzusammensetzung | |
RU2067601C1 (ru) | Краска для разметки дорог | |
US2273436A (en) | Composition of halogen containing film forming material | |
SU1087535A1 (ru) | Способ получени модифицированного бутадиен-стирольного пленкообразующего | |
RU1812198C (ru) | Полимерное св зующее | |
SU1328329A1 (ru) | Полимерна композици |