DE2405284C2 - Verfahren zur Herstellung von Polymaleinsäureanhydrid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polymaleinsäureanhydrid

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Description

Die GB-PS 11 93 146 beschreibt eine Herstellung von Polymaleinsäureanhydrid durch Behandeln von Maleinsäureanhydrid bei 70° bis 120° mindestens 3 Stunden lang, wobei Toluol als Lösungsmittel und 0,02 bis 0,2 Mol Benzoylperoxid als Polymerisationsinitiator pro Mol Maleinsäureanhydrid-Beschickung verwendet werden. Verschiedene Lösungsmittel wurden erprobt. Mit Toluol erhielt man aber die besten Ausbeuten. Beispielsweise wurde mit Toluol eine Ausbeute von 104% erzielt, während unter den gleichen Bedingungen mit Xylol als Lösungsmittel nur 41% erreicht werden. Ein schwerwiegender Nachteil dieses Verfahrens ist, daß das Polymere als schwarzer Teer erhalten wird, der an den Wänden des Reaktionsgefäßes haftet.
Die GB-PS 10 24 725 beschreibt die Herstellung von Polymaleinsäureanhydrid unter Verwendung eines inerten organischen Lösungsmittels und eines freie Radikale bildenden Polymerisationskatalysators. Innerte organische Lösungsmittel sind solche, die nicht mit Maleinsäureanhydrid unter den Polymerisationsbedingungen reagieren.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß wenn nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gearbeitet wird, das Polymaleinsäureanhydrid in guten Ausbeuten und in flüssiger Form erhalten wird, wodurch es leicht aus der Reaktionsmischung abgetrennt werden kann.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polymaleinsäureanhydrid mit einem Molekulargewicht von 300 bis 1000 durch Polymerisation von Maleinsäureanhydrid in Xylol wobei das Gewichtsverhältnis von Maleinsäureanhydrid zu Xylol von 1:1 bis 1 : 3 beträgt, unter Verwendung eines freie Radikale bildenden Polymerisationskatalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man Xylol verwendet, dessen ortho·Isomerengehalt bis zu 99 Gew.-% beträgt und das bis zu 30Gew.-% Athylbenzol enthalten kann, man als freie Radikale bildenden Katalysator Di-tert.-butyl-peroxid in einer Menge von 15 bis 40 Gew.-% bezogen auf Maleinsäureanhydrid verwendet und man die Polymerisationsreaktion bei 120 bis 145° C durchführt
Das Xylol kann handelsübliches Xylol sein, dessen ortho-lsomerengehalt über 70% beträgt
Das Verhältnis von meta- zu para-lsomeren ist nicht kritisch.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren trennt sich das Polymere von dem Reaktionsmedium als blaßbraunes öl, das bei Temperaturen über 65° C beweglich ist
ίο und das daher leicht isoliert werden kann. In einigen Fällen ist das Polymere bei Temperaturen unter 65° C beweglich, z. B. bei Temperaturen über 50° C, über 65° C sind aber alle Reaktionsprodukte beweglich.
Das Verhältnis von Maleinsäureanhydrid zu der Geis samtmenge des verwendeten XyIoIs in der Reaktion beträgt 1:1 bis 1 :3 Gewichtsteile, insbesondere 1 :13 bis 1 :2,5 und ganz besonders 1 :1, 5 bis 1 :2,5 Gewichtsteile. Die Menge an Di-tert-butylperoxid-Polymerisationsinitiator beträgt 15 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das eingesetzte Maleinsäureanhydrid; bevorzugt sind 20 bis 35Gew.-%. Der Polymerisationsinitiator kann langsam in einer Zeitspanne von z. B. bis zu 2 '/2 Stunden, bevorzugt in Mischung mit einem Teil des XyIoIs, das für die Reaktion als Lösungsmittel verwendet wird, zugegeben werden.
Die Polymerisationsreaktion wird bei einer Temperatur von 120°C bis 145° C, vorzugsweise bei 130° C bis 145° C, durchgeführt. Die Reaktionszeiten können in einem weiten Bereich variieren. Zeiten von 4 bis 7 Stunden, vorzugsweise 5 bis 6 Stunden, sind besonders geeignet.
Das Polymere, das erfindungsgemäß erhalten wird, hat ein Molekulargewicht von 300 bis 1000, gemessen in einer Dioxan- oder 2-Butanon-Lösung mit einem Dampfdruckosmometer.
Da das Polymere als bewegliches öl bei Temperaturen über 65° C erhalten wird, kann es leicht von dem Reaktionsmedium durch Dekantieren oder in einem Gefäß, das im Boden einen Hahn hat, durch den es abgelassen werden kann, abgetrennt werden.
Bevorzugt wird die Trennung bei 6O0C bis 90° C durchgeführt. Das erfindungsgemäße erhaltene Polymere ist relativ wenig durch nicht umgesetztes Maleinsäureanhydrid verunreinigt. Das Maleinsäureanhydrid und gemischte Isomere von S-Tolyl-l^-propan-dicarbonsäureanhydrid, die Nebenprodukte der Reaktion sind, bleiben in Lösung in der Xylolschicht.
Eine typische Dünnschichtchromatographieanalyse eines ungereinigten erfindungsgemäß erhaltenen PoIymeren, das mit Wasser hydrolysiert war, zeigt daß das Polymere nur 2% Maleinsäureanhydrid und 1% gemischte Isomere von S-Tolyl-l^-propan-dicarbonsäureanhydrid enthält.
Polymaleinsäureanhydrid und Derivate davon sind für viele wichtige Zwecke nützlich. Zum Beispiel zeigen Polymaleinsäure und besonders ihre wasserlöslichen Salze Schwellenwert- und Kristall-modifizierende Wirkungen, die zur Kontrolle von Kesselstein verwendet werden können, wie er sich z. B. in Boilern, Verdampfern und industriellen Kühlanlagen bildet. Sie sind auch wertvolle chemische Zwischenprodukte, Additive für andere Polymersysteme und Korrosionsinhibitoren für Metalloberflächen, besonders in Gegenwart von Zinksalzen. Sie können auch als Detergentienstoffe verwendet werden.
Die Erfindung soll anhand der folgenden Beispiele erläutert werden. Teile und % sind auf Gewicht bezogen. Line typische Analyse von handelsüblichem Xylol,
wie es in einigen der Beispiele verwendet wird, ist:
Athyl-benzol
o-Xylol
m/p-Xylol
63,5%
21,5%
Mi]:
Ji
mit Spuren Benzol und Toluol.
Beispiel 1
100 Teile Maleinsäureanhydrid und 100 Teile handelsübliches Xylol werden auf 1200C erhitzt Eine Lösung von 20 Teilen Di-tertiär-butyl-peroxid in 50 Teilen handelsüblichem Xylol werden unter Rühren innerhalb von 15 Minuten zugegeben. Die Temperatur der Reaktionsmischung steigt dann auf 1300C und wird 5 Stunden so gehalten. Dann wird mit Heizen und Rühren aufgehört und das Polymere von dem Xylol abtrennen gelassen. Ist die Temperatur der Reaktionsmischung auf 85° C gefallen, wird die untere Polymerenschicht von der oberen Xylolschicht abgetrennt. 81 Teile (81 % Ausbeute bezogen auf Maleinsäureanhydrid) Polymeres werden erhalten.
Das Polymere wird weiter gereinigt durch Zugabe von 15 Teilen 2-Butanon oder 1,4-Dioxan als Verdünner. Das Polymere wird durch Zugabe der Polymerlösungen zu 500 Volumenteilen Toluol, das mit einem Hochgeschwindigkeitshomogenisator gerührt wird, ausgefällt. Nach Filtrieren und Trocknen im Vakuum bei 500C werden 78 Teile (78% Ausbeute bezogen auf eingesetztes Maleinsäureanhydrid) Polymeres als cremefarbenes Pulver erhalten.
Dieses Polymere hat ein Molekulargewicht von 580, gemessen in 2-Butanon mit einem Dampfdruckosmometer.
Wird dieses Beispiel wiederholt und das Polymere bei >70°C anstatt bei 85°C abgetrennt, so erhöht sich die Ausbeute auf 91%.
Vergleich
Werden Lösungsmittel mit >99% ortho-XyIoI-Gehalt in diesem Beispiel verwendet, so werden Polymere erhalten, die bei > 700C fest werden. Wird reines ortho-XyIoI als Lösungsmittel verwendet, so wird ein Polymer erhalten, das selbst bei einer Temperatur von 120° C fest ist.
Beispiel 2
300 Teile Maleinsäureanhydrid und 300 Teile handelsübliches Xylol werden bis zum Rückfluß, 142° C, erhitzt.
Eine Lösung von 100 Teilen Di-tertiär-butyl-peroxid in 150 Teilen handelsübliches Xylol wird innerhalb von 2 Stunden unter Rühren zugegeben.
Dabei fällt die Rückfluß-Temperatur auf 132°C.
Die Mischung wird weitere 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt und dann auf 85°C abgekühlt Das Rühren wird beendet, und das Polymere trennt sich ab. Eine Probe des Polymeren zeigt auf dieser Stufe ein Molekulargewicht von 440, gemessen in 2-Butanon mit einem Dampfdruckosmometer.
Die untere Polymerschicht wird in 300 Teile Wasser bei 80° C abgelassen. Die Mischung wird bei dieser Temperatur V2 Stunde gerührt, wobei das Polymere hydrolysiert und sich löst.
Dann wird Dampf durch, die Lösung geblasen, um
Spuren von Xylol zu entfernen. 612 Teile einer 50% GewVGew. wäßrigen Lösung der Polymaleinsäuren werden erhalten (= 86.2% Ausbeute bezogen auf eingesetztes Maleinsäureanhydrid).
Dünnschichtchromatographie zeigt, daß die Lösung 2% Maleinsäure und 1 % gemischte Isomere von 3-Tolyl-1.2-propan-dicarbonsäure als Verunreinigung enthält
Wird dieses Beispiel 2 wiederholt und das Polymere bei >70°C anstatt bei 85° C abgetrennt, so steigt die Ausbeute auf 96%.
Beispiel 3
100 Teile Maleinsäureanhydrid werden in 100 Teilen folgender Lösungsmittelmisehung gelöst:
70% o-Xylol,
10%m-Xylol,
10% p-Xylol,
10% Äthyl-benzol
indem die Mischung auf 1200C erwärmt wird. Eine Lösung von 20 Teilen Di-tertiär-butyl-peroxid in 50 Teilen obiger Lösungsmittelmisehung wird tropfenweise unter Rühren innerhalb von 15 Minuten zugegeben. Die Temperatur der Mischung wird auf 130° C erhöht und so 5 Stunden gehalten. Dann wird die Reaktionsmischung auf 70° C gekühlt Das Rühren wird beendet und die
untere Polymerschicht trennt sich ab. Über einen Hahn im Boden des Gefäßes wird das Polymere abgelassen.
109 Teile Polymeres werden erhalten, das bei einer Temperatur von >50°C beweglich ist und ein Molekulargewicht von 725 hat, bestimmt durch Osmometrie entweder in Dioxan oder 2-Butanon als Lösungsmittel.
Beispiel 4
Beispiel 3 wird mit folgender Lösungsmittelmisehung wiederholt:
80% o-Xylol, 10% Äthyl-benzol, 5% m-Xylol und 5% p-Xylol.
108 Teile Polymeres werden erhalten, das bei einer Temperatur von >60°C beweglich ist und ein Molekulargewicht von 700 hat.
Beispiel 5
Beispiel 3 wird mit folgender Lösungsmittelmisehung wiederholt:
85% o-Xylol, 5% m-Xylol, 5% p-Xylol und 5% Äthyl-benzol.
107 Teile Polymeres werden erhalten, Molekulargewicht 625, beweglich bei einer Temperatur von > 64° C.
B e i s ρ i e 1 6
Beispiel 3 wird mit folgender Lösungsmittelmisehung wiederholt:
90%
5%
o-Xylol
m-Xylol,
p-Xylol und
Äthyl-benzoL
Teile Polymeres werden erhalten, beweglich bei einer Temperatur von > 60° C, Molekulargewicht 625.
Beispiel 7
Beispiel 3 wird wiederholt mit folgender Lösungsmittelmischung:
90% o-Xylol,
3.75%m-Xylol,
3,75% p-Xylol und
2,05% Äthyl-benzoL
Teile Polymeres werden erhalten, beweglich bei einer Temperatur von >58°C, Molekulargewicht 625.
Beispiel 8
Beispiel 3 wird wiederholt mit folgender Lösungsmitteimischung:
95% o-Xylol,
1,25% m-Xylol,
1,25% p-Xylol und
2,05% Äthyl-benzol
Teile Polymeres werden erhalten, Molekulargewicht 630, beweglich bei einer Temperatur von > 65° C.
Beispiel 9
Beispiel 3 wird wiederholt mit folgender Lösungsmittelmischung:
99% o-Xylol und
1% m-Xylol.
Teile Polymeres werden erhalten, beweglich bei einer Temperatur von >55°C Molekulargewicht 690. Vergleich
Wird reines ortho-Xylol als Lösungsmittel in Beispiel 3 verwendet so wird das Polymere, das in 118% Ausbeute erhalten wird, bei 120° C fest zu einem bröckligen Harz, Molekulargewicht 600.
Beispiel 12
100 Teile Maleinsäureanhydrid werden in 100 Teilen folgender Lösungsmittelmischung gelöst:
6% o-Xylol.
53% m-Xylol,
17% p-Xylol und
24% Äthyl-benzol,
indem auf 120° C erwärmt wird. Eine Lösung von 20 Teilen Di-tertiär-butyl-peroxid in 50 Teilen obigen Lösungsmittels wird tropfenweise unter Rühren innerhalb von 15 Minuten zugegeben. Die Temperatur der Mischung steigt auf 130° C und wird 5 Stunden so gehalten. Die Reaktionsmischung wird auf 70° C gekühlt Das Rühren wird beendet die untere Polymerschicht trennt sich ab und wird durch einen Hahn am Boden des Gefäßes abgelassen.
113 Teile Polymeres werden erhalten, beweglich bei einer Temperatur von >40°C, Molekulargewicht 560, bestimmt durch Osmometrie in Dioxan oder 2-Butanon als Lösungsmittel.
Beispiel 11
Beispiel 3 wird wiederholt mit folgender Lösungsmittelmischung:
99% o-Xylol und
1% Äthyl-benzol.
Teile Polymeres werden erhalten, Molekulargewicht 800. beweglich bei einer Temperatur von >45°C. Beispiel 13
Beispiel 12 wird
schung wiederholt:
mit folgender Lösungsmittelmi-
40
45
Beispiel 10
Beispiel 3 wird wiederholt mit folgender Lösungsmittelmischung:
99% o-Xylol und
1% p-Xylol.
Teile Polymeres werden erhalten, beweglich bei einer Temperatur von > 55° C, Molekulargewicht 700. 12% o-Xylol,
49% m-Xylol,
9% p-Xylol und
30% Äthyl-benzol.
117 Teile Polymeres werden erhalten, beweglich bei einer Temperatur von >45°C, Molekulargewicht 510.
Beispiel 14
Beispiel 12 wird wiederholt mit folgender Lösungsmittelmischung:
18% o-Xylol,
44% m-Xylol,
19% p-Xylol und
19% Äthyl-benzol.
115 Teile Polymeres werden erhalten, Molekulargewicht 598, beweglich bei einer Temperatur von > 40° C.
Aus den Ausbeuten an Polymeren in den vorstehenden Beispielen ergibt sich, daß etwas von dem Xylollösungsmittel in das Polymere gelangt.
60
b5

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Heriellung von Polymaleinsäureanhydrid mit einem Molekulargewicht von 300 bis 1000 durch Polymerisation von Maleinsäureanhydrid in Xylol, wobei das Gewichtsverhältnis von Maleinsäureanhydrid zu Xylol von IrI bis 1:3 beträgt, unter Verwendung eines freie Radikale bildenden Polymerisationskatalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man Xylol verwendet, dessen ortho-Isomerengehalt bis zu 99 Gew.-% beträgt und das bis zu 30 Gew.-% Athylbenzol enthalten kann, man als freie Radikale bildenden Katalysator Di-tert-butyl-peroxid in einer Menge von 15 bis 40 Gew.-% bezogen auf Maleinsäureanhydrid verwendet und man die Polymerisationsreaktion bei 120 bis 145° C durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an Di-tert-butylperoxid 20 bis 35 Gew.-%, bezogen auf Maleinsäureanhydrid, beträgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisationsreaktion bei 130° bis 145° C durchgeführt wird.
DE2405284A 1973-02-14 1974-02-04 Verfahren zur Herstellung von Polymaleinsäureanhydrid Expired DE2405284C2 (de)

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NL (1) NL176859C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0437843A1 (de) * 1990-01-19 1991-07-24 Hoechst Aktiengesellschaft Alkenylaminomethylenphosphonsäuren und deren Copolymere mit ungesättigten Carbonsäuren

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1529092A (en) 1976-07-22 1978-10-18 Ciba Geigy Polymerisation of maleic anhydride
FR2446350B1 (fr) * 1979-01-11 1984-08-24 Ciba Geigy Ag Procede pour teindre des matieres cellulosiques textiles n'ayant pas ete nettoyees au prealable, preparation et produits utilises a cet effet, et matieres cellulosiques teintes par ce procede
JPS5638888A (en) * 1979-09-07 1981-04-14 Hitachi Ltd Pattern forming method
US4539353A (en) * 1983-01-25 1985-09-03 Ciba-Geigy Corporation Aqueous composition of polymaleic acid, surfactants and complexing agents, and its preparation and use as an assistant in the pretreatment of cellulose-containing fibre materials
GB2164339A (en) * 1984-09-11 1986-03-19 Ciba Geigy Ag Polymaleic anhydride derivatives
GB8502499D0 (en) * 1985-01-31 1985-03-06 Ciba Geigy Ag Hydrolysed polymaleic anhydride
DE68911729T2 (de) 1988-04-11 1994-07-21 Nippon Catalytic Chem Ind Verfahren zur Herstellung eines Polymers von Maleinsäure und Wasserbehandlungsmittel und diese Polymere enthaltender Zusatz für Waschmittel.
US4867757A (en) * 1988-09-09 1989-09-19 Nalco Chemical Company Lapping slurry compositions with improved lap rate
AU629898B2 (en) * 1989-02-14 1992-10-15 Fmc Corporation (Uk) Limited Polymerisation of maleic anhydride
US5156744A (en) * 1989-02-14 1992-10-20 Fmc Corporation Process for inhibiting scale using maleic anhydride polymerized in reactive aromatic hydrocarbons
GB9005440D0 (en) * 1990-03-10 1990-05-09 Ciba Geigy Ag Composition
ES2090936T3 (es) * 1992-06-09 1996-10-16 Ciba Geigy Ag Procedimiento para el tratamiento ulterior de cuero curtido y pieles.
DE4239076A1 (de) * 1992-11-20 1994-05-26 Basf Ag Mischungen aus Polymerisaten von monoethylenisch ungesättigten Dicarbonsäuren und Polymerisaten ethylenisch ungesättigter Monocarbonsäuren und/oder Polyaminocarbonsäuren und ihre Verwendung
JP2531921B2 (ja) * 1993-03-22 1996-09-04 株式会社日立製作所 レ―ザ光によるパタ―ン刻印方法
DE19503546A1 (de) * 1995-02-03 1996-08-08 Basf Ag Wasserlösliche oder wasserdispergierbare Pfropfpolymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6001940A (en) * 1997-03-18 1999-12-14 Rohm And Haas Company Process for preparing anhydride polymers
EP2014723A1 (de) 2007-07-11 2009-01-14 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Korkformkörpern
WO2017063188A1 (en) * 2015-10-16 2017-04-20 Ecolab Usa Inc. Maleic anhydride homopolymer and maleic acid homopolymer and the method for preparing the same, and non-phosphorus corrosion inhibitor and the use thereof
JP7137150B2 (ja) 2019-03-14 2022-09-14 オムロン株式会社 動作分析装置、動作分析方法及び動作分析プログラム

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE636328A (de) * 1962-08-18
DE1227889B (de) * 1963-05-09 1966-11-03 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Telomeren des Maleinsaeureanhydrids
US3385834A (en) * 1964-04-03 1968-05-28 Gen Aniline & Film Corp Hompolymerization of maleic anhydride
GB1193146A (en) * 1966-08-22 1970-05-28 Kao Corp Method of producing Polymaleic Anhydride
JPS4855980A (de) * 1971-11-09 1973-08-06

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0437843A1 (de) * 1990-01-19 1991-07-24 Hoechst Aktiengesellschaft Alkenylaminomethylenphosphonsäuren und deren Copolymere mit ungesättigten Carbonsäuren

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5757482B2 (de) 1982-12-04
FR2217358B1 (de) 1978-03-10
GB1411063A (en) 1975-10-22
US3919258A (en) 1975-11-11
CH585234A5 (de) 1977-02-28
DE2405284A1 (de) 1974-08-22
NL7402052A (de) 1974-08-16
ES423177A1 (es) 1976-09-16
JPS5035275A (de) 1975-04-03
AU6505074A (en) 1975-07-31
FR2217358A1 (de) 1974-09-06
NL176859B (nl) 1985-01-16
NL176859C (nl) 1985-06-17
CA1007792A (en) 1977-03-29
IT1009635B (it) 1976-12-20

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