DE2313192C2 - Salicylaldoxime und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Salicylaldoxime und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
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Die Erfindung bezieht sich auf ein Salicylaldoxim wie es im vorstehenden Patentanspruch näher definiert ist.
Aus J. South African Chem. Inst. Band XXIIl. Seiten 129 bis 135, 1970 ist es bekannt, daß man mit Hilfe
gewisser Salicylaldoxime Kupfer aus Säureextrakten von Erzen abtrennen kann.
Von einem Extraktionsmittel für Kupfer, das in einem großtechnischen Verfahren verwendet werden kann,
werden eine Anzahl von Eigenschaften gefordert. So muß ein brauchbares Extraktionsmittel in einem billigen
Lösungsmittel, wie z. B. aliphatisches Kerosin, eine für praktische Zwecke ausreichende Löslichkeit aufweisen
Des weiteren muß es ein starkes Extraktionsmittel seir. Es sollte aber auch das Kupfer aus dem Extraktionsmittel
wieder leicht abgestreift werden können. Schließlich ist es erforderlich, daß das Extraktionsmittel rasch
arbeitet, schnell abgestreift werden kann und eine Trennung der gemischten Phasen in kurzer Zeit zuläßt.
Das in der erwähnten Literaturstelle speziell genannte S-Octyl^-hydroxybenzaldoxim besitzt in dem für
solche Verfahren üblicherweise verwendeten aliphatischen Kerosin eine zu geringe Löslichkeit. Eine
Erhöhung des Gehaltes an aromatischen Verbindungen im Lösungsmittel verbessert zwar die Löslichkeit, aber
die dabei erhaltene Lösung besitzt dann eine zu geringe Extraktionsgeschwindigkeit. Das weiterhin bekannte
S-Dodecyl^-hydroxybenzaldoxim ergibt nicht nur eine
geringe Extraktionsgeschwindigkeit, sondern hat auch zur Folge, daß sich nach der Extraktion die wäßrige und
die organische Phase nur langsam trennen. 5-Octyl-2-hydroxyacetophenon-oxim
ist ein schwaches Extraktionsmittel und kann Kupfer aus konzentrierten oder stark sauren Lösungen nicht extrahieren. Außerdem ist
es in den üblichen Lösungsmitteln zu wenig löslich. In aromatischen Lösungsmitteln ist die Extraktionsgeschwindigkeit
sehr gering. S-Dodecyl^-hydroxybenzophenonoxim
ist ebenfalls ein schwaches Extraktionsmittel, extrahiert langsam und gibt das Kupfer beim
Abstreifen sehr langsam ab. Das in der vorstehenden Literaturstelle weiterhin wörtlich genannte 5-DodecyI-3-nitro-2-hydroxybenzaldoxim
ist in üblichen Lösungsmitteln zu wenig löslich, stellt ein schwaches Extraktionsmittel
dar, gibt aber trotzdem das Kupfer beim Abstreifen nur widerwillig ab. Die Phasentrennzeiten
bei Verwendung dieses Extraktionsmittel sind sehr lange. Das schließlich noch genannte 5-Dodecyl-3-nitro-2-hydroxybenzophenonoxim
ist zwar in den üblichen
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60 Lösungsmitteln gut löslich, hat aber ansonsten ähnliche Eigenschaften wie das eben erwähnte Benzaldoxim.
Im Hinblick auf die vorstehenden Tatsachen ist es unerwartet, daß das erfindungsgemäße Salicylaldoxim
eine Kombination von Eigenschaften aul weist, die es zur
Extraktion von Kupfer aus Erzauslauglösungen eminent geeignet machen.
Das erfindungsgemäße Salicylaldoxim kann durch herkömmliche Verfahren erhalten werden, beispielsweise
durch Umsetzung von Hydroxylamin mit dem entsprechenden Salicylaldehyd, der seinerseits durch
Alkylierung von Phenol mit Propylentrimeren erhalten worden ist.
Das erfindungsgemäße Salicylaldoxim eignet sich besonders zur Extraktion von Kupfer, kann aber auch
zur Extraktion anderer Metalle verwendet werden, die mit dieser Verbindung einen Komplex bilden. Beispiele
für solche Metalle sind Kobalt, Nickel, Vanadium, Chrom, Zink, Zinn, Cadmium, Silber, Gold und
Quecksilber.
Die Bedingungen, insbesondere der pH-Wert, unter denen das erfindungsgemäße Salicylaldoxim zur Extraktion
verwendet wird, werden so gewählt, daß nur das zu extrahierende Metall eine stabile Komplexverbindung
bildet, so daß im wesentlichen nur das gewünschte Metall aus der wäßrigen Lösung extrahiert wird. Da bei
der Bildung des Komplexes eine Säure in Freiheit gesetzt wird, kann es nötig sein, während der Extraktion
Alkali zuzusetzen, um den pH-Wert innerhalb des gewünschten Bereichs zu halten. Das erfindungsgemäße
Salicylaldoxim bildet mit Kupfer bei niedrigen pH-Werten einen stabilen Komplex. Hierdurch kann beim
Arbeiten unter einem pH-Wert von 3 Kupfer weitgehend frei von Eisen, Kobalt und Nickel extrahiert
werden.
Das erfindungsgemäße Salicylaldoxim wird bei der Extraktion von Metallen als Lösung in einem organischen
Lösungsmittel verwendet, das mit Wasser unmischbar ist und das unter den verwendeten
pH-Bedingungen gegenüber Wasser und gegenüber dem Salicylaldoxim inert ist. Beispiele hierfür sind
insbesondere aliphatische Kohlenwasserstoffe. Aliphatische Kohlenwasserstoffe besitzen im übrigen eine von
Wasser ausreichend unterschiedliche Dichte, so daß nach der Extraktion die Trennung der Schichten
begünstigt wird.
Die zu \<.rwendende Menge organisches Lösungsmittel
wird so ausgewählt, daß eine vollständige Auflösung des gebildeten Komplexes erreicht wird. Es wird
besonders bevorzugt, daß annähernd gleiche Volumina von der organischen Lösung und der zu extrahierenden
wäßrigen Lösung verwendet werden. Die organische Lösung enthält vorzugsweise 2 bis 50% Salicylaldoxim.
Das Metall kann aus dem Lösungsmittel nach der Extraktion durch jedes zweckmäßige Verfahren isoliert
werden, beispielsweise durch Extraktion mit einer wäßrigen Phase unter pH-Bedingungen, bei denen der
Komplex instabil ist, oder durch Hydrierung. Eine solche Behandlung regeneriert das Salicylaldoxim. Die so
erhaltene Lösung kann wieder zurückgeführt und erneut verwendet werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispielt näher erläutert, in denen die Teile und Prozentangaben
in Gewicht ausgedrückt sind.
Das in diesem Beispiel verwendete 5-Nonyl-2-hydroxybenzaldoxim
kann wie folgt hergestellt werden:
a) Ausgangsmaterial
Ein Gemisch von 270 Teilen 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin, 600 Teilen einer 4O°/oigen wäßrigen Formaldehydlösung,
1700 Teilen Methylalkohol und 440 Teilen eines handelsüblichen 4-Nonylphenols, worin die Nonylgruppe
ein Gemisch von verzweigten Isomeren ist (hergestellt durch Alkylierung von Phenol mit Propylentrimeren),
wurde gerührt, während ein heftiger Chlorwasserstoffgasstrom eingeführt wurde. Die Temperatur
des Gemischs stieg rasch auf 55 bis 60° C. Das Gemisch wurde bei dieser Temperatur 1 bis 2 st auf Rückfluß
gehalten, worauf die exotherme Reaktion aufhörte. Der Fluß des Chlorwasserstoffgasstroms wurde unterbrochen,
und Dampf wurde in das Reaktionsgemisch eingeführt, wobei der Kühler von Rückflußstellung auf
Destillationsstellung verändert wurde. Nachdem ungefähr 700 Teile Destillat gesammelt worden waren,
wurden 500 Teile Wasser zum Destillationsrückstand gegeben und das Gemisch getrennt Die wäßrige Phase
wurde entfernt, und das zurückbleibende Öl wurde im Vakuum destilliert.
b) Erfindung
Die innerhalb des Bereichs von 135 bis 145°C bei 0,8 mbar Druck destillierende Fraktion wurde gesammelt
und zusammen mit 404 Teilen Hydroxylaminhydrochlorid, 570 Teilen Kaliumacetat und 1090 Teilen
Äthylalkohol 2 st lang unter Rückfluß gehalten. Das Gemisch wurde dann filtriert und der anorganische
Kuchen mit 500 Teilen Äthylalkohol gewaschen. Die Fütrate wurden eingedampft, um den Alkohol zu
entfernen, und der zurückbleibende Sirup wurde in 500 Teilen Chloroform gelöst. Diese Lösung wurde durch
Schütteln mit Wasser gewaschen und das Chloroform in einem Rotationsverdampfer entfernt. Der Rückstand
bestand aus 350 Teilen 5-Nonyl-2-hydroxybenzaldoxim als viskose stroh-farbene Flüssigkeit. Das Infrarotspektrum
besaß bedeutende Spitzen bei 3400 und 1625 cm-'.
Gewerbliche Verwertbarkeit
Beispiel A
Beispiel A
20 Vol-Teile einer wäßrigen Kupfersulfatlösung mit
einem pH-Wert von 2, die 45 g Kupfer/l enthielt, wurden mit 60 Vol.-Teilen einer Lösung, die 7,4
Gew.-Teile 5-Nonyl-2-hydroxybenzaldoxim in einem aliphatischen Kohlenwasserstofflösungsmittel enthielt,
3 min lang bei Raumtemperatur geschüttelt Die wäßrige Phase wurde von der Kohlenwasserstofflösung
abgetrennt Es wurde festgestellt, daß sie 18,82 g
-> Kupfer/I enthielt Diese wäßrige Phase wurde dann ein zweites Mal mit einer frischen Lösung von 5-Nonyl-2-hydroxybenzaldoxim
extrahiert Die wäßrige Lösung aus der zweiten Extraktion enthielt 1,23 g Kupfer/l. Eine
dritte Extraktion verringerte die Kupferkonzentration
in in der wäßrigen Lösung auf 0,086 g/l.
60 Vol.-Teile einer Lösung, die 7,4 Gew.-Teile
5-Nonyl-2-hydroxybenzaIdoxim in einem aliphatischen Kohlenwasserstofflösungsmittel enthielt, wurden heftig
5 min lang mit 20 Vol.-Teilen einer wäßrigen Beschikkungslösung gerührt, die zweiwertige Metallsulfate
enthielt und die zu Beginn einen pH-Wert von 2 sowie Raumtemperatur aufwies. Die Phasen wurden getrennt,
in und die Kohlenwasserstofflösung wurde aufeinanderfolgend
mit zwei weiteren Portionen einer frischen wäßrigen Bsschickungslösung in Berührung gebracht.
Die erste wäßrige Beschickungslösung enthielt 45 000 ppm Kupfer, 2000 ppm Eisen, 2000 ppm Kobalt
und 200 ppm Zink. Nach den drei Extraktionen enthielt das Kohlenwasserstofflösungsmittel 14 000 ppm Kupfer,
5 ppm Eisen, 1 ppm Kobalt und weniger als 1 ppm Zink.
100 Vol.-Teile einer Lösung, die 12,3 Gew.-Teile 5-Nonyl-2-hydroxybenzaldoxim, das wie vorstehend
hergestellt worden war, in einem aliphatischen Kohlenwasserstofflösungsmittel enthielt, wurden mit aufeinanderfolgenden
Portionen einer wäßrigen Kupfersulfatlösung geschüttelt, bis 1,38 Gew.-Teile Kupfer in das
Kohlenwasserstofflösungsmittel extrahiert waren. Das Kupfer wurde von der beladenen Kohlenwasserstofflösung
bei Raumtemperatur durch zwei aufeinanderfolgende 5 min dauernde Extraktionen mit Abstreiflösungen
abgetrennt, die aus 100 Vol.-Teilen einer Lösung bestanden, die 30 g Kupfer und 200 g Scbwefelsäure/1
enthielten. Auf diese Weise wurden 0,75 Gew.-Teile Kupfer vom Kohlenwasserstofflösungsmittel zu den
Abstreiflösungen übergeführt, d. h., daß der Nettoübergangswirkungsgrad 50,5% war.
Claims (1)
- Patentanspruch:
Salicylaldoxim der Formel
OHCH=NOH10worin R aus einem Gemisch von verzweigten Nonylgruppen besteht, wie sie bei der Alkylierung von Phenol mit Propylentrimeren erhalten worden sind.
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