DE2311329A1 - Antistatische polyamidmassen durch zusatz von sulfocarbonsaeureamiden - Google Patents

Antistatische polyamidmassen durch zusatz von sulfocarbonsaeureamiden

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DE2311329A1 DE19732311329 DE2311329A DE2311329A1 DE 2311329 A1 DE2311329 A1 DE 2311329A1 DE 19732311329 DE19732311329 DE 19732311329 DE 2311329 A DE2311329 A DE 2311329A DE 2311329 A1 DE2311329 A1 DE 2311329A1
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    • Y10S57/901—Antistatic

Description

Bayer Aktiengesellschaft 2311329
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk Ad/Schä
Antistatische Folyamidmassen durch Zusatz von SuIf ©carbonsäureamiden
Die Erfindung betrifft file- und faserbildende Polyamidmassen aus hochmolekularen, linearen aliphatischen Polyamiden mit verringerter elektrostatischer Aufladung, hergestellt durch Kondensation von Salzen aus aliphatischen Diaminen und aliphatischen Dicarbonsäuren und/oder aus Lactamen in der Schmelze, welche tertiäre Amide oder Diaeide mit mindestens einer tertiären Amidgruppe aus Sulfonatocarbonsäuren oder deren Derivaten und sekundären Aminen sowie monosekundären oder dlsekundären Diaminen homogen verteilt enthalten.
Die elektrostatische Aufladung hochmolekularer Stoffe schränkt die Anwendung daraus hergestellter geformter Gebilde wegen Verschmutzung durch Staubanziehung und Gefahr von Funkenbildung ein. Besonders beim Einsatz von Fasern für Textilien werden das Kleben am Körper bei Bekleidung und elektrische Entladung beim Gehen auf synthetischen Teppichboden als unangenehm empfunden. Auch bei der Verarbeitung von Hochpolymeren können durch statische Aufladung Schwierigkeiten und Gefahren auftreten.
Le A 14 908
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Es sind Verfahren bekannt geworden, diese Nachteile durch Aufbringen oder Einarbeiten von antistatisch wirksamen Verbindungen zu beheben. Dabei haben sich Zusätze von Polyäthylenoxid oder polyätherhaltige Verbindungen wegen ihrer guten antistatischen Wirksamkeit in geringerer Dosierung bei allen Hochpolymeren durchsetzen können· Leider wird durch diese Art Antistatika die Vergilbungsbeständlgkeit insbesondere bei Fasern und Folien durch Licht- und Wärmeeinflufl stark herabgesetzt, ferner kommt es ganz besonders bei Fasern leicht zu Verarbeitungsschwierigkeiten wie z.B. zu Spinn- und Streckstörungen. Es besteht daher ein Bedarf an Antistatika, welche den Vorteil der Polyätherderivate in Bezug auf gute Wirksamkeit bei geringem Zusatz mit Llcht- und Wärmestabilität verbinden. So sind bereits antistatische Polyamidmassen mit tert. Amidgruppen enthaltenden Polyamiden niederen Molekulargewichts bekannt (vgl. z.B. Deutsche Offenlegungsschrift 1 794 167).
Gegenstand der Erfindung ist eine antistatische Polyamidmasse, bestehend aus einem aliphatischen Polyamid und 0,5 - 20 Gew.-#, bezogen auf die Polyamidmasse eines SuIfonatocarbonsäureamids der allgemeinen Formeln
R-CO-H ' und RK-CO-N-R,-N-CO-R*
5 A1 4A5
R ein Rest der allgemeinen Formeln
-. ,, ,, oder
SOJfe
Le A 14 908 - 2 -
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R_ iind Rg Reste der allgemeinen Formeln
oder K . JI bedeuten und
R1 einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R2 und R8 langkettige Alkylreste mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen,
R3 und Ry Wasserstoff oder einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R^ einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Rq einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 0 bis 3 Kohlenstoffatomen und
Me Alkalimetall, bevorzugt Na oder K darstellen.'
Von besonderem Vorteil erweist sich der Gehalt der antistatischen Polyamidmassen an SuIfonatgruppen, wodurch zusätzlich zur Verminderung des elektrischen Oberflächenwiderstands eine bei Polyamiden sehr erwünschte erhöhte Anfärbbarkeit durch basische Farbstoffe erzielt wird. Darüberhinaus weisen die angefärbten Fertigprodukte einen gegenüber ungefärbtes Material zusätzlich herabgesetzten Oberflächenwiderstand auf.
Le A 14 908 - 3 -
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Die erfindungsgemäflen antistatischen Polyamidmassen lassen sich durch Zumischen von 0,5 - 20 Gew.-96 eines oder mehrerer Sulfonatocarbonsäureamide der allgemeinen Formeln
R-CO-N ' oder R,-CO-N-R,,-N-CO-R,-
\r 3 ι 4 ι ο,
2 R1 R3
R, R1, Rg, R,, R^, Rc und Rg die oben angegebene Bedeutung haben, zu Schmelzen von linearen aliphatischen Polyamiden herstellen.
Als Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen antistatischen Polyamidmassen geeignete film- und faserbildende aliphatiscbe Polyamide sind lineare Polyamide oder Copolyamide mit wiederkehrenden Struktureinheiten der allgemeinen Formeln
1 Q
wobei
-CO-NH-R1 1-Nh4 oder -[CO-R12-NHj]-
ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest, ein Cyclohexylenrest oder ein Rest der Formeln
-CH2-(V)-CH2-
oder -/h\-CH2-/h\- und
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ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen 1st.
Bevorzugte Polymere zur Herstellung der antistatischen Polyamidmassen sind Polycaprolactam und Poly(hexamethylenadipinsäureamid).
Die antistatisch wirksamen Sulfonatocarbonsäureamlde werden den Polyamiden einverleibt, indem sie z.B. in die Schmelze eingerührt werden. Nach einer besonders bevorzugten AusfUhrungsform der Erfindung wird das geschmolzene Sulfonatocarbonsäureamid über eine zu einem Extruder gehörige Zudosierschnecke in gewünschter Menge der Polyamidschmelze zugesetzt und das Gemisch dann nach üblichen Verfahren zu Fasern oder Folien verarbeitet.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von antistatischen Polyamidmassen durch Zugabe antistatisch wirksamer Verbindungen zu Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Schmelzen von linearen aliphatischen Polyamiden 0,5 bis 30 Gew.-Ji, bezogen auf die Polyamidmasse, an Sulfonatocarbonsäureamiden der allgemeinen Formeln
N -3 worin
R-CO-N. ' und R5-CO-N-R4-N-R6 R2 R„ R,
R, R1, R2, R-x, R^, Rc und Rg die obengenannte Bedeutung haben, zusetzt.
Geeignete Sulfonatocarbonsäureamide sind solche, die eine tertiäre Amidgruppe besitzen und welche mindestens einen
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langkettigen AlkyIrest am Stickstoff aufweisen oder solche, welche sich von einem Diamin mit einer kurzkettigen Alkylgruppe an mindestens einem Stickstoff ableiten. Sie werden in bekannter Weise aus den SuIfonatocarbonsäuren oder deren Derivaten und sekundären Aminen bzw. Diaminen mit mindestens einer sekundären Amino gruppe durch Kondensation in der Schmelze oder azeotrope Destillation des Reaktionswassers erhalten.
Beispiele für geeignete Sul.fonatocarbonsäuren sind Na-Sulfonatoessigsäure, K-SuIfonatoessigsäure, Na-Sulfonetolaurinsäure, Na-Sulfonatostearinsäure, Na-SuIfonatobenzoesäure, Na-2-Sulfonatobenzylmalonsäure oder Na-Sulfonatophenylessigsäure bzw. deren Derivate.
Nach einer anderen Ausführungsform der Erfindung lassen sich Sulfonatocarbonsäureamide auch aus inneren Anhydriden von Sulfocarbonsäuren wie z.B. Benzoesäuresulfonsäureendoanhydrid durch Umsetzung mit Aminen und Neutralisierung der gebildeten SulfocarbonaaJ.de mit Alkalihydroxiden herstellen.
Geeignete Amine zur Herstellung der Sulfonatocarbonsäureamide sind alle sekundären mit einem kurzen und einem langen Alkylrest am Stickstoff wie z.B. N-Methyldodecylamin oder N-Methyletearylamin, ferner mono-sekundäre und disekundäre Diamine wie z.B. N-Methyläthylendiamin, N-Methyldiaminopropan, N-Isopropyldiaminohexan, N-Isobutyldiaminohexan, NtN'-Dime thyläthylendiamin, N,N»-Diäthyldiaminohexant Ν,Ν'-Diisopropyldiaminohexan, Ν,Ν'-Diisobutyldiaminohexan, NfN'-Dibenzyldiaminohexan, Piperazin, 2-Methylpiperazin, 2,5-Dimethylpiperazin und N,N1,N"-Trimethyldiäthylentriamin.
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Im folgenden wird die Erfindung anhand einiger Ausführungsbeispiele nfiher erläutert.
Die angegebenen relativen Viskositäten beziehen sich auf eine 1-prozentige Lösung des Polyamids in m-Kresol bei 25°C.
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Beispiel 1 - Na-SuIfonatoessigsaure-N-atthvlstearvlamld
24.7 g (0,13 Mol) Na-Sulfoessigsäureäthylester, der aus Natriumsulfit und Chloressigsäureäthylester erhalten wurde und
36.8 g (0,13 Mol) N-Methylstearylamin werden im 100 ml Dreihalskolben mit Rührer und Destillieraufsatz in einer inerten Atmosphäre, z.B. Stickstoff, aufgeschmolzen, unter Temperatursteigerung von 20°/Stunde bis 2500C kondensiert und bei dieser Temperatur noch eine stunde gerührt. Man erhält ein farbloses wachsartiges Produkt.
Beispiel 2
Na-SuIfonatolaurinsäure-N-methylstearylamid 30,2 g (0,1 Mol) Na-SuIfolaurlnsäure (durch Sulfonierung von Laurinsäure mit Schwefeltrioxid erhalten) und 28,3 g (0,1 Mol) N-Methylstearylamin werden in der oben angegebenen Apparatur mit 25°/Stunde aufgeheizt bis 255°C und bei dieser Temperatur noch 6 Stunden kondensiert.
Beispiel 3 N, N · -Diisopropyl-N, N · -di-ct-Na-Sulf onatolauroyl-1,6-diamino-
60,4 g (0,2 Mol) Na-SuIfolaurinsäure und 20 g (0,1 Mol) N, N1-
Diisopropyl-1,6-diaminohexan werden in der oben angegebenen Apparatur mit 20°/Stunde bis 250°C kondensiert und bei
dieser Temperatur noch 2 Stunden gerührt.
Beispiel 4
3,5 Gewichtsteile des im Beispiel 1 erhaltenen Sulfonatocarbonsäureamids aus Na-Sulfoessigsäureäthylester und N-Methy1-
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stearylamin werden gemeinsam mit 66,5 Gewichtsteilen eines Polycaprolactam-Granulats mit ¥[ rel. = 2,66 in einer Glasapparatur mit SplralrUhrer, Gaseinleitungsrohr und Gasaustritt unter Stickstoff bei 2750C aufgeschmolzen und im Laufe von 16 Minuten homogen verrührt. Es werden Fäden gezogen, welche auf das 5-fache verstreckt werden. Ihr elektrischer Oberflächenwiderstand wird nach 48-stündiger Konditionierung im Normklima bei 23°C und 50 % relativer Luftfeuchte mittels
11 12
eines Hochohmmeters gemessen (1*10 Ohm, gegenüber 7*10 Ohm ohne Zusatz). Die Fäden werden dann mit 5 g/l eines alkalischen Waschmittels bei 60°C in einer Waschmaschine gewaschen und wiederum 48 Stunden im Normklima konditioniert. Nach 10 Wäschen wird ein Oberflächenwideretand von 2.1O11 Ohm gemessen.
Beispiel 5
In einem Doppelwellenextruder werden einer Schmelze aus PoIycaprolactam (^rel. =2,66) über eine Zudosierschnecke 5 Gewichtsprozent, bezogen auf Polycaprolactarn, des Umsetzungsproduktes von N-Methyldodecylamin und K-SuIf oessigsäureäthylester zugesetzt und zu einem Garn von 70 den versponnen. Die verstreckten Fäden weisen nach der ersten Wäsche einen Oberflächenwiderstand von 9*10 Ohm und nach der zehnten
11
einen solchen von 1*10 Ohm auf.
Beispiel 6
5 Gewichtsprozent eines Sulfocarbonsäureamids aus Na-Sulfolaurinsäure und N,N'-Diisopropyl-1,6-diaminohexan (Beispiel 3) werden wie im Beispiel 5 beschrieben, einer Polyamid-66-Schmelze (/f[ rel. = 2,45) zudosiert. Die verstreckten Fäden weisen nach der ersten Wäsche einen Oberflächenwiderstand von 1*10 OHm und nach 10 Wäschen einen solchen von 9*1O10
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Obn auf. Dagegen haben Fäden aus normale Polyamid 66 einen Oberflächenwiderstand von 1-101^ Ohm.
Beispiel 7
2-Na-Sulfonatobenzoesäure-N-methylstearylamid aus Benzoesäure· sulfonsäureendoanhydrid und N-Methylstearylamin wird zu 5 Gewichtsprozent der Schmelze von Polycaprolactam zugesetzt. Eine durch Abspinnen aus einem Doppelwellenextruder erhaltene Seide von dtex 100 f 25 zeigt nach der ersten Wäsche bzw. 10. Wäsche einen Oberflächenwiderstand von 8·10 bzw. 2·1011 Ohm.
Beispiel 8
Das Na-SuIfonatocarbonsäureamid aus N-Methyldodecylamin und 2-Na-Sulfonatobenzylmalonsäurediäthylester wird wie in Beispiel 5 beschrieben, einer Polyamid-66-Schmelze (·ϊ[ rel. = 2,45) zugesetzt. Der Oberflächenwiderstand der erhaltenen
11 11
Fäden beträgt 1.10 bzw. 2· 10 nach der ersten bzw. 1u. Wäsche. Die mit Astrazonblau basisch angefärbten Fäden zeigen gegenüber solchen ohne Antistatikzusatz eine stark erhöhte Farbtiefe. Nach der Färbung sinkt der Oberflächenwiderstand weiter auf 8*1O10 Ohm.
Beispiel 9
Aus Na-Sulfonatophenylessigsäureäthylester und N-Isopropyl-1,6-diaminohexan hergestelltes Diamid wird zu 5 Gewichtsprozent einer Polycaprolactam-Schmelze zugesetzt. Eine Seide von dtex 90 f 25 hat einen Oberflächenwiderstand von 7*10 Ohm nach der ersten und von 9*10 Ohm nach der 1ü. Wäsche.
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Beispiel 10
Eine 5-prozentige Zumischung des Umsetzungsproduktes von Ν,Ν'-Dibenzyldiaminohexan und Na-SuIfonatostearinsäure zu einer Folycaprolactam-Schmelze und Verspinnen zu einem Garn von 70 den ergibt Fäden mit einem Oberflächenwiderstand von 1*10 01m nach der ersten und den gleichen Wert nach der 10. Wäsche. Nach basischer Anfärbung mit Astrazonblau erhält man Fäden mit gegenüber unbehandeltem Material erheblich höherer Farbtiefe und einem noch verbesserten Ober-
10
flächexnriderstand von 7· 10 Ohm.
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Claims (5)

Patentansprüche;
1) Antistatische Polyamidmasse, bestehend aus einem aliphatischen Polyamid und 0,5 - 20 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyamidmasse eines Sulfonatocarbonsäureamids der allgemeinen Formeln
R-CO-N ' und R5-CO-N-R4-N-CO-R6 , R2 R1 R3
worin
R ein Rest der allgemeinen Formeln
V Xs03Me< ^3C1 μ °der ^ 11S-011
SO3Me
und R/- Reste der allgemeinen Formeln
Cv oder Jfj 1 bedeuten und
NS0,Me 1V^1
D SO3Me
R1 einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R2 und R8 langkettige Alkylreste mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen,
R3 und R™ Wasserstoff oder kurzkettige Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R^ einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
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einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 0 bis 3 Kohlenstoffatomen und Me Alkalimetalle darstellen.
2) Antistatische Polyamidmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Me für das Natrium- oder Kalium-Ion steht·
3) Verfahren zur Herstellung von antistatischen Polyamidmassen nach Anspruch 1 durch Zugabe antistatisch wirksamer Verbindungen zu Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Schmelzen von linearen aliphatischen Polyamiden 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyamidmasse an Sulfonatocarbonsäureamiden der allgemeinen Formeln
-CO-N^ 1 und R5-CO-N-R4-N R2 R1 R
worin
R, R1, R2, R3, R4» R5 und R6 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, zusetzt.
4) Fäden und Folien aus Polyamidmassen gemäß Anspruch 1.
5) Verwendung von Sulfonatocarbonsäureamiden der allgemeinen Formeln
1 R-CO-N Ί und R5-CO-N-R4-N-CO-R6
R2 R1 R3
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R, R1, R2, R,, Ra, Rc und Rg die In Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, In Mengen von 0,5 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyamidmasse, als Antistatika für hochmolekulare, lineare aliphatische Polyamide.
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