DE2308591A1

DE2308591A1 - Verfahren zur herstellung von 2,4dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazinen und ihre verwendung

Info

Publication number: DE2308591A1
Application number: DE19732308591
Authority: DE
Inventors: Hellmut Dr Ahne; Wolfgang Dr Kleeberg; Rudolf Dr Wiedenmann
Original assignee: Siemens AG
Current assignee: Siemens AG
Priority date: 1973-02-21
Filing date: 1973-02-21
Publication date: 1974-08-29
Also published as: IT1008876B; AT328467B; TR18100A; ATA140374A; GB1466992A; DE2308591B2; FR2218341A1; FR2218341B1

Description

Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazinen und ihre Verwendung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazinen und ihre Verwendung.

Den 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazinen strukturell ähnliche Triazinverbindungen sind beispielsweise aus den britischen Patentschriften 882 103, 977 479 und 1 025 428 bekannt, in denen sie u.a. zur Verbesserung der thermischen Beständigkeit natürlicher und synthetischer Fasermaterialien vorgeschlagen werden. Haftvermittlereigenschaften insbesondere zu metallischen und mineralischen Füllstoffen und Unterlagen sind nicht angegeben. Ihre Herstellung nach dem bekannten Verfahren aus Cyanursäurechiοrid, einem ungesättigten Alkohol und Aminoalkyl(en)alkoxysilanen in einem Mehrstufenverfahren ist aufwendig und die Ausbeuten sind unbefriedigend.

Es wurde nun gefunden, daß analysenreine 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazine in nahezu 100#iger Ausbeute durch partielle Aminolyse von Trisenoxy-striazinen mit Aminoalkylalkoxysilanen direkt erhalten werden können. Gemäß der Erfindung werden ein Trisenoxy-s-triazin und mindestens ein Aminoalkylalkoxysilan bei Raumtemperatur im Molverhältnis 1:1 vermischt, nach längerem Stehen bei Raumtemperatur wird der sich bei der Aminolyse bildende Alkohol entfernt. Auf Lösungsmittel kann verzichtet werden. Falls nicht, von reinen Ausgangsmaterialien ausgegangen wurde, führt eine Nachreinigung, z.B. Destillation, zu analysenreinen Substanzen.

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Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden 1 Mol Trisenoxy-s-triazin der allgemeinen Formel

worin R eine Methallyl-, Äthallyl-, Propallyl-, Butenyl-, 2,4-Hexadienyl-, Decenylgruppe und vorzugsweise" eine Allylgruppe ist, mit 1 Mol eines aminoalkyl!erten Alkoxysilans der allgemeinen Formel

0R_A

/ ⁴

HN-R₁—Si-OR,

R₅ R₂

worin R. eine Alkylengruppe mit· 2 bis 11 Kohlenstoffatomen, eine Bisalkoxy-, Bisalkamino-, Bisalkoxyalkylenamino-alkylengruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen, eine Alkylenarylen- oder Alkylenheteroarylengruppe mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen, R₂ eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy- oder Alkoxyalkylenoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylenaminogruppe, eine Acetoxygruppe oder Aryl- bzw. Heteroarylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkyloxyalkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkylaminoalkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine 2-Alkylenaminogruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten kann, umgesetzt. R. kann mit R, identisch sein, wobei die Kombination der Substituenten zueinander unterschiedlich sein kann. Rc kann Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeuten, die cyclisch mit R₁ verbunden ist. Es werden in einer Verfahrensstufe reinste 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazine der Formel

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RO

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rs

Λ,

erhalten, worin R, R₁, R₂» R?» R/ und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben. Umlagerungsreaktionen zum Isocyanurat können aufgrund des IR-Spektrums ausgeschlossen werden.

Die gemäß der Erfindung hergestellten 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazine sind polyfunktionelle vernetzungsverstärkend wirkende Haftvermittler. Sie wirken sowohl haftvermittelnd als auch vernetzungsverstärkend zwischen mineralischem und/oder metallischem Füllstoff und organischen Polymeren. Sie können so mit Vorteil als Haftvermittler und Vernetzungsbeschleuniger bei vorzugsweise radikalisch vernetzbaren Preßmassen auf der Grundlage von Duroplasten und bei vernetzbaren füllstoffhaltigen Thermoplasten, insbesondere bei Olefinhomo- und Olefincopolymerisaten zur Herstellung von Formteilen, Rohren, Profilen oder von Kabel- und Leitungsisolierungen eingesetzt werden.

Bei vereinfachter Mischungsherstellung werden mit vernetzbaren Polymeren hochvernetzte Produkte homogener Vernetzungsdichte erhalten. Dementsprechend werden hervorragende mechanische Festigkeitswerte bei Verwendung der bifunktionell ungesättigten Coagentien gemäß der Erfindung sowohl bei füllstoffhaltigen Thermoplasten als auch bei Duroplasten erzielt. Insbesondere bei Olefinhomo- und Olefincopolymerisaten wird auf metallischer Unterlage eine hohe Haftfestigkeit erreicht, was sie für den passiven Korrosionsschutz besonders geeignet macht. Sie werden so mit besonderem Vorteil in Preßmassen, Laminaten und Metall-Polymer-Verbundsystemen einge-

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setzt. Aufgrund ihrer vemetzungsverstärkenden und haftvermittelnden Wirksamkeit in mineralisch gefüllten vernetzbaren Polyolefinen ist ihr Einsatz in Kabel- und Leitungsisolierungen besonders vorteilhaft. Es werden mit den 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazinen gemäß der Erfindung auch höhere Pestigkeitswerte erhalten als z.B. mit aminoalkylierten Silanen, die zur Haftvermittlung füllstoffhaltiger Epoxid-, Phenol- und Melaminharze geeignet sind. Aufgrund der mit den HaftVermittlern gemäß der Erfindung erzielten Verbesserung der Festigkeitswerte wird angenommen, daß über die organofunktionell-ungesättigte Gruppe des Haftvermittlers eine kovalente Bindung zum Polymeren erfolgt, aber auch die Bindung der Alkoxysilangruppe bzw. der gebildeten Silanolgruppe des Haftvermittler zum anorganischen Füllstoff sehr stark ist.

Als charakteristische, die Erfindung jedoch nicht eingrenzende Beispiele polyfunktioneller Haftvermittler mit vernetzungsverstärkender Wirkung seien folgende Verbindungen aufgeführt:

2,4-Dialloxy-6-(triäthoxysilylpropylamino)-s-triazin, 2,4-Dialloxy-6-(diäthoxymethylsilylbutylamino)-s-triazin, 2,4-Diäthalloxy-6-(diäthalloxy-methyl-silyl-ß-aminoäthyl-yoxypropylamino)-s-triazin,

2,4-Dialloxy-6-(trimethoxysilyl-äthylenaminopropylenamino)-striazin,

2,4-Dialloxy-6-[bis-(4,6-dialloxy-2-aminoäthoxy-s-triazin)-methyl-silylpropylenoxyäthylaminoJ -s-triazin und 2,4-Dialloxy-6-(trimethoxyäthoxysilyl)-s-triazin.

Diese und die anderen 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-striazine gemäß der Erfindung sind dem bisher viel zur Härtung von Duroplasten bzw. zur Vernetzungsverstärkung bei der Vernetzung von Thermoplasten, speziell Olefinhomo- und Olefincopolymerisaten verwendeten Triallylcyanurat besonders dann deutlich überlegen, wenn es sich bei dem zu vernetzenden System um füllstoffhaltige Polymere handelt oder eine gute Haftung z.B. auf metallischem Grund im Zusammenhang mit dem passiven Korrosionsschutz gefordert wird. Durch die Bifunktio-

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nalität von Härter- bzw. Vernetzungsverstärkenden Eigenschaften und Haftvermittlereigens chaften - vereinigt in einem Molekül erübrigt sich auch die sonst übliche getrennte Zugabe von Vernetzungsverstärker und Haftvermittler, so daß mit den erfindungsgemäßen Haftvermittlern eine vereinfachte Mischungsherstellung möglich ist.

Als peroxidische Vernetzer können z.B. Dicumylperoxid, ditert.-Butylperoxid, 1,3-Bis(tert.-butylperoxyisopropyl)-benzol, 2,5-Dimethyl-2,5-di(tert.-butylperoxy)-hexin, 2,5-Dimethy1-2,5-di(tert.-butylperoxy)hexan und andere Peroxide in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent verwendet werden. Die Menge des Peroxids kann durch eine geringfügige Erhöhung des Anteils an vernetzungsverstärkendem Coagena reduziert werden, so daß die bekannten Nachteile bei der peroxidischen Vernetzung, nämlich Beeinträchtigung der Alterungsbeständigkeit sowie der elektrischen Eigenschaften peroxidisch vernetzter Kunststoffe durch Peroxidspaltprodukte, weitgehend vermieden werden können. Die Vernetzungsverstärkende Wirkung der erfindungsgemäßen Coagentien wird durch die üblichen Füllstoffe wie Kreide, Metall, Ruß, Kaoline, Quarz u.a. oder Alterungsschutzmittel sowie Pigmente in den üblichen Mengen nicht beeinträchtigt. Insbesondere bei der Vernetzung kaolinhaltiger Polyolefine erweist sich der Einsatz von 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-striazinen als besonders vorteilhaft für die Erzielung hoher Vernetzungsgrade. Eine Vernetzung kann vielfach nur durch Zugabe der erfindungsgemäßen Vernetzungsverstärker erzielt werden. Vielfach reichen Mengen von ca. 0,5 bis 2Grew.# bei Anwesenheit von ca.1-3 Gew$ peroxidischem Vernetzer aus, um zu Vernetzungsdichten (vgl. Ausführungsbeispiel 1 1) von ca. 85 # zu gelangen.

Hervorzuheben sind ferner die hohen Naßfestigkeiten, die beispielsweise bei Verwendung der erfindungsgemäßen Coagentien bei füllstoffhaltigen Polyolefinen erzielt werden können und die auffallende Steigerung der Biegefestigkeit von Laminaten aus z.B. Epoxid-Pumarsäure-Polyesterharzen, wenn in der Mischung gemäß der Erfindung steigende Mengen 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazine zugesetzt werden.

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Die Mischungsherstellung kann durch Überziehen des mineralischen oder metallischen Füllstoffs- bzw. der Unterlage, oft jedoch mit Vorteil durch Zumischen des Haftvermittler^ zum zu vernetzenden Harz oder Polyolefin erfolgen, wobei die Menge des Zusatzes zwischen 0,1-10 Gew.#, insbesondere jedoch zwischen 0,2-2 Gew.^, betragen kann.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1

25 g (=0,1 Mol) Triallylcyanurat werden bei ca. 30⁰C mit 22,1 g (0,1 Mol) γ-Aminopropyl-triäthoxyeilan vereinigt und ca. 1 Stde gerührt. Die homogene Lösung wird 20 Stdn unter Feuchtigkeitsausschluß bei Raumtemperatur stehen gelassen. Der freigewordene Allylalkohol wird im Vakuum entfernt. Der Rückstand ist ein farbloses bis schwach bräunliches, viskoses öl. Ausbeute 40 g = 99 $> d.Theorie.
Das Produkt ist analysenrein:
Ber. : C 52,40 H 7,51 N 13', 58
Gef.: 52,58 8,03 13,64

Beispiel 2

Analog Beispiel 1 wird aus ^-Aminobutylmethyl-diäthoxysilan und Triallylcyanurat 2,4-Dialloxy-6-(diäthoxymethylsilylbutylamino)-s-triazin als leicht bräunliches öl in 98 #iger Ausbeute erhalten.

Ber. : C 54,52 H 8,19 N 14,12
Gef.: 54,68 8,19 14,05

Beispiel 3

26,5 g Q-Aminoäthyl-Y-oxypropyl-methyldiaminoäthoxysilan und 75 g Triallylcyanurat reagieren nach Vereinigen unter Verfärbung (braun-grün-braun) und intensiver Wärmetönung zu einem braunen, stark viskosen Öl. Nach Entfernen des Allylalkohols fällt in nahezu quantitativer Ausbeute It. Elementaranalyse reines 2,4-Dialloxy-6-[bis-(4,6-dialloxy-2-aminoäthoxy-striazin)-methylsilyl-y-oxypropyläthylenaminoJ -s-triazin an.

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Beispiel 4

50 g Triallylcyanurat und 44 g ß-AminoäthyI-γ-aminopropyltrimethoxysilan reagieren bei 20-30⁰G zu 2,4-Dialloxy-6-(trimethoxysilylpropylenaminäthylamino)-s-triazin, das als hellgelbes öl in praktisch quantitativer Ausbeute nach destillativer Entfernung des Allylalkohol analysenrein anfällt. Ber. : C 49,37 H 7,56 N 16,93
Gef.: 49,52 7,43 -1-6,60

Beispiel 5

29,2 g (0,1 Mol) Trismethalloxy-s-triazin und 22 g (0,1 Mol) γ-Aminopropyl-triäthoxysilan werden bei 35⁰C vereinigt, gerührt und bei Raumtemperatur stehen gelassen. Nach 15 Stdn wird Methallylalkohol abdestilliert. Reste werden im Vakuum entfernt. Der Rückstand ist ein schwach gelbliches öl. Ausbeute: 57,5 g, praktisch quantitativ Ber.: £ C 54,51 H 8,23 N 12,71
54,22 8,09 12,81

Beispiel 6

37 g (0,1 Mol) Tris-2,4-hexadienyloxy--s-triazin und 22 g (0,1 Mol) ß-Aminoäthyl-y-aminopropyltrimethoxysilan werden bei Raumtemperatur zu einer homogenen Lösung vereinigt und 16 Stdn stehen gelassen. Die durch Destillation isolierbaren 95 g 2,4-Hexadienol beweisen die praktisch quantitativ verlaufene Umsetzung zu 2,4-Di-(2,4-hexadienyloxy-6-(trimethoxysilylpropylenaminoäthylenamino)-s-triazin, das als Öl anfällt.

Beispiel 7

Glasfasergewebe wird mit einer 31#igen homogenen Lösung von 70,6 Gewichtsteilen 2,4-Dialloxy-6-(triäthoxysilylpropylenamino)-s-triazin, 262 Gewichtsteilen Epoxid-Fumarsäure-Polyesterharz und 5,9 Gewichtsteilen tert.-Butyl-perbenzoat in Äthylmethylketon getränkt, an Luft getrocknet und in Form von Proben der Abmessung 8 χ 12 cm 20 lagig übereinandergelegt und bei 18O°/1 min zu Platten gepreßt. Die Dynstatprüfung nach DIN 53 452, Probenabmessung nach DIN 7735 ergab eine Biegefestigkeit von 385 N/mm .

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Beispiel 8

Analog Beispiel 7 erfolgt die Laminatherstellung aus einer 31$igen Äthylmethylketonlösung von 89 Gewichtsteilen 2,4-Dialloxy-6-(triäthoxysilylpropylamino)-s-triazin, 262 Gewichtsteilen Harz und 6,1 Gewichtsteilen Peroxid. Die Biegefestigkeit beträgt 537 N/mm².

Beispiel 9

Wie in Beispiel 7 werden Laminate aus 133 Gewientstellen 2,4-Dialloxy-6-(triäthoxysilylpropylamino)-s-triazin , 262 Gewichtsteilen Harz und 6,5 Gewichtsteilen Peroxid hergestellt. Die ermittelte Biegefestigkeit liegt bei 809 N/mm².

Beispiel 10

100 Gewichtsteilen Mischpolymerisat aus 4-5 Gewichtsteilen Vinylacetat und 55 Gewichtsteilen Äthylen werden in einem Mischer zusammen mit 15 Gewichtsteilen feinteiligem geglühten Kaolin und 3 Gewichtsteilen Dicumylperoxid (95$ig) 3 min bei 125⁰C gemischt, danach gemahlen und 4 Gewichtsteile 2,4-Dialloxy-6-(triäthoxysilylpropylamino)-s-triazin homogen eingearbeitet. Bei 151°/3O min wird zu 1 nun dicken Platten gepreßt. Der Vernetzungsgrad beträgt 94 %, die Zugfestigkeit (DIN 53 455) 13,6 N/mm² und die Reißdehnung 307 1». Die als Maß für den Vernetzungsgrad des füllstoffhaltigen Polymeren ermittelte prozentuale Vernetzung wurde wie folgt erhalten: Ca. 0,5 g des vernetzten Polymeren werden in Form von Probekörpern mit ca. 1 mm Durchmesser in stabilisiertem Xylol 6 Stunden extrahiert. Der Wert der proz. Vernetzung errechnet sich dann wie folgt:
Proz. Vernetzung = 100 - lösl. Anteil

Gewichtsverlust während der Extraktion χ 100 lösl. Anteil =

Einwaage - Gew.des Füllstoffs

Zum Vergleich werden aus 100 Gewichtsteilen des angeführten Mischpolymerisats aus 45 Gewichtsteilen Vinylacetat, 55 Gewichtsteilen Äthylen, 15 Gewichtsteilen feinteiligem geglühten Kaolin und 3 Gewichtsteilen Dicumylperoxid (95#ig) durch Vermischen, Mahlen und Pressen bei 151°/3O min 1 mm dicke Platten

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gepreßt. Die prozentuale Vernetzung beträgt 91 96, die Zugfestigkeit (DIN 53 455) 10,4- N/mm² und die Reißdehnung 206 #.

Beispiel 11

100 Gewichtsteile Hochdruckpolyäthylen (d=0,918 MPI 190/2 = 1,2-1,7) werden bei 125°0 in einem Kneter plastifiziert und mit 2 Gewichtsteilen Dicumylperoxid (95#ig), 20 Gewichtsteilen feinteiligem geglühten Kaolin und 1 Gewichtsteil 2,4-Dialloxy-6-(triäthoxysilylpropylenamino)-s-triazin vermischt und 3 min bei 125⁰C homogenisiert. Nach dem Verpressen bei 13O°/12 min beträgt die prozentuale Vernetzung 85 $>. Die Zugfestigkeit nach DIN 53 455 beträgt.11 N/mm², die Reißdehnung 286 #.

Beispiel 12

Gemäß den Angaben von Beispiel 11 wird eine Mischung unter Verwendung von 2 Gewichtsteilen 2,4-Dialloxy-6-(triäthoxysilylpropylamino)-s-triazin hergestellt. Nach dem Verpressen bei 18O°/12 min beträgt die prozentuale Vernetzung 89 #· Zugfestigkeit nach DIN 53455: 12,2 N/mm², Reißdehnung 247 #. Naßfestigkeit nach 20 Stdn Kochen in Wasser 14,7 N/mm², 288 i>.

Werden dagegen 100 Gewichtsteile bei 125°C im Kneter plastifiziertes Hochdruckpolyäthylen (d = 0,918 MPI 19O/2 = 1,2-1,7), 2 Gewichtsteile Dicumylperoxid (95#ig) und 20 Gewichtsteile feinteiliger geglühter Kaolin vermischt, bei 125°C homogenisiert und die Mischung bei 18O°/12 min zu 1 mm starken Platten gepreßt, so beträgt die Zugfestigkeit (DIN 53455): 9,5 N/mm , Reißdehnung 499 i». In siedendem Xylol ist die Probe noch löslich.

Beispiel 13

Gemäß den Ausführungen von Beispiel 11 wird eine Mischung unter Verwendung von 1 Gewichtsteil 2,4-Dialloxy-6-(diäthoxymethylsilylbutylamino)-s-triazin hergestellt und bei 180 C/12 min vernetzt.

Prozentuale Vernetzung 86 i»

Zugfestigkeit nach DIN 53455: 13 N/mm², Reißdehnung 291 # nach 2Ü Stunden Kochen, in Wasser 14 N/mm , 291 $>.

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Beiapiel 14

100 Gewichtateile Hochdruckpolyäthylen (d = 0,918, MPI 190/2 1,2-1,7) werden bei 125°C in einem Kneter plastifiziert und mit 20 Gewichtsteilen Quarzmehl sowie 2 Gewichtsteilen Dicumylperoxid und 1 Gewichtsteil 2,4-Dialloxy-6-(triäthoxysilylpropylenamino)-s-triazin versetzt, homogenisiert und vernetzt.

Prozentuale Vernetzung 86 #

Zugfestigkeit (DIN 53455) 11 N/mm², Reißdehnung 306 %

Zum Vergleich wird in analoger Weise eine Mischung ohne Zusatz eines erfindungegemäßen Haftvermittlers homogenisiert. Die bei 18O°/12 min hergestellten Platten zeigen: Prozentuale Vernetzung 78 i»
Zugfestigkeit (DIN 53455)s 10,7 N/mm², Reißdehnung 447 £

Beispiel 15

100 Gewichtsteile Hochdruckpolyäthylen (d = 0,918, MPI 190/2 = 1,2-1,7) werden bei 125⁰C in einem Kneter plastifiziert, mit 1,2 Gewichtsteilen 2,4-Dichlorbenzoylperoxid und 1 Gewichtsteil 2-Stearylamino-4,6-dialloxy-s-triazin homogenisiert (3 min, 125⁰C) und bei 18O°C/12 min zu 2 mm starken Platten

a) auf einer sorgfältig mit Aceton gereinigten Aluminiumfolie

b) auf einer entsprechend gereinigten Kupferfolie gepreßt. Das Haftvermögen des Polyäthylens nach DIN 40 802 betrug auf der Metallfolie:

Folie auf

Aluminium Kupfer

Haftve rmögen N/25 mm Breite 13 bis 15

24 bis 28

Beispiel 16

Analog Beispiel 15 erfolgte die Mischungsherstellung, jedoch anstatt 1 Gewichtsteil 2-Stearylamino-4,6-dialloxy-s-triazin wurde 1 Gewichtsteil 2,4-Dialloxy-6-(triäthoxysilylpropylenamino)-s-triazin zugemischt und wie in Beispiel 15 bei

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18O°C/12 min auf Aluminium und Kupferfolie vernetzt.

Das Haftvermögen der Metallfolie auf dem Polyäthylen betrug:

Folie auf	Haftvermögen N/25 mm Breite
Aluminium	20 bis 30
Kupfer	40 bis 42

Beispiel 17

Analog Beispiel 15 erfolgte die Mischungshersteilung, jedoch wurde anstatt 1 Gewichtsteil 2-Stearylamino-4,6-dialloxy-striazin, 1 Gewichtsteil 2,4-Dialloxy-6-(diäthoxy-methylsilylbutylamino)-s-triazin zugemischt und wie in Beispiel 15 zu 2 mm dicken Platten auf Aluminium und Kupfer gepreßt. Das Haftvermögen des Polyäthylens auf Aluminium und Kupfer war höher als die Festigkeit der Polyäthylenfolien, so daß hier keine Haftwerte ermittelt werden konnten.

9 Patentansprüche
0 Figuren

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Claims

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Patentansprüche

1/ Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazinen, dadurch gekennzeichnet, daß Trisenoxy-s-triazine der allgemeinen Formel

OR

RO^NOR

worin R eine Methallyl-, Äthallyl-, Propallyl-, Butenyl-, 2,4-Hexadienyl-, Deoenylgruppe und vorzugsweise eine Allyl gruppe ist, und ein aminoalkyliertes Alkoxysilan der allgemeinen Formel

OR.

HN-R₁ Si- OR,

ι \

R R

worin R₁ eine Alkylengruppe mit 2 bis 11 Kohlenstoffatomen, eine Bisalkoxy-, Bisalkamino-, Bisalkoxyalkylenaminoalkylengruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen, eine Alkylenarylen- oder Alkylenheteroarylengruppe mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen,

R₂ eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy- oder Alkoxyalkylenoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylenaminogruppe, eine Acetoxygruppe oder Aryl- bzw. Heteroarylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen,

R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkyloxyalkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkylaminoalkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkylenaminogruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, R, und R. gleich sein können, wobei die Kombination der Substituenten zueinander unterschiedlich sein kann und Rc Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeuten, die cyclisch

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mit R₁ verbunden ist, vorzugsweise im äquimolaren Verhältnis pro Mol ungesättigtem Triazin ein Moläquivalent eines ein oder mehrfach aminoalkylierten Silans

vermischt werden und nach mehrstündigem Stehen bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur der freigewordene Alkohol im Vakuum oder durch Erwärmen abdestilliert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Trisalkenoxy-3-triazin Triallylcyanurat und als Aminoalkylalkoxysilan-ß-aminoäthyl-y-oxypropyl-methyl-diäthoxyaminosilan, ß-Amino-äthyl-y-aminopropyltrimethoxy-silan, γ-Aminopropyl-triäthoxy-silan, ö'-Aminobutyl-methyl-diäthoxysilan verwendet werden.
3. Verwendung der nach Anspruch 1 und 2 hergestellten

2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazinen als vernetzungsverstärkend wirkende Haftvermittler in Duroplasten und Thermoplasten, die übliche Füllstoffe enthalten, wobei von dem Triazinderivat 0,1-60 Gew.#, vorzugsweise 0,2-20Gew.#, bezogen auf das eingesetzte Polymere enthalten sind.
4. Verwendung der 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-striazine nach Anspruch 3 in Olefinhomo- und Olefincopolymerisäten ,vorzugsweise in Mengen von 0,1-3 Gew.^.
5. Verwendung der 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-striazine nach Anspruch 3 und 4 in kaolinhaltigen Polyolefinen.
6. Verwendung der 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-striazine nach Anspruch 4 und 5 in Kabel- und Leitungsisolierungen auf der Grundlage von gefüllten vernetzbaren Polyolefinen.
7. Verwendung der 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-striazine nach Anspruch 3 in Preßmassen und Laminaten, vorzugsweise in Mengen von 20-80 Gew.#.

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8. Verwendung der nach Anspruch 1 und 2 hergestellten 2,4--Dienoxy-6-(alkoxyailylalkylamino)-s-triazine zum passiven Korrosionsschutz.
9. Verwendung der nach Anspruch 1 und 2 hergestellten 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazine zum Verkleben von Metall- und Kunststoffteilen.

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