DE2308591C3 - Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazinen und ihre Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazinen und ihre VerwendungInfo
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Description
OR
N N
RO -Λχ, j- OR
worin R eine Methallyl-. Äthallyl-. Propallyl-, Butenyl-. 2,4-Hexadienyl-, Decenylgruppe oder eine Allylgruppe
ist, und Aminoalkyl-alkoxysilane der Formel
OR4
HN-R, -Si -OR,
I !
R, R,
worin Ri eine Alkylengruppe mit 2 bis 11 Kohlenstoffatomen,
eine Bisalkoxy-, Bisalkamino-, Bisalkoxyalkylenaminoalkylengruppe
mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen,
eine Älkylenarylen- oder Alkylenheteroarylengruppe mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit
1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy- oder Alkoxyalkylenoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
eine Alkoxyalkylenaminogruppe, eine Acetoxygruppe oder eine Aryl- bzw. Heteroarylgruppe mit 3 bis
10 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 eine Alkylgruppe mit 1
bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkyloxyalkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkylaminoalkylengruppe
mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine
Aminoalkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und Rs Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, die cyclisch
mit Ri verbunden ist, bedeutet, im äquimolaren Verhältnis vermischt werden und nach mehrstündigem
Stehen bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur der freigesetzte Alkohol im Vakuum oder
durch Erwärmen abdestilliert wird.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden in einer einzigen Verfahrensstufe reinste 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazine
der Formel
OR
RO
L-
OR4
N R1 Si — OR,
erhallen, worin R, Ri, Ri, Rj, Rt und Ri die oben
angegebene Bedeutung hiiben. Umlagerungsreaktionen zum Isocyanurat können auf Grund des IR-Spektrunis
ausgeschlossen werden.
Die 2,4-Bienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazine
fallen bei der partiellen Aminolyse der Trisenoxy-s-triazine mit Aminoalkyl-alkoxysilanen, wobei pro Mol
ungesättigtem Trisenoxy-s-triazin ein Moläquivalent des entsprechenden Aminoalkyl-alkoxysilans verwendet
wird, nach längerem Stehen und Entfernen des bei der Aminolyse gebildeten Alkohols in nahezu lOOVoiger
Ausbeute analysenrein an. Auf Lösungsmittel kann dabei verzichtet werden. Falls nicht von reinen
Ausgangsmaterialien ausgegangen wird, führt eine Nachreinigung, beispielsweise durch Destillation, zu
analysenreinen Substanzen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazine
sind polyfunktionelle vernetzungsverstärkend wirkende Haftvermittler Sie wirken sowohl haftvermittelnd als
auch vernetzungsverstärkend zwischen mineralischem und/oder metallischem Füllstoff und organischen
Polymeren. Sie können so mit Vorteil als Haftvermittler und Vernetzungsbeschleuniger bei vorzugsweise radikalisch
vernetzbaren Preßmassen auf der Grundlage von Duroplasten und bei vernetzbaren füllstoffhaltigen
Thermoplasten, insbesondere bei Olefinhomo- und Olefincopolymerisaten, zur Herstellung von Formteilen,
Rohren, Profilen oder von Kabel- und Leitungsisolierungen eingesetzt werden. Der Gehalt an Triazin
beträgt dabei vorteilhaft 0,1 bis 60 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf
das eingesetzte Polymere.
Bei vereinfachter Mischungsherstellung werden mit vernetzbaren Polymeren hochvernetzte Produkte homogener
Vernetzungsdichte erhalten. Dementsprechend werden hervorragende mechanische Festigkeitswerte bei Verwendung der bifunktionell ungesättigten
Coagentien gemäß der Erfindung sowohl bei füllstoff haltigen Thermoplasten als auch bei Duroplasten
erzielt Insbesondere bei Olefinhomo- und Olefincopolymerisaten
wird auf metallischer Unterlage eine hohe Haftfestigkeit erreicht, was die erfindungsgemäß
hergestellten Triazine auch für den passiven Korrosionsschutz besonders geeignet macht. Der Gehalt der
erfindungsgemäß hergestellten Triazine in Olefinhomo- und -copolymerisaten beträgt vorzugsweise 0,1 bis 3
Gewichtsprozent. Diese Triazine werden ferner mit besonderem Vorteil in Preßmassen und Laminaten
eingesetzt, vorzugsweise in Mengen von 20 bis Gewichtsprozent. Ferner können sie vorteilhaft in
Metall-Polymer-Verbundsystemen verwendet werden, d. h. zum Verkleben von Metall- und Kunststoffteilen.
Auf Grund ihrer Vernetzungsverstärkenden und haftvermittelnden Wirksamkeit in mineralisch gefüllten
vernetzbaren Polyolefinen, insbesondere in kaolinhaltigen Polyolefinen, ist der Einsatz der Triazine in ICabel-
und Leitungsisolierungen besonders vorteilhaft Mit den 2,4 Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazinen gemäß
der vorliegenden Erfindung werden auch höhere Festigkeitswerte erhalten als beispielsweise mit aminoalkylierten
Silanen, die zur Haftvermittlung füllsioffhaltiger Epoxid-, Phenol- und Melaminharze geeignet sind.
Auf Grund der mit den Haftvermittlern gemäß der Erfindung erzielten Verbesserung der Festigkeitswerte
wird angenommen, daß über die organofunktionell ungesättigte Gruppe des Haftvermittlers eine kovalente
Bindung zum Polymeren erfolgt, darüber hinaus aber auch die Bindung der Alkoxysilangruppe bzw. der
gebildeten Silanolgruppe des Haftvermittlers zum anorganischen Füllstoff sehr stark ist.
Als charakteristische Beispiele polyfunktioneller Haftvermittler mit vernetzungsverstärkender Wirkung
seien folgende Verbindungen aufgeführt:
2,4 Dialloxy-b-ttriäthoxy-silyl-y-propylaminos-triazin,
2,4-Dialloxy-6-(diäthoxy-methyl-silyl-<5-butylamino)-s-triazin,
2,4-Dialloxy-6-(diäthoxy-methyl-silyl-<5-butylamino)-s-triazin,
2,4-Diäthalloxy-6-(diätha!loxy-methy!-xilyl-}"-oxypropyl-j3-äthylamino)-s-triazin.
2,4-Dialloxy-6-(trimethoxy-silyl-y-aminopropyI-jS-äthylamino)-s-triazin,
2,4-Dialloxy-6-[bis-(4,6-dialloxy-s-tnazinyl-
2-aminoäthoxy)-methyl-silyl-)>-oxypropyljS-älhylamino]-s-triazin
und
2,4-Dia1loxy-6-(trimethoxy-silyl-ß-äthylamino)-s-triazin.
Diese und die anderen erfindungsgemäß hergestellten 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazine sind
dem bisher viel zur Härtung von Duroplasten bi:w. zur Vernetzungsverstärkung bei der Vernetzung von
Thermoplasten, speziell Olefinhomo- und Olefincopolymerisaten, verwendeten Tri ally Icy anurat besonders
dann deutlich überlegen, wenn es sich bei; dem zu vernetzenden System um füllstoffhaltige Polymere
handelt oder eine gute Haftung, beispielsweise auf metallischem Grund, im Zusammenhang mit dem
passiven Korrosionsschutz gefordert wird. Durch die Bifunktionalität von Härter- bzw. vernetzungsverstärkenden
Eigenschaften und Haftvermittlereigenschaften — vereinigt in einem Molekül — erübrigt sich auch die
sonst übliche getrennte Zugabe von Vernetzungsverstärker und Haftvermittler, so daß mit den erfindungsgemäß
hergestellten Haftvermittlern eine vereinfachte Mischungsherstellung möglich ist.
Als periodische Vernetzer können beispielsweise Dicumylperoxid,
Di-tert-butylperoxyd,
13-Bis(tert.-butylperoxyisopropylVbenzol, 2,5-Dimethyl-2,5-di(tert.-butylperoxy)-hexin und
Di-tert-butylperoxyd,
13-Bis(tert.-butylperoxyisopropylVbenzol, 2,5-Dimethyl-2,5-di(tert.-butylperoxy)-hexin und
2,5-Dimethyl-2,5-di(tert.-butylperoxy)-hexan in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent verwendet
werden. Die Menge des Peroxyds kann durch eine geringfügige Erhöhung des Anteils an vemetzungsverstärkenden
Coagens reduziert werden, so daß die bekannten Nachteile bei der peroxidischen Vernetzung,
nämlich Beeinträchtigung der Alterungsbeständigkeit sowie der elektrischen Eigenschaften peroxidisch
vernetzter Kunststoffe durch Peroxidspaltprodukte, weitgehend vermieden werden können. Die vernetzungsverstärkende
Wirkung der erfindungsgemäß hergestellten Coagentien wird durch die üblichen Füllstoffe,
wie Kreide, Metall, Ruß, Kaoline und Quarz oder Alterungsschutzmittel sowie Pigmente in den üblichen
Mengen nicht beeinträchtigt. Insbesondere bei der Vernetzung kaolinhaltiger Polyolefine erweist sich der
Einsatz von 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-striazinen
als besonders vorteilhaft für die Erzielung hoher Vernetzungsgrade. Eine Vernetzung kann vielfach
nur durch Zugabe der erfindungsgemäßen Vernetzungsverstärker erzielt werden. Vielfach reichen Mengen
von etwa 0,5 bis 2 Gewichtsprozent bei Anwesenheit von etwa 1 bis 3 Gewichtsprozent peroxidischem
Vernetzer aus, um zu Vernetzungsdichten von 85% zu gelangen (vgl. Ausführungsbeispiel 11).
Hervorzuheben sind ferner die hohen Naßfestigkeiten, die beispielsweise bei Verwendung der erfindungsgemäßen
Coagentien bei füiistoifhaltigen Polyolefinen
erzielt werden können und die auffallende Steigerung der Biegefestigkeit von Laminaten, beispielsweise aus
Epoxid-Fumarsäure-Polyesterharzen, wenn der Mischung steigende Mengen 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilyIalkylamino)-s-triazine
zugesetzt werden.
Die Mischungsherstellung kann durch Überziehen des mineralischen oder metallischen Füllstoffs bzw. der
Unterlage, oft jedoch mit Vorteil durch Zumischen des Haftvermittlers zum zu vernetzenden Harz oder
Polyolefin, erfolgen, wobei die Menge des Zusatzes zwischen 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, insbesondere
jedoch zwischen 0,2 und 2 Gewichtsprozent, betragen kann.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
>5
25 g(= 0,1 Mol) Triallylcyanurat (Trialloxy-s-triazin)
werden bei etwa 30"C mit 22,1 g (0,1 Mol) γ-Ammopro
pyl-triäthoxy-silan vereinigt und etwa 1 Stunde gerührt
Die homogene Lösung wird 20 Stunden unter Feuchtigkeitsausscbluß bei Raumtemperatur stehengelassen.
Der frei gewordene Allylalkohol wird im Vakuum entfernt. Der Rückstand, 2,4-Dialloxy-6-(triäthoxy-silyl-y-propylaminoj-s-triazin,
ist ein farbloses bis schwach bräunliches, viskoses öl. Ausbeute 4Og = 99%
der Theorie. Das Produkt ist analysenrein:
Berechnet: C 52,40, H 7,51, N 13,58%; gefunden: C 52,58, H 8,03, N 13,64%.
Analog Beispiel 1 wird aus «5-Aminobutyl-methyl-diäthoxy-silan
und Triallylcyanurat 2,4-Dialloxy-6-(diäthoxy-methyI-siryl-<5-butyIamino)-s-triazin
als leicht bräunliches öl in 98%iger Ausbeute erhalten.
Berechnet: C 54,52, H 8,19, N 14,12%; gefunden: C 54,68, H 8,19, N 14,05%.
40 Beispiel 3
26,5 g /J-Aminoäthyl-y-oxypropyl-methyl-diaminoäthoxy-silan
und 75 g Triallylcyanurat reagieren nach Vereinigen unter Verfärbung (braun-grün-braun) und
intensiver Wärmetönung zu einem braunen, stark viskosen öl. Nach Entfernen des Allylalkohol fällt in
nahezu quantitativer Ausbeute It. Elementaranalyse reines 2,4-Dialloxy-6-[bis-(4,6-dialloxy-s-triazinyl-2-ami-
noäthoxy)-methyI-silyl-y-oxypropyl-/S-äthylamino]-striazin
an.
50 g Triallylcyanurat und 44 g ß- Aminoäthyl-y-aminopropyi-trimethoxy-silan
reagieren bei 20 bis 300C zu 2,4-Dialloxy-6-(1:rimethoxy-sHyl-)>-aminopropyl-j3-äthylamino)-s-triazin,
das als hellgelbes öl in praktisch quantitativer Ausbeute nach destillativer Entfernung
des Allylalkohol» analysenrein anfällt.
Berechnet: C 49,37, H 7,56, N 16,93%; gefunden: C 49,52, H 7,43, N 16,60%.
29,2 g (0,1 Mol) Trimethalloxy-s-triazin (Trimethallylcyanurat)
und 22 g (0,1 Mol) y-Aminopropyl-triäthoxysilan
werden bei 35°C vereinigt, gerührt und bei Raumtemperatur stehengelassen. Nach 15 Stunden wird
Methallylalkohol abdestilliert Reste werden im Vakuum entfernt Der Rückstand, 2,4-Dimethalloxy-6-(triäthoxvsilyl-y-propylamino)-s-triazin,
ist ein schwach gelbliches Ö! Ausbeute: 57,5 g, praktisch quantitativ.
Berechnet: C 54.51. H 8,23, N 12,71%;
gefunden: C 54,22, H 8,09, N P,81%.
37 g (0,1 Mol) Tri-(2,4-hexadienyl)-oxy-s-triazin und 22 g(0,l MolJ/J-Aminoathyl-y-aminopropyl-trirneihoxysilan
werden bei Raumtemperatur zu einer homogenen Lösung vereinigt und 16 Stunden stehengelassen. Die
durch Destillation isolierbaren 95 g 2,4-Hexadienol beweisen die praktisch quantitativ verlaufende Umsetzung
zu 2,4-Di-(2,4-hexadienyI)-oxy-6-(trimethoxy-silyly-aminopropyl-j3-äthylamino)-s-triazin,
das als öl anfällt
Glasfasergewebe wird mit einer 31 %igen homogenen Lösung von 70,6 Gewichtsteilen 2,4-Dialloxy-6-(triäthoxy-silyl-y-propylaminoj-s-triazin,
262 Gewichtsteilen Epoxid-Fumarsäure-Polyesterharz und 5,9 Gewichtsteilen tert-Butyl-perbenzoat in Äthylmethylketcn getränkt,
an Luft getrocknet und in Form von Proben der Abmessung 8 χ 12 cm 201agig übereinandergelegt und
bei 180*71 min zu Platten gepreßt. Die Dynstatprüfung nach DIN 53 452, Probenabmessung nach DIN 7735,
ergab eine Biegefestigkeit von 385 N/mm2.
Analog Beispiel 7 erfolgt die Laminatherstellung aus einer 31%igen Äthylmethylketonlösung von 89 Gewichtsteilen
2,4-DialIoxy-6-(triäthoxy-silyl-y-propylamino)-s-triazin, 262 Gewichtsteilen Harz und 6,1 Gewichtsteilen
Peroxid. Die Biegefestigkeit beträgt 537 N/ mm2.
Wie in Beispiel 7 werden Laminate aus 133 Gewichtsteilen 2,4-DialIoxy-6-(triäthoxy-silyl-}>-propylamino)-s-triazin,
262 Gewichtsteilen Harz und 6,5 Gewichtsteilen Peroxid hergestellt. Die ermittelte
Biegefestigkeit liegt bei 809 N/mm2.
Beispiel 10
100 Gewichtsteile Mischpolymerisat aus 45 Gewichtsteilen Vinylacetat und 55 Gewichtsteile Äthylen
werden in einem Mischer zusammen mit 15 Gewichtsteilen feinteiligem geglühtem Kaolin ur<d 3 Gewichtsteilen
Dicumylperoxid (95%ig) 3 min bei 125° C gemischt,
danach gemahlen und 4 Gewichtsteile 2,4-Dialloxy-6-(triäthoxy-silyl-y-propylamino)-s-triazin
homogen eingearbeitet. Bei 151*730 min wird zu 1 mm dicken Platten
gepreßt. Der Vernetzungsgrad beträgt 94%, die Zugfestigkeit (DIN 53 455) 13,6 N/mm2 und die Reißdehnung
307%. Die als Maß für den Vernetzungsgrad des füllstoffhaltigen Polymeren ermittelte prozentuale
Vernetzung wurde wie folgt erhalten: etwa 0,5 g des vernetzten Polymeren werden in Form von Probekörpern
mit etwa 1 mm Durchmesser in stabilisiertem Xylol 6 Stunden extrahiert. Der Wert der Drozentualen
Vernetzung errechnet sich dann wie folgt·
Prozentuale Vernetzung
= K)O - löslicher Anteil
Löslicher Anteil =
Gewichtsverlust während der Extraktion ■ 100
Einwaage -Gewicht des Füüstoffes
Einwaage -Gewicht des Füüstoffes
Zum Vergleich werden aus 100 Gewichtsteilen des angeführten Mischpolymerisats aus 45 Gewichtsteilen
Vinylacetat und 55 Gewichtsteilen Äthylen, 15 Ge- ι ο wichtsteilen feinteiligem geglühtem Kaolin und 3
Gewichtsteilen Dicumylperoxid (95%ig) durch Vermischen, Mahlen und Pressen bei 15Γ/30 min 1 mm dicke
Platten gepreßt. Die prozentuale Vernetzung beträgt 91 %. die Zugfestigkeit (DIN 53 455) 10,4 N/mm2 und die
Reißdehnung 206%.
100 Gewichtsteile Hochdruckpolyäthylen
(d = 0,918,MFI190/2 = 1,2 bis 1,7) werden bei 125°Cin
einem Kneter plastifiziert und mit 2 Gewichtsteilen Dicumylperoxid (95%ig), 20 Gewichtsteilen feinteiligem
geglühtem Kaolin und 1 Gewichtsteil 2,4-Dialloxy-6-(triäthoxy-silyl-)'-propylamino)-s-triazin
vermischt und 3 min bei 1250C homogenisiert. Nach dem Verpressen bei 180°/12 min beträgt die prozentuale
Vernetzung 85%. Die Zugfestigkeit nach DIN 53 455 beträgt 11 N/mm2, die Reißdehnung 286%.
homogenisiert. Die bei 180*712 min hergestellten Platten zeigen eine prozentuale Vernetzung von 78%;
Zugfestigkeit (DIN 53 455): 10,7 N/mm2, Reißdehnung 447%.
100 Gewichtsteile Hochdruckpolyäthylen (d - 0,918, MFI 190/2 = 1,2 bis 1,7) werden bei 1250C in einem
Kneter plastifiziert, mit 1,2 Gewichtsteilen 2,4-Dichlorbenzoylperoxid
und 1 Gewichtsteil 2-Stearylamino-4,6-dialloxy-s-triazin homogenisiert (3 min, 125° C) und bei
180°C/12 min zu 2 mm starken Platten
a) auf einer sorgfältig mit Aceton gereinigten Aluminiumfolie bzw.
b) auf einer entsprechend gereinigten Kupferfolie gepreßt.
Das Haftvermögen des Polyäthylens nach DIN 40 802 auf den Metallfolien beträgt:
Folie auf
Haftvermögen
N/25 mm Breite
N/25 mm Breite
35
45
Gemäß den Angaben von Beispiel 11 wird eine Mischung unter Verwendung von 2 Gewichtsteilen
2,4-Dialloxy-6-(triäthoxy-silyI-y-propylamino)-s-triazin
hergestellt. Nach dem Verpressen bei 180°/12 min
beträgt die prozentuale Vernetzung 89%. Zugfestigkeit nach DlN 53 455: 12,2 N/mm2, Reißdehnung 247%.
Naßfestigkeit nach 20stündigem Kochen in Wasser 14,7 N/mm2,288%.
Werden dagegen 100 Gewichtsteile bei 125° C im
Kneter plastifiziertes Hochdruckpolyäthylen (d = 0,918,MFI 190/2 = 1,2 bis 1,7), 2 Gewichtsteile
Dicumylperoxid (95%ig) und 20 Gewichtsteile feinteiliger geglühter Kaolin vermischt, bei 125° C homogenisiert
und die Mischung bei 180°/12 min zu 1 mm starken Platten gepreßt, so beträgt die Zugfestigkeit
(DIN 53 455): 9,5 N/mm2, Reißdehnung 499%. In siedendem Xylol ist die Probe noch löslich.
Gemäß den Ausführungen von Beispiel 11 wird eine Mischung unter Verwendung von 1 Gewichtsteil
2,4-Dialloxy-6-(diäthoxvniethyl-silyl-d-butylamino)-striazin
hergestellt und bei 180°C/12min vernetzt Prozentuale Vernetzung 86%; Zugfestigkeit nach
DIN 53 455: 13 N/mm2, Reißdehnung 291%; nach 5S
20stündigem Kochen in Wasser 14 N/mm2,291 %.
100 Gewichtsteile Hochdruckpolyäthylen (d = 0318,
MFI 190/2 - 1,2 bis 1,7) werden bei 125°C in einem
Kneter plastifiziert und mit 20 Gewichtsteilen Quarzmehl sowie 2 Gewichtsteilen Dicumylperoxid und 1
Gewichtsteil 2,4-Dianoxy-Htriäthoxy-silyl-y-propylamino)-s-triazin
versetzt, homogenisiert und vernetzt Prozentuale Vernetzung 86%; Zugfestigkeit
(DIN 53 455) 11 N/mm*, Reißdehmmg 306%.
Zum Vergleich wird in analoger Weise eine Mischung ohne Zusatz eines erfindungsgemäßen Haftvermittlers
Aluminium
Kupfer
Kupfer
13 bis 15
24 bis 28
24 bis 28
16
Beispiel
Bei einer Mischungsherstellung entsprechend Beispiel 15 wurde an Stelle von 1 Gewichtsteil 2-Stearylamino-4,6-dialloxy-s-triazin 1 Gewichtsteil 2,4-Dial loxy-6-(triäthoxy-sily!-}'-propylamino)-s-triazin zugemischt und entsprechend bei 180°C/min auf Aluminium- bzw. Kupferfolie vernetzt. Das Haftvermögen der Metallfolie auf dem Polyäthylen beträgt:
Bei einer Mischungsherstellung entsprechend Beispiel 15 wurde an Stelle von 1 Gewichtsteil 2-Stearylamino-4,6-dialloxy-s-triazin 1 Gewichtsteil 2,4-Dial loxy-6-(triäthoxy-sily!-}'-propylamino)-s-triazin zugemischt und entsprechend bei 180°C/min auf Aluminium- bzw. Kupferfolie vernetzt. Das Haftvermögen der Metallfolie auf dem Polyäthylen beträgt:
Folie auf
Haftvermögen
N/25 mm Breite
N/25 mm Breite
Aluminium
Kupfer
Kupfer
20 bis 30
+0 bis 42
+0 bis 42
Beispiel 17
Bei einer Mischungsherstellung entsprechend Bei spiel 15 wurde an Stelle von 1 Gewichtsteil 2-Stearyl
amino-4,6-<liaHoxy-s-triazin 1 Gewichtsteil 2,4-Dialloxy
6-(diäthoxy-methyl-silyl-d-butylamino)-s-triazin züge
mischt und wie im Beispiel 15 zu 2 mm dicken Plattei
auf Aluminium und Kupfer gepreßt Das Haftvermögei des Polyäthylens auf Aluminium und Kupfer war höhe:
als die Festigkeit der Polyäthylenfolien, so daß hie: keine Haftwerte ermittelt werden kennten.
Wie auch die Beispiele 1 bis 6 zeigen, wird bein erfindungsgemäßen Verfahren als Trisenoxy-s-triazii
vorzugsweise Triallyl-cyanurat verwendet, als Aminoal
kyl-alkoxysilan dienen vorzugsweise
/J-Aminoäthyl-y-oxypropyl-methylHteamino-
äthoxy-silan,
/J-Aminoäthyl-y-aminopropyl-trimetiioxy-süan,
γ- Anrinopropyl-triäthoxy-silan und
d-Ammobutyl-methyl-diäthoxy-silan.
009641/238
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazinen,
dadurch gekennzeichnet, daß Triscnoxy-s-triazine der Formel
OR
N N
RO
OR
worin R eine Methallyl-, Äthallyl-, Propallyl-, Butenyl-, 2,4-Hexadienyl-, Decenylgruppe oder eine
Allylgruppe ist, und Aminoalkyl-alkoxysilane der Formel
HN-R1
OR4
Si — ORj
worin Ri eine Alkylengruppe mit 2 bis 11 Kohlenstoffatomen, eine Bisalkoxy-, Bisalkamino-,
Bisalkoxyalkylenaminoalkylengruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen, eine Älkylenarylen- oder Alkylenheteroarylengruppe
mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
eine Alkoxy- oder Alkoxyalkylenoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Allcoxyalkylenaminogruppe,
eine Acetoxygruppe oder eine Aryl- bzw. Heteroarylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R3 und R. eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkyloxyalkylengruppe mit
2 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkylaminoalkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine
Aminoalkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und Rs Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, die
cyclisch mit Ri verbunden ist, bedeutet, im äquimolaren
Verhältnis vermischt werden und nach mehrstündigem Stehen bei Raumtemperatur oder leicht
erhöhter Temperatur der freigesetzte Alkohol im Vakuum oder durch Erwärmen abdestilliert wird.
2. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten 2,4- Dienox y-6-(alkoxysilylalkyIamino)-s-triazine als
vernetzungsverstärkend wirkende Haftvermittler in Duroplasten und Thermoplasten, die übliche Füllstoffe
enthalten, wobei der Gehalt an Triazinderivat 0,1 bis 60 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 20
Gewichtsprozent, bezogen auf das Polymere, beträgt.
Triazine, die 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylailkyIamino)-striazinen
strukturell ähnlich sind, sind beispielsweise aus den britischen Patentschriften 8 82 103, 9 77 479 und
25 428 bekannt. Die bekannten Triazine dienen unter anderem zur Verbesserung der thermischen Beständigkeit
natürlicher und synthetischer Fasermaterialien. Haftvermittlereigenschaften, insbesondere zu metallischen
und mineralischen Füllstoffen und Unterlagen, sind nicht angegeben. Die Hersnellung dieser Triazine
nach dem bekannten Verfahren aus Cyanursäurechlorid, einem ungesättigten Alkohol und Aminoalkyl(en)-alkoxysilanen
in einem Mehrstufenverfahren ist aufwendig, und die Ausbeuten sind unbefriedigend.
Aufgabe der Erfindung ist es, 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazine
in vereinfachter Weise und mit hoher Ausbeute herzustellen.
Dies wird erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß Trisenoxy-s-triazine der Formel
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732308591 DE2308591C3 (de) | 1973-02-21 | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazinen und ihre Verwendung | |
| TR18100A TR18100A (tr) | 1973-02-21 | 1974-01-09 | 2,4-dienoksi-6 (alkoksililalkilamino)-striazinlerin imaline mahsus usul ve bunlarin kullanilmasi |
| GB323374A GB1466992A (en) | 1973-02-21 | 1974-01-23 | Triazine derivatives |
| FR7405782A FR2218341B1 (de) | 1973-02-21 | 1974-02-20 | |
| IT48487/74A IT1008876B (it) | 1973-02-21 | 1974-02-20 | Procedimento per la produzione di 2 4 dienossi 6 alcossisilil alchilammino s triazine |
| AT140374A AT328467B (de) | 1973-02-21 | 1974-02-21 | Verfahren zur herstellung von neuen 2,4-dienoxy-6- (alkoxysilylalkylamino) -s-triazinen |
| AT783074A AT333514B (de) | 1973-02-21 | 1974-09-30 | Verwendung von neuen 2,4-dienoxy-6- (alkoxysilylalkylamino) -s-triazinen als haftvermittler |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732308591 DE2308591C3 (de) | 1973-02-21 | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dienoxy-6-(alkoxysilylalkylamino)-s-triazinen und ihre Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2308591A1 DE2308591A1 (de) | 1974-08-29 |
| DE2308591B2 DE2308591B2 (de) | 1976-02-19 |
| DE2308591C3 true DE2308591C3 (de) | 1976-10-07 |
Family
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