DE2306813A1 - Verfahren zum disproportionieren von monoolefinen mit 14 bis 28 kohlenstoffatomen je molekuel - Google Patents

Verfahren zum disproportionieren von monoolefinen mit 14 bis 28 kohlenstoffatomen je molekuel

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Description

Verfahren zum Disproportionieren von Monoolefinen mit 14 Ms 28 Kohlenstoffatomen je Molekül
Pur diese Anmeldung wird die Priorität vom 17. Februar 1972 aus der USA-Patentanmeldung Serial No.,227 233 in Anspruch
genommen.
In der USA-Patentschrift 3 595 920 ist ein Verfahren zum Disproportionieren von Monoolefinen mit 4- bis 1.2 Kohlenstoffatomen, besonders von α-Olefinen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, zu Gemischen aus Olefinen beschrieben, die mehr und weniger Kohlenstoffatome im Molekül enthalten als die Ausgangsolefine, welches darin besteht, dass man die Ausgangsolefine an einem Katalysator umsetzt, der im wesentlichen aus Aluminiumoxid, Molybdän oder Rhenium und Silber oder Kupfer besteht. Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Disproportionieren von Monoolefinen mit 14 bis 28 Kohlenstoffatomen je Molekül, insbesondere von cc-Olefinen mit 14 bis 28 Kohlenstoffatomen, zu Gemischen aus Olefinen, die mehr und weniger Kohlenstoffatome im Molekül enthalten als die Ausgangsolefine. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Ausgangsolefine an einem Katalysator umsetzt, der Aluminiumoxid, Molybdän oder Rhenium und Silber oder Kupfer enthält. Als "Disproportionierung" werden Reaktionen bezeichnet, bei denen zwei gleiche oder verschiedene Olefinmoleküle in Gegenwart eines Katalysators so miteinander reagieren, dass
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ein Olefinbruchstück mit einem ande-ren -inter Bildung von Olefinen zusammentritt, die aus Kombinationen dieser Olefinbruchstücke zusammengesetzt sind. Die Disproportionierung kann durch die folgende Reaktionsgleichung erläutert werden:
R1CH=CHR2 , R1CH=CHR5 ,
■i η -ζ a R CH=CHR , R1OH=CHR2 + R5CH=CHR4 —> ß23
R2CH=CHR4 und R5CH=CHR4 .
In der obigen Gleichung können R , R , R und R gleich oder verschieden sein und Alkylgruppen oder Wasserstoffatome bedeuten. Als Olefinbruchstücke werden die RCH-Reste in den obigen Strukturformeln bezeichnet.
ETach einer bevorzugten Ausführungsform geht man von oc-Olefinen aus, unterdrückt die Isomerisierung der Ausgangsolefine und erhält als Hauptprodukt Olefine, die aus Kombinationen der Alkylgruppen tragenden Bruchstücke der Ausgangsolefine mit Äthylen zusammengesetzt sind. -
Die Ausgangsοlefine enthalten 14 bis 28, vorzugsweise 14 bis 20 Kohlenstoffatome. Geradkettige oc-Qlefine werden bevorzugt. Beispiele für solche Olefine sind. Tetradecen-(1), Hexadecen-(i), Heptadecen-(3), Octadecen-(1), Eicosen-(i), Docosen-(1), Tricosen-(iO), Tetracosen-(1), Hexacosen-(1) und Octacosen-(1).
Die Disproportionierung kann durchgeführt werden, indem man einfach die Ausgangsolefine unter den ausgewählten Reaktionsbedingungen mit dem oben beschriebenen Katalysator in Berührung bringt. Der Katalysator besteht aus Aluminiumoxid, Molybdän oder Rhenium und Silber oder Kupfer» Unter "Aluminiumoxid" ist das für Disproportionierungsreaktionen üblicherweise verwendete Al2O-, zu verstehen. Der Anteil des Molybdäns oder Rheniums an dem fertigen Katalysator kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, beträgt aber gewöhnlich etwa 4 bis 12, vorzugsweise etwa 7 bis 9 Gewichtsprozent des Gesamtkatalysators. Der Anteil des Silbers oder Kupfers kann ebenfalls in-
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nerhalb weiter Grenzen schwanker, und beträgt im allgemeinen etwa 0,1 Ms 6, vorzugsweise etwa 0,5 "bis 3 Gewichtsprozent des Gesamtkatalysators.
Der Katalysator kann auf "beliebige, geeignete Vieise hergestellt werden. So kann man die erforderlichen Mengen an Aluminiumoxid, Molybdän- oder Rheniumoxid und Silber- oder Kupferoxid zusammen vermählen. Vorzugsweise wird der Katalysator aber durch Tränken des Aluminiumoxids mit einer wässrigen Lösung eines Molybdänsalzes, z.B. Ammoniummolybdat, oder eines Rheniumsalzes, z.B. Ammoniumperrhenat, nach der Methode der beginnenden Durchfeuchtung hergestellt. Das so erhaltene Zwischenprodukt, das die erforderliche Menge an Molybdän oder Rhenium, berechnet als Metall, enthält, wird beispielsweise 5 bis 24 Stunden an der Luft bei 110 bis 150° C getrocknet und dann 1 bis 24 S.tunden an der Luft bei etwa 400 bis 600° C kalziniert. Das so erhaltene Katalysatorzwischenprodukt wird dann nach der Methode der beginnenden Durchfeuchtung mit einer wässrigen Lösung eines Silbersalzes, wie Silbernitrat oder Silberacetat, oder eines Kupfersalzes, wie Kupfer(I)-chlorid, Kupfer(II)-nitrat oder Kupfer(II)-chlorid, getränkt, wobei die Lösung in solcher Menge und Konzentration angewandt wird, dass die erforderliche Menge an Silber oder Kupfer in dem Katalysator abgelagert wird. Das Produkt wird dann beispielsweise 5 bis 24 Stunden an der Luft bei 110 bis 150° C getrocknet und 1 bis 24 Stunden an der Luft oder im Stickstoff strom bei etwa 400 bis 600° G kalziniert. Es ist anzunehmen, dass die Metalle in dem fertigen Katalysator in der Oxidform vorliegen. Man braucht nicht, wie oben beschrieben, das Molybdän- oder Rheniumsalz zuerst zu dem Aluminiumoxid zuzusetzen; ähnliche Ergebnisse erhält man auch, wenn man das Silber- oder Kupfersalz zuerst zusetzt.
Die Reaktionsbedingungen können innerhalb eines weiten Bereichs variieren. Man kann die Olefinbeschickung in flüssiger Form mit einer stündlichen Plüssigkeitsdurchsatzgeschwindigkeit (Raumteile der flüssigen Olefinbesehickung je Raumteil Katalysator je Stunde) von etwa 60 bis 0,2, vorzugsweise von etwa 3,0 bis 0,5, über den Katalysator leiten. Wenn
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der Katalysator Molybdän enthält, arbeitet man bei iüemperatu-' ren von etwa 90 bis 25Oü G, vorzugsweise von etwa 100 bis 200° C, und wenn der Katalysator Rhenium enthält, arbeitet man bei etwa 25 bis 250° G, vorzugsweise bei etwa 60 bis 150° G. Der Druck ist nicht besonders ausschlaggebend, soll aber vor- \ zugsweise ausreichen, um das Reaktionsgemisch in flüssiger . \ Phase zu halten. Der Druck kann ζ,B. 0 bis 35 atü betragen :' und beträgt vorzugsweise etwa 0 bis 7 atü. Wenn man das Verfahren ansatzweise durchführt, kann man unter den oben beschriebenen Bedingungen bei Reaktionszeiten von etwa 10 bis 240 Minuten, vorzugsweise von etwa 30 bis 120 Minuten, arbeiten.· Vorzugsweise wird die Umsetzung ohne Lösungsmittel durchgeführt; wenn man aber Lösungsmittel verwendet, sollen sie den Verlauf der Reaktion nicht beeinträchtigen, nicht mit den Bestandteilen des Reaktionsgemisches reagieren und Siedepunkte aufweisen, die hinreichend von den Siedepunkten der Bestandteile des Reaktionsgemisches abweichen. In diesem Sinne kann man unpolare Lösungsmittel, wie Hexan, Getan, Decan usw., verwenden. Die Menge des Lösungsmittels soll ausreichen, um das Reaktionsgemisch in flüssiger Phase zu halten. In diesem Sinne kann man mit 1 Raumteil Lösungsmittel je Raumteil des Reaktionsgemisches arbeiten.
Vorzugsweise werden bei dem Verfahren dampf- oder gasförmige Produkte, wie Äthylen, in dem Ausmasse, wie sie sich bilden, aus der Reaktionszone abgezogen. Am Ende der Reaktionszeit werden alle etwa noch vorhandenen dampfförmigen Produkte aus dem Reaktionsprodukt abgetrieben, und der Rest ■ wird auf bekannte Weise * z.B. durch Filtrieren oder Dekantieren, von dem Katalysator getrennt» Die einzelnen.Bestandteile des Reaktionsgemisches können dann durch ,Fraktionieren
gewonnen werden.
Beispiel 1
Mit Molybdän und Silber beaufschlagtes Aluminiumoxid wird folgendermassen hergestellts Ein γ-Aluminiuaoxid (Ketten) mit einer spezifischen Oberfläche von 282 m /g, einem mittleren Porenvolumen von O9515 ml/g und einem mittle-
, 6% (Πϊ 01 O 1^S fC ß 1Q ·$ £? 5^
— 4 «. ^USB^ö/isbi' ι
ren Porendurchmesser voii 74 $ wird nach der Methode der beginnenden Durchfeuchtung mit einer wässrigen Lösung von Ammoniumnolybdat in solchen Mengen getränkt, dass der Träger mit 8 Gewichtsprozent Molybdän, berechnet als Metall, beaufschlagt wird. Dieses Zwischenprodukt wird 3 Stunden bei 120° G getrocknet und dann nach der Methode der beginnenden Durchfeuchtung mit einer wässrigen Silbernitratlösung in solchen Mengen getränkt, dass der Träger mit 1,8 Gewichtsprozent Silber, berechnet als Metall, beaufschlagt wird. In beiden Fällen wird das Produkt 18 Stunden bei 120° C getrocknet und dann in einem trockenen Stickstoffstrom 3 Stunden bei 540 G kalziniert. Es wird angenommen, dass die Metalle in Form der Oxide vorliegen.
50 g dieses Katalysators in form von 1,6 mm grossen Strangpresslingeri werden in einem Reaktionsrohr von 1,9 cm lichter Weite an der luft bei 566° C aktiviert. Dann wird Hexadecen-(1) von unten nach oben mit einer stündlichen Flüssigkeitsdurchsatzgeschwindigkeit (kg Hexadecen je Stunde je kg Katalysator) von 2,0 bei 102 bis 108° C und Atmosphärendruck durch den Katalysator geleitet. Nach einer Stunde befindet sich das System im Gleichgewicht, und die Analyse des von gasförmigen Bestandteilen befreiten flüssigen Ablaufs zeigt einen Umwandlungsgrad des Cjg-Olefins von 20,6 Molprozent und eine molare Selektivität von 43,6 $> für die Bildung von innerem C-Q-Olefin.
Beispiel 2 Man arbeitet nach Beispiel 1, jedoch mit einer Olefin-
beschickung aus C22-* °24~* C26~' C28~" und höheren als °28~ Olefinen in Mengen von 1,9, 31,6, 45,1, 16,8 bzw. 4,6 Gewichtsprozent. Die Analyse ergibt einen 24-prozentigen molaren Umwandlungsgrad der Olefinbeschickung bei einer molaren Selektivität von 30 tfo für .die Bildung von inneren Olefinen mit 4C bis 54 Kohlenstoffatomen.
Beispiel 3
Man arbeitet nach Beispiel 1 bei der gleichen Durchsatzgeschwindigkeit, jedoch mit 17g Aluminiumoxid, welches nur
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mit 8 Gewichtsprozent; Molybdän beaufsr.h~.agt ist. Die Umwandlung von Hexadecen-(1) "beträgt 8 Molprozent "bei einer Selektivität von nur 30 Molprozent für die Bildung von innerem Q50-01efin. '
Beispiel 4
Man arbeitet nach Beispiel 3 mit 50 g des gleichen Katalysators. In diesem Pail beträgt der Umwandlungsgrad des Hexadecens-(i) 40,3 Molprozent bei einer Selektivität von nur 16,2 Molprozent für die Bildung von innerem C-Q-Olefin.
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Claims (9)

Gulf Research & Development Company Patentansprüche
1. Verfahren zum Disproportionieren von Monoolefinen mit 14 Ms 28 Kohlenstoffatomen je Molekül zu Gemischen aus Olefinen, die mehr und weniger Kohlenstoffatome je Molekül enthalten als die Ausgangsolefine, dadurch gekennzeichnet, dass man die Ausgangsolefine an einem Katalysator, der im wesentlichen aus Aluminiumoxid, Molybdän oder Rhenium und Silber oder Kupfer besteht, bei Temperaturen von etwa 25 bis 250° C umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsolefine solche mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molekül verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von geradkettigen oc-Olefinen ausgeht.
4« Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Ausgangsolefine an einem Katalysator aus Aluminiumoxid, Molybdän und Silber bei Temperaturen von etwa 90 bis 250° G umsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Ausgangsolefine an einem Katalysator aus Aluminiumoxid, Molybdän und Kupfer bei Temperaturen von etwa 90 bis 250° C umsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass , man die Ausgangsolefine an einem Katalysator, der aus Aluminiumoxid, etwa 4 bis 12 Gewichtsprozent Molybdän und etwa 0,1
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bis 6 Gewichtsprozent Silber besteht, bei Temperaturen von etwa TOO bis 200°· C umsetzt. * .
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch· gekennzeichnet, dass man einen Katalysator verwendet, der aus Aluminiumoxid, etwa 7 bis 9 Gewichtsprozent Molybdän und etwa 0,5 bis 3 Gewichtsprozent Silber besteht.
8. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass man die Ausgangsolefine an einem Katalysator, der aus"Alumi niumoxid, etwa 4- bis 12 Gewichtsprozent Molybdän und etwa 0,1 bis 6 Gewichtsprozent Kupfer besteht, bei Temperaturen von etwa 100 bis 200° C umsetzt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Katalysator verwendet, der aus Aluminiumoxid, etwa 7 bis 9' Gewichtsprozent Molybdän und etwa 0,5 bis 3 Gewichtsprozent Kupfer besteht.
~ 8 " 30 98 35/1167
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