DE2306042C3

DE2306042C3 - Insektizid

Info

Publication number: DE2306042C3
Application number: DE19732306042
Authority: DE
Inventors: Gotthard Dr. 6700 Ludwigshafen; Gückel Walter Dr. 6703 Limburgerhof; Rittig FaIk Dr. 6700 Ludwigshafen Synnatschke
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Filing date: 1973-02-08
Publication date: 1976-10-07

Description

carbamoylmethyD-phosphordithioat als systemisches 8% Dispergiermittel,

Insektizid ist bekannt. Die bekannte Anwendung er- 2⁰/ Netzmittel

folgt in Form wäßriger Emulsionen. ₆₅ y _Trägerstoff' _{(wie in der} Tabelle angegeben).

Da der Wirkstoff bei einigen Kulturpflanzen phyto- /o s v. & & ;

toxische Schäden hervorruft, hat es nicht an Ver- 3°

suchen gefehlt, ihn in Form e.nes festen Pflanzen- _{Trä toff K}. ,„ [Wochen] /„[Wochen]

Schutzmittels anzuwenden. Infolge Instabilität des Wert _Anc_r _PT _n°r· »τ

Wirkstoffs in festen Mischungen stießen diese Ver- 40 c RT 40 c RT

KSK-MehP)	3,3	4	80	20	97
Kieselsäuren**)	4,0	10	85	22	95
Kieselgel	4,5	16	>90	25	>90
Ulmer Weiß***)	6,8	22	>100	37	>100

suche jedoch auf Schwierigkeiten. So gelang es bisher
nur, ein relativ niedrigprozentiges festes Präparat mit 35
ausreichender Stabilität durch Adsorption des gelösten Wirkstoffs an Bimssteinmehl oder -granulat
herzustellen, wobei der Trägerstoff noch durch Alky-

lenglykol- oder Polyalkylenglykoldialkyläther stabil,- _{KjeseIsäure für dje Katalysatorenhe}-_teIlung.

siert werden mußte (DT-PS 12 67 026). Wegen des ge- 40 .., <}<,„,_ _DL._{PS 42 948} und DT-OS 1619 865.

ringen Adsorptionsvermögens des Bimssteinmehls war »··) Feingemahlener Kalkstein.
es nicht möglich, ein festes Spritzpulver mit einer

höheren Wirkstoffkonzentration herzustellen, da diese Die Ergebnisse zeigen, daß nur feste Trägerstoffe Produkte beim Mahlen zum Verschmieren der Mühlen mit einem pK-Wert zwischen 4,5 und 6,8 den Wirkführten. 45 stoff stabilisieren, während andere Trägerstoffe zu

Aus der DL-PS 42 948 und der DT-OS 16 19 865 ist einem schnelleren Abbau führen. Der unverdünnte

es bekannt, hochdisperse Kieselsäuren oder Kieselgele Wirkstoff selbst kann in der Praxis nicht verwendet

als Trägerstoffe bei Pflanzenschutzmitteln zu verwen- werden, weil die zur Schädlingsbekämpfung benötigten

den. Diese Trägerstoffe zeigten jedoch einen pK-Wert geringen Mengen sich nicht gleichmäßig verteilen

von 4 und eine schlechte Wirkung auf die Stabilität 50 lassen. Der Wirkstoff muß daher vor der Anwendung

des Wirkstoffs. durch Zusatz von Trägerstoffen verdünnt werden.

Es wurde gefunden, daß ein Insektizid auf der Der pK-Wert ist ein Maß für die Acidität fester

Grundlage von O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoyl- Oberflächen bzw. ihre Fähigkeit, Protonen abzugeben

methyl)-pbosphordithioat, wenn es 10 bis 40 Gewichts- (L. P. H a m m e 11, A. J. Deyrup: J. Am. Chem.

Prozent an Wirkstoff und einen festen Trägerstoff mit 55 Soc., 54, 2721 [1932], J. Am. Chem. Soc., 56, 827

einem pK-Wert von 4,5 bis 6,8 enthält, annähernd die [1934], Chem. Rev., 16, 67 [1935]). Er wird durch

gleiche Stabilität wie das bekannte Emulsionskonzen- Tüpfeln von Aufschlämmungen des Trägerstoffs in

trat hat. Ein Zusatz von Stabilisierungsmitteln oder Isooctan mit Lösungen verschiedener Farbbasen er-

Desaktivatoren ist nicht notwendig. mittelt, die unterschiedliche Dissoziationskonstanten

Es ist ferner möglich, das erfindungsgemäße In- 60 und deren saure Formen einen anderen Farbton als

sektizid auf der Grundlage von Ο,Ο-Dimethyl- die neutralen Formen haben müssen.

S-(N-methylcarbamoylmethyl)-phosphordithioat mit Die Oberflächenacidität ergibt für die meisten

anderen Insektiziden Wirkstoffen, die sich mit ihm Trägerstoffe vollständig andere Werte als die übliche

biologisch sinnvoll ergänzen, zu mischen, beispiels- Charakterisierung durch die Messung des pH-Wertes

weise im Verhältnis 1 Teil Phosphorsäureester zu 65 in wäßriger Suspension. Nach Ullrich (K. UIl-

4 Teilen Carbamat. Besonders genannt wird hier der rieh: Chem. Techn., 16, 263 [1964]) beträgt z. B. der

bekannte Wirkstoff 1-Naphthyl-N-methylcarbamat. pH-Wert eines Attapulgit-Minerals 8,1 bis 9,5 (ge-

Das erfindungsgemäße Insektizid hat die gleiche messen in einer Suspension aus 20 g Träger in 80 ml

Wasser), während der pK-Wert -5,3 beträgt was der Acidität einer 70%igen Schwefelsäure entspricht

Der in dem erfindungsgemäßen Insektizid vorliegende feste Trägerstoff soll in feinverteilter Form vorliegen. Wir verstehen hierunter Teilchen in der Größe von 10~* bis 10"¹ mm, insbesondere von 10"³ bis 10" * mm.

Vorzugsweise wird als feinverteilter fester Trägerstoff Kieselgel verwendet, dessen pK-Wert innerhalb des obengenannten Bereichs liegt. Die Stabilität der erfindungsgemäßen Mischungen ist außerordentlich gut. Sie eignen sich zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere im Pflanzenschutz. Die Anwendung erfolgt in üblicher Weise, beispielsweise durch Stäuben, Sprühen oder Spritzen. '

Das Verhältnis von Wirkstoff zu festem Trägerstoff kann im Bereich von 10 bis 40 Gewichtstefon Wirkstoff zu 90 bis 60 Gewichtsteilen Trägerstoff schwanken. Vorzugsweise enthält die Mischung 25 Gewichtsteile Wirkstoff in Mischung mit 75 Gewichtsteilen ao festem Trägerstoff.

Die erfindungsgemäßen stabilen Mischungen können zusätzlich zu den bisher genannten Stoffen noch übliche Netz- oder Dispergiermittel tnthalten. Die erfindungsgemäßen Mischungen werden hergestellt, in- a₅ dem man die Mischungsbestandteile Wirkstoff und fester Trägerstoff mit einem pK-Wert von 4,5 bis 6,8 und gegebenenfalls weitere Mischungsbestandteile wie weitere Wirkstoffe, Netz- und Dispergiermittel! vorteilhaft in feinverteilter Form, intensiv miteinander mischt und gegebenenfalls fein vermählt. Die Mischung kann in üblichen Mischvorrichtungen, beispielsweise einem Bandmischer, durchgeführt werden. Es empfiehlt sich, bei einem Misch- und eventuellen Mahlvorgang eine Erwärmung der Mischung über etwa 60^s C zu vermeiden. Die Mischungsbestandteile werden, je nach Menge und Intensität, in der Mischvorrichtung etwa 30 Minuten bis 3 Stunden miteinander vermischt und sind danach zur längeren Aufbewahrung geeignet.

Beispiel 2

12 Teile O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoyImethy!)-phosphordithioat und 48 Teile 1-NaphthyI-N-methylcarbamat werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit festem Trägerstoff gemischt, gemahlen und gelagert. Die Stabilitätswerte der Mischungen zeigt die folgende Tabelle. Die Produkte hatten folgende Zusammensetzung (Gewichtsprozent):

12 % 0,O-Dimethyi-S-(N-methylcarbamoyl-

methyO-phosphordithioat,
48 % 1-NaphthyI-N-methylcarbamat,

8°_o Dispergiermittel,

2% Netzmittel
30 % Trägerstoff (wie in der Tabelle angegeben).

Trägerstoff pK-^Wert

/,„ [Wochen]
40 = C RT

'w [Wochen]
40⁰C RT

Kieselgel	4,5	7	80	10	>80
Kieselgel	6,8	15	>80	30	>80

Claims

7.

biologische Wirkung wie der bekannte Wirkstoff

Patentansprüche- ** O.O - Dimethyl -S-(N- methylcarbamoy !methyl)-

> phosphordithioat in flüssiger Form.

1. Insektizid auf der Grundlage von Ο,Ο-Dime- Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, thyl - S - (N - methylcrbamoylmethyl) - phosphor- 5 Alle angeführten Teile sind Gewichtsteile; /_M ist die dithioat, da durchgekennzeichnet, daß Zeit, nach der 80 % des Anfangswirkstoffs vorhanden es 10 bis 40 Gewichtsprozent an Wirkstoff und sind, Z₅₀ ist die Halbwertzeit.

einen festen Trägerstoff mit einem pK.-Wert von Beispiel 1

4,5 bis 6,8 enthält.

2. Insektizid nach Anspruch 1, dadurch gekenn- to 25 Teile O.O-Dimethyl-S-iN-methylcarbarooylmezeichnet, daß es zusätzlich einen weiteren insekti- thyl)-phosphordithioat werden mit üblichen Netz- und ziden Wirkstoff enthält. Dispergiermitteln sowie verschiedenen Trägerstoffen

3. Venvendung eines Insektizids gemäß An- gemischt und auf einer Stiftmühle mit 14 COO U/min spruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen. gemahlen. Die Pulver lagen daher in gleichen Korn-

15 größen vor. Die so erhaltenen feinteiligen Spritzpulver werden bei verschiedenen Temperaturen gelagert. In

zeitlichen Abständen wird der Wirkstoffgehalt bestimmt und aus der Abbaukurve die r_M- bzw. Z₅₀-Werte ermittelt. Die folgende Tabelle enthält die Ergebnisse

Die vorliegende Erfindune betrifft ein Insektizid in a° dieser Versuche. RT bedeutet Raumtemperatur (2O⁰C). fester Form auf der Grundlage von Ο,Ο-Dimethyl- Die Produkte hatten folgende Zusammensetzung S-(N-methylcarbamoyImethyl)-phosphordithioat mit (Gewichtsprozent):
verbesserter Stabilität und die Verwendung dieses
Insektizids zur Bekämpfung von Schädlingen. 25% O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoyl-

Die Verwendung von O,O-Dimethyl-S-(N-methyl- as methyl)-phosphordithioat,